Dərslik Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirliyi tərəfindən


Fəsil 3.  FENOL   MADDƏLƏRĐ



Yüklə 2.06 Mb.
Pdf просмотр
səhifə5/30
tarix01.06.2017
ölçüsü2.06 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   30

Fəsil 3.  FENOL   MADDƏLƏRĐ 

 

 

Fenol birləşmələri fizioloji aktiv maddələr olub, bitkilə-



rin, o cümlədən üzümün tərkibində geniş  yayılmış üzvi birləş-

mələrdir. Hal-hazırda bitkilərin tərkibində 3 000-dən artıq fenol 

birləşmələri müəyyən edilmişdir.  

 

Fenol  birləşmələri  insanlarda  qan  dövranı  prosesinin 



tənzimlənməsində,  yaddaşın möhkəmlənməsində,  yorğunluğun 

aradan götürülməsində mühüm rol oynayırlar.  

 

Fenol maddələri antioksidant və antimikrob xüsusiyyə-



 Azotlu maddələr 

 

70 



tinə malikdirlər. Onların bu xüsusiyyətindən istifadə edərək qi-

da  məhsullarının  (kərə  yağı,  müxtəlif  ət  məhsulları  və  s.)  sax-

lanmasında bəzi fenol birləşmələrindən istifadə olunur. Son za-

manların tədqiqatlarından məlum olmuşdur ki, tərkibində fenol 

maddələri  ilə  zəngin  olan  süfrə  üzüm  sortları  uzun  müddətli 

saxlanma  üçün  daha  yararlıdır.  Belə  üzümlərdə  saxlanma  za-

manı gilələrin zədələnməməsinə, çürüməməsinə, yumşalmama-

sına, rənginin dəyişməməsinə, təbii itkinin normadan az olma-

sına nail olunur.  

 

Fenol maddələrinin şərabçılıqda böyük əhəmiyyəti var-



dır. Belə ki, müxtəlif növ şərabların, konyakların keyfiyyəti fe-

nol  maddələrindən  və  onların  çevrilmələrindən  alınan  məhsul-

lardan  çox  asılıdır.  Ona  görə  də  şərabçılıq  sahəsində  çalışan 

mütəxəssislər  fenol  maddələri  haqqında  müəyyən  biliyə  malik 

olmalıdırlar.  

 

Üzümdə  və  şərabda  geniş  yayılmış  fenol  maddələri  üç 



böyük qrupa bölünürlər–monomer, oliqomer və polimer. Fenol 

maddələri şərabın əmələ gəlməsində,  yetişməsində mühüm rol 

oynayırlar.  Şərabın  dadı,  ətri,  keyfiyyəti  ekstraktiv  maddələrlə 

zəngin olması fenol maddələrindən çox asılıdır.  

 

Üzümdə  və  şərabda  fenol  maddələrinin  bioloji  və  tex-



noloji  xüsusiyyətlərini  keçmiş  Sovet  alimlərindən  S.V.Durmi-

şidze,  N.N.Nusubidze,  Q.Q.Valuyko,  Q.N.Pruidze,  Y.N.Datu-

naşvili,  A.L.Sirbiladze,  A.K.Rodopulo,  A.S.Sopromadze, 

V.N.Yejov və qeyriləri öyrənmişlər.  

 

Fenol  maddələri  nəinki  şərabın  keyfiyyətinə,  hətta 



konyakın  özünəməxsus  ətrinin,  dadının  əmələ  gəlməsi  fenol 

maddələri  ilə  sıx  əlaqədardır.  Konyaka  spesifik  ətir  və  dad 

verən  birləşmələr  polimer  fenol  maddələrinin  hidroliz 

məhsuludurlar.   

 

 

Monomer fenol maddələri 



 

 

Tərkibində  karbon  atomlarının  sayından  asılı  olaraq 



monomer fenol maddələri 7 yarımqrupa bölünürlər.  

 Azotlu maddələr 

 

71 



1.  C

6

– sıra - sadə fenol birləşmələri. 



2.  C

6

–C



1

– sıra fenol birləşmələri. 

3.  C

6

–C



2

– sıra - fenol spirtləri və fenolsirkə turşusu. 

4.  C

6

–C



3

– sıra - oksidarçın turşuları, kumarinlər və s. 

5.  C

6

–C



4

– sıra -  naftoxinonlar. 

6.  C

6

–C



3

–C

6



– sıra - flavonoidlər və izoflavonoidlər. 

7.  C


6

–C

3



–C

3

–C



6

– sıra - liqnanlar. 

1. C

6

–sıra - sadə  fenol birləşmələri 

 

Tərkibində  hidroksil  qruplarının  sayından  asılı  olaraq 



sadə fenollar bir-iki və üçatomlu olurlar. Bir atomlu sadə fenol-

lara misal olaraq fenolu (hidroksibenzol), iki atomlu fenollara–

pirokatexini  (o-dihidroksibenzol),  hidroxinonu  (p-dihidroksi-

benzol), rezorsini (m-dihidroksibenzol) göstərmək olar.  

 

           OH               OH                  OH                  OH 



                            

                               

                               OH                                                                      

                                                      OH                  OH 

                                                                   

Fenol       Pirokatexin        Rezorsin               OH 

                                                                 Hidroxinon  

 

 



Tərkibində  üçatomlu  sadə  fenollara  misal  olaraq 

pirohallolu  (1,  2,  3-üçhidroksibenzol)  və  florqlyusini(1,  3,  5-

üçhidroksibenzol) qeyd etmək olar.  

 

     OH                        OH                           OH 



                                                                   

                                                                      

   OH            OH                                                         OH 

                         HO           OH 

                                                     

Pirohallol             Florqlüsin                    OH 

                                                          Oksihidroxinon 


 Azotlu maddələr 

 

72 



Üzümdə sadə fenollar çox az, əsasən birləşmiş şəkildə tə-

sadüf olunurlar. Onlar əsasən üzümdə və şərabda birləşmiş şə-

kildə monomer, oliqomer və polimer fenol maddələrinin tərki-

bində olurlar. Đnsanlar qida vasitəsilə gün ərzində 50-60mq fe-

nol birləşmələri qəbul etməlidirlər. Sitrus və subtropik meyvə-

lər fenol maddələri ilə daha zəngindir. Meyvə-tərəvəzlər,  gilə-

meyvələr (üzüm) və başqa bitki mənşəli qida məhsulları (şərab, 

konyak,  pivə  və  qənnadı  məhsulları)  vasitəsilə  insanlar  gün 

ərzində fenol maddələrinə olan ehtiyaclarını ödəyə bilərlər.  

2. C



6

–C

1

– sıra  fenol birləşmələri 

Bu  sıra  üzvi  maddələrə  fenol  turşuları  və  ya  oksibenzoy 

turşuları deyilir. Fenol turşuları bitki mənşəli qida məhsulların-

da,  o  cümlədən  şərabda  və  konyakda  daha  geniş  yayılmışlar. 

Onların üzümdə və şərabda ən geniş yayılmış nümayəndələrinə 

misal olaraq p-oksibenzoy, salisil, protokatexin, rezorsil, henti-

zin, hallol, vanilin və siren turşularını göstərmək olar.  

 

       1)   COOH             2)   COOH             3)     COOH 



                                                                   

                                          OH 

                                                                                    OH 

                                                                            

     OH                     salisil                           OH 

p-oksibenzoy         turşusu                      protokatexin  

    turşusu                                                    turşusu 

 

 4)   COOH             5)   COOH             6)     COOH 



                                                                   

      OH                         OH 

                            HO                           HO            OH                                       

                                                                            

        OH                    hentizin                        OH 

     rezorsil                 turşusu                        hallol  

     turşusu                                                    turşusu 

 


 Azotlu maddələr 

 

73 



             7)   COOH                       8)  COOH 

 

 



                                    OCH

3

        H



3

CO            OCH

3

 

 



                             OH                                 OH 

                          vanilin                             siren 

                          turşusu                           turşusu 

 

 



Göründüyü  kimi  bu  qrup  turşular  da  tərkibindəki  hid-

roksil qruplarının sayına görə bir, iki və üçəsaslı olurlar. 

 

Bu  sıra  fenol  birləşmələrinin  şərabda  aldehidlərinə  və 



spirtlərinə də təsadüf olunur. Şərabda və konyakda salisil, vani-

lin və siren aldehidinə və spirtinə daha çox rast gəlinir.  

 

            CH



2

OH                CH

2

OH                       CH



2

OH 


 

 

OH 



                                                OCH

3

     H



3

CO           OCH

 

        salisil                        OH                              OH 



        spirti                      vanilin                          siren  

                                       spirti                            spirti 

 

            CHO                    CHO                            CHO 



 

 

OH 



                                                OCH

3

     H



3

CO           OCH

 

        salisil                        OH                              OH 



        aldehidi                 vanilin                           siren  

                                     aldehidi                        aldehidi 

 

 

C



6

–C

1



-qrup  turşuları  ən  çox  birləşmiş  şəkildə  polimer 

fenol  maddələrinin  nümayəndəsi  olan  liqninin  tərkibində  olur. 



 Azotlu maddələr 

 

74 



Liqnin  də  palıd  ağacının  tərkibində  çoxluq  təşkil  edir.  Palıd 

tutumlarda saxlanılan şərabların və konyak spirtinin tərkibində 

vanilin,  siren,  salisil  turşuları  və  onların  aldehidləri,  spirtləri 

daha çox olur.  Bu əsas  onunla əlaqədardır ki, palıd tutumların 

tərkibindəki  liqnin,  melanin  və  başqa  oliqomer  və  polimer 

fenol  maddələrinin  hidrolizindən  şərabda  və  konyak  spirtində 

monomer  fenol  maddələri  (vanilin,  siren,  salisil  və  s.)  əmələ 

gəlir.  Əmələ  gəlmiş  bu maddələr  spesifik  ətrə  malik  olduğuna 

görə şərabın və konyakın keyfiyyətinə müsbət təsir göstərirlər. 

Elə  ona  görə  də  şərab  məhsullarını  palıd  tutumlarda  saxlamaq 

məsləhət görülür.  

 

Markalı  və  ulduzlu  konyakların  dadının,  ətrinin  əmələ 



gəlməsi  palıd  tutumların  tərkibindəki  fenol  maddələrinin 

hidrolizi  (parçalanma)  ilə  əlaqədardır.  Liqninin  hidrolizindən 

vanilin  daha  çox  əmələ gəlir.  Ona  görə  də  ulduzlu  konyaklara 

nisbətən  markalı  konyaklarda  vanilin  10-15  dəfə  çox  olur.  Bu 

səbəbdən 

də 


markalı 

konyaklar 

ulduzlu 

konyaklarla 

müqayisədə daha ətirli və keyfiyyətli olurlar.  

 

Qeyd  etmək  lazımdır  ki,  polimer  fenol  maddələrinin 



hidroliz olunaraq monomer formaya keçməsində oksigenin bö-

yük  rolu vardır.  Belə ki, palıd tutumların məsaməli olması şə-

rab  məhsullarının  oksigenlə  təmasda  olmasına  şərait  yaradır. 

Bu  da  şərab  məhsullarında  yeni  maddələrin  əmələ  gəlməsinə 

səbəb olur.  

  3. C



6

–C

2

– sıra  fenol birləşmələri 

 

Bu  qrup  fenol  maddələrindən  şərabda  α  və  β  feniletil 



spirtlərinə və fenilsirkə turşusuna rast gəlinir.  

              CHOH                CH

2

–CH


2

OH           CH

2

–COOH 


 

 

 



CH

 



          α-feniletil          β-feniletil                     OH 

            spirti                  spirti              4-hidroksifenilsirkə 

                                                                      turşusu 


 Azotlu maddələr 

 

75 



 

α və β feniletil spirtləri şərabda qıcqırma prosesi zamanı 

fenol maddələrinin çevrilməsi yolu ilə əmələ gəlirlər. Bu spirt-

lər  ən  çox  markalı  desert  şərabların  tərkibində  olur.  Muskat 

üzüm sortlarını əzinti ilə birlikdə qıcqırtdıqda feniletil spirtləri 

nisbətən çox əmələ gəlir. Muskat üzüm sortlarının qabığında və 

lətli hissəsində az miqdarda fenol spirtlərinə təsadüf olunur. Bu 

spirtlər  xoşagələn  ətrə  malikdirlər.  β-feniletil  daha  ətirli  olub, 

gülab  iyi  verir  və  qızılgül  yağının  əsas  tərkib  hissəsini  təşkil 

edir.  Ən  çox  muskat  desert  şərablarının  tərkibində  olurlar.  Bu 

şərabların qızıl gül ətrinə malik olması  β-feniletil spirti ilə əla-

qədardır. Fenilsirkə turşusu da əsasən üzüm şirəsinin qıcqırma-

sı prosesi zamanı əmələ gəlir. Bu turşu xoş iyli maddədir.  

 

C



6

–C

2



-qrup  fenol  maddələrinin  bioloji  və  texnoloji  xü-

susiyyətləri  şərabçılıqda  yaxşı  öyrənilməmişdir.  Bu  barədə  el-

mi-tədqiqat  işlərinin  aparılması  şərabçılıq  sənayesində  vacib 

məsələlərdəndir.  

  4. C

6

–C

3

– sıra  fenol birləşmələri 

 

Bu qrup fenol maddələrindən üzümdə və şərabda p-ku-



mar, kofein, o-hidroksidarçın turşularına və onların metilləşmiş 

birləşmələri olan–ferul və sinap turşuları aiddir.  

        CH

2

=CH–COOH     CH=CH–COOH       CH=CH–COOH 



 

 

                                                OH                           OCH



 

        OH                           OH                            OH 



   p-kumar                 kofein turşusu             ferul turşusu 

 

                 CH=CH–COOH                   CH=CH–COOH   



 

                        OH                    

                                                H

3

CO           OCH



 

                        



             o-hidroksidarçın                      OH 

                    turşusu                       sinap turşusu 



 Azotlu maddələr 

 

76 



 

Bu  turşular  şərabda  həm  sərbəst,  həm  də  birləşmiş  şə-

kildə olurlar. C

6

–C



3

 fenol maddələri xoş iyə malik olmaqla, bə-

zi meyvələrin və qarışıq güllərin ətrinə oxşayır. Termiki üsulla 

emal olunmuş şərablarda darçın turşusunun sis və trans forma-

larına təsadüf olunur.  

 

      C



6

H

5



–C–H                               C

6

H



5

–C–H 


 

   HOOC–C–H                                    H–C–COOH  

       sis-forma                                       trans-forma 

 

 



Bəzi şərablarda oksidarçın turşusuna da təsadüf olunur: 

  

                                          CH=CH–COOH  



                                          OH 

 

                         oksidarçın turşusu 



 

 

Darçın  turşusu  sərbəst  halda  üzümün  toxumunda  daha 



çox  olur.  Bu  turşu  ətirli  olmaqla  bəzi  bitki  yağlarında  (darçın 

yağında)  daha  çoxluq  təşkil  edir.  Bitki  yağlarında  xoşagələn 

iyin  olması,  darçın  turşusu  ilə  də  əlaqədardır.  Bundan  başqa 

üzümdə və şərabda bu qrup fenol maddələrindən α-fenilakril və 

fenilpropiol turşularına da rast gəlinir.  

           CH

2

=C–COOH                     C    C–COOH  



 

 

 



 

          α-fenilakril                        fenilpropiol 

             turşusu                               turşusu 

 

 



Bu  turşuların  və  onların  çevrilmələrindən  alınan  məh-

sulların bioloji və texnoloji xüsusiyyətləri şərabçılıqda zəif öy-

rənilmişdir.  


 Azotlu maddələr 

 

77 



 

Bitkilərdə və muskat üzüm sortlarında kumarinlər geniş 

yayılmışdır. Kumarinlərə bitkilərdə sərbəst halda təsadüf olun-

mur.  Onlar  bitkilərdə  birləşmiş  şəkildə  qlikozid  formasında 

olurlar.  

 

Fotosintez prosesi zamanı bitkilərdə, o cümlədən üzüm-



də  qlikozilhidroksidarçın  turşusunun  fermentativ  hidrolizi  za-

manı kumarin əmələ gəlir.  

                        o-qlükoza                                     O 

                                                 

- C

6

H



12

O

6                                        



   O 

                                                                                      

                                

                              COOH 

      Qlükozilhidroksidarçın                          Kumarin 

                 turşusu 

 

 

Kumarin  xoş  ətrə  malik  olmaqla  ağ  rəngli  kristallik 



maddədir.  Kumarinlə  zəngin  olan  bitkilərin  ekstraktında  ver-

mut tipli və başqa ətirli şərabların, likör şərablarının istehsalın-

da istifadə olunur.  

 

Bundan  başqa  kumarinlərlə  zəngin  olan  ekstraktlardan 



ətriyyat  sənayesində  də  geniş  istifadə  olunur.  Üzümdə  və  şə-

rabda  qlikozid  formasında  hidroksikumarinlərə  və  onların  izo-

merlərinə də rast gəlinir.  

                                                  O 

                                  HO                 O 

                                     

                                     R          

                                  hidroksikumarin                     

 

Burada: R=P – Umbelliferon  



              R=OH – Eskuletin  

              R=OCH

3

 – Skopoletin  



 

 

Bu birləşmələrə ətirli üzüm sortlarında daha çox təsadüf 



olunur.  Bundan  başqa  bu  qrup  fenol  birləşmələrindən  üzümdə 

 Azotlu maddələr 

 

78 



və  şərabda  furkmarinlər  də  olur.  Bunlar  ən  çox  termiki  üsulla 

işlənmiş  şərablarda  və  konyak  spirtinin  tərkibində  olurlar.  Bu 

birləşmələr  üzümdə  və  şərabda  kumarinlərlə  furan  həlqəsinin 

bir-biri  ilə  birləşməsindən  əmələ  gəlmişlər.  Bunların  üzümdə 

və şərabda aşkar olunmuş nümayəndəsi berhaptoldur.  

                                               OH 

 

 

                                                             



                                                            O 

                                         O         O 

                                          Berhaptol  

 

  5. C



6

–C

4

– sıra  fenol birləşmələri 

 

Bu  qrup  birləşmələrə  naftoxinonlar  aiddir.  Naftoxinon-



ların üzümdə və şərabda üç izomeri müəyyən edilmişdir: 

                    O                              O 

 

                                                            O                           O 



 

      O 


 

                    O 

 α-naftoxinon və ya     β-naftoxinon və ya    γ-naftoxinon və ya    

    1-4 naftoxinon            1-2 naftoxinon          2-6 naftoxinon 

 

 

Bunlardan  birincisi  sarı,  ikincisi  qırmızı,  üçüncüsü  isə 



qırmızı-narıncı  rəngli  maddədir.  Naftoxinonların  izomerlərinə 

ətirli üzümlərin qabığında və toxumunda daha çox təsadüf olu-

nur.  

                       COOH 



 

                                                                              COOH 

 

 

         α-naftoy turşusu                      β-naftoy turşusu 



 Azotlu maddələr 

 

79 



 

Üzümdə və şərabda naftoxinonların birəsaslı turşularına 

α-naftoya və β-naftoya da rast gəlinir. 

 

Üzüm  şirəsinin  qıcqırması  prosesi  zamanı  şərabda  naf-



toxinonların turşularına və aminlərinə də rast gəlinir.  

                        SO

3

H                                      NH



2

 

   



 

 

 



        naftosulfid turşusu                       naftoamin 

 

 



Bundan başqa üzümün qabığında və toxumunda C

6

–C



4

-

qrup birləşmələrdən yuqlona da təsadüf olunur.  



                                                    OH 

 

 



 

 

                                               OH o-qlükoza 



                                      Yuqlon qlikozidi 

 

 



Yuqlon üzümdə və şərabda qlikozid şəklində olur. Naf-

toxinonlara K

1

 vitamini də deyilir.  



 

Üzüm  şirəsinin  əzinti  ilə  birlikdə  qıcqırmasından  alın-

mış şərablarda az miqdarda yuqlon da olur. Naftoxinonlar palıd 

ağacının tərkibində də olur. Konyak spirtini uzun müddət palıd 

tutumlarda  saxladıqda  onların  tərkibində  naftoxinonların  qeyd 

olunan nümayəndələrinə təsadüf olunur. Benzoy və ftal turşula-

rı kimi naftoxinonlar da aromatik xüsusiyyətə malikdirlər.  

6. C



6

–C

3

–C

6

– sıra  fenol birləşmələri 

 

Bu  qrup  monomer  fenol  birləşmələrinin  bioloji  və  tex-



noloji xüsusiyyətləri üzümdə və şərabda daha geniş öyrənilmiş-

dir. Bu maddələr üzümdə və şərabda həm sərbəst, həm də  qli-

kozid şəklində olurlar. C

6

–C



3

–C

6



– sıra  fenol maddələrinə fla-

vanoidlər deyilir. Flavanoidlərin molekulunda iki A və B ben-



 Azotlu maddələr 

 

80 



zol  nüvəsi,  bir  heterotsiklik  oksigen  körpülü  (piran  formada) 

birləşmə  olur.  Flavanoidlərin  ümumi  empirik  formulu  flavan 

kimidir: 

                                  O 

                           

8

        



                         

7

  A       



2                   

 



                                      6                  3 

 

                                              5      4



 

 

Flavan 



 

 

Üzümün və şərabın tərkibində geniş yayılmış flavanoid-



lər əsasən 6 yarımqrupa bölünürlər: 

1.  Katexinlər. 

2.  Antosianlar. 

3.  Leykoantosianlar. 

4.  Flavononlar. 

5.  Flavonlar. 

6.  Flavonollar. 

        O                                                O 

               H                                                H                 

                                   

               H                                                H 

               OH                                             OH 

 

 

    H     H                                         H    OH 



   Katexin                                   Leykoantosian 

        O                                                O 

                                                                           H 

 

                                                                           H 



                                                                           H 

 

                 OH                                             O 



           Antosian                                     Flavanon 

 


 Azotlu maddələr 

 

81 



                 O                                             O 

 

 



 

 

                        H                                             OH 



 

 O                                             O 

            Flavon                                     Flavonol 

 

 



Flavanoidlərin  tərkibində    –OH  (hidroksil)  və  –OCH

3

 



(metoksil) qrupları olur.  

 

Flavanoidlərin üzümdə və şərabda miqdarı 7-ci cədvəl-



də qeyd olunmuşdur: 

Cədvəl 7 

Flavanoidlərin miqdarı, mq/dm

3

 

Üzüm şirəsi 



Şərab 

Sıra 


№ 

Üzümün və 

şərabın 

flavanoidləri  

Ağ  

Qırmızı  



Ağ  

Qırmızı  

Katexinlər 



50-150 

100-200 


20-100 

50-100 


Antosianlar  

80-600 


30-500 


Leykoantosianlar  

100-200 

1000-4000 

10-100 

1500-3000 



Flavonollar  

10-40 

100-200 


10-15 

20-100 


Flavonlar  

1-10 

1-20 


1-5 

1-10 


Flavononlar  

1-20 

1-10 


1-3 

1-5 


 

 

1.  Katexinlər.  Bunlar  meyvələrin  (alma,  armud,  gilas, 



ərik, xurma və s.), giləmeyvələrin (üzüm, moruq və s.) və baş-

qa  bitki  mənşəli  qida  məhsullarının  tərkibində  daha  çox  olur. 

Katexinin  quruluşunu  ilk  dəfə  1925-ci  ildə  alman  alimi  Frey-

denberq  öyrənmişdir.  Onun  tərkibində  2  asimmetrik  karbon 

atomu (C

2

–C



3

) olduğuna görə dörd izomeri vardır. 

 

Katexinlər  rəngsiz  kristallik  maddələrdir.  Başqa  flava-



noidlərdən fərqli olaraq qlikozid əmələ gətirmirlər.  

 

Katexinlərin oksidləşməsinə mühitin pH-ı təsir göstərir. 



pH  aşağı  olduqda  katexinlərin  oksidləşməsi  zəifləyir.  Qələvi 

mühitdə  isə  katexinlər  daha  sürətlə  oksidləşməyə  məruz  qalır-



 Azotlu maddələr 

 

82 



lar.  Onlardan  (–)-epihallokatexin  və  onun  hallatı  daha  sürətlə 

oksidləşir.  

 

                          O                         OH 



                                 H 

         HO                                              OH 

                                 H 

 

                  R 



                                OR

1

 



 

                      H     H 

                    OH 

Katexinlər 

1)  R=R

1

=H – katexin;  



2)  R=OH, R

1

=H – hallokatexin; 



3)  R=H; R

1

=hallat – katexinhallat; 



4)  R=OH; R

1

-hallat – hallokatexinhallat. 



 

 

Üzüm  yetişdikcə katexinlərdən ilk əvvəl onun qabığın-



da  və  toxumunda  (+)  katexin,  (–)  epikatexin,  (–)  hallokatexin 

və (+) epikatexinhallat olur. Ədəbiyyat materiallarından məlum 

olmuşdur ki, üzümün tərkibində (±) katexinə, (±) hallokatexinə 

və qeyrilərinə də rast gəlinir. Üzümün tam yetişməsinin sonun-

da katexinlərin başqa izomeri olan (–)  epikatexinhallata da tə-

sadüf olunur.  

 

Üzüm  şirəsinə  nisbətən  katexinlər  üzümün  qabığında, 



darağında daha çox olur. Tam  yetişmiş üzümün tərkibində ka-

texinlərin ümumi miqdarının 50%-ni (–)-hallokatexin, 15-20%-

ni  (+)-katexin  və  (–)-epikatexin,  15%-ni  isə  epikatexinhallat 

təşkil  edir.  Üzümün  tərkibindəki  katexinin  müəyyən  hissəsi 

biopolimerlərlə, o cümlədən zülallarla birləşmiş şəkildə olur.  

 

Üzüm  tam  yetişdikdə  katexinlər  maksimum  miqdarda 



olurlar. Üzümün yetişmə müddəti ötdükdə katexinlər miqdarca 

azalmağa başlayırlar. Bu zaman katexinlərin miqdarca azalması 

onun  başqa  maddələrə  çevrilməsi  ilə  əlaqədar  deyildir.  Kate-

xinlərin azalması oksidləşdirici fermentlərin (o-difenoloksidaza 



 Azotlu maddələr 

 

83 



və  peroksidaza  və  s.)  aktivliyinin  artması  nəticəsində  onların 

tənəffüs prosesinə sərf olunması ilə əlaqədardır.  

 

Üzüm  şirəsində  və  şərabda  katexinlərin  miqdarı,  üzü-



mün emalından, şirənin, əzinti və ya daraqla birlikdə qıcqırma-

sından,  torpaq-iqlim  şəraitindən,  sortun  xüsusiyyətindən  və 

başqa göstəricilərdən asılıdır. Son zamanlar müəyyən olunmuş-

dur ki, katexinlər mikroorqanizmlərin, oksidləşdirici fermentlə-

rin fəaliyyətini zəiflədirlər.  

 

Katexinlərlə zəngin olan şərablar büzüşdürücülük xüsu-



siyyətinə malik olmaqla, daha dolğun, daha  ekstraktiv maddə-

lərlə  zəngin  olurlar.  Ağ  süfrə  şərablarına  nisbətən  qırmızı  şə-

rablarda katexinlər daha çox olur.  

 

Kaxet  tipli  şərablar  katexinlərlə  daha  zəngin  olurlar. 



Kaxet şərablarında katexinlərin miqdarı 500 mq/dm

3

 olur. Ka-



xet tipli şərablarda katexinlərin çox olması onların istehsal pro-

sesində şirənin sağlam daraqla (saplaqla) birlikdə qıcqırması ilə 

əlaqədardır.  Müəyyən  olunmuşdur  ki,  cavan  şərablarda  kate-

xinlərin izomerlərindən və ya onların aqlikonlarından olan (+)- 

katexin  başqa  katexinlərə  nisbətən  ümumi  katexinin  20-40%-

ni,  (–)-hallokatexin  daha  çox  15-25%-ni,  elə  o  qədər  də  (+)-

epikatexinhallat təşkil edir.  

 

Şərabın  saxlanması  prosesində  katexinlər  miqdarca 



azalmağa  başlayırlar.  Şərabı  3-4  il  saxladıqda  demək  olar  ki, 

onun tərkibində sərbəst katexinlər olmur. Onlar birləşmiş şəkil-

də oliqo və polimer fenol maddələrinin tərkibində olurlar. Ka-

texinlər, madera şərabında baş verən maderizasiya proseslərin-

də iştirak edirlər. Onların çevrilməsindən əmələ gələn məhsul-

lar madera şərabına məxsus ətrin, dadın əmələ gəlməsinə şərait 

yaradır.  Şərabın  maderizə  olunması  zamanı  istinin  və  ya  isti 

günəş şüalarının təsirindən (±)-hallokatexin miqdarca azalmağa 

başlayır.  Şərabın  maderizasiyasının  10-15-ci  günü  (+)-katexi-

nin  metabolizmi  nəticəsində  (±)-katexin  və  (–)-hallokatexin 

əmələ  gəlir.  Maderizasiyanın  20-ci  günü  şərabda  ən  çox  (–)-

hallokatexin  və  (+)-katexin  olur.  Şərabda  maderizasiyanın 

əmələ gəlməsi sonuncu birləşmələrlə sıx əlaqədardır.  


 Azotlu maddələr 

 

84 



 

Katexinlərin  mühüm  bioloji  xüsusiyyətlərindən  biri  də 

ondan  ibarətdir  ki,  onlar  əsasən  də  (+)-katexin  və  (–)-halloka-

texin  P  vitamini  aktivliyinə  malikdirlər.  P  vitaminin  aktivliyi 

ən  çox  katexinlərlə  zəngin  olan  kaxet  şərablarında  olur.  Kate-

xinlər  və  onların  çevrilmələrindən  alınmış  məhsullar  büzüşdü-

rücülük xüsusiyyətinə malik olmaqla şərabın keyfiyyətinə, rən-

ginə, dadına, daha dolğun olmasına təsir göstərirlər.  

 

2.  Antosianlar  (latınca  “antos”  rəng,  “kyanos”  isə  göy 



və ya mavi rəng deməkdir). Bunlar rəng maddələri olub, üzümə 

və  şəraba  rəng  verirlər.  Antosianlar  üzümdə  və  şərabda  ən 

geniş 

yayılmış  flavanoidlərdir.  Bitkilərdə  antosianların 



müxtəlif  rəngdə  olması  onların  tərkibində  olan  metallarla 

əlaqədardır.  Bitkinin  tərkibində  Mo  olduqda  bənövşəyi  rəngli, 

Fe olarsa tünd göy, Cu olduqda isə ağ və ya mavi rəngli olur.  

  Antosianların aqlikonlarına antisianidinlər və ya antisia-

nidollar deyilir. Son zamanların tədqiqatı nəticəsində bitkilərdə 

antosianların  10-dan  artıq  aqlikonları  müəyyən  edilmişdir. 

Yeni  təyin  olunmuş  antosianidinlər  bitkilərin  adına  uyğun 

olaraq  adlandırılırlar.  Onlara  bitkilərin  tərkibində  qlikozid 

formasında  rast  gəlinir.  Antosianların  üzümdə  və  şərabda 

aşağıdakı aqlikonlarına təsadüf olunur: 

Pelarqonidin R=R

1

=H; sianidin R=H,  R



1

=OH; 


Peonidin R=H; R

1

=OCH



3

,  delfinidin R=R

1

=OH; 


Petunidin R=OH; R

1

= OCH



3

; malvidin R=R

1

=OCH


 

                          O                      R 



                                  

         HO                                              OH 

                                   

 

                               OH               R' 



 

 

 



                          

                    OH 

Antosianlar 

 


 Azotlu maddələr 

 

85 



Antosianlar  əsasən  sadə  şəkərlərlə  birləşərək  (qlükoza, 

fruktoza, qalaktoza və s.) mono və diqlikozidlər əmələ gətirir-

lər.  Bəzi  antosianlar  qlikozid  formasında  alifatik  və  aromatik 

üzvi turşularla birləşərək piqmentlər əmələ gətirirlər. Antosian-

lar ən çox qırmızı üzüm sortlarında mono və diqlikozid forma-

sında olurlar (cədvəl 8).  



Cədvəl 8 

Antosianların miqdarı, mq/dm

3

 

Avropa 



sortlarında  

Hibrid sortlarında 

Üzümün və şərabın 

antosianları 

Üzümdə  Şərabda 

Üzümdə 


Şərabda 

Sianid monoqlikozidi 

10-400 

100 


1000 

200 


Sianid diqlikozid 

10-50 


10 

100 


20 

Peonidin monoqlikozidi 

50-800 

200 


300 

50 


Peonidin diqlikozidi 

0-20 


500 


100 

Delfinidin monoqlikozidi 

50-400 

100 


1000 

200 


Delfinidin diqlikozidi 

0-20 


600 


100 

Petunidin monoqlikozidi 

50-400 

100 


100-500 

100 


Petunidin diqlikozidi 

0-10 


150-200 


50 

Malvidin monoqlikozidi 

0-1000 

200 


300-1200 

300 


Malvidin diqlikozidi 

0-200 


50 

600-800 


200 

 

Avropa  üzüm  sortlarının  əksəriyyətində  antosianidinlər-



dən  malvidin  monoqlikozidə  (antosianların  ümumi  miqdarının 

30%-i) təsadüf olunur. Az miqdarda isə petunidin, delfinidin və 

peonidin  monoqlikozidlərinə  rast  gəlinir.  Bəzi  Avropa  üzüm 

sortlarında az miqdarda malvidin və petunidin diqlikozidinə və 

sianidin monoqlikozidinə təsadüf olunur. 

 

Antosianlar əsasən qırmızı üzüm sortlarında olur. Çəh-



rayı  üzümlərdə  isə  antosianlar  az  miqdarda  olur.  Üzüm  yetiş-

dikcə onun tərkibində antosianlar daim artırlar. Elə üzüm sort-

ları vardır ki, onların qabığı ilə yanaşı lətli hissəsində də antosi-

anlar  çoxluq  təşkil  edirlər.  Belə  üzüm  sortlarına  misal  olaraq 

Sapiravini göstərmək olar.  

 

Ancaq  əksər  qırmızı  üzüm  sortlarında  isə  (Mədrəsə, 



Xındovnı, Tavkveri) antosianlar yalnız üzümün lətli hissəsində 

 Azotlu maddələr 

 

86 



yox,  yalnız  qabığında  olurlar.  Antosianların  miqdarı  üzümün 

sortundan, torpaq-iqlim şəraitindən və başqa faktorlardan asılı-

dır.  

 

Eyni üzüm sortu müxtəlif torpaq-iqlim şəraitində becə-



rildikdə  onun  tərkibində  antosianlar  miqdarca  eyni  olmur.  Şa-

maxı rayonunda becərilən Mədrəsə üzüm sortunun antosianları 

Gəncədə  becərilən  Mədrəsə  üzümü  ilə  eynilik  təşkil  etmir. 

Üzümün yetişmə müddəti ötdükdə onların tərkibində antosian-

lar  tədricən  azalır.  Şərab  istehsalı  zamanı  üzüm  şirəsini  cecə 

hissə ilə birlikdə qıcqırtdıqda şərab materialının tərkibində an-

tosianlar miqdarca çoxalır.  

 

Üzüm  şirəsinin  cecə  ilə  birlikdə  qıcqırması  zamanı 



əzintini  tez-tez  qarışdırdıqda,  qıcqırmaqda  olan  şirənin  tərki-

bində  antosianlar  miqdarca  artır.  Qıcqırma  prosesi  nəticəsində 

əmələ  gələn  spirtin  təsirindən  də  antosianlar  şirədə  çoxalırlar. 

Əzintini isti üsulla emal etdikdə şirə ilə antosianlar (rəng mad-

dələri) artır.  

 

Desert tipli kaqor və başqa növ şərab hazırladıqda üzü-



mün  daraq  hissəsi  ayrıldıqdan  sonra  əzinti  yaxşı  ekstraksiya 

olunmaq  üçün  BRK-3M  və  başqa  qızdırıcı  qurğularda  emal 

olunur. Bu zaman antosianların şirəyə keçməsinə şərait yaranır. 

Bundan başqa əzintini spirtlədikdə də şirəyə antosianların keç-

məsi çoxalır. Bu əsas onunla əlaqədardır ki, antosianlar spirtdə 

daha yaxşı həll olaraq şirəyə asan keçirlər. Bəzi şərabların key-

fiyyəti  onun  tərkibindəki  antosianların  miqdarı  ilə  müəyyən 

edilir.  

 

Üzüm  şirəsini  və  ya  əzintini  SO



2

,  bentanitlə  və  başqa 

yapışqan  maddələri  ilə  işlədikdə  antosianların  miqdarı  azalır. 

Üzüm şirəsini və ya cavan şərabları SO

2

 ilə işlədikdə antosian-



ların  xeyli  hissəsi  denaturasiyaya  uğrayaraq  təbii  quruluşunu 

dəyişirlər. Bu da üzüm şirəsində və şərabda antosianların miq-

darca azalmasına səbəb olur. Şərab materialı uzun müddət sax-

landıqda  onların  tərkibində  antosianlar  azalırlar.  Şərabın  sax-

lanması zamanı antosianların müəyyən qismi polimerləşir, bəzi 

hissəsi müəyyən çevrilmələrə uğrayaraq şərabın yetişməsinə tə-



 Azotlu maddələr 

 

87 



sir göstərir.  

 

Antosianlar  bakterisid  xüsusiyyətinə  malik  olmaqla  şi-



rədə  30  mq/dm

3

  və  daha  çox  olduqda  şərab  mayalarının  (Sac-



charomyces) həyat fəaliyyətini zəiflədir.  

 

Peonidin və onun monoqlikozidi daha yüksək bakterisid 



xüsusiyyətinə  malikdir.  Malvidin,  petunidin  və  delfinidin  isə 

nisbətən zəif bakterisid xassəyə malikdirlər.  

 

Antosianidinlərin  monoqlikozidləri  isə  kif  göbələkləri-



nin (Botritis cinerea) inkişafını ləngidirlər. Şərablarda və başqa 

qida məhsullarında antosianların miqdarı 300 mq/dm

3

 və daha 



çox olduqda oksidləşdirici fermentlərinin və bəzi xəstəlik törə-

dici mikroorqanizmlərin həyat fəaliyyəti zəifləyir.  

 

Antosianların əsas bioloji xassəsi ondan ibarətdir ki, on-



lar orqanizmdə xolesterinin miqdarını azaldır, beyin damarları-

nı genişləndirir, yaddaşa yaxşı təsir göstərir. Bundan başqa ra-

diasiya elementlərinin, yəni radionuklitlərin orqanizmdən xaric 

olunmasına müsbət təsir göstərir. Tərkibində az miqdarda anto-

sianlar olan qırmızı süfrə və qırmızı desert şərabları ilə qidalan-

ma insan orqanizminin sağlamlığına yaxşı təsir göstərir.  

 

3.  Leykoantosianlar.  Bu  birləşmələrə  leykoantosiani-



dinlər də deyilir. Bunların tərkibində üç asimmetrik karbon (C

2



C

3

,  C



4

)  atomu  olduğuna  görə  onların  8-izoforması  mövcud-

dur.Bitkilərin, o cümlədən üzümün tərkibində leykoantosianla-

rın aşağıda qeyd olunan aqlikonları daha geniş yayılmışdır. 

 

Leykosianidinlər də katexinlər kimi qlikozid əmələ gə-



tirmir. Onlar suda  yaxşı həll olur və tez oksidləşirlər. Üzümdə 

və  şərabda  leykoantosianların  nümayəndələrindən  leykopelar-

quanidinə  və  leykodelfinidinə  daha  çox  rast  gəlinir.  Onlar  ən 

çox üzümün qabığında,  darağında və toxumunda, az miqdarda 

isə lətli hissəsində olur.  

 

Leykoantosianlar  üzümdə  oliqo  və  polimer  fenol  mad-



dələrinin  tərkibində  olurlar.  Ağ  şərablarda  açıq  samanı  rəngin 

olması  leykoantosianlarla  əlaqədardır.  Leykoantosianlar  tanin-

lərlə  birlikdə  olmaqla  şərabda  onların  miqdarı  1,5÷4,5  q/dm

3

-



dur.  Ağ  və  qırmızı  şərablarda  leykoantosianların  miqdarı  üzü-

 Azotlu maddələr 

 

88 



mün  sortundan,  becərilmə  şəraitindən,  istehsal  texnologiyasın-

dan asılıdır. 

                          O                     R 

                                 H 

         HO                                              OH 

                                 H 

 

            R



                                 OH 

 

                      H     OH 



                    OH 

Leykoantosianlar 

 

Leykopelarquanidin R=R



1

=OH (leykopelarquanidol);  

Leykosionidin R=OH; R

1

=H (leykosionidol);  



Leykodelfinidin R=R

1

=OH (leykodelfinidol).  



 

Üzüm şirəsini əzinti və daraqla birlikdə qıcqırtdıqda əmə-

lə gələn şərablarda leykoantosianlar daha çox olur. Leykoanto-

sianlar şərabın formalaşmasında, ətrinin və dadının əmələ  gəl-

məsində  iştirak  edirlər.  Onların  miqdarı  nisbətən  çox  olduqda 

şərabda bulanlıqlıq və acılıq tamı hiss olunur.  



4. Flavonollar.  Bu birləşmələr sarı rəngli olub, suda pis, 

spirtdə isə yaxşı həll olurlar. Onların üzümdə və başqa bitkilər-

də ən çox aşağıda qeyd olunan izomerlərinə rast gəlinir.   

Flavonollar  təbiətdə  əsasən  qlikozid  formasında  olurlar. 

Onlar ən çox sadə şəkərlərdən qlükoza və ramnoza ilə birləşə-

rək qlikozid əmələ gətirirlər. Üzüm şirəsinin əzinti ilə birlikdə 

qıcqırmasından  alınmış  şərablarda  flavonollar  37÷97mq/dm

3

 



arasında olurlar.  

Üzümün 


darağında 

0,17÷0,19 

mq/kq, 

qabığında 



0,10÷0,15  mq/kq,  toxumunda  isə  çox  az  miqdarda  flavonollar 

olur. Kaxet şərabları istehsalı zamanı əzinti və şirə daraqla bir-

likdə qıcqırdığına görə onların tərkibində flavonollar daha çox-

luq  təşkil  edirlər.  Ona  görə  də  kaxet  şərablarında  flavonollar 

nisbətən  çox  26,6÷38,6  mq/dm

3

  arasında  olurlar.  Qırmızı  şə-



 Azotlu maddələr 

 

89 



rablar  istehsalında  da  qıcqırma  prosesi  əzinti  ilə  ekstraksiya 

olunduğuna  görə  belə  şərablarda  da  flavonollar  miqdarca  çox 

olurlar–18,8÷21,9 mq/dm

3

.    



                    

                          O                     R 

         HO                                 

                                                             OH 

                                                  R

                                 OH            



                    OH            

 

                          O 



 

                 Flavonollar  

                         

Kempferol R=R

1

=H 


Kversetin (kversetol) R=OH; R

1

=H 



Mirisetin (mirisetol) R=R

1

=OH 



 

Flavonollar  nisbətən  zəif  P  vitamini  və  bakterisid  təsirə 

malikdirlər.  Üzümdə  və  şərabda  flavonolların  mövcud  qliko-

zidləri 9-cu cədvəldə göstərilmişdir. 



Cədvəl 9 

Flavonolların miqdarı, mq/dm

3

 

Üzüm  



Şərab 

№ 

Üzümün və şərabın 



flavonolları  

Ağ  


Qırmızı  

Ağ  


Qırmı

zı  


Kempferol-3-

monoqlükozid 

0,5-2,0 


1-20 

1-5 



Kversetin-3-

monoqlükozid 

1-30 


15-40 

0,1-3,0 


5-20 

Mirisetin-3-



monoqlükozid 

5-15 



1-10 


Kversetin-3-

monoqlükuronozid 

1-10 


10-30 

0,1-2,0 


5-20 

 

5. Flavonlar.  Bu birləşmələr üzümdə və şərabda açıq sa-

manı rəngdə olurlar. Spirtdə yaxşı həll olurlar. Flavonlar bitki-



 Azotlu maddələr 

 

90 



lərdə,  o  cümlədən  üzümdə  qlikozid  formasında  şəkərlərlə  bir-

ləşmiş  şəkildə  olurlar.  Şərabda  açıq  və  ya  tünd  sarı  rəngin  ol-

ması flavonlardan çox asılıdır. Üzümdə və şərabda flavonların 

qlikozid  formasında  xrizol,  apiqenin  və  lüteolin  aqlikonlarına 

təsadüf olunur. 

 

                          O                     R 



         HO                                  

                                                         OH 

                                   

           R

                                 OH 



 

                           

                  OH  O 

Flavonlar 

Apiqenin (apiqinol) R=R

1

=H 



Lüteolin (lüteblol) R=H; R

1

=OH 



Xrizol R=R

1

=H 



 

Flavonların üzümün  yetişməsində, şirənin qıcqırmasında, 

şərabın  saxlanması  prosesində  metabolizmi  (çevrilməsi)  haq-

qında bioloji və texnoloji xüsusiyyətləri az öyrənilmişdir.  



6. Flavononlar. Bu sıra fenol maddələri üzümün qabığın-

da və toxumunda olur. Flavononlar subtropik meyvələrin tərki-

bində daha çox olur.  

 

                          O                      R



          HO                 H 

                                                             R 

                                 H               OH 

                                          

                                 H            

                                               

                           HO  O                 

                                                Flavononlar 


 Azotlu maddələr 

 

91 



Naringin R=OH; R

1

=H 



Eriodiktiol R=R

1

=OH 



Hesperedin R=OCH

3

; R



1

=OH   


 

Flavononlar  ağ  rəngli  kristallik  maddələrdir.  Naringin 

nisbətən acı, gesperidin isə nisbətən şirin dada malikdir. Flavo-

nonlar  mandarin  və  portağalın  qabığında  daha  çox  olurlar.  Bu 

qrup  fenol  maddələri  şərabın  formalaşmasında  iştirak  edirlər. 

Şərabın  nisbətən  acıtəhər  olması  flavonollarla  sıx  əlaqədardır. 

Onlar  ən  çox  vermut  şərablarının  tərkibində  daha  çox  olurlar. 

Onların  üzümdə  və  şərabda  aşağıdakı  aqlikonlarına  təsadüf 

olunur.  

7. C



6

–C

3

–C

3

–C

6

– sıra  fenol birləşmələri 

Liqnanlar  birləşmiş  şəkildə  polimer  fenol  maddələrinin 

nümayəndəsi  olan  liqninin  tərkibində  olurlar.  Onlar  C

6

–C

3

  fe-


nol  maddələrinin  dimerləridirlər.  Konyak  spirtinin  saxlanması 

zamanı  liqnanın  hidrolizindən  aromatik  maddələr  (vanilin,  si-

ren və s. aldehid və spirt) əmələ gəlir. Liqnan konyak spirtinin 

yetişməsinə, onun ətirli maddələrlə zəngin olmasına müsbət tə-

sir göstərir. Liqnanlar madera şərablarının tərkibində də olur. 

Liqnanın quruluşu aşağıdakı kimidir: 

                             H 

                                 CH

 

 



       HO 

                                 CH

3

 

                             H      



 

             H

3

CO 


 

 

                                          OCH



3

 

 



                                   OH 

                                Liqnan  



 Azotlu maddələr 

 

92 



Liqnanlara  ən  çox  palıd  ağacının  tərkibində  təsadüf  olunur. 

Markalı konyakların tərkibində liqnan çoxluq təşkil edir. Kon-

yak  spirtini  20  illik  palıd  çənlərdə  saxladıqda  onun  tərkibində 

140  mq/dm

3

  liqnanlar  olur.  Liqnanlar  konyak  spirtinin  və  ma-



dera  şərablarının  aromatik  aldehidlərlə  zənginləşməsində  mü-

hüm  rol  oynayırlar.  Yetişməmiş  və  ya  cavan  konyak  spirtinə 

150-170 mq/dm

3

, madera şərab materialına isə 30 mq/dm



3

 liq-


nanlar əlavə olunarsa, spirtin və maderizasiya proseslərinin ye-

tişməsi sürətlənir.  

 

Oliqomer  və  polimer  fenol  maddələri 

 

 

Oliqomer fenol maddələrinə C



6

–C

1



 (dihallol və s. turşu-

lar), C


6

–C



(oksidarçın turşuları və spirtləri və s.) və flavanoid-

lərin  (leykoantosianların  və  katexinlərin)  dimerləri  aid  edilir. 

Leykoantosianların  və  katexinlərin  oliqomer  birləşmələrinə 

proantosianidinlər  deyilir.  Üzümdə  və  şərabda  oliqomerlərdən 

biflavanoidlərə  (C

6

–C



3

–C

6



)

2

  daha  çox  təsadüf  olunur.  Hal-ha-



zırda  biflavanoidlərin  təbiətdə  60-a  yaxın  nümayəndəsi  aşkar 

edilmişdir.  Bu  qrup  oliqomer  fenol  maddələri  çay  yarpağında 

daha geniş yayılmışdır. Oliqomer fenol maddələrinin şərabçılıq 

sənayesində  əhəmiyyəti  böyük  olduğuna  görə  son  zamanlar 

tədqiqatçıların nəzər diqqətini daha çox cəlb etmişdir.  

 

Polimer  fenol  maddələrindən  üzümdə  və  şərabda  aşı 



maddələrinə, taninlərə, liqninə və melaninə daha çox rast gəli-

nir.  Bu  birləşmələr  şərabın  yetişməsinə,  formalaşmasına,  təsir 

göstərirlər.  K.Freydenberqə  görə  aşı  maddələri  və  ya  taninlər 

təsnifatına görə iki qrupa bölünürlər: hidroliz olunan və hidro-

liz olunmayan.  

(C

6

–C

1

)

n 

sıra  fenol  birləşmələri.  Bu  qrup  fenol  maddə-

lərinə taninlər və ya aşı maddələri də deyilir. Taninlərin üzüm-

də  və  şərabda  ən  geniş  yayılmış  nümayəndəsi  hallotanindir. 

Qıcqırma  prosesi  zamanı  hallotanin  tannaza  fermentinin  təsiri 

ilə hallol turşusuna və qlükozaya ayrılır. Taninlər müxtəlif cür 

dərilərin  aşılanmasında  istifadə  olunur.  Elə  ona  görə  də  tanin-



 Azotlu maddələr 

 

93 



lərə  aşı  maddələri  də  deyilir.  Taninlər  ən  çox  palıd  ağacının 

yarpağında  olurlar.  Molekul  çəkisi  500-dən  3000-ə  qədər  olan 

taninlər daha səmərəli aşılamaq xassəsinə malikdirlər. Taninlər 

və ya aşı maddələri ən çox üzümün qabığında olurlar. Üzüm şi-

rəsini cecə ilə (qabıqla) birlikdə qıcqırtdıqda alınmış şərabların 

tərkibində  taninlər  daha  çox  olur.  Taninlər  yüksək  büzüşdürü-

cülük  xassəyə  malikdirlər.  Şərabda  büzüşdürücülük  xassəsinin 

olması taninlərlə və ya aşı maddələri ilə sıx əlaqədardır.  

 

(C

6

–C

3

–C

6

)

n 

sıra fenol birləşmələri. Bu qrup fenol mad-

dələrinə hidroliz olunmayan (kondensləşmiş) taninlər və ya aşı 

maddələri  aiddir.  Hidroliz  olunmayan  taninlərə  kondensləşmiş 

fenol birləşmələri də deyilir. Onlar  əsasən katexinlərin, leyko-

antosianların və digər flavanoidlərin bir-biri ilə birləşməsindən 

əmələ gəlmişdir. Hidroliz olunmayan taninlər tərkibində 3-dən 

10-a qədər müxtəlif cür flavonoidlər olan polimer birləşmələr-

dir. Ağ üzüm sortlarına nisbətən qırmızı üzüm sortları taninlər-

lə  daha  zəngindir.  Taninlər  ən  çox  üzümün  daraq  hissəsində 

olurlar.  



(C

6

–C

3

)



sıra  fenol  birləşmələri.  Bu  sıra  polimer  fenol 

maddələrindən  üzümdə  və  şərabda  ən  çox  liqninə  rast  gəlinir. 

Liqnin  polimer  fenol  maddəsi  olub,  üzümün  gövdəsində,  kö-

kündə, qabığında və toxumunda daha çox olur. Liqnin üzümdə 

həm sərbəst, həm də birləşmiş şəkildə olur. O ən çox karbohid-

ratlarla (polisaxaridlərlə) β-qlikozid formasında birləşir. Liqni-

nin  hidrolizindən  C

6

–C



3

  tərkibli  monomer-fenol  maddələri  (p-

oksibenzoy, vanilin, siren, sinap spirtləri, aldehidləri və s.) ay-

rılır.  Bu  birləşmə  ən  çox  palıd  ağacının  oduncaq  hissəsində 

çoxluq təşkil edir.  

Konyakın  keyfiyyəti  liqnindən  çox  asılıdır.  Konyak 

spirtini,  müxtəlif  cür  şərabları  palıd  çəlləklərdə  və  butlarda 

uzun müddət saxladıqda liqninin hidrolizi nəticəsində aromatik 

aldehidlər, spirtlər əmələ gəlir. Əmələ gəlmiş maddələr əsasən 

oksigenin iştirakı ilə müxtəlif çevrilmələrə uğrayaraq daha ətir-

li maddələrə çevrilirlər. Bu da konyak spirtinin, madera və baş-

qa növ şərabların keyfiyyətli olmasına şərait yaradır. Ona görə 



 Azotlu maddələr 

 

94 



də markalı konyaklar istehsalında  yalnız palıd çəlləklərdə sax-

lanılan konyak spirtindən istifadə olunur. Markalı konyaklarda 

ətirli maddələrin, o cümlədən vanilinin əmələ gəlməsi liqninin 

hidrolizi ilə əlaqədardır. Kaxet və madera şərablarının tərkibin-

də  aromatik  aldehidlərin,  spirtlərin  çox  olması,  istehsal  texno-

logiyasından başqa həm də palıd çəlləklərdə olan liqninin hid-

rolizi  ilə  də  əlaqədardır.  Üzümün  daraq  hissəsində  7-10%,  to-

xumunda isə 10-15% liqnin olur. Şərabı və  ya konyak spirtini 

palıd  çəlləklərdə  saxladıqda  liqninin  hidrolizindən  əmələ  gəl-

miş  məhsullar  özləri  də  müxtəlif  çevrilmələrə  məruz  qalırlar. 

Belə ki, liqninin hidrolizi zamanı sintez olunmuş oksikoniferil 

spirtindən koniferil və vanilin aldehidləri əmələ gəlir.  

Bu proses sxematik olaraq aşağıdakı kimi gedir:    

                                                                               O 

           CH=CH–CH

2

OH         CH=CH–CHO            C     H 



 

 

    O–CH



3                                     

O–CH


3                                    

O–CH


3

 

   



 

          OH                                OH                              OH 

  β-oksikoniferil                 Koniferil                       Vanilin  

        spirti                           aldehidi                         aldehidi 

 

Liqninin hidrolizi spirt çox olan mühitdə (70%-ə qədər) 



daha intensiv gedir. Ona görə də madera, xeres, kaxet və başqa 

növ şərabları palıd tutumlarda və yaxud içərisinə palıd ağacla-

rının xırda hissələri yığılmış dəmir rezervuarlarda liqninin hid-

rolizi konyak spirti ilə müqayisədə çox zəif gedir. Bu da əsasən 

şərabların tərkibində spirt faizinin az olması ilə izah olunur.  

Melaninlər.  Bu  birləşmələr  tünd  şabalıdı  və  ya  qara 

rəngli piqmentdir. Bitkilərdə melaninlər tirozinin və ya dioksi-

fenilalaninin  fermentativ  oksidləşməsi  zamanı  sintez  olunur. 

Bu  qrup  fenol  maddələrinin  bioloji  və  texnoloji xüsusiyyətləri 

şərabçılıqda son zamanlar geniş öyrənilməyə başlanmışdır. Şə-

rabın  tərkibində  olan  melaninlərə  enomelanin  də  deyilir.  Eno-



 Azotlu maddələr 

 

95 



melaninə  şərabda  zülallarla,  karbohidratlarla  birləşmiş  şəkildə 

təsadüf olunur. Enomelaninə ən çox sıxıcıdan ayrılmış cecənin 

tərkibində rast gəlinir. Bu maddə üzümün qabıq hissəsində lo-

kalizə  olunmuş  halda  olur.  Üzüm  şirəsinin  tərkibində  isə  eno-

melanin nisbətən az miqdardadır. Üzüm şirəsinin əzinti ilə bir-

likdə  qıcqırdılmasından  alınmış  şərablarda  enomelanin  daha 

çox olur. Melaninlər hidroliz olunduqda şərabda sadə fenollar-

dan–pirohallol,  hidroxinon,  pirokatexin,  oksihidroxinon,  flüor-

qlusin,  rezorsin  əmələ  gəlir.  Bu  birləşmələrin  şərabda  əmələ 

gəlməsi əsasən qıcqırma prosesi zamanı baş verir. Enomelanin 

təmiz  halda  ilk  dəfə  üzümün  cecəsindən  alınmışdır.  Çətin  şəf-

faflaşan şərabları kolloid hissəciklərdən təmizləmək üçün eno-

melanindən  istifadə  olunur.  Enomelanin  təmiz  halda  şabalıdı 

rəngli  toz  halında  kristallik  maddədir.  Qeyri-şəffaf  şərablara 

100-200 mq/dm

3

 hesabı ilə enomelanin əlavə olunduqda kollo-



id hissəcik əmələ gətirən zülali maddələr 80-85%, polisaxarid-

lər 60-65%, yağlar 65%, polimer fenollar isə 10-15% azalırlar. 

Son  zamanlar  şərab  materiallarının  şəffaflaşmasında,  şərabda 

sabitliyin təmin olunması məqsədi ilə enomelanindən geniş is-

tifadə olunur.  

 

Fenol maddələrinin texnoloji əhəmiyyəti 



 

Fenol madələri və onların çevrilmələrindən alınan məh-

sullar şərabın ətrinə, dadına, rənginə və şəffaflığına təsir göstə-

rirlər. Fenol maddələri insan orqanizminə enerji vermirlər, an-

caq  fizioloji  təsir  göstərirlər.  Bu  birləşmələr  canlı  orqanizmdə 

baş  verən  maddələr  mübadiləsi  prosesinin  tənzimlənməsində 

yaxından iştirak edirlər.  

Fenol maddələri insan orqanizminə fizioloji təsir göstər-

məklə,  qan  damarlarının  genişlənməsinə,  yorğunluğun  aradan 

götürülməsinə,  qan  təzyiqinin  tənzimlənməsinə,  qanın  axıcılı-

ğının  sürətlənməsinə,  baş  ağrılarının  aradan  qaldırılmasına, 

ürək fəaliyyətinin yüksəlməsinə müsbət təsir göstərirlər. Anto-

sianlarla zəngin olan qırmızı süfrə şərabları və qeyriləri insan-


 Azotlu maddələr 

 

96 



larda  mövcud  radiasiyanın  aradan  götürülməsində,  qanda  xo-

lesterinin miqdarca azalmasına təsir göstərirlər. Fenol maddələ-

ri  bəzi  xəstəlik  törədici  mikroorqanizmlərin  həyat  fəaliyyətini, 

oksidləşdirici fermentlərin aktivliyini də ləngidir.  

Fenol maddələri ilə zəngin olan şərablar gec oksidləşir, 

mikrobioloji  xəstəliklərə  daha  davamlı  olurlar.  Şərabda  fenol 

maddələrinin normadan çox olması məqsədəuyğun hesab olun-

mur.  Belə  şərablarda  acılıq  tamı  hiss  olunur.  Fenol  maddələri 

sərbəst halda aldehid, turşu və spirt formasında olurlar. Şərabda 

uçucu  və  uçucu  olmayan  fenol  maddələri  olur.  Uçucu  fenol 

maddələri  əsasən  qıcqırma  prosesində,  şərab  materiallarını, 

konyak spirtini və konyakı uzun müddət palıd tutumlarda sax-

ladıqda əmələ gəlirlər. Onlar şərab məhsullarının ətirli olması-

na müsbət təsir göstərirlər.  

Konyak  spirtində  uçucu  fenol  maddələri  konyak  şərab 

materialının  qovulması  nəticəsində  də  əmələ  gəlir.  Məlumdur 

ki,  fenol  maddələri  ən  çox  üzümün  qabığında  və  toxumunda 

çoxluq təşkil edir. Üzüm şirəsini əzinti ilə birlikdə qıcqırtdıqda 

alınmış şərab materialında fenol maddələri daha çox miqdarda 

olurlar.  Cavan  şərabların  keyfiyyəti  nəinki  fiziki-kimyəvi  gös-

təricilərdən, həm də fenol maddələrinin ayrı-ayrı nümayəndələ-

rindən  də  asılıdır.  Belə  şərablarda  hidroliz  olunmayan  taninlə-

rin  çox  olması  məqsədəuyğun  deyildir.  Bu  əsas  onunla  izah 

olunur ki, hidroliz olunmayan taninlərlə və ya aşı maddələri ilə 

zəngin olan şərablarda normadan artıq büzüşdürücülük xassəsi 

əmələ gəlir. Bu da şərabın keyfiyyətinə mənfi təsir göstərir.  

Fenol  maddələrinin  metabolizmi  nəticəsində  əmələ  gə-

lən aldehidlər şəraba xoş ətir verir. Bu da şərabın keyfiyyətinə 

yaxşı təsir göstərir.  

Şərabın rənginə, onun tərkibindəki mono, oliqo və poli-

mer fenol maddələri təsir göstərirlər. Cavan şərablarda standar-

ta uyğun rəngin olması mühitin pH-dan, fiziki-kimyəvi göstəri-

cilərindən,  SO

2

-nin  miqdarından  çox  asılıdır.  Şərabda  norma-



dan artıq SO

2

-nin olması  yol verilməzdir. Qida məhsullarında, 



o cümlədən şərablarda SO

2

 normadan artıq olduqda insan sağ-



 Azotlu maddələr 

 

97 



lamlığına mənfi təsir göstərir. Kükürd anhidridi şərabda norma-

dan  artıq  olduqda  sulfit  turşusuna,  hətta  sulfat  turşusuna  da 

çevrilə bilər. Şərabda normadan artıq SO

2

-nin olması antosian-



ların  və  ya  rəng  maddələrinin  azalmasına  və  onların  parçalan-

masına səbəb olur. 

Fenol maddələri şərab istehsalının bütün dövrlərində iş-

tirak  edir,  o  oksidləşmə  və  reduksiya  prosesinə  məruz  qalaraq 

azotlu birləşmələrin, karbohidratların, aldehidlərin, spirtlərin və 

qeyrilərinin sintezinə köməklik göstərir.  

Qırmızı  süfrə  şərablarının  əsas  keyfiyyət  göstəricisi 

olan qırmızı rəng maddələri, fenol birləşmələrinin nümayəndə-

si  olan  antosianlardan  təşkil  olunmuşdur.  Konyak  spirtində  və 

konyakda əmələ gələn xoş ətirli maddələr də fenol birləşmələ-

ridir. Fenol maddələri insanların gündəlik qida rasionuna daxil-

dir.  


 



Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   30


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə