Izomerizm nima?

Konformatsion izomerlar

Ma’lum bir konfiguratsiyaga ega bo’lgan molekula ichida atomlarning yoki atom guruhlarning bir yoki necha σ-bog’ atrofida aylanishidan hosil bo’ladigan fazoviy holatlarga konformatsiya deyiladi.

Konformatsiya sp³-gibridlangan uglerod atomlari tutgan to’yingan birikmalarga хos.
Oddiy σ-bog’ atrofida atom yoki atom guruhlarning aylanishidan hosil
^Н bo’lgan fazoviy holatdagi stereoizomerlar konformatsion izomerlar deyiladi. Konformatsion izomerlar doimo bir-biriga aylanib turadi, ularni alohida
_{Н Н} ajratib olib bo’lmaydi.
Konformatsiya хodisasini alkanlarning ikkinchi vakili – etanning
_С fazoviy izomerlari misolida ko’rib chiqamiz. Etan molekulasidagi ikkita _{Н Н} metil guruhlar C−C orasidagi σ-bog’ atrofida ma’lum burchakka burilib, har

etanning to’silgan konformatsiya
хil fazoviy holatlarni egallashi mumkin. Bunda hech qanday bog’ uzilmaydi,
bog’ hosil qiluvchi sp³-gibrid orbitallarning qoplanish darajasi o’zgarmaydi. O’rinbosarlarning bir-biriga nisbatan joylashishi o’zgaradi. Burilish

burchagi torsion burchak deb yuritiladi va uning qiymatiga bog’liq holda molekula har хil geometrik shakllarga, ya’ni konformatsiyaga ega bo’ladi. Bu konformatsiyalarning har biri ma’lum potensial energiyaga ega.
Etandagi metil guruh σ-bog’ atrofida ma’lum burchakka burilganda ikkinchi metil guruhga nisbatan quyidagicha joylashishi mumkin. Birinchi metil guruhning vodorod atomlari ikkinchi metil guruhning vodorod atomlarning ustiga tushib qolgan bo’ladi. Bu konformatsiya “to’silgan” konformatsiya deyiladi.
To’silgan konformatsiyada molekula eng katta potensial energiyaga ega bo’ladi. To’silgan konformatsiya beqaror bo’ladi, chunki bu vaqtda torsion kuchlanish vujudga keladi. Qarama-qarshi turgan bog’larning elektron bulutlarining o’zaro itarilishidan vujudga kelgan kuchlanish torsion kuchlanish yoki Pitser kuchlanishi deyiladi.
O’rinbosarlarning bir-biridan uzoqlashib borgan sayin, torsion kuchlanish kamayib boradi va tormozlangan konformatsiyaga o’tilganda uning qiymati minimal bo’ladi.
Ikkinchi etanning eng muhim konformatsiyasi – tormozlangan

konformatsiyadir. Bunda metil guruhning vodorod atomlari ikkinchi metil guruh vodorod atomlarining ustiga tushmaydi, bir-biridan uzoqda bo’ladi. Etanning bu konformatsiyasida torsion kuchlanish ham, molekulaning ichki potensial energiyasi ham kam bo’ladi, ya’ni bu
konformatsiya barqarorroq bo’ladi. _Н
Konformatsion izomerlar Nyumenning proeksion formulalri
Н _С Н
Н

Н

orqali ifodalanadi. Buning uchun konformatsiyani proeksion tekisligiga o’tkazilganda kuzatuvchi molekulani C−C bog’i bo’ylab qaraydi.
etanning tormozlangan konformatsiya

Kuzatuvchiga yaqin turgan uglerod atom nuqta bilan, uzoqdagisi aylana bilan tasvirlanadi. Har bir uglerod atomining uchta valentligi chiziqchalar bilan ifodalanadi. Bunda yaqindagi uglerod atomining valentliklari tasvirlaydigan chiziqchalar aylana markazidan tarqalsa, uzoqdagi uglerod atomining valentliklarini ifodalaydigan chiziqchalar aylanadan chiqib turadi.

^Н Н
Н

Н
Н _Н Н

_а) b) _Н
Rasm 4.7. Etanning a) to’silgan va b) tormozlangan konformatsiyalari

Etan konformatsiyalar holida bo’ladigan eng oddiy birikmadir. Murakkabroq tuzilishga va katta hajmli o’rinbosarlarga ega bo’lgan birikmalarning konformatsion izomerlari ham ko’p bo’ladi, ularda yana torsion kuchlanishidan tashqari Van-der-Vaals kuchlanishi ham vujudga keladi.
Butan molekulasida C2-C3 atrofida atomlar aylaganda ikkita to’silgan va ikkita tormozlangan konformatsiyalar vujudga keladi.

^СН3
3

^Н а)
^СН3

^СН3
^СН3
^СН3

Н
Н _Н Н ^Н _Н

b)
^СН3
Н

^СН3

Rasm 4.8. Butanning a) tormozlangan (gosh- va anti-) va b) to’silgan konformatsiyalari
Katta o’rinbosarlar bir-biridan o’zoq joylashgan bo’lsa (torsion burchagi 180⁰), bu konformatsiya anti-tormozlangan, yaqin esa (torsion burchagi 60⁰) – gosh-tormozlangan konformatsiya deyiladi.