Adlandirilmasi


Heterofunksional birləşmələr



Yüklə 0.86 Mb.
Pdf просмотр
səhifə7/10
tarix01.06.2017
ölçüsü0.86 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Heterofunksional birləşmələr 

 

Tərkibində iki və ya daha çox funksional qrup olan birləş-



mələrə  heterofunksional  biləşmələr deyilir. Heterofunksional 

birləşmələrin Səmərəli nomenklatura ilə adları həmin birləşmə-

lərin  əsas monofunksional quruluşunun adı  əsasında düzəlir. 

 

78



Əvəzləyici qrupların bu quruluş hissəsində  vəziyyəti yunan 

hərflərilə göstərilir: 

CH

3

 -CH



2

- CH -  CH - COOH

NO

2

OH



H

2

N - CH



2

 - CH - CH

2

OH

CH



2

CH

3



α

α−

Hidroksi



−β−

nitrovalerian t-su

β

α

β



-Etil-  

γ- aminopropanol

β

γ

 



 

İUPAC 

nomenklaturası ilə heterofunksional birləşmələri 

adlandırarkən ilk növbədə vəsaitin əvvəlində 1-ci cədvəldə gös-

tərilən funksional qrupların üstünlük sırasından istifadə edilir. 

Tutaq ki, quruluş formulu verilən aşağıdakı heterofunksional 

birləşməni adlandırmaq lazımdır:  

CH

3

 - CH - CH = C - C



C - C = O

NH

2



HC

C CH


OH

OH

 



 

Bunun üçün ilk növbədə 1-ci cədvəldən istifadə etməklə 

amid qrupun üstün qrup olması müəyyənləşdirilir və  həmin 

qrupun daxil olduğu müəssis quruluş seçilir. Sonra nömrələnmə 

aparılmalıdır; onu amid qrupu karbonundan başlayıb A və B 

istiqamətlərində aparmaq olar. Hər iki istiqamətdə funksional 

qrupların, doymamış rabitələrin və karbon atomlarının ümumi 

sayı eynidir. Fərq ondadır ki, B istiqamətində iki üçqat rabitə, A 

istiqamətində isə bir ikiqat və bir üçqat rabitə vardır. Belə olan 

halda, doymamış birləşmələrin adlandırılma qaydasına görə 

ikiqat rabitələrinin sayı çox olan zəncir müəssis quruluş kimi 

seçilir . Deməli, müəssis quruluş A istiqamətidir: 

CH

3

 - CH - CH = C - C



C - C = O

NH

2



HC

C CH


OH

OH

üstün qrup



1

2

3



4

5

6



7

A

B



 

 

79 


Müəssis quruluş lokantlarından fərqləndirmək üçün əvəz-

edici qrupun (radikalın) karbonları ştrixli nömrələrlə göstərilir: 

HC

C CH


OH

1`

2`



3`

1`-Hidroksi-propin-2`-il 

 

Maddənin ümumi adı isə belə olacaqdır:  6-Hidroksi-4-



(1`-hidroksi- propin -2`-il-1) hepten-4- in-2-amid.  

Digər birləşmənin adlandırmasına baxaq. Həmin birləş-

mədə üstün karboksil qrupu (COOH) tsikloheksan halqası ilə 

əlaqəli olduğundan müəssis quruluş tsikloheksan halqası qəbul 

edilməli, digər funksional qruplara isə  əvəzedici kimi baxıl-

malıdır. 

COOH

Cl

Cl



CH

2

 - CH - CH = C - C - CH



3

CH

2



OH

Cl

O



3

4

5



2

6

1



üstün qrup

 

 



Funksionaləvəzli  əvəzedici qrupun quruluşunun mürək-

kəbliyini nəzərə alıb onun karbonlarını ştrixli rəqəmlərlə nöm-

rələyib adını ayrıca çıxaraq: 

CH

2



 - CH - CH = C - C - CH

3

CH



2

OH

Cl



O

1

2



3

4

5



6

`

`



`

`

`



`

 

4`-Xlor-2`-oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il



 

Ümumi qayda əsasında birləşmənin adı 4,5-Dixlor-2-(4`-



xlor-2`oksimetil-5`-oksoheksen-3`-il)

  tsikloheksankarbon tur-



şusu

 olacaqdır. Əlavə olaraq bəzi heterofunksional birləşmələ-

rin adlandırılmasını misal gətirmək olar:  

 

80



HO- CH

2

 - CH - CH= C  - C - CH



3

CH

3



Cl O

1

2



3

4

5



6

6-Hidroksi-5-metil-3-xlor-4-heksen-2-on 

HO - CH

2

 - C



C - C

C

CH - CH = CH - CH = CH - CH



2

-OH


CH

3

 - CH



2

 - CH - CH

2

 CH = CH


OH

1

2



3

4

5



6

11

6-(4`-Hidroksi-1`-heksenil)-2,4-undekadiyen-7,9-diin-1,11-diol



1`

2`

3`



4`

5`

6`



7

8

9



10

 

 



Hidroksi- , okso- və aminturşular 

 

Bu sinif üzvi birləşmələrin bir çox nümayəndələri təbii 



birləşmələrdir və onların trivial adları geniş yayılmışdır. Bir- və 

ikiəsaslı turşuların trivial adları uyğun oksi-, keto- və amin tur-

şuların  Səmərəli adlarının  əsasını  təşkil edir, hidroksi-, karbo-

nil- və amin qruplarının vəziyyətləri isə latın hərfləri ilə göstə-

rilir.  

Bu birləşmələri İUPAC nomenklaturası ilə adlandırarkən 

karboksil qrupu karbonunun nömrəsi 1, digər funksional qrup-

larınkı isə mümkün olan ən kiçik rəqəmlər olmalıdır. 12 və 13-

cədvəllərdə  bəzi oksi-, okso- və amin turşuların  trivial, 

səmərəli

 və İUPAC nomenklaturası ilə adları verilmişdir.  



 

Cədvəl 12 

Bəzi hidroksi- və okso turşuların adları 

Adlarıı 

 

Birləşmənin quruluş formulu 

Trivial 

Səmərəli 

İUPAC 

HOCH


2

 -COOH


1

2

 

Qlikol t-

su 


Oksisirkə 

t-su 


2-Hidroksi-

etan t-su 

HOCH

2

 - CHOH - COOH



α

β

1



2

3

 

Qliserin 

t-su 


α,β-

dioksipro-

pion t-su 

2,3-Dihid-

roksi propan t-

su 


 

81 


Cədvəl 12-nin davamı 

HOOCCH


2

CCH


2

COOH


COOH

OH

α



β

γ

1



2

3

4



 

 

Limon t-



su 

β-oksi-


α,β,γ-

propantri-

karbon t-

su 


3-Hidroksi-3-

karboksi-1,5-

pentandikar-

bon t-su 

HOOCCHCH

2

COOH



OH

1 2


3

4

 



Alma t-

su 


Oksi 

kəhraba t-

su 

2-Hidroksi-



1,4-butan-

diturşu 


O=C - COOH

H

 



Qlioksil 

t-su 


Aldehid-

sirkə t-su 

Oksoetan t-su 

CH

3



CCH

2

COOH



O

α

β



 

Aseto-


sirkə t-

su 


β- Keto-

yağ t-su 

3-Oksobutan t-

su 


 

Cədvəl 13 

Bəzi α-aminturşuların trivial və İUPAC adları

 

Adları 



 

Birləşmənin quruluş formulu 

Trivial 

İUPAC 

H

2



NCH

2

COOH



 

Qlisin Aminoetan 

t-su 

H

2



N-CH-COOH

CH

3



 

Alanin 2-Aminopropan 

t-su 

(CH


3

)

2



CH-CH-COOH

NH

2



 

Valin 2-Amino-3-metilbutan 

t-su 

C

6



H

5

CH



2

-CH-COOH


NH

2

 

Fenilalanin 2-Amino- 

3-fenilpropan 

t-su 

HOCH


2

CHCOOH


NH

2

 



Serin 3-Hidroksi- 

2-

aminopropan t-su 



HSCH

2

CHCOOH



NH

2

 



Sistein 2-Amino-3-

merkaptopropan t-su 

 

82

Cədvəl 13-ün davamı 



CH

3

-SCH



2

CH

2



CHCOOH

NH

2



 

Metionin 2-Amino-4-

metiltiobutan t-su 

H

2



N(CH

2

)



4

CH-COOH


NH

2

 



Lizin 2,6-Diaminoheksan 

t-su 


 

 

Kükürdlü birləşmələr 

 

Kükürdüzvi birləşmələrin  əsas növləri bir çox hallarda 

üzvi maddələrdə oksigen atomunun və metilen (CH

2

) qrupun 



kükürdlə əvəzlənməsindən alınır. CH

2

 qrupu kükürdlə əvəzlən-



dikdə kükürd atomları açıq və ya tsiklin karbon zəncirinin üzv-

lərinin ümumi sayına daxil edilir; belə birləşmələr adlandırıl-

dıqda umumi qayda ilə nömrələnmədən sonra uygun karbo-

hidrogenin adının önündə -tia kəlməsi işlədilir:  

S

CH

3



-S-CH

2

-S-CH



2

CH

2



-S-CH

3

S



S

S

1-Tiaspiro[4,4]nonan



2,4,7-Tritiaoktan

8-Tiabitsiklo[ 3.2.1]oktan

1

2

3



6

7

1



2

3

4



4

5

5



6

7

8



8

9

10



1,6-Ditiatsiklodekan  

 

Kükürd körpüsü olan birləşmələrin adlandırılmasında 



epitio

 prefiksindən istifadə edilir:

  

S

9,10-Dihidro-9,10-epitioantrasen



 

 

83 


 

Səmərəli nomenklatura ilə -SH qruplu birləşmələr  mer-



kaptanlar 

adlanır. Bu adlarda merkaptan sözü uyğun radikalın 

adının sonuna əlavə edilir:  

CH

3



-CH-SH

CH

3



C

6

H



5

-CH


2

-SH


Izopropilmerkaptan

Benzilmerkaptan

 

 

İUPAC

 nomenklaturasında merkaptanlar tiollar  adlanır. 

Adlandırma zamanı  əsas quruluşun adının sonuna tiol  sözü 

əlavə edilir: 

CH

3

-CH



2

-SH


CH

3

-CH-CH



2

-CH


2

-CH


2

SH

CH



3

CH

3



-CH-CH-CH

3

SH SH



Etantiol

4-Metil-1-pentantiol

2,3-Butanditiol

 

Əgər molekulda digər üstün qrup olarsa, SH qrupu sulfa-



nil 

sözönü ilə adlandırılır:

  

HSCH


2

CH

2



OH

CH

2



=CH-C-CH

2

-CH



2

SH

O



2-Sulfaniletanol

5-Sulfanilpenten-1-on-3

 

HOOC


SH

HS

NH



O

4-Sulfanilbenzoy tursusu

N-(2-Sulfanilmetiltsiklopentil)asetamid

 

R



1

-S-R


2

 formullu birləşmələr  sulfidlər,  R

1

-S-S –R


2

 for-


mullu birləşmələr isə disulfidlər adlanır.  

Sulfid və disulfidlərin  Səmərəli nomenklatura ilə adları 

radikalların adlarının sonuna uyğun olaraq sulfid  və  disulfid 

sözləri əlavə etməklə düzəlir:  

 

84

S-S-C



2

H

5



ClCH

2

CH



2

SCH


2

CH

2



Cl

Etil-2-naftildisulfid

Bis(2-xloretil)sulfid

 

 



Tioaldehid 

və  tioketonlar  uyğun aldehid və keton adın-

dakı sözönü və ya suffiksə  tio ifadəsi  əlavə edilməklə adlan-

dırılır: 

  

CH

3



-(CH

2

)



2

-C-CH


2

-CH


3

S

CH



3

-CH


2

-C-H


S

H

S



S

O

H



H

S

NH



2

O

H



3

C

Heksantion-3



Propantial

Tsiklopropankarbotialdehid

4-Tioformilbenzaldehid

4-(2-Tioksopropil)benzamid

 

Karbon turşularında oksigenlərdən hansının kükürdlə 



əvəzlənməsindən asılı olaraq iki cür adlandırmadan istifadə 

olunur


 

- C -SH


O

HS-C - (CH

2

)

3



 - COOH

O

Merkaptokarbonil



4-Merkaptokarbonilbutan t-su

 

-C - OH



S

HO- C


S

COOH


Cl

Hidroksitiokarbonil

3-[ Hidroksi(tiokarbonil)]-5-xlorobenzoy t-su

 


 

85 


Kükürd və oksigenin əmələ  gətirdiyi funksional qruplu 

birləşmələrdən  sulfoksidlərin və sulfonların  bəzi nümayəndə-

lərinin adları 14-cü cədvəldə verilmişdir:  

 

Cədvəl 14

  

S/n 



Birləşmələr Səmərəli və ya 

trivial adı 

İUPAC adı 

1. 


CH

3

 - S - CH



3

O

 



Dimetilsul-

foksid 


Metilsulfinil-

metan 


 

2. 


CH

3

CH



2

 - S - CH

2

CH

2



CH

3

O



O

 

 



Etilpropil-

sulfon 


 

Etilsulfonil-

propan 

3. 


S

O

O



N

 

2-Piridil-



fenilsulfon 

2-(Fenilsulfonil) 

piridin 

 

Üzvi radikalın kükürdlə birbaşa  əlaqəli olduğu oksitur-



şular  sulfen  (RSOH),  sulfin  (RSO

2

H) və  sulfon (RSO



3

H) 


turşularıdır. Bu turşuları əvəzedici üsulla adlandırırlar: 

S

H



3

C

OH



CH

3

CH



2

CH -S - OH

O

H

3



C

S

H



3

C

OH



O

O

S OH



O

O

4-Metilbenzolsulfen



Butan-2-sulfin t-su

4-Metil-1,3-benzoldisulfon t-su

 

Molekulda onlardan üstün qrup olduqda –SOH hidroksisul-



fanil

, -SO


2

sulfino, -SO

3

H isə sulfo sözönü ilə ifadə olunur:



  

N

N



SO

3

H



N=O

COOH


2[(3-Nitrozo-4-sulfofenil)diazenil ]naftalin-1-karbon t-su  

 

86



O

OH

NH



S

O

HO



5-Sulfinofuran-2-karboksimid t-su  

 

Bu turşuların amidləri radikal-funksional üsulla adlandırılır:



 

S NH


2

(CH


3

)

2



CH- S - N(CH

3

)



2

O

S



O

O

NH



2

Tsikloheksan-

sulfenamid

N,N-Dimetilpropan-

-2-sulfinamid

Naftalin-2-sulfonamid



 

 

Heterotsiklik birləşmələr 

 

Əgər tsiklin tərkibində karbon atomları ilə yanaşı bir və 



ya bir neçə digər element atomları  (heteroatom) olarsa, belə 

birləşmələrə heterotsiklik birləşmələr deyilir. Bu birləşmələrdə 

heteroatom kimi aşağıdakı 15-ci cədvəldə göstərilən sıra üzrə 

üstünlüyü azalan elementlər ola bilər:  



 

Cədvəl 15

 

S/





 

Element 

Sim-

vol,va-

lentlik 

Söz-

önü 

S/



 

Element 

Sim-

vol,va-

lentlik 

Söz-

önü 

1. Oksigen  O,(II)  oksa 9.  Bismut  Bi,(III) 

bismuta 

2. Kükürd  S,(II)  tia  10 Silisium  Si,(IV)  sila 

3. Selen  Se,(II) 

selena 


11 Germa-

nium 


Ge,(IV) germa 

4. Tellur  Te,(II) 

tellura 

12 Qalay Sn,(IV) 

stanna 

5. Azot N,(III) aza 13 



Qurğuşun Pb,(İV) plumba 

6. Fosfor  F,(III) fosfa 14  Bor  B,(III) bora 

7. Arsen As,(III) arsa 15  Civə Hg(II) 

mer-


kura 

8. Stibium Sb,(III) stiba   

 

 

 



 

87 


Heterotsikllərin adlandırılması üçün sistematik qaydaların 

mövcud olmasına baxmayaraq onların  trivial  adlarından daha 

çox istifadə olunur. İUPAC-ın istifadəsinə icazə verdiyi hete-

rotsikllərin trivial adları cədvəl 16-da verilmişdir: 



 

Cədvəl 16 

Heterotsiklik birləşmələrin trivial adları

 

S/ n 



Heterotsiklin quruluş formulu 

Heterotsiklin trivial adı 

1. 

O

1



2

3

4

5

 

 



Furan 

2. 


S

1

2

3

4

5

 

 



Tiofen 

3. 


N

H

1



2

3

4

5

 

 



Pirrol 

4. 


O

1

2

3

4

5



6

 

 



Piran 

2H-izomer 

S

1



2

3

4

5



6

 

 



Tiopiran 

2H-izomer 

6. 

N

1



2

3

4

5



6

 

 



Piridin 

 

88



Cədvəl 16-nın davamı 

7. 


N

H

N



1

2

3

4

5

 

 



İmidazol 

8.  


N

H

N



1

2

3

4

5

 

 



Pirazol 

9. 


O

1

2

3

4

5



6

7

8

 

Xromen 



2H-izomer 

10. 


O

1

2

3

4

5



6

7

8

 

İzoxromen 



1H-izomer 

11. 


S

1

2

3

4

5



6

7

8

 

Tioxromen 



2H-izomer 

12 


S

2

3

4

5



6

7

8

1

 

İzotioxromen 



1H-izomer 

13. 


O

S

1



2

3

4

5



6

7

8

9

10

 

 



Fenoksatiin 
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə