Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə10/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

ƏDƏBİYYAT 
 
35)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
36)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
37)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
38)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 
Петербург, 2002. 
39)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
40)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
41)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
 
MÖVZU12-13:KARBON TURŞULARI. DOYMUŞ, DOYMAMIŞ 
                    ÇOXƏSASLI AROMATİK TURŞULAR, TƏSNİFA- 

 
135

OH 
                   TI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ. 
 
P L A N  
1.  Doymuş  birəsaslı  karbon  turşuları,  alınma  xassələri,  tətbiq 
sahələri, bioloji rolları. 
2.  Doymamış  birəsaslı  karbon  turşuları,  xassələri,  tətbiq  sahələri, 
bioloji rolları. 
3.  Aromatik  turşular,  əsas  nümayəndələri,  xassələri,  tətbiq 
sahələri. 
4.  Ədəbiyyat 
 
 
 
 
 
 
 
 
K/h  rad-da  1  və  ya  1-neçə  H-in  karbonat  turşusunun  qalığı  və 
karboksil  qrupu  ilə  əvəz  olunmasından  alınan  üzvi  O-li  birləşmələrə 
karbon turşusu deyilir.  
 
( - C         )  

 
136




ρ,t

Hr
 
Biratomlu C
n
H
2n
O
2
 doymuş k/t-rı 
Doymamış = rabitəli C
n
H
2n-2
O
2
, ≡ C
n
H
2n-4
O
2
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FİZİKİ XASSƏLƏRİ: 8 C – kimi maye, sonrakılar bərk haldadır. Aşağı 
nümayəndələri dimer şəklində assosiasiya etmiş. H-en rabitəsi vardır.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H – COOH  ─ qarışqa, formiat, metan t-su 
CH
3
 – COOH ─ sirkə, asetat, etan turşusu 
CH
3
 – CH
2
 – COOH ─ propion, propan turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
2
 – COOH ─ yağ, butan turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
3
 – COOH ─ valerian, penytan turşusu 
CH
3
 – CH – CH
2
 – COOH ─ izovalerian, 3metilbutan t-su 
 
           CH
3
                          
CH
3
 – (CH
2
)
4
 – COOH ─  kapron, heksan turşusu  
CH
3
 – (CH
2
)
14
 –COOH ─ palmitin, heksadesil turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
15
 – COOH ─ marqarin, heptadesil turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
16
 – COOH ─ stearin, oktadesil turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
20
 – COOH ─ melessin(etakozan) turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
24
 – COOH─  serotin ( husakozan) turşusu  
  
                     
0,1nm   0,17 nm 
---O = C – O – H ∙∙∙O 
           │                  ║ 
            R                 C – O – H  
                               
 
│ 
                                R 
 
Aşağıdakı nümayəndələri  
suda yaxşı həll olurlar.  
 
Birinci  turşular  sirkə 
iyli  4-8  C  t-ar  qaxsımış  yağ 
iyli, 
sonrakılar 
zəif 
iyli 
olurlar. 
 
Cüt C-lar təkdən yüksək 
t-da əriyirlər. 

 
137

ω  ξ 
δ 
γ 
β  α 

OH 

OH 
+2 
+3 

OH 
 
 
TURŞU QALIQLARI: 
 
H – C         formil              CH
3
 – C         asetil 
 
CH
3
 – CH
2
 – C –   propionil  
1.  Tarixi (trivial) 
2.  Rasional 
3.  Beynəlxalq  
 
 
1.  C – C – C – C – C – C – COOH 
2.  C – C – C – COOH     etilsirkə turşusu 
3.  C – C – C – COOH 
           │ 
           CH
3
                        H – C –                C – C –      
     3 metil propan turşusu 
Hibrid orbital sayı (doymuş 1 əsaslı) 4n-1 , siqma rabit. ümumi sayı 3n+1. 
atomların ümumi sayı 3n+2, siqma C-C n-1. 
 
HCOOH > CH
3
COOH > CH
3
 – CH
2
 – COOH  
 
F
3
C – COOH > Cl
3
C – COOH > Br
3
C – COOH > J
3
C – COOH  
Cl
3
 C – COOH > Cl
2
 HC – COOH > ClH
2
 C – COOH > CH
3
COOH 
 
 
KİMYƏVİ  XASSƏLƏRİ: 
Doymuş 1əsaslı C turşuları aşağıdakı maddələrlə g/t olurlar. 
 
 
R – C                          RCOOH                R – COO
-
 + H
+
 
 
1.  2R – COOH + 2Na → 2RCOONa + H
2
 
2.  2R – COOH + Ca → (RCOO)
2
Ca + H
2
 
3.  R – COOH +KOH → R – COOK + H
2

                             O                                     O 
 
  4. 3R – C – OH + PCl
3
  → 3R – C – Cl  + H
3
PO
3
 
                             O                                    O 

 
138
18 
18 
H
2
O
 
+H
2
 
+H
2
 
-H
2

OH 
Amid 

Amonium duzu 
α – brompropion t-u 
2 brom propion 
Ortohidrat 
Efiri yaşayır 
+HCl 
+ HOH 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – COOH 
200,400
0
S, (H
3
PO
4
, Ni) 
           5. R – C  - OH + PCl
3
    →  R – C – Cl  + POCl
3
 +HCl 
                O                                       O 
6. R – C – OH + SOCl
2
   →R  – C – Cl  + SO
2
 + HCl 
                O                                             O 
7. R – C – OH  + HO – R
1
   →  R – C – O – R
1
 + H
2

                     O                                          O 
8. CH
3
 – C – ONa + JC
2
H

→ CH
3
 – C – O – C
2
H
5
 + NaJ 
                     O              O                                    O     O 
9. CH
3
 – C – OH +     HO - C – CH
3
 →CH
3
-C – O –C – CH
3
+    
                                  O     O                                                O 
 
10. CH
3
 – C – O – C – CH
3
+ C
2
H
5
OH→ CH
3
 – C – O – C
2
H
5
  
                 + CH
3
COOH 
                             O                    O                               O     O 
           11. R – C – Cl   + NaOC       C – R
1
 →R – C – O – C – R
1
+NaCl  
                               O                                O                      O     
           12. R – C – OH + NH
3
 → R – C – ONH
4
→R-C – NH
2
 +H
2

                             O                               O 
           13. R – C – Cl + NH
3
 → R – C – NH
2
 + HCl 
 
           14. CH
3
 – CH
2
 – COOH + Br
2
 → CH
3
 –CH – COOH + HBr 
 
                                                                           Br 
           15. CH
3
 – COOH + 3Cl
2
 → CCl
3
 – COOH + 3HCl 
                             O                      O 
           16. R – C – OH → R – C – H → R – CH
2
OH  
                             O                                   OH                    O – R 
1
 
           17. R – C – OH + HOH → R – C – OH → R – C – O – R
1
  
                                                                            O – R

 
  ALINMALARI:  
1.  Doymuş k/h spirtləri, aldehid və ketonlarıoksidləşdirməklə (katalitik) 
2.  Metal üzvi bir-ə CO
2
 t/etməklə  
CH
3
 – Na + CO
2
 → CH
3
COONa → CH
3
COOH + NaCl 
 
CH
3
 – MgJ + CO
2
 → CH
3
COOMgJ → CH
3
COOH + Mg(OH)J 
3.  CH
3
 – C ≡ N + 2H
2
O → CH
3
COOH +NH
3
 
4.  Oksosintez 

 
139
CH
3
 – CH – COOH 
             │ 
             CH
3
  
P =200 – 500 atm 
NaOH 
HCOOH – qarışqa t-u, 
tekst. Istehsal olunur 
CH
3
 – COOH  
CH
3
 – CH
2
 – COOH 
Şəkərli mad. qicqm. 
alınır 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – COOH  
Yağ t-u,  inək yağdadır  
CH
3
 – (CH
2
)
4
 – COOH 
Kapron t-u yağda olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
6
 – COOH 
Kapril t-u,  inək, kokos  
yağda olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
7
 – COOH 
Pelarqon t-u, sintetik yağda 
olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
14
 – COOH 
Palmitin t-u, bütün heyvan 
yağ-da olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
16
 – COOH 
Stearin t-u, bütün heyvan 
yağ-da olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
24
 – COOH 
Serotin t-u, arı mumunda 
olur. 
  
CH
3
 – (CH
2
)
20
 – COOH 
Melissin t-u, arı mumunda, 
daş kömür qət-da olur. 
  
Sabun – yüksək C t-in 
qələvi duzu 
[O] 

-HCl 
CH
3
 – CH = CH
2
 + CO + H
2
O 
 
5.  Mür.  efir sabunlaşdırmaqla  
           O                                                     O 
R – C – O – R
1
 + HOH                  R – C – OH + R
1
OH  
                 O                                          O 
6.  R – C – Cl + NaOH              R – C – OH + NaCl 
                O                                             O 
7.  R – C – NH
2
 + HOH              R – C – OH  + NH
3
 
 
8.  Anhidrid + H
2
O                2 turşu  
 
NÜMAYƏNDƏLƏRİ: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DOYMAMIŞ 1 ƏSASLI TURŞULAR:  
Akril turşusu CH
2
 = CH – COOH  
 
ALINMASI: 
                                   O                                       O 
1.  CH
2
 = CH – C – H            CH
2
 = CH – C – OH   
                                        O 
2.  CH
2
 – CH
2
 – C – OH            CH
2
 = CH – COOH  

 
140
Xlor turşusu 
+ 2H
2

-NH
3
 
-H
2

Akril  t-dan  süni  b-lər  (nitron, 
orlan, akrilon) alırlar 
Metakril turşusu 
Polimetakril t-su 
Üzvi şüşə (efiri metil) 
pleksiklass 
 
        
    Cl  
3.  CH
2
 – CH

 + HCN → CH
2
 – CH
2
 – C ≡ N →CH
2
–CH
2
- COOH 
            O 
                                         OH                               OH 
      →CH
2
 = CH – COOH            CH
3
 
 
CH
2
 = C – COOH              CH
3
 – C – COOH →CH
2
=C – COOH 
              
           CH
3
                                    OH                          CH
3
 
 
                                                       COOCH
3
 
 
nCH
2
= C – COOCH
3
 → (- CH
2
 – C - )n  
 
 
                                                                CH
3
 
 
 
 
 
     CH
2
 = CH – CH
2
COOH               CH
3
 –CH =CH - COOH  
Vinil sirkə turşusu (kroton t-su)                                   Kroton turşusu 
Buten -3 t-su                                                                   Buten – 2 turşusu 
 
 
CH
3
                       COOH              H                      CH
3
 
              C = C                                         C = C  
     H                      H                    CH
3
                    COOH 
        
Sis kroton                                                      Trans kroton turşusu 
 
CH
3
 – (CH
2
)
2
 – CH = CH – (CH
2
)
7
 – COOH  
C
17
H
38
COOH – Olein turşusu  
CH
3
 – CH = CH – CH = CH – COOH  
            
Sorbi turşusu 
            Heksadien 2-4 turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
4
 – CH = CH – CH
2
 – CH = CH – (CH
2
)
7
 – COOH  
     Linol turşusu oktadekadien 9,12 turşusu     C
17
H
31
COOH 

 
141
COOH 
COOH 
CH
2
 – COOH  
CH
3
 –CH
2
 –CH=CH – CH
2
 –CH=CH – CH
2
 –CH=CH – (CH
2
)
7
- COOH 
    Linolein turşusu oktadekatrien turşusu 9,12,15 turşusu   C
17
H
29
COOH 
Araxiol  turşusu 4. rabitəsi var   C
17
H
27
COOH bitki yağında olur. 
≡ Rabitə Olanlar   
CH ≡ C – COOH – propiol turşusu, propin turşusu 
CH
3
 – (CH
2
)
2
 – C ≡ C – (CH
2
)
7
 – COOH  
Stearol t-u, okta dekin 9 t-su             bitki yağında olurlar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AROMATİK TURŞULAR: Tərkibində benzol nüvəsi olan turşular 
    CH
3
                         CH
3
  
              COOH  
 
Toluol turşusu         meta toluol t-su         benzoy t-su        fenil sirkə t-su 

 
142
α   fenil propion 
turşusu 
hidrotrop turşusu 
    β  Fenilpropion turşusu 
       Hidroqonur t-su 
α   naftol turşusu 
β   naftol turşusu 
CH
3
 
+ 3 [O] 
- H
2

+ 3 [O] 
- H
2

     CH
3
 
 
 
CH – COOH                  CH
2
–CH
2
-COOH 
 
 
CH
3
 
 
                         
    COOH  
Para toluol turşusu 
 
                COOH 
 
 
COOH 
 
 
 
 
 
 
 
ALINMALARI: 
1) Benzolun homoloqlarını oksidləşdirməklə 
 
 
COOH 
 
 
 
 
 
 
CH
2
 – CH
3
  
CH
2
 – COOH   
 
 
 
 
2) Üçhalloqenli aromatik bir-ri hidroliz etməklə 
 
 
CCl
3  
                                      COOH 
a)                          + 2HOH →                              + HCl 
 
 
 
                  CH – CCl
3
                                        CH – COOH  

 
143
+ H
2
SO
4
 
- H
2

[O] 
- H
2

NO
2
 
 
Metanitro benzoy turşusu 
 
b)               
           + 2HOH →                                 + 3HCl 
                  CH
3
                                                   CH
3
 
 
 
3) Nitrillərin hidrolizindən  
 
                   C ≡ N                                     COOH 
2                          + 4HOH → 2                           + (NH
4
)
2
SO
4
  
 
 
4) C
6
H
5
COONa + H
2
SO
4
 → C
6
H
5
COOH + NaHSO
4
 
5) C
6
H
5
COOK + HOH ↔ C
6
H
5
COOH + KOH 
 
FİZİKİ XASSƏLƏRİ: 
 Rəngsiz kristal maddədir, yüksək t-da qaynayırlar (ən çox para izomeri). 
Aşağıdakı  nümayəndələri  suda  yaxşı  həll  olurlar  (güclü  turşular),yuxarı 
nümayəndələri efirdə yaxşı həll olurlar.  
 
KİMYƏVİ  XASSƏLƏRİ: 
Əsasən orto və para vəziyyətində elektron sıxlığı azalır, meta vəziyyətində 
çoxalır(II növ əvəzedici). 
Aromatik  turşular  bütün  karboksil  qrupuna  aid  olan  reaksiyaları  verir. 
(duzlar, efirlər, anhidridlər, hallogen törəmələri, amidlər və s.) 
      COOH                                             COOH 
 
 
 
  + HONO
2
  
 
                                                              
Orto izomeri almaq üçün  
      CH
3
                                    CH
3
                       COOH 
 
 
 
 + 2 HONO
2
 →  
 
 
 

 
144
NO
2
 
[O] 
- H
2

NO
2
 
SO
2
OH 
[O] 
SO
2
OH 
NH
3
 (t,p) 
SO

NH
3
 
Ortosulfobenzoy t-un 
imidi saxarin şəkərdən 
500 dəfə şirindir. 
 
NO
2
                       NO
2
 
 
       CH
3
                                        COOH 
 
 
 
 
 
Orto nitro benzoy turşusu 
 
BENZOY TURŞUSU
 
Kənd  təsərrüfatında  və  konservlərin  bağlanmasında  istifadə  olunur. 
Sənayedə boyaqlar alırlar. 
     CH
3
                                    COOH 
                                                                                                         O 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fenil sirkə turşusu 
 
 
CH
2
 – COOH  
 
 
 
 
Bu  birləşmə  orqanizmdə    zülalların  parçalanmasından  alınır  və 
aminturşularla birləşərək – fenasetur turşusu şəklində xaric olunur.  
 
C
6
H
5
 – CH
2
 – CO – NH – CH
2
 – COOH  - Bu maddədən penisillin 
alınır.   
 
DOYMAMIŞ  AROMATİK  TURŞULAR:  Yan  zəncirdə  ikiqat  rabitə  olan 
turşulardır. Əsas nümayəndələri fenil sirkə turşusudur. 
 

 
145

Piroslızey turşusu 
α  furankarbon t-su 
HC 
H
2

H
2

CH
2
  CH
3
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
 
C – CH = CH
2
 
CH
3
 
CH 

CH
3
 
COOH 
Kanifol 
H – C –                                H – C – C                          Fenilakril t-su 
  
H – C – COOH           HOOC – C – H  
 Sis qonur t-su                trans qonur turşusu 
Bitkilərdə efirlər şəklində olurlar, parfyumeriyada istifadə olunur. 
 
TSİKLİK KARBON TURŞULARI: 
 
HC             CH 
 
 
 
CH – COOH  
           
 
Parfyumeriyada və baktisid kimi istifadə olunur.   
 
KANİFOL: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Kanifol  –  meşə  sənayesində  əsas  məhsullarındadır,  plastik  kütlələr. 
elektrik kabelləri və s. hazırlanır. Öd turşuları bu barədə məlumat  verilr. 
 
 
Mövzu13: İKİƏSASLI KARBON TURŞULARI, TÖRƏMƏLƏRİ,  
        OPTİK İZOMERLİK 
 
 
P L A N  
 
1) İkiəsaslı karbon turşuları. Optiki izomerliyi, xassələri, tətbiqi. 

 
146
                   O    O 
 
1) HO – C – C – OH – Turşənğ, oksalat, etanditurşu 
2) HO – CO – CH
2
 – COOH – Malon, propan diturşu, metan 
dikarbon turşusu. 
3) HOOC – CH
2
 – CH
2
 -  COOH – Kəhrəba, 1,2 dikarbon 
turşusu,butandit-u  
4) HOOC – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – COOH -  Qlütar t-su, 1,3 propan 
dikarbon turşusu. Pentan diturşu 
5) HOOC – (CH
2
)
4
 – COOH - Adipin turşusu, 1,4 butan dikarbon t-
su, heksan diturşusu. 
2) Doymamış ikiəsaslı turşular. Bioloji rolları. 
3) Oksiturşular, açıq zəncirli və tsiklik nümayəndələri. 
4) Aldehid və ketoturşular, bioloji rolları. 
5) Ədəbiyyat 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
147

-CO
2
 

-CO
2
 

-H
2

Dimetilmalon efiri 
 Na malon efiri 
Di Na malon efiri 
+ 2[O] 
- H
2





+ 2O 
 
 
 
 
 
FİZİKİ XASSƏLƏRİ:  Kristallik suda yaxşı həll olan bərk maddələrdir. 
Yüksək nümayəndələrisuda yaxşı həll olmurlar. 
 
KİMYƏVİ  XASSƏLƏRİ:  Bir  əsaslılardan  qüvvətli  turşulardır.  Xüsusilə 
də C
2
 – C
4
 güclüdür.   
COOH                       COONa 
                 + 2Na →                       Oksalat t-su di Na duzu 
COOH                       COONa 
 
HOOC – CH
2
 – COOH                     HOOC – CH
2
  - Asetal turşusu 
 
HOOC – CH – COOH                     HOOC – CH
2
 – CH
3
 -Propion t-su  
 
 
 CH
3
  
           Metil malon turşusu 
CH
2
 – COOH                      CH
2
 – CO  
                                                                    O kəhraba anhidridi 
CH
2
 – COOH                      CH
2
 – CO  
 
O = C – O – CH
3
              O = C – O – CH
3
      O = C – O – CH
3
 
 
       CH
2
                               HC – Na                Na –C – Na    
 
O = C – O – CH
3
              O = C – O – CH
3
      O = C – O – CH
3
  
 
 
ALINMALARI: 
 
1.  CH
2
 –OH                   C 
                                                                   HOOC – COOH  
    CH
2
 – OH                   C                            Dikarbon turşusu 
 
Qlikol                   Dialdehid qlikol 
 

 
148
+ 4H
2

- 2NH
3
 
- 2NH
3
 
+ 2HCl 
- 2NaCl 
- H
2
 
+H
2
SO
4
 
Oksalat t-u. 
İndi belə alınır 
+ Cl
2
 
-HCl 
+ KCN 
- KCl 
- H
2

2.  Cl – CH
2
 – CH
2
 – Cl  + 2KCN → 2KCl + N≡C–CH
2
–CH
2
–C≡N 
                 HOOC – CH
2
 – CH
2
 – COOH  
 
3.  C ≡ N                           COOH 
                    + 4 H
2
O →      
    C ≡ N                            COOH  
 
4.  2CO
2
 + 2Na → COONa      →     COOH     
 
                               COONa              COOH 
          2HCOONa → COONa   →   COOH 
 
                                  COONa          COOH                      
5.  Malon turşusu sirkə turşusundan belə alınır 
 
    
CH
3
 – COOH  →  CH
2
 –  COOH  →  CH
2
 –COOH →  COOH – CH
2
 – COOH  
 
                                   Cl                           CN     
 
DOYMAMIŞ İKİƏSASLI TURŞULAR: 
HOOC – CH = CH – COOH  eten dikarbon turşusu, təbiətdə olmur
.  
 
           H                 H                        H                       COOH 
                  C = C                                        C = C  
HOOC                   COOH           HOOC                    H  
               Sis izomer                                           Trans izomer, fumar tuşusu 
             Daha qüvvətlidir                                  bitkilərdə, göbələklərdə olur.  
 
Bu turşular oksi ikiəsaslı turşulardır, 1 molekul su qoparmaqla alınır.  
 
 
 
CHOH – COOH                CH – COOH  
 
CH
2
 – COOH                     CH – COOH  
Alma turşusu 
 
CH – COOH                              CH
2
 – COOH  
                      + HCl  
CH – COOH                               CHCl – COOH  

 
149
- H
2

O-benzoldikarbon t-su 
 
Meta izoftal turşusu 
 
P- tere ftal turşusu 
COOH 
CO 
CO 
CO 
CO 
                                                    Monoxlor kəhrəba aturşusu 
 
CH – COOH                                 CHBr – COOH  
                         + Br
2
  
CH – COOH                                 CHBr – COOH  
                                                      Dibrom kəhrəba turşusu 
 
CH – COOH                                CHOH – COOH  
                      + HOH  
CH – COOH                                CH
2
 – COOH  
                                                     Oksi kəhrəba turşusu (alma turşusu) 
 
CH – COOH                                HO – CH – COOH  
                        + 2H
2
O  
CH – COOH                                HO – CH – COOH  
                                                      Dioksi kəhrəba turşusu (çaxır t-su) 
 
CH – COOH                   CH – CO  
                                                             O Malein anhidridi 
CH – COOH                   CH – CO   
 
AROMATİK TURŞULAR: 
        COOH                        COOH                      COOH 
 
             
 
COOH                             
 
 
                                                            COOH  
 
                                                                                      COOH 
 
 
FTAL TURŞUSU:
 
     
                
 
COOH 
 
 
 
  
 
 
 
 

Ftal anhidridi 


 
150
CH
3
 
Üçlü oksi yağ turşusu, α metil, α oksi 
prop. , 2 metil 2 oksi propan turşusu 
 
Ftal turşusunun dimetil efiri 
 
 
 
 
ÇOX ƏSASLI KARBON TURŞULARI: 
  
CH
2
 – COOH                                          CH
2
 – COOH  
 
CH – COOH                                           C – COOH  
 
CH
2
 – COOH                                          CH – COOH   
1,2,3 tril t-su                                           Akonit t-su 
Trikarbollil t-su 
 
OKSİTURŞULAR: 
  
HO – CH
2
 – COOH       CH
3
 – CH – COOH    HO – CH
2
 – CH
2
 –COOH 
 
                                                  OH 
Oksisirkə t-su                     α oksipropion t-u           β- oksipropion t-u 
                                                 Süd turşusu 
 
CH
3
 – CH
2
 – CHOH – COOH                   HO – CH
2
 – CH – COOH  
 
                                                                                         CH
3
 
    α  Oksiyağ t-su 
    2 oksiyağ t-su   
           OH 
 
H
3
C – C – COOH  
 
CH
3
 – CH – COOH  
 
           CH
3
    İzoyağ turşusu 2 metil propan turşusu 
 
       COOH                           COOH                        COOH 
 
H – C – CH                HO – C – H                          CH
2
 
 
Nere oksi yağ turşusu 
α- metil, β – oksi prop. t-su 
2 –metil 2 oksi propion turşusu 

 
151
COOH
 
OH
 
CH – COOH 
 
OH
 
Bitkilərdə olur 
Oksibenzoy turşusu 
Salisil turşusu 
Feniloksi sirkə 
turşusu 
Salisil turşusu 
ONa 

ONa 

OH
 
COONa
 
OH
 
COOH
 
+ HCl 
İzomerl. 

OH 
COOH 


CH
3
 

Aspirin 
COOH 
COOH 
       CH
3
                               CH
2      
               HO – C – COOH  
 
  COOH                            COOH                        CH
2
 
D ( + ) alma t – su         L ( - ) alma t-su 
                                                                             COOH 
                                                                           Limon turşusu 
           COOH 
           
     H         OH 
 
   HO       H 
 
           COOH 
(+)çaxır turşusu 
 
AROMATİK OKSİ TURŞULAR: 
 
             
               
 
 
 
 
 
 
 
       
                      + CO
2
 
 
 
 
 
Salisil turşusu benzoy turşusundan daha qüvvətlidir. Bu funksional qruplar 
arasında  H  rabitəsi  ə/g-kən    -  COOH  qrupunun  C  atomunun    +  yükünün  
bir qədər artması ilə izah olunur: 
 
 
   C 
 
                + (CH
3
CO)
2
O  

 
152
OH 
CH
2
 – CH
2
 – COOH 
OH 
C – COOH 
OH 

CH – COOH 
CH
2
OH 
Anis turşusu (efir yağda olur) 
P-metaoksibenzoy turşusu 
Floretin turşusu 
β – p – oksipropion turşusu 
Melilot turşusu 
L – mindal turşusu 
Trop turşusu 
HO 
HO 
COOH 
Prokatexin turşusu 
CH
3
 
COOH 
HO 
HO 
Orsellin turşusu 
HO 
HO 
CH = CH – COOH 
Kofein turşusu 
HO 
HO 
OH 
COOH 
Hallovey turşusu 
HO 
HO 
OH 
CO 

HO 
  OH 
COOH 
Dihallovey 
turşusu 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
153
Levulin t-su 
Formil sirkə t-su 
+ HOH 
- 2HCl 
+[O] 
- H
2

- H
2

+[O] 

+ H
2
 
- CO 
Süd turşusu 

- CO 
 
 
 
 
 
 
ALDEHİD  VƏ  KETOTURŞULAR:  Tərkibində  aldehid  və  keton 
qrupu olan turşular. 
 
Tərkibində  karboksil  qrupundan  başqa  aldehid  və  keton  qrupları  da 
vardır. Bunlar oksiturşuları oksidləşdirməklə almaq olar: 
                                                 O 
 
HO – CH
2
 – COOH          H – C – COOH  - Qlioksal turşusu 
    Oksisirkə t-su 
 
CH
3
 – CH – COOH          CH
3
 – C – COOH  - Piroüzüm turşusu 
 
  OH                                    O  
 
O                                  O        H
3
C – CO – CH
2
 – COOH –
 Asetosirkə
  t-u 
          C – CH
2
 – C                          
H                                  OH     H
3
C – CO – CH
2
 – CH
2
 – COOH - 
 
CH
3
 – CCl
2
 – COOH           CH
3
 – C – COOH   
 
                                                        O 
CH
3
 – C – COOH                CH
3
 – COOH  
               
           O 
CH
3
 – C – COOH                CH
3
 – CH – COOH  
                                                           
           O                                          OH 
CH
3
 – CO – CH
2
 – COOH               CH
3
 – C – CH
3
  - Aseton 
 
 
                                                                    O 
 
NÜMAYƏNDƏLƏRİ  qlioksal  turşusu  yetişməyən  meyvələrdə  olur. 
Meyvə tədricən dəydikcə ferminlərə çevrilirlər. 
 

 
154

OH 


 
PİROÜZÜM  (  α  -  ketopropion)  turşusu  –  mayedir  (kəskin  iyli) 
maddələr  mübadiləsində  böyük  rol  oynayır.  Şəkərlərin  spirtlə  çevrilmə 
prosesinin aralıq məhsuludur.  
 
ASETOSİRKƏ  TURŞUSU  –  şəkərli  diabet  xəstəliyi  zamanı  hey-
vanların  sidiyində rast gəlinir.  
 
QUZUQULAĞISİRKƏ  TURŞUSU(KETOYANTAR  T-SU)  –  iki-
əsasli ketoturşudur, iki forması vardır(tautomeriya): 
 
COOH                 COOH         H               COOH     H                COOH 
 
CH
2
                     CH                         C                                C 
 
C = O                  C – OH                   C                               C 
 
COOH                 COOH         HO             COOH   HOOC      OH   
Keto                     enol f-sı             sis f-a                      trans forma 
                                              Oksimalein t-su             Oksifumar t-su 
 
 
Quzuqulagısirkə  turşusu  bütün  bitki  və    heyvan  toxumalarında  rast 
gəlinir  (mikroorqanizmlərdə  olur).  Karbohidratların  Krebs  tsikli  üzrə 
çevrilməsində  (iki  və  üç  karbon  turşusunun  alınmasında)  aminturşulara  
çevrilməsində əhəmiyyətli rol oynayır.  
 
Karbohidratların  mübadiləsində  (hüceyrələrdə)  həmçinin  α-keto-
qlutor  turşuları  (HOOC  –  CO  –  CH
2
  –  CH
2
  –  COOH  )da  mühüm  rol 
oynayır.  
 
Bitkilərin  boyatmasını  tənzimləyən  böyük  fizioloji  rol  oynayan 
“auksin b” bir çox bitkilərdə (ən çox qarğıdalıda ) olur.  
                         CH
3                                       
CH
3
 
 
CH
3
 – CH
2
 – HC – HC           CH – CH – CH
2
 – CH

 
 
                               HC            C – CH – CH
2
 – C – CH
2
 – COOH CH
3
 
ÜRƏK ZƏHƏRLƏRİ: ürəyin işini sürətləndirir – diketoksipen 
   
                                                            
 
 
 

 
155
OH 

 
 
 
Həm də güclü zəhərdir. 
 
 
 
 
CİNSİYYƏT HORMONLARI:  cinsiyyət orq-də sintez olunur.  
                                          O                                         O 
 
 
 
 
 
 
 
  HO 
 
                 Estron                                 Testosteron 
               (qadın)                                        (kişi) 
 
Təkcə  böyrəküstü  vəzdə  40  hormon  sintez  olunur.  Onların  biri  or-
qanizmdə çatışmadıqda maddələr mübadiləsində çatışmamazlıqlar olur.  
 
ƏDƏBİYYAT 
22. Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
23. Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
24. Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002. 
25. Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт-  Петербург, 2002. 
26. Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
27. Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
28. 
Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
  
MÖVZU 14: SULU KARBONLAR (KARBOHİDRATLAR), XAS- 
                    SƏLƏRİ, ALINMASI, BİOLOJİ ROLLARI. 
 
P L A N 
 

 
156
1.  Karbohidratların təsnifatı və təbiətdə yayılması. 
2.  Monosaxaridlər – diozlar, treozlar, tertozlar, pentozlar, heksozlar 
xassələri, quruluşu bioloji rolu. 
3.  Mutarotasiya, tautomeriya, piranoz və furanoz forma. 
4.  Disaxaridlər quruluşu, xassələri və bioloji rolu. 
5.  Tri və tetrasaxaridlər. 
6.  Polisaxaridlər, hetero və homopolisaxaridlər. Pektin maddələri, 
xassələri, bioloji rolları. 
7.  Ədəbiyyat. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                                   SULU KARBONLAR ( karbohidratlar) 
   (mono, di və polisaxaridlər). 
Karbohidratlar  əsasən  bitkilərin  80%-nı,  heyvan  orqanizminin  əsasən 
20%-nı (quru çəkiyə görə) təşkil edir.  

 
157
Yüksək  molekull-ı  –  bitki  hüceyrələrini  biopolimerlər  bizi  paltarla 
(pambıq,  ipək,  kətan)  oduncaqla  tikinti  materiallı  ,  istilik  verir.  Qida 
məhsulu ilə (saxaroza, qlükoza, nişasta)təmin edir.  
Monosaxridlərin təbii mənbələri – qlükozidlərdir tipli birləşmələridir.  
Heyvan orqanizmi k/hidratları sintez edə bilmir, yalnız yeməklə, bitkilərlə 
daxil olur. Bitk-də fotosintezdən: 
                             6CO
2
 + 6H
2
O → C
6
H
12
O
6
 + 6 O
2
↑ 
                                    TƏSNİFATI 
Birinci  ilk  nümayəndələri  C
n
(H
20
)
m
  uyğun  gəlirdi.  Sonrakılar  uyğun 
gəlmədi. 
Dezoksireboza C
5
H
10
O
4
, ramnoza C
5
H
10
O
5
 uyğun gəlmədi. 
      
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Asimmetrik karbon atomu – C -             müxtəlif atom qrupu  
 
 
 
 
 
K/ hidratlar  
Monosaxaridlər(monozlar) 
hidrolizə uğramayanlar sadə k/h 
Aldozlar 
Ketozlar 
Polisaxaridlət (poliozlar) 
mürəkkəb k/hidratlar 
Oliqosaxaridlər   
Yüksək molekullu 
şəkər təsirli 
olmayanlar 
Reduksiya olunanlar 
disaxaridlər, trisax., 
tetrasaxaridlər 
Reduksiya 
olunmayanlar 
Homopolisaxaridlər 
Heteropolisaxaridlər 
Triozalar 
Terozalar 
Pentozalar 
heksozalar 

 
158

                                                            Y 
 
                                                       Z– C – X 
                                                                 
                                                             T 
 
 
     O                             O                    O                           O 
C   H                      C     H              C     H                   C 
  
(CH
2
OH)                CHOH            (CHOH)
2
             (CHOH)
3
 
Dioza      
                               CH
2
OH            CH
2
OH                CH
2
OH 
                            Triozalar            tetrozalar                pentoz..... 
 
        O                              O                                O 
  C    H                        C    H                         C     H 
 
(CHOH)
4
          H       C      OH        HO       C        H 
 
 CH
2
OH                      CH
2
OH                      CH
2
OH 
Heksozalar                 D (+) trioza          L (-)trioza (qliserin aldeh.) 
  
        CHO                        CHO 
 
H                OH          H              OH 
 
H                OH        OH               H 
 
 
CH
2
OH                      CH
2
OH 
               D eritroza                     L eritroza 
 
           
 
         CHO                         CHO                      CHO 
 
H                 OH       H       C       H         H      C      OH 
  
H                 OH       H                OH   OH       C       H 

 
159

OH 
HO 
HO 

CH
2
OH 
CH
2
OH  O 



OH 
OH 
OH 
CH
2
OH 
OH 

    H 
 H 




CH
2
OH 


OH 






 
H                 OH       H                 OH     H       C       OH 
 
          CH
2
OH                    CH
2
OH                  CH
2
OH 
      D – riboza             D – dezoksireboza     D – ksiloza  
 
                                                                 O 
                                                                               
C      H 
                                                       
                                                 H       C      H 
 
                                                           C      OH 
  
                                                           C      OH 
 
                                                           CH
2
OH 
                                                              O 
                                                        C     H  
                                                             
                                               H      C      H 
  
                                                        C 
  
                                                        CH
2
OH 
 
        
 
 
 
 
 
 
 
 
       CHO                  CHO                    CHO                     CHO 
 
H             OH     HO            H        H              OH                        H 
 
H             OH       H             OH     HO            H                          H 







 
160
 
H             OH       H             OH     H              OH                        OH 
 
H            OH        H             OH     H              OH                        OH 
 
         CH
2
OH              CH
2
OH                CH
2
OH                 CH
2
OH 
      D – alloza            D – altroza           D – qlükoza          D – mannoza 
 
         CHO                     CHO                  CHO                   CHO 
 
H              OH                        H                        OH                       H 
 
H              OH                        OH                      H                         H 
 
HO            H                          H                         H                         H 
 
H               OH                       OH       H            OH                      OH 
 
 
  CH
2
OH                CH
2
OH               CH
2
OH               CH
2
OH 
       D – qulozaza       D – aldoza          D – qalaktoza      D – taloza 
 
KETOPENTOZALAR 
          CH
2
OH                         CH
2
OH 
 
          C = O                           C  =  O  
 
H       C      OH          HO       C      H 
 
H       C      OH             H       C      OH 
 
          CH
2
OH                         CH
2
OH 
     D – ribuloza                  D – ksiloza  
 
 
D – ketoheksozalar 
 
CH
2
OH               CH
2
OH                 CH
2
OH             CH
2
OH 
 
                = O                       = O                       =O                      = O     
 

 
161










OH 

OH 

OH 


CH
2
OH 

OH 


   H          OH         HO         H                           OH                     H 
 
   H          OH            H         OH                        H                        H 
 
    H         OH            H          OH                       OH                     OH 
  
         CH
2
OH                  CH
2
OH                 CH
2
OH             CH
2
OH 
  D – psikoza              D – fruktoza          D – sorboza       D – taqatoza  
 
TSİKLİK FORMALARI 
Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə