Adlandirilmasi



Yüklə 0.86 Mb.
Pdf просмотр
səhifə6/10
tarix01.06.2017
ölçüsü0.86 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

 

Amidlər

 

 

Amidlər birli-, ikili- və üçlü olmaqla üç yerə bölünür:  



R - C - NH

2

O



R - C - NH - R

O

R - C - N - R



O

R

Birli



Ikili

Üçlü


 

 

Bəzi birli amidlərin trivial adlarının istifadəsinə  İUPAC 



qaydaları ilə icazə verilir: 

H  C = O


NH

2

CH



3

  C = O


NH

2

C = O



NH

2

Formamid



Asetamid

Benzamid


 

 

Birli amidlərin karbonu əsas zəncirin karbon atomlarının 



ümumi sayına daxil edildikdə uyğun karbohidrogenin adının 

sonuna amid sözü əlavə edilir, daxil olmadıqda isə amid qrupu 



karboksamid

 sözü ilə ifadə edilir:  



 

65 


CH

3

CH



2

CH

2



CH

2

CH



2

C -NH


2

O

CH



3

-CH - C -NH

2

O

Cl



C - NH

2

N



H

O

1



2

4

5



6

Heksanamid

3

2-Xlorpropanamid



1

2

3



Pirrol-3-karboksamid

1

2



4

5

3



 

 

İkili və üçlü amidlər N-əvəzli birli amid kimi adlandırılır: 



CH

3

 - C -NH - CH



3

O

HC - N(CH



3

)

2



O

CH

3



 - C - NH

O

N-Metilasetamid



N,N-Dimetilforamid

N-Fenilasetamid

 

N

C - NH



O

NH - C - C

6

H

5



O

7-Tsikloheksankarboksamidoxinolin

2-Fenilkarboksamidonaftalin

 

N



N

NH - C - CH

2

CH

3



O

2-Etilkarboksamido-1,7-fenantrolin

 

 

İmidlər

 

 

Dikarbon turşularının imidləri dikarbon turşusunun adın-



da karbon turşusu sonluğunun karboksiamid sözü ilə  əvəzlən-

 

66



məsindən düzəlir:

  

COOH



COOH

C

C



NH

O

O



1,2-Tsikloheksandikarbon t-su

1,2-Tsikloheksandikarboksimid

 

 

Dikarbon turşusunun trivial adı işləndikdə sonluqda imid 



suffiksi işlənir:

  

COOH



COOH

C

C



O

O

NH



C

C

O



O

N - C


6

H

5



Ftal t-su

Ftalimid


N-Fenilftalimid

 

İmid azotundakı azotla əlaqəli hidrogen atomu daha mü-



rəkkəb quruluşlu radikalla əvəz olunduqda, imid fraqmenti 

maddə adında imido söz önü ilə göstərilir:

  

C

C



O

O

N



COOH

7-Ftalimido-1-naftoy t-su

1

2

3



4

5

6



7

8

 



 

Karbamid və onun törəmələri 

  

NH

2



(C=O)NH

2

 formullu birləşmə  karbamid adlanır. 



Azotla əlaqəli hidrogenlərin radikallara əvəz edilməsindən alı-

nan karbamid törəmələri: 



 

 

67 


a)

 

karbamidin N-alkiləvəzli törəməsi kimi



b)

 

azotla əlaqəli radikalda NH



2

(C=O)NH- qrupundan daha üs-

tün bir qrup olduqda isə, o ureido sözönü kimi ümumi adda 

göstərilir:  

H

2

N - C - N(C



2

H

5



)

2

O



CH

3

-NH-C-NH-C



2

H

5



O

COOH


NH - C - NH -C

2

H



5

O

N,N-Dietilkarbamid



N-Metil-N`-etilkarbamid

2-(N-Etilureido)-1-naftoy t-su



 

 

Əgər azot atomları daha üstün qrupu olan eyni radikallar-

la  əlaqəli olarsa, ikivalentli –NH(C=O)NH-fraqmenti ureilen 

adlanır:


  

 

NH - C - NH



O

SO

3



H

SO

3



H

4,4`-Ureilendi-1-naftalinsulfo t-su  

 

HN=C(OH)NH



2

 birləşməsi izokarbamid adlanır.  İzokar-

bamiddə azot atomları adi alkil radikalları ilə  əlaqəli olduqda, 

əvəzləyici qrupların vəziyyəti lokantlarla göstərilir:  

HN=C - NH - C

6

H



5

OC

2



H

5

C



6

H

5



-N=C -N(CH

3

)



2

OC

2



H

5

1



2

3

1-Fenil-2-etilizokarbamid



1

2

3



1,1-Dimetil-2-etil-3-fenilizokarbamid

 

 



 

68

Karbamid molekulunda oksigen atomu kükürdlə əvəzlən-



dikdə alınan maddə tiokarbamid adlanır: 

H

2



N - C - NH 

2

S



Tiokarbamid

 

 



Azot atomunun alkil radikalları ilə  əvəzlənməsindən alı-

nan törəmələr N-əvəzli tiokarbamid kimi, molekulda kükürd 

atomu ilə  əlaqəli radikal olduqda isə radikallarının nömrələri 

göstərilən tiokarbamid kimi adlandırılır:

 

 

H



2

N -C - NH - C

6

H

5



S

HN=C -NHCH

3

SC

3



H

7

N-Feniltiokarbamid



1

2

3



1-Metil-2-propiltiokarbamid

  

 



Tiokarbamid fraqmenti üstün qruplu radikalla əlaqəli ol-

duqda birləşmənin adında o nömrəsi ilə birlikdə  tioureido 

sözönü kimi göstərilir:  

OH

OH



N=C - N(C

6

H



5

)

2



S -C

2

H



5

NH-C=NH


S -C

2

H



5

1

3



1

2

3



4

4

4-(2-Etil-1,1-difenil-3-tioureido)-1-naftol



4-(2-Etil-1-tioureido)-1-naftol

 

 



Nitrillər

 

 

-C≡N qruplu birləşmələrin ümumi adı radikal-funksional 

üsulla sianidlər, əvəzedici üsulla isə nitrillər adlanır.  

İUPAC nomenklaturunun radikal-funksional üsulu ilə 

RCN quruluşu maddə uyğun radikalın adına - sianid sözü əlavə 


 

69 


etməklə adlandırılır: 

CH

3



-CH

2

-CN



C-CN

O

Etilsianid



Benzoilsianid  

 

Əvəzedici üsulla adlandırmada - C≡N qrupun karbonu 



əsas zəncirdəki karbonların ümumi sayına daxil edildikdə uy-

ğun alitsiklik və ya tsiklik karbohidrogenin adının sonuna nit-



ril

, daxil edilmədikdə isə karbonitril sözləri əlavə edilir:  

Cl

3

C - CH



2

 - CH - CH

2

 -CH


2

 - C


N

OH

CH



3

CHC


N

Cl

1



2

3

4



5

6

4-Hidroksi-6,6,6-trixloroheksannitril



1

3

2-Xlorpropannitril



2

 

N



C -CH

2

CH



2

CH

2



CHCH

2

CH



2

C

N



N

C

N



C

Heksan-1,3,6-trikarbonitril

1

2

3



4

5

6



Tsikloheksankarbonitril

4

1



2

3

5



6

 

Molekulda nitril qrupundan üstün qruplar olduqda 



maddənin adında -C≡N qrupu siano sözönü ilə göstərilir:  

HOOC CH


2

 CH C


N

C

6



H

5

O



COOH

N

C



CH

3

-CH -C



O

Cl

C N



1 2

3

3-Fenil-3-sianpropan t-su



5-Sian-2-furan t-su

2-Sianpropanoilxlorid

1

2

3



4

1

2



3

5

 



Aşağıda 11

-ci  cədvəldə nitril qrupuna bənzər qrupların 

formul və adları göstərilmişdir:

 

 

 



70

Cədvəl 11 

S /n 

Funksional qrup 

Sözönündə Suffiksdə 

1. 


N=C

 

izosiano- -izosianid 



2. 

-O-C N


 

sianato- -sianat 

3. 

N=C=O


 

izosianato- -izosianat 

4. 

SC     N


 

tiosianato- -tiosianat 

5. 

N=C=S


 

izotiosianato- 

-izotiosianat 

 

Bu sinif birləşmələrə aşağıdakıları misal göstərmək olar:  



CH

2

=CH-CH



2

-SCN


CH

3

-CH



2

-CH


2

-OCN


C

6

H



5

CH

2



NCS

NCO


Propilsianat

Benzilizotiosianat

Fenilizosianat

Alliltiosianat



 

 

Hidroksilaminlər

 

 

Hidroksilaminin 



RNH-OH və R

2

N-OH formullu törəmə-

ləri İUPAC nomenklaturasının radikal-funksional üsulu ilə ad-

landırılır. R radikalı kiçik qrup olduqda birləşmənin adının söz-

önündə N-radikalın adı, onun ardınca hidroksilamin sözü işlə-

nir:  

NH-OH


(CH

3

)



2

N - OH


N-Fenilhidroksilamin

N,N-Dimetilhidroksilamin

 

 

Azotla  əlaqəli R radikalı >NH-OH qrupundan üstün ol-



duqda isə söz önündə hidroksilamin, onun ardınca isə R radi-

kalının adı göstərilir:

  


 

71 


NH-OH

HO

N-OH



HO

CH

3



p-(Hidroksilamino)fenol

p-(N-Hidroksi-N-metilamino)fenol

 

NH-OH


N

COOH


2-Hidroksilamin-8-xinolinkarbon t-su

1

2



3

4

5



6

7

8



 

 

RCO-NH-OH və  H



2

N-O-COR formullu asil törəmələri 

uyğun olaraq N-hidroksiamidlər  və  O-asil hidroksilaminlər 

kimi adlandırılır:  

CH

3

-C-N-OH



O C

2

H



5

NH - O -C-CH

3

N-Hidroksi-N-etilasetamid



O-Asetil-N-fenilhidroksilamin

O

 



 

RHC=N-OH  formullu birləşmələr oksimlər adlanır. On-

ların adları a) uyğun aldehid və ketonun adına 



oksim sözü əla-

və etməklə; b) molekulda karbonil qrupundan üstün funksional 

qrup olduqda isə 

hidroksiimino- sözönü işlətməklə düzəlir: 

N-OH


C

6

H



5

 - C - C - C

6

H

5



HO-N N-OH

HO-N


COOH

CH

3



Tsikloheksanoksim

Benzildioksim

4-Hidroksiimino-1-metil-2,5-

tsikloheksadien-1-karbon t-su

 

 

72



Azo -, Diazo- və azoksi birləşmələr 

 

-N=N- qrupuna 



azo  qrup  , R

1

-N=N-R



2

 ümumi formullu 

birləş-mələrə isə azobirləşmələr deyilir. Eyni radikallı (R

1

=R



2

azobirləşmələri  İUPAC nomenklaturası ilə adlandırdıqda 



-azo 

sözönünə radikalın adı  əlavə edilir və bu zaman 



di-  çoxaldıcı 

prefiksindən istifadə edilmir: 

C

2

H



5

 - N = N - C

2

H

5



N = N

N

N



Azoetan

Azobenzol

1

2

1`



2`

1,2`-Azonaftalin

 

 

R



1

  və  R


2

 radikallarının  əsas quruluşları eyni , əvəzləyici 

qruplar isə  fərqli olduqda, qrupların adı  və nömrələri ümumi 

adda 


azo sözündən əvvəl göstərilir. Nömrələnmə quruluşu daha 

mürəkkəb olan radikalda ştrixsiz, digərində isə  ştrixli rəqəm-

lərlə aparılır. Lakin hər iki radikalın 

azo qrupla əlaqəli atomla-

rının nömrələri ən kiçik olmalıdır: 

N = N

Br

SO



3

H

H



2

N

CHBr



2

CH

2



-N=N-CHClCH

3

1



2

3

4



1`

2`

3`



4`

5

6



5`

6`

4`-Amino-2-bromazobenzol-4-sulfon t-su



2,2-Dibrom-1`-xlorazoetan

 

Əgər –N=N-qrupu ilə əlaqəli radikalların əsas quruluşları 



müxtəlifdirsə,  İUPAC qaydalarının 

911.2  bəndinə  əsasən azo 

birləşmənin adı belə tərtib olunur: adın birinci hissəsində əvəz-

ləyiciləri nəzərə alınmaqla quruluşu daha mürəkkəb olan radi-

kalın adı, ondan sonra bu radikalın 



azo qrupla əlaqəli karbo-

nunun nömrəsi verilir. Ortada 



azo  sözü, adın ikinci hissəsində 

əvvəlcə azo qrupla əlaqəli olan ikinci radikal karbonunun 



 

73 


nömrəsi (nömrə 1 olarsa yazılmır), sonda isə  əvəzedicilərinin 

üstünlüyü nəzərə alınmaqla bu radikalın adı verilir. Məsələn,  

N=N

Cl

NO



3-Xlornaftalin-2-azo-3`-nitrobenzol

1

2



3

1`

2`



3`

2

4



4`

5`

6`



 

 

quruluşlu maddənin  İUPAC nomenklaturasının tələbi ilə azo 



qrupla  əlaqəli radikalları nömrələndikdən sonra tərtib edilən 

adında 


3-xlornaftalin mürəkkəb radikalın adı,  2  bu radikalın 

azo qrupla əlaqəli karbonun nömrəsi, 



3`-nitrobenzol isə sadə 

quruluşlu radikalın adıdır. Eyni qayda ilə quruluşları  aşağıda 

verilən maddələr adlandırılmışlar: 

N=N


COOH

1-Karboksinaftalin-2-azobenzol  

 

O

2



N

N

N



N N

OH

C



O

NH

2



CH

3

O



=

3-Metil-(n-nitrofenil)5-pirazolon-4-azo-3`-(4`-hidroksi)benzamid

1

4

2



3

5

1`



2`

3`

4`



=

 

 



İUPAC qaydalarının

 B-192 bölməsində azo birləşmələrin 

adlandırılmasında 



Chemical Abstrakts jurnalının istifadə et-

diyi qaydalar şərhini tapmışdır. Bu qaydalara görə müxtəlif ra-

dikallı azobirləşmə onun tərkibində seçilən müəssis strukturun 

törəməsi kimi adlandırılır. Müəssis quruluş kimi, maksimal 

sayda üstün funksional qruplu radikal seçilir. Bu cür yanaşmada 

 

74



İUPAC qaydası ilə artıq adlandırdığımız maddə üstün amid 

qruplu 


benzamidin törəməsi kimi adlandırılacaqdır:  

O

2



N

N

N



N N

OH

C



O

NH

2



CH

3

O



=

1

4



2

3

5



=

benzamid


1

2

3



4

5

6



4-Hidroksi-3-[3-metil-1-(n-nitrofenil)-5-okso-

              -pirazolin-4-il azo]benzamid

 

 

R – N



≡N X


 quruluşlu  diazobirləşmələr  R radikalının 

adına diazonium sözü və X 

 



anionunun adı əlavə edilməklə ad-

landırılır: 

N NCl

OH

N N BF



4

+

Benzoldiazoniumxlorid



+

8-Hidroksi-2-naftalin-diazonium-

           tetraflüorborat

  

 



R – N

 

≡N –X quruluşlu birləşmələrin adında isə diazoni-



um

 sözü əvəzinə diazo sözü işlənir:

 

N N CN


N N OH

Benzoldiazohidroksid

Benzoldiazosianid

 

 



Azoksibirləşmələrin 

ümumi formulu belədir: 

R-N=N-R

O

 



 

75 


Simmetrik azoksi birləşmələrin adlandırılması azo birləş-

mələrə uyğun aparılır:  

N=N

O

Azoksibenzol



 

 

Qeyri–simmetrik azoksi birləşmələrin adlarında birinci 



N→O qrupu ilə əlaqəli radikalın adı, sonra 

azoksi sözü , axırda 

isə ikinci radikalın adı göstərilir: 

CH

3

CH



2

  N=N


O

    Etil-O,N,N-azoksibenzol

 

NO

2



O

2

N



N=N

NO

2



O

3`-Nitrobenzol-O,N,N-2,5-dinitroazoksibenzol

 

 

 

Hidrazinlər

 

 

Hidrazin (H

2

N-NH


2

) molekulunda hidrogen atomlarının 

radikal-larla (asil radikalından başqa)  əvəzlənməsindən alınan 

birləşmələr uyğun hidrazinlər kimi adlanır. Azotla əlaqəli radi-

kallarda üstün qrup olmadıqda hidrazin sözü radikalların adın-

dan sonra işlənir: 

C

6

H



5

-NH-N(CH


3

) C


2

H

5



NHNH

2

N-Metil-N-etil-N`-fenilhidrazin



Fenilhidrazin

 

 



76

O

2



NCH

2

CH



2

-NH - N (CHCl

2

) C


4

H

9



         N-butil-N-dixlormetil-N`-(2-nitroetil)hidrazin

 

 



Molekulda daha üstün qrup olduqda isə  hidrazin

  sözü 

birləşmənin ümumi adının əvvəlində göstərilir:  

CH

3

 - NH - NH



OH

H

2



N - N

COOH


Cl

CH

3



 - C - NH - NH - (CH

2

)



3

-COOH


O

      p-(2-Metilhidrazino) fenol

N-Asilhidrazinobutan t-su

m-(1-Xlorhidrazino)benzoy t-su

 

 

Hidrogen atomları asil qrupu ilə  əvəzlənmış hidrazində 



amid qrupundan digər üstün qrup olmadıqda, belə törəmələrin 

adları ohidrazid



 suffiksi ilə düzəlir:  

CH

3



 -NH - NH - C -(CH

2

)



3

 CH


3

O

C



2

H

5



O - NH - NH - C - CH

2

CH



2

CH

3



O

N`-Metilbutanohidrazid

N`-Etoksipropionohidrazid

 

R



1

  və  R


2

 radikalları eyni müəssis quruluşdan  əmələ  gəl-

miş  R

1

NH – NH R



quruluşlu hidrazinlər azobirləşmələr kimi 

adlandırılır, sadəcə “

azo” sözü əvəzinə “hidrazo” sözü işlənir:  

NH - NH


Cl

Cl

`



`

`

`



`

`

N - NH



SO

3

H



SO

3

H



CH

3

`



`

`

`



1

2

3



4

5

6



1

2

3



4

5

6



4,4`-Dixlorhidrazobenzol

1

2



1

2

3



4

3

4



N`-Metil-1,3`-hidrazonaftalin-1`,4-disulfon t-su

 


 

77 


RCH=N-NH

2

, R



1

R

2



C=N-NH

2

 formullu hidrazonların adları 



aşağıdakı qaydalar əsasında tərtib edilir:  

a)

 



uyğun aldehid və ya ketonun adına 

hidrazon sözü əlavə 

edilir: 


CH

3

CH=N -NH



2

CH

3



CH

2

C=N-N(CH



3

)

2



CH

3

Asetaldehidhidrazon



Butanondimetilhidrazon  

b)

 



ondan üstün funksional qrup olduqda maddə adında =N-

NH

2



 fraqmenti 

hidrazono sözönü kimi göstərilir: 

N-NH


2

C=O


H

N-NH


2

CH

3



CCH

2

COOH



3-Hidrazono-1-tsikloheksan-

              karbaldehid

3-Hidrazonobutan t-su      

  

 



X=N-NHR, X=N-NR

1

R



formullu hidrazonların 

adlandırılması-na aid aşağıdakıları misal göstərmək olar: 

(CH


3

)

2



C=N-NH-

SO

3



H

(CH


3

)

2



N-N

CH

3



CCOOCH

3

p-Izopropilidenhidrazonobenzolsulfon t-su



2-Dimetilhidrazonometilpropionat

 

 





Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə