:
:
:
..
:
NH
2
X
H
NH
2
X
NH
2
X
H
NH
2
H
X
NH
2
NH
2
H
X
NH
2
- H
+
:
NH
2
X
Meta yo‘naltirish.
Yuqorida keltirilgan o‘rinbosarlarning ko‘plarida
bog‘ bor
bo‘lib, ular kuchli manfiy mezomer ta’sirga ega. Qolgan o‘rinbosarlar esa musbat
zaryadlangan bo‘lib, kuchli manfiy induksion ta’sir qiladi.
Aromatik yadroda ikkinchi guruh o‘rinbosari bo‘lsa o- va p-holatga yo‘nalgan
elektrofilning hujumi
-kompleks zaryadini yanada oshishini talab qiladi, bu esa
o‘rin almashinishning o‘tish holati energiyasini yuqori bo‘lishini talab qiladi. Agar
elektrofil zarrachaning hujumi m-holatga yo‘nalgan bo‘lsa bunda o‘rin almashinish
reaksiyasi amalga oshishi mumkin:
Ikkinchi tur o‘rinbosari aromatik yadro elektron buluti zichligini o‘ziga tortib
elektrofil almashinishni qiyinlashtiradi.
C
+
Cl
Cl
Cl
NO
2
+
HNO
3
, H
2
SO
4
CCl
3
H
NO
2
CCl
3
H
NO
2
CCl
3
H
NO
2
+
+
+
Dostları ilə paylaş: |