Adlandirilmasi


Cədvəl 3  Alkanların bir-, iki- və üçvalentli alkil radikalları və



Yüklə 0.86 Mb.
Pdf просмотр
səhifə2/10
tarix01.06.2017
ölçüsü0.86 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Cədvəl 3 

Alkanların bir-, iki- və üçvalentli alkil radikalları və 

onların adları

 

 



S/n 

 

Alkanın quruluş 

formulu və adı 

Alkil radikallarının 

quruluş formulları 

Alkil radikal-

larının səmə-

rəli adları 

CH

3



 

Metil 


CH

2

 



Metilen 

 

 



1. 

 

 



CH

4

 



Metan 

CH

 



 

Metiliden 

CH

3

CH



2

 

Etil 



CH

2

CH



2

 

Etilen 



 

 

2. 



 

 

CH



3

CH

3



 

Etan 


CH

3

CH



 

Etiliden 

CH

3

CH



2

CH

2



 

n-Propil 

CH

3

-CH -CH



3

 

Izopropil 



CH

3

CH



2

CH

 



Propiliden 

CH

3



CH CH

2

 



Propilen 

CH

3



C CH

3

 



Izopropiliden 

 

 



 

 

3. 



 

 

 



 

C H


3

C H


2

C H


3

 

Propan 



CH

2

CH



2

CH

2



 

Trimetilen 

CH

3

CH



2

CH

2



CH

2

 



n-Butil 

CH

3



CH

2

CHCH



3

 

ikili- Butil 



CH

3

CHCH



2

CH

3



 

Izobutil 

 

 

 



4. 

 

 



CH

3

CH



2

CH

2



CH

3

n-Butan 



(CH

3

)



3

C

 



üçlü-Butil 

 

15 


Cədvəl 3-ün davamı 

 

S/n 

 

Alkanın quruluş 

formulu və adı 

Alkil radikallarının 

açıq quruluşu 

Alkil radikal-

larının səmə-

rəli adları 

CH

3



CHCH

2

CH



3

 

Izobutil 



 

5. 


CH

3

CHCH



3

CH

3



 

İzobutan 

(CH

3

)



3

C

 



üçlü-Butil 

6. 


CH

3

CH



2

CH

2



CH

2

CH



3

n-Pentan


 

CH

3



CH

2

CH



2

CH

2



CH

2

-



 

n-Pentil 

CH

3

CH



3

CHCH


2

CH

2



 

 

Izopentil 



 

7.  


CH

3

CH



3

CHCH


2

CH

3



 İzopentan 

CH

3



 CH

2

 - C



CH

3

CH



3

 

 



üçlü-Pentil 

 

8. 



CH

3

 - C - CH



3

CH

3



CH

3

 



Neopentan 

CH

3



 - C - CH

2

CH



3

CH

3



 

 

Neopentil 



 

Etilenin törəmələrində  əvəzləyici radikalın yerini göstər-

mək üçün karbon atomları α və β yunan hərfləri ilə işarələnir:  

CH

3



CH = CH

2

CH



3

C = CH


2

CH

3



CH

3

HC = CH CH



3

Metiletilen

  - Dimetiletilen

   -Dimetiletilen

α

α

α



α

β

β



β

,

,



α

 

İUPAC

 nomenklaturası ilə normal quruluşlu alkanların 

adları C


5

-dən başlayaraq karbon atomlarının sayını yunanca və 

ya latınca ifadə edən sözün sonuna an  şəkilçisi  əlavə etməklə 

düzəldilir. Məsələn, C

5

H

12 



C

 pentan, penta + an (yunanca 

 

16

penta



- beş), C

9

H



20

-nonan, C

9

-  nona + an (latınca nona –doq-



quz). 

 

Cədvəl 4 

Doymamış karbohidrogenlərin bir- və ikivalentli radikalları 

 

S/n 

 

Doymamış karbo-

hidrogenin quru-

luş formulu və adı 

Alınan radikalın 

quruluş formulu 

Səmərəli 

adı 

İUPAC 

adı 

H

2



C = CH

 

Vinil Etenil 



1. 

 

H



2

C = CH


2

Etilen


 

 

H



2

C = C


 

Viniliden Viniliden 

CH

2

   CH =CH



2

 

Allil Propen-



3-il-1 

CH

3



   CH =CH

 

Propenil Propen-



1-il-1 

 

2. 



 

CH

3



   CH =CH

2

Propilen



 

 

CH



2

 = C


CH

3

 



Izoprope- 

nil 


Propen-

1-il-2 


3. 

HC

CH



Asetilen

 

HC



C

 

 



Etinil 

 

 



Etinil 

HC

C CH



2

 

 



Propargil 

 

Propin-2-



il-1 

4. 


C

CH

CH



3

Propin


 

C

C



CH

3

 



Propinil Propin-1-

il-1 


 

Quruluşun şaxəsiz olmasını bildirmək üçün alkanın adının 

əvvəlində normal sözü (yazıda n hərfi ilə ifadə olunur) işlədilir: 

CH

3



 - CH

2

 - CH



2

 - CH


2

 - CH


3

CH

3



 -CH

2

 -CH



2

 -CH


2

 -CH


2

 -CH


2

 -CH


3

 n - Pentan

n - Heptan

 

5-

ci cədvəldə karbon atomlarının sayına (n) uyğun şaxə-

siz (düz zəncirli) alkanların adları göstərilir.  

İUPAC nomenklaturası  şaxəli alkanlar aşağıdakı ardıcıl-

lıqla adlandırılır:  



1.

 

Müəssis quruluş kimi ən çox karbon atomlu düz zəncir seçilir. 

 


 

17 


Cədvəl 5 

Düz zəncirli alkanların (C

n

H

2n+2

)

 

adları 



ADI 

n

 

ADI 





ADI 

1 Metan 15 Pentadekan 

29 

Nonakozan 



2 Etan 16 Heksadekan 

30  Triakontan 

3 Propan 17 Heptadekan 

31  Gentriakontan 

4 Butan 18

Oktadekan 

32  Dotriakontan 

5 Pentan 19

Nonadekan 

33 


Triakontan 

6 Heksan 20

Eykozan 40 

Tetrakontan 

7 Heptan 21 Geneykozan 

50 


Pentakontan 

8 Oktan 22

Dokozan 60  Heksakontan 

9 Nonan 23

Trikozan 70 

Heptakontan 

10 Dekan 24

Tetrakozan 80 

Oktakontan 

11 Undekan 25 Pentakozan 90 

Nonakontan 

12 Dodekan 26 Heksakozan 100

Hektan 

13 Tridekan 27 Heptakozan 132



Dotriakontahektan 

14 Tetradekan 28

Oktakozan  175 Pentaheptakontahektan

 

Məsələn, aşağıda göstərilən alkan molekulunda ən uzun 



karbon zənciri kimi səkkiz karbon atomlu zəncir seçilməlidir 

(oxun istiqamətləri karbon atomlarının ardıcıllığıdır): 



 

CH

3



 - CH

2

 -CH



2

 -CH


2

 - CH - CH - CH

2

 -CH


3

CH

3



CH

3

6 karbon



7 karbon

8 karbon


  

2.

 

Əgər alkan molekulunda iki və daha artıq sayda eyni 

uzunluqlu karbon zənciri seçmək mümkündürsə , əsas 

zəncir kimi əvəzləyici qrupu çox olan zəncir seçilir. 

Məsələn, verilən alkan molekulunda hər biri yeddi karbon 

atomundan ibarət (A) və (B) əsas karbon zəncirlərini seçmək 

 

18



olar. Lakin (A) variantında 4 əvəzləyici qrup, (B) variantında 

isə 3 əvəzləyici qrup vardır (əvəzləyici qruplar dairəyə alınıb). 

Deməli, adlandırılma üçün (A) variantı seçilməlidir. 

 

CH

3



CH

3

CH



2

CH

2



CH

3

CH



3

CH

3



 - CH

2

 - CH - CH - CH CH - CH



3

( A )


 

 

CH



3

 - CH


2

 - CH - CH - CH CH - CH

3

CH

3



CH

3

CH



2

CH

2



CH

3

CH



3

( B )


 

 

3.



 

Ən uzun karbon zənciri  şaxələnmə yerinə  ən yaxın 

olan uc karbondan başlanılmaqla nömrələnir. 

Nömrələmə zamanı ən uzun zəncirin karbonlarının aldıq-

ları nömrələr lokantlar adlanır. Şaxələnməyə yaxın uc karbon-

dan başlanan nömrələməyə aid misal:  

CH

3

 - CH



2

 - CH - CH

2

 - CH - CH



3

CH

3



CH

3

2



3

4

6



uzaq

yaxыn


5

1

uc karbon



uc karbon

 

 



 

19 


4.

 

Əgər  ən uzun karbon zəncirinin uc karbonlarından 

eyni məsafədə olan əvəzləyici qruplar olarsa, nömrə-

lənmə azşaxəli  əvəzedici qrupun yaxın olduğu ucdan 

başlanır. 

 

Məsələn, göstərilən alkan molekulunda metil qrupu izo-



propil qrupuna nisbətən azşaxəli olduğundan nömrələmə metil 

qrupunun yaxın olduğu uc karbondan başlanır: 

CH

3

 - CH



2

 -CH


2

 -CH - CH

2

 - CH - CH



2

 -CH


2

 -CH


3

CH

3



CH - CH

3

CH



3

1

2



3

4

5



6

7

8



9

 

Əgər molekulda ikidən çox əvəzləyici qrup olarsa və əv-



vəl qeyd etdiyimiz qaydalar nömrələməni birmənalı  şəkildə 

aparmağa kifayət etməzsə, əlavə olaraq daha bir qaydadan isti-

fadə olunur:  

5.

 

Nömrələmə elə aparılmalıdır ki, lokantların cəbri 

cəmi minimal olsun . 

Məsələn, aşağıda verilən alkanda nömrələmə  məhz gös-

tərilən qaydada aparıldıqda lokantların cəbri cəmi minimal olur 

3+4+6 = 13. Əks istiqamətdə nömrələmənin nəticəsi 3+5+6=14 

olacaq: 

CH

3



 - CH

2

 -CH - CH



2

 - CH - CH -CH

2

 CH


3

CH

3



CH

3

CH



H

3

C



CH

3

2



3

6

7



8

5

4



1

 

 



Doymamış karbohidrogenlərin  İUPAC  adlandırılması 

əsas zəncirin normal və ya şaxəli quruluşlu olması ilə yanaşı, 

onlarda olan doymamış rabitələrin yeri və sayından da asılıdır. 

Normal quruluşlu bir ikiqat rabitəli alkenlərin adı uyğun alka-

nın adındakı  -an  şəkilçisinin -en  şəkilçisilə,  bir üçqat rabitəli 

alkinlərin adı isə onun -in şəkilçisilə əvəz edilməsindən düzəlir. 

Normal quruluşlu zəncirin nömrələnməsi doymamış rabitənin 

yaxın olduğu uc karbondan başlanır; doymamış rabitənin vəziy-

 

20

yəti isə adın əvvəlində uyğun rəqəmlə göstərilir:  



CH

2

 = CH - CH



2

 - CH


3

CH

3



 - CH

2

 - C



C - CH

2

 - CH



3

1

2



3

4

3



4

1

2



6

5

3-Heksin



2-Hepten

 

Bir doymamış rabitəli,  şaxəli karbohidrogenin müəssis 



quruluşunun nömrələnməsi saxələnmənin deyil, ikiqat rabitənin 

yaxın olduğu uc karbondan başlanır: 

CH

3

 - C - CH - CH



2

 - CH = CH - CH

3

CH

3



CH

3

1



2

3

4



5

7

6



6,6-Dimetilhepten-2

 

 



Alken molekulunda bir neçə ikiqat rabitə olduqda suffiks 

kimi -adien, -atrien və s., bir neçə üçqat rabitə olduqda isə –



adiin

, -atriin və s. işlədilir. 

Tərkibində bir neçə doymamış rabitə olan şaxəli quruluş-

lu karbohidrogenlərin İUPAC qaydası ilə adlandırılması zama-

nı müəssis quruluş kimi ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı 

ən çox olan karbon zənciri seçilib elə nömrələnməlidir ki, doy-

mamış karbonların lokantları ən kiçik olsun.

 

Məsələn, aşağıda göstərilən birləşmədə müəssis quruluş 



kimi səkkiz karbondan ibarət ən uzun karbon zənciri deyil, bi-

rinci qaydanın tələbinə  əsasən yeddi karbondan ibarət, lakin 

doymamış rabitələrinin sayı  ən çox olan karbon zənciri seçil-

məlidir: 

 

CH

2



=CH - C

C - CH - CH

2

- CH


2

 - CH


3

CH =CH


2

6

1



2

3

4



5

7

5-Propil-1,6-heptadien-3- in



 

 

Əgər molekulda ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı 



 

21 


eyni olan bir neçə karbon zənciri seçmək mümkündürsə, müəs-

sis quruluş kimi ən əvvəl karbonunun sayı çox olanməsələn

H

3

C - CH



2

 - C


H

3

C - C



C

CH - CH = CH - CH

3

C

7



8

3

4



5

6

1



4-(Propinil-1)-2-okten-5-in

2

 



 

karbon atomlarının sayı bərabər olduqda isə ikiqat rabitələrinin 



sayı çox olan karbon zənciri 

seçilir: 

H C

CH - CH = CH



2

C

CH



2

 = CH


3

4

5



1

3-Etinil-1,4-pentadiyen

2

 

 

Qeyd edilən qaydaları əsas tutaraq digər doymamış birləş-



mələri bu cür adlandırmaq olar:  

CH

2



=CH - C =CH

2

CH



2

-CH-CH


2

-CH-CH


2

-CH


3

CH

3



CH

3

1



2

2-(2`,4`-Dimetilheksil)-1,3-butadien

3

4

 



 

CH

3



-C

C - C = CH - CH =CH

2

CH=CH


2

CH

2



=CH-CH-CH=CH-CH=CH

2

C



CH

1

2



4

5

6



7

3

4-Vinil-1-hepten-5-in



1

6

7



5-Etinil-1,3,6-heptatrien

2

3



4

5

 



 

 

22



Alitsiklik birləşmələr 

 

Tsiklləri, ancaq karbon atomlarından təşkil olan birləş-

mələrə karbotsiklik birləşmələr deyilir. Karbotsiklik birləşmələr 

iki qrupa bölünür: alitsiklik və aromatik birləşmələr. Alitsiklik 

birləşmələr tsikli təşkil edən karbon atomlarının (üzvlərinin) 

sayına görə 4 qrupa bölünür:  

1.

 

3 və 4 üzvlülər –kiçik tsikllər  



2.

 

5-7 üzvlülər – adi tsikllər 



3.

 

8-11 üzvlülər – orta tsikllər 



4.

 

11-dən çox üzvlülər – makrotsikllər 



adi тсикл  

tsikl-5


tsikl-7

tsikl-3


tsikl-4

kiчik тсикл

tsikl-8

tsikl-9


tsikl-10

orta тсикл

 

makrotsikl-12



makrotsikl-14

 

 



Verilmiş  təsvirlərdəki rəqəmlər tsikldəki karbon atomla-

rının sayını göstərir.

  

Səmərəli nomenklatura

 ilə alitsiklik birləşmələr tsikldə 

olan metilen qruplarının sayına görə adlandırılır; metilen qrup-

larının yunanca sayı adın əvvəlində göstərilir:  



 

23 


Tetrametilen

Heksametilen

Dodekametilen

 

İUPAC nomenklaturası

 ilə monotsikllərin adları eyni say-

da karbonu olan doymuş karbohidrogenin adının əvvəlinə tsiklo 

sözönlüyünü  əlavə etməklə düzəldilir.  Əvəzləyici qruplar ol-

duqda onların adı əsas tsiklin adından əvvəl çəkilir:

 

C

2



H

5

CH  CH



3

CH

3



Tsikloheksan

Tsiklododekan

Etiltsiklopropan

Izopropiltsikloheksan

 

 

Doymamış monotsikllərin adları isə müvafiq tsikloalka-



nın adındakı  –an  şəkilçisini  –en,-dien,-in suffikslərilə  əvəzlə-

məklə düzəldilir. Tsikl nömrələnərkən doymamış rabitələrin və-

ziyyəti ən kiçik rəqəmlə göstərilir, lakin ikiqat rabitə üçqat ra-

bitədən üstün funksiya hesab edildiyindən onun karbonunun 

nömrəsi daha kiçik olmalıdır: 

Tsiklobuten Tsikloheksa-

dien-1,3               Tsiklodo-

         dekatrien-1,5,9

1

2

4



5

6

12



1

1

1



2

2

2



3

3

3



3

4

4



4

5

5



6

6

7



7

8

9



9

10

10



11

Tsiklodesen-1-in-4

8

 

Tsikldəki  əvəzləyicinin adı tsiklin adından  əvvəl qeyd 



edilir. Bir neçə əvəzləyici qrup olduqda onların tsikldəki vəziy-

yəti rəqəmlərlə göstərilir. Tsikldə bir karbonda olan iki eyni 

əvəzləyicinin olması hem- (latınca hemini- əkiz deməkdir) söz-

 

24



önü ilə göstərilir:  

CH

3



CH

3

CH



3

CH

3



CH

3

Metiltsiklobutan



1,2-Dimetiltsiklo-

        pentan

1

3

4



5

1,1-Dimetiltsikloheksan;

hem-Dimetiltsikloheksan

1

2



3

4

5



6

2

 



Yan zəncir böyük və mürəkkəb olduqda halqaya əvəzlə-

yici kimi baxılır:  

CH

2

- C     CH - CH



3

CH

3



CH

3

OH



CH

2

 - CH



2

 - C - CH

2

 -

CH



3

CH

3



1

2

3



4

2,2-Dimetil-1-tsiklopentil-

                butan-3-ol

1

2



3

4

2,2-Dimetil-4-tsiklopropil-1-tsiklo-



                   heksilbutan

 

Tsikloalkanların birvalentli radikallarının adları tsikloal-



kanın adının sonundakı  –an  şəkilçisinin  –il  şəkilçisinə, ikiva-

lentli radikalların adları isə  -iliden  və  -ilen  şəkilçilərinə  dəyi-

şilməsilə düzəlir: 

Tsiklopentil   Tsiklopentiliden

    1,3-Tsiklopentilen

  1,2-Tsiklopentilen

 

 

Bitsiklik birləşmələr 

 

Hər iki tsikl üçün ümumi karbon atomu olarsa belə tsiklik 



sistemlərə bitsikllər deyilir. Ümumi karbon atomlarının sayına 

görə bitsikllər aşağıdakı növlərə bölünür: 


1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə