Adlandirilmasi



Yüklə 0.86 Mb.
Pdf просмотр
səhifə8/10
tarix01.06.2017
ölçüsü0.86 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Cədvəl 16-nın davamı

 

21. 



N

N

1



2

3

4

5



6

 

 



Pirimidin 

22. 


N

N

1



2

3

5

6

4

 

 



Pirazin 

23. 


N

H

N



1

2

3

4

5

6

7

 

İndazol 



1H-izomer 

24. 


N

N

1



2

3

4

5



6

7

8

 

 



Sinnolin 

25. 


N

N

1



2

3

4

5



6

7

8

 

 



Ftalazin 

26. 


N

N

1



2

3

4

5



6

7

8

 

 



Xinozolin 

27. 


N

N

1



2

3

4

5



6

7

8

 

 



Xinoksalin 

 

91 


Cədvəl 16-nın davamı

 

28. 



N

N

1



2

3

4

5



6

7

8

 

Naftiridin 



1,5-izomer 

29. 


N

H

1



2

3

4

5

6

7

8

9

 

Karbazol 



 

30. 


N

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Akridin 

31. 


O

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Ksanten 

32. 


S

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Tioksanten 

33. 


N

N

1



2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Fenazin 

34. 


O

N

1



2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Fenoksazin 

 

92



Cədvəl 16-nın davamı

 

35. 



S

N

1



2

3

4

5

6

7

8

9

10

 

 



Fenotiazin 

36. 


N

N

N



H

N

1



2

3

4

5

6

7

8

9

 

 



Purin 

37. 


N

N

N



N

1

2

3

4

5



6

7

8

 

 



Pteridin 

38. 


N

1

2

3

4

5



6

7

8

9

10

 

 



Fenantridin 

 

Göstərilən trivial adlar Səmərəli nomenklaturada hete-



rotsikl törəmələrinin adının  əsasını  təşkil edir; əvəzləyici qru-

pun tsikldəki yerini göstərmək üçün α, β, γ, δ və s. kimi yunan 

hərflərindən istifadə edilir. Əgər heterotsikldə  əvəzləyici qrup 

azot atomu ilə əlaqəlidirsə, xüsusi hal kimi bu qrup N simvolu 

ilə birlikdə göstərilir:  

N

CH



3

O

CH



3

`

H



3

C

N



CH

3

`



H

β

-Metilindol ( skatol)



α

α

β



β

,

-Dimetilfuran



`

N-Metilpirrol

β

α

α



β

 

İUPAC nomenklaturası

 ilə monoheterotsikllərin adlandırıl-

masında təkmilləşdirilmiş Qanç-Vidman sistemindən istifadə olu-

nur. Bu sistemlə adlandırmada uyğun atomları göstərən aza (N), 

oksa (O)

,

 tia (S) ) və s. sözönlərindən, tsiklin ölçüsü və doymuşluq 



 

93 


dərəcəsini 

göstərmək üçün isə xüsusi sonluqlardan istifadə olunur. 

Cədvəl 17-də heteroatom olan elementlər və adlandırma zamanı 

hər bir heteroatoma uyğun olan sözönləri verilmişdir:  



 

Cədvəl 17  

Hetero-

atom 

Simvolu Sözönü  Hetero-

atom 

Simvolu Sözönü 

Oksigen 

 O,(II) 


Oksa- 

Bismut 

Bi,(III) 



Bisma- 

Kükürd 

 S,(II) 


Tia- 

Silisium 

Si,(IV) 


Sila- 

Selen 

 Se,(II) 



Selena- 

Germanium 

Ge,(IV) 


Germa- 

Tellur 

 Te,(II) 



Tellura- 

Qalay 

Sn,(IV) 


Stanna- 

Azot 

 N,(III) 



Aza- 

Qurğuşun 

Pb,(İV) 


Plumba- 

Fosfor   P ,(III) 

Fosfa- 

Bor 

B,(III) 


Bora- 

Arsen 

 As,(III) 



Arsa- 

Civə 

Hg(II)  Merkura- 



Stibium  Sb,(III) 

Stiba- 

 

 



 

 

Cədvəl 18-də

 isə heterotsiklin ölçüsü və doymuşluq dərə-

cəsinə uyğun olan sonluq hissələr (kök + suffiks) verilmişdir: 

 

Cədvəl 18* 

 Azotlu heterotsikllər 

 Azotsuz heterotsikllər 

 Tsiklin 

ölşüsü 

Maksimal 

doymamış(a) 

Maksimal 

doymuş 

Maksimal 

doymamış(a) 

 Maksimal 

 doymuş 

3 -irin 


-iridin -iren -iran 

4 -et 


-etidin 

(-etin)* 

-et -etan 

 (eten)* 

 5 

-ol 


-olidin 

(-olin)* 

-ol -olan 

(-olen)* 

 6 

-in


*** 

-in


-an**

 7 


-epin

*** 


-epin

-epan


 8 

-osin


*** 

-osin


-okan

 9 


-onin

*** 


-onin

-onan


10 -esin

*** 


-esin

-ekan


(a)- 

maksimal sayda kumulə olunmamış ikiqat rabitələrin olduğu hala uyğundur. 

* - 4- və 5- üzvlü tsikllərdə iki mümkün ikiqat rabitədən ancaq biri 

olduqda istifadə olunur **- silisium, germanium, qalay və qurğuşun üçün 

istifadə olunmur *** - isarəsi ilə göstərilən hallarda doymamış heterotsiklin 

adının əvvəlinə dihidro-, tetrahidro- və perhidro- sözönlərini əlavə etməklə 

müxtəlif dərəcədə doymuş heterotsikllərin adları düzəlir.  

 

94



 Cədvəl 19-da Qanç-Vidman sistemi ilə bəzi heterotsikllə-

rin adlarının əmələ gəlməsi göstərilmişdir. 



 

Cədvəl 19  

S/n 

Heterotsiklik 

 birləşmə 

Adı əmələ gətirən 

sözönü və sonluq 

Qanç-Vidman 

sistemi ilə adı 

1. 


N

H

 



 Aza + iridin = 

 Aziridin  

2. 

S

 



 Tia + etan= 

 Tietan 


3. 

NH

 



 Aza + epin = 

 Azepin  

4. 

N

H



O

 

Oksa+ aza + olidin 



 

 Oksazolidin 



5. 

N

S



 

 Tia + aza+ol= 

 

 Tiazol 


 

 

Bir heteroatomlu əvəzləyicili heterotsiklik birləşmələrdə 



tsikldəki atomların nömrələnməsi heteroatomdan başlayır və 

əvəzləyici qrupların nömrələrinin minimal olması əsasında da-

vam etdirilir:  

COOC


2

H

5



COOC

2

H



5

NO

2



S

N

H



N

C=O


NH

2

Piridin - 2,3- dietilkarboksilat



Pirrol-3-karboksamid

2-Nitrotiofen

1

3

5



2

4

1



2

3

5



2

3

4



5

6

 



Heterotsiklin tərkibində iki və daha artıq sayda eyni he-

 

95 


teroatom olduqda di-, tri-, tetra- və s. çoxaldıcı sözönlərindən 

istifadə edilir. Tsikldə bir neçə müxtəlif heteroatom olduqda, nöm-

rələmə üstün heteroatomdan (cədvəl 15) başlayıb elə istiqamətdə 

aparılır kı, digər heteroatomların aldıqları nömrələr daha kiçik ol-

sun. Üstün heteroatomun adı adın əvvəlində göstərilir:  

N

N



N

N

N



S

N

S



O

S

1,2,4-Triazin



1,2,4 -Tiadiazol

1,3 -Tiazol

1

2

3



4

5

  1,2-Oksatiolan



1

1

1



2

2

2



3

3

3



4

4

4



5

5

5



6

 

 



Molekulda NH və üçlü azot olduqda 1 rəqəmi ilə NH işa-

rələnir. Qismən reduksiya olunmuş aromatik heterotsiklik bir-

ləşmələrin adları dihidro- və tetrahidro- sözönlərindən istifadə 

etməklə düzəlir. Tam reduksiya olunmuş sistemin adının 

əvvəlində isə  perhidro- sözönü işlənir. Heterotsiklin adında 

doymuş  vəziyyət onun nömrəsinə  H simvolu əlavə edilməklə 

də göstərilə bilər. Məsələn,

 

 



O

O

S



S

S

NH



2,5-Dihidrofuran

2H-Piran


2H,6H-1,5,2-Ditiazin

4H-Tiopiran

 

 

Heterotsiklik kationların adlarının sonunda –ium şəkilçisi 



işlənir:

 

N



H

NH

O



S

+

Imidazolium



+

Piriliu


+

Tiopirilium 



 

Kondensləşmiş heterotsikllərin 

adlandırılması Patterson 

qaydası  əsasında aparılır. Benzol halqası ilə istənilən hetero-

tsiklin kondensləşməsindən  əmələ  gələn heterotsiklin adında 

əvvəl benzo- sözönü, sonra mötərizədə əsas heterotsiklin ben-

 

96



zol halqası ilə ümumiləşən tilini göstərən latın hərfi, sonda isə 

əsas heterotsiklin adı göstərilir. Məsələn, xinolin və izoxinoli-

nin benzol həlqəsi ilə kondensləşməsindən yaranan yeni hete-

rotsikllərin adlarının tərtibi aşağıdakı sxemlərdə verilmişdir: 

N

N

a



b

n

c



d

e

f



g

h

1



2

3

4



5

6

7



8

1

2



3

5

6



8

9

10



7

Xinolin


Benzol

Benzo[ g ] xinolin

4

 

 



N

N

a



b

c

d



e

f

g



h

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

n



Benzol

Izoxinolin

Benzo [ h ] izoxinolin

1

2



3

4

5



6

7

8



 

 

Kondensləşmiş heterotsikldən ibarət olan quruluş isə 



adlandırılmazdan əvvəl əsas və əlavə olmaqla iki tərkib hissəyə 

ayrılır. Əsas heterotsiklin tərəfləri a,b,c,d,e,f,g,h və s.ardıcıllığı 

ilə latın hərfləri ilə işarələnir, onunla kondensləşən digər tsiklin 

atomları isə rəqəmlərlə nömrələnir. Adlandırma zamanı əvvəlcə 

əlavə tsiklin qısalmış adı (məs., benzo-,furo-,imidazo-, tieno- və 

s.), sonra kvadrat mötərizədə iki tsikl üçün ümumi olan əsas 

tsiklin tərəfi hərflə,  əlavə tsiklin tərəfi isə uyğun rəqəmlərlə 

göstərilir. Sonda əsas heterotsiklin adı qeyd edilir: 

S

O

S



O

1

2



3

4

a



b

c

d



1

2

3



4

5

6



Furan

Tiofen


Tieno [2,3-b ]furan

5

e



 

 

97 


N

N

H



S

N

N



H

N

N



S

1

2



3

4

5



a

b

c



d

1

2



3

4

5



1H-Imidazol

1,3-Tiazol

4H-Imidazo[ 5,4-d ] tiazol

1

2



3

4

5



6

 

 



Eyni qayda ilə iki furan və bir 1,4-pirazin həlqələrinin 

mümkün variantlarla kondensləşməsindən alınan heterotsikl-

lərin adlandırmasını da apara bilərik:  

O

N



N

O

O



O

N

N



1

2

3



4

5

6



a

b

c



d

e

f



1

2

3



4

5

1



2

3

4



5

`

`



`

`

`



1

2

3



4

5

6



7

8

Difuro[2,3-b; 2`,3`-e]-pirazin



Pirazin

Furan


Furan

 

O



N

N

O



O

N

N



O

Difuro[2,3-b; 3`,4`-e]-pirazin

2

3

4



5

6

7



8

1

2



3

4

5



6

a

b



c

d

e



f

1

2



3

4

5



1

2

3



4

5

`



`

`

`



`

Pirazin


Furan

Furan


1

1

 



Adlandırma zamanı aşağıda göstərilən quruluşlar əsas he-

terotsikl kimi seçilir:

 

1.

 



Ölçüsündən asılı olmayaraq hetroatomu  

N,F,Cl,Br,J,O,S,Se,Te,P,As,Sb,Bi,Si,Ge,Sn,Pb,B,Hg 

sırasında daha əvvəldə olan tsikl, məsələn 

S

N



S

N

1



2

3

4



5

6

7



8

9

10



8H-Tiopirano[2,3-h]izoxinolin

1

2



3

4

5



6

6H-Tiopiran

+

a

b



c

d

e



f

g

h



Izoxinolin

 

 



 

98

2. Daha çox sayda tsikldən təşkil olunan tsikl , məsələn 



N

N

N



N

N

N



7

4

5



a

b

1



2

3

8



9

10

4



5

6

Pirimido[5,4-b]xinolin



Xinolin

c

1



2

3

+



6

Pirimidin

 

 

3. Ölçüsü daha böyük olan tsikl, məsələn 



N

O

N



N

O

1



2

3

4



5

7

8



9

6

1



[ 1,3]Oksazolo[3,2-a]azepin

4

2



3

+

Azepin



1,3-Oksazol

a

b



5

 

 



 

4.

 



Daha çox istənilən növ heteroatomu olan tsikl, məsələn 

 

N



N

O

N



O

N

7



4

5

a



b

1

2



3

8

4



5

6

5H-Pirido[2,3-d][1,2]oksazin



c

1

2



3

+

6



d

e

f



1,2-Oksazin

Piridin


 

 

 



5.

 

Tsikllərdə hetroatomların sayı bərabər olduqda hetero-



atomları birinci bənddə verilən sırada daha əvvəldə olan tsikl, 

məsələn, 

N

Se

N



S

N

Se



N

S

7



2

3

8



4

5

6



1

1,3-Selenoazolo[5,4-f]-

-1,3-benztiazol

1,3-Selenoazol

+

2

3



4

1

5



a

b

c



d

e

f



1,3-Benztiazol

g

h



 

 


 

99 


6. Kondensləşmədən əvvəl heteroatomlarının lokantlar yığımı 

ən kiçik olan tsikl, məsələn 

N

N

N



N

N

N



N

N

4



5

a

b



1

Pirazino[2,3-d]piridazin

c

2

3



+

6

d



e

f

2



3

4

5



6

7

8



Piridazin

Pirazin


1

4

 

 

Heterotsiklik spiro və bitsiklik birləşmələrin adlandırıl-



masında  a-nomeklatura qaydalarından istifadə edilir. Bu no-

meklatura üsulu heterotsiklləri uyğun karbohidrogendə karbon 

atomlarının heteroatomlara əvəzlənmə məhsulu kimi adlandırır. 

Heteroatom kation halında olduqda oksigen üçün “oksonia”, 

kükürd üçün “tionia”, azot üçün isə  “azonia” sözləri istifadə 

olunur:


  

O

O



O

N

N



Cl

O

N



N

CH

2



O

O

S S



S

1

3,6,8-Trioksabitsiklo



      [3,2,2]nonan

2

3



4

5

6



7

8

9



+

+

1



4

5

7



9

10

11



12

Diazoniadispiro[5,1,6,2]

heksadekan dixlorid

2

2



13

14

6



1

2

3



4

5

6



7

8

9



10

11

12



13

14

15



16

17

3.11-Diazatetratsiklo[7.7.1.0     0      ]



3,8

11,16


-heptadekandiyen-5,7-on-4

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

11



12

13

14



15

3,10-Dioksa-7,14,15-tritiadispiro

 [5.1.5.2 ] pentadekan

3

8



1

 

 



 

 

100



Sərbəst radikallar və ionlar 

 

Sərbəst radikallar üzvi maddə molekulundan bir və ya bir 



neçə hidrogen atomunun formal ayrılmasından yaranan cütləş-

məmiş elektronlu quruluşlardır. Cütləşməmiş elektronu olan 

atom radikal mərkəz adlanır. 

Birvalentli radikal müəssis quruluş adına –il suffiksi əlavə 

edilməklə adlandırılır: 

CH

3



CCl

3

CH



2

 - OH


C(C

6

H



5

)

3



CH

3

 - CH - CH



3

CH

3



 - CH

2

CH



2

.

Metil



.

Trixlormetil

.

Hidroksimetil



.

Trifenilmetil

.

Propan-2-il



.

Etil


.

Fenilmetil



 

CH

CH



CH

3

.



O

.

Bitsiklo[ 2.2.1]heptan-2-il



2

-

Metiltsiklopenta-2,4-dien-1-il



.

2H-Piran-6-il



 

Radikal mərkəzlər müxtəlif karbon atomlarında olduqda il 

suffiksi di çoxaldıcı sözönü ilə birlikdə işlənir: 

O

.



.

Benzol-1,3-diil

.

.

1-Okso-4-tsiklopropilbutan-1,4-diil



 

 

Amin qrupu hidrogenlərinin ayrılmasından yaranan radi-



kalların adlarının sonunda aminil suffiksi işlənir:

  

F



2

N

(CH



3

)

2



N

C

6



H

5

 - NH



.

Diflüoraminil

.

Dimetilaminil



.

Fenilaminil

 

 


 

101


İkivalentli radikallar:CH

və:NH radikal-funksional üsulla 



uyğun olaraq metilen və iminilen törəmələri kimi adlandırılır:  

(C

6



H

5

)



2

C:

(CH



3

)

2



C

N

CH - N :



COOH

Difenilmetilen(sinqlet forma)

.

Dimetilmetilen(triplet forma)



:

Tsiklopropiliminil

(Karboksifenilmetil)iminil

 

 



Müsbət yüklü atom kation mərkəz adlanır. Bu cür kation 

mərkəz bir neçə üsulla yarana bilər: 

1. Heteroatomların hidrogenli birləşmələrinə proton bir-

ləşməsindən . Misal üçün 

NH

4

PH



4

H

3



O

H

3



S

H

2



Cl

H

2



Br

+

- ammonium



-fosfonium

+

-oksonium



+

-sulfonium

+

-xloronium



+

-bromonium

+

 

 



Bu kationlarda hidrogen atomlarının digər atomlar qrupu-

na əvəzlənməsindən alınan quruluşlar radikal-funksional üsulla 

adlandırılır: 

(CH


3

)

2



(C

2

H



5

)

2



N

(CH


2

=CHCH


2

)

2



(CH

3

)



2

N

Br



Cl(C

2

H



5

)

3



P

(C

6



H

5

)



2

J

(CH



3

)

2



OH

+

- Dimetildietilammonium



+

-Diallildimetilammonium

+

- Etilenbromonium



+

-Xlortrietilfosfonium

+

-Difenilyodonium



+

-Dimetiloksonium





Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə