Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə11/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

 
 
 
 
 
 
 
 
Piranoz forma                                       Furamoz forma  
 
H –   C  – OH                               CH
2
OH 
 
H –   C  – OH                               CHOH              
 
HO – C – H  
 
H –   C  
 
H –   C – OH  
 
         CH
2
OH 
α - D (+) qlükofuranoza  
 
 
HO – C – H  
 
   H – C – OH 
 
HO – C – H  
O

O

O





OH 





 
162
OH 


OH 

OH 
CH
2
OH 
CH
2
OH 

OH 
OH 
OH 
CH
2
OH 




CHOH 
CH
2
 OH 
OH 


CH
2
OH 

OH 

CH
2
OH 
OH 







 
   H – C – OH  
   
   H – C  
 
          CH
2
OH                                          O 
β  - D (+) qlükopiroza                    CH
2
 – OH         
                                                        
                                                       C      OH 
                                                  
                                                       C      OH       
 
 
                                                        C      OH 
 
                                                        C      OH 
 
                                                         CH
2
OH 
    
                                                  CH
2
OH 
 
 
                                                  C = O 
 
                                         HO – C – H  
 
                                            H – C – OH  
  
                                           H – C – OH  
                              
                                                  CH
2
OH 
 
MUTARASİYA  –  kristal  halında  maye  halına  keçdikcə  və  əksinə 
çevrildikdə bucaqların (+113
0
, +52
0
) dəyişməsinə deyilir.  
TAUTOMERİYA  –  spirt  qrupunun  poluasetal  formasına  keçməsinə 
deyilir. Bu formaları Fişer və Tollens vermişlər.  
FİZİKİ  XASSƏLƏRİ:  Monosaxaridlər  rəngsiz,  suda  yaxşı  həll  olan 
hidroskopik  maddədir.  Suda  məh-u  neytral  reaksiya  verir.  Qızdırdıqda 
onlar şüşəyə oxşar hal alırlar. Hamısı şirindir.  
 
 




OH 

OH 

                                                       Disaxaroz 
D –qlükoza  - 0.6 – 0.74                        Saxaroza – 1.0     
D – fruktoza – 1.73                               Laktoza – 0.16 – 0.27 
D – qalaktoza – 0.32                             Maltoza – 0.32 – 0.6 
D – ksiloza – 0.4  

 
163
H
2
O
2
 
Fe
+2 
HCN 
+2H
2

- NH
3
 
CH
3
 
CH
2
OH 

HO 
OH 
OH 


55 

CH
2
OCOCH
3
 

OCO – CH
3
 
+ 5(CH
3
CO)
2

 
 
 
 
 
 
KİMYƏVİ XASSƏLƏRİ: 
1.  Oksidləşəndə - on (qlükon) turşuları alınır.  
     CH
2
OH – (CHOH)
4
 – COOH  - qlükon turşusu alınır, güclü oksid – lə 
(qatı HNO
3
 –lə) iki əsaslı oksiturşular alınır: 
CH
2
OH – (CHOH)
4
 – CHO → HOOC – (CHOH)
4
 – COOH  
2.  Reduksiya etdikdə -  çox atomlu spirtlərə çevrilir 
CH
2
OH – (CHOH)
4
 – CHO + H
2
→ CH
2
OH – (CHOH)
4
 –sorbit spirti  
3.  Zəncirin qısaldılması  
CH
2
OH – (CHOH)
4
 – COOH → CH
2
OH – (CHOH)
3
 – CHO + CO
2
  
4.  Zəncirin uzadılması 
CH
2
OH  –  (CHOH)
4
  –  COH  →  CH
2
OH  –  (CHOH)
4
  –  CHOH  –  CN 
→CH
2
OH – (CHOH)
4
 – CHOH – COOH  
5.  İnversləşmə - aldehid forma pozulur 
          CHO                                          CHOH 
 
H       C     OH                                     C       OH 
 
HO    C     H                            HO      C       H 
 
H       C     OH                             H     C      OH 
 
H       C     OH                             H     C     OH 
 
          CH
2
OH                                      CH
2
OH 
6.  Aldozlar – sulu məh-da , əsasən tsiklik formada olurlar. Aldehid reaks-
rı vermir.  
7.  Spirtlərin təsirindən saxaratlar alınır 
 
8.  Turşu anhidridləri ilə t\ etməklə monozların tsiklik efirləri alınır: 
 
 
 
 

HO 


OCOCH
3
 



 
164


O – COCH
3
 
OCO 
CH
3
 
β  - d (+) qlükopiranoza 
β  - pentaasetilqlükoza 
CH
2
OH 

HO 
OH 



CH
2
OH 
OH 
OH 






CH
2
OH 


HO 
OH 
α - D - qlükoza 
β - D - fruktoza 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DİSAXARİDLƏR  Disaxaridlərin  quruluşunu  təyin  etmək  üçünaşağıdakı 
reaksiyalar aparılır: 
1.  Menoz  qalığının  təyini  üçün    -  tam  metilləşdirilmiş  disaxaridi  H
+
 
mühitdə  hidrolizə  uğradıb.  Məhsulu  ayırmaqla  salətlərə  əsasən  təyin 
etmək. 
2.  Disaxaridin reduksiya edən və reduksiya etməyən almasını bilmək üçün 
– karbonil reaktivlərindən istifadə edilir. 
3.  Reduksiya  edən  disaxaridləri  təyin  etmək  üçün  –  bromlu  su  ilə  təsir 
edib  aqlikonu  aldon  turşusuna  çevirib  sonra  hidrolizə  uğradılır. 
Məhsulu (aldon turşusu) onun hansı aqlikondan  ə/g –diyini təsdiq edir. 
4.  Oksid  halqasının  ölçüsünü  –  disaxaridin  qlükozid  OH  –ni 
metilləşdirdikdən  sonra  HSO
4
  ilə  oksidləşdirmə  məhsuluna  əsasən 
yəqin edirlər.  
İki monosaxarid qalığı olur. 
 C
12
H
22
O
11
 + H
2
O → C
6
H
12
O
6
  +    C
6
H
12
O

                                               α  - D – qlükoza              β  - D – fruktoza  
Xeuors formuluna görə isə tsiklik  formada. 
  
 
 
formada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH 




OH 





Reduksiya olunmayan 
disaxariddir, çünki disaxarid 
iki monozun poluasetal 
qrupundan su çıxarmaqla 
ə/gəlir.  


OH 


 
165





OH 
OH 
 
α, d - qlikopiranozid 
 1.1 
α, d - qlikopiranozid 
+ Br
2
 + H
2

HBrO 
CaCO
3
 
CaCO
3
 
H
2
O
2
 (Fe
+3

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.  Oksidləşmə  - Ruff deqradasiyası  
 
                     O                                                            O 
              C     H                                                     C     H 
 
H           C         OH                                   H        C      OH      
 
HO        C         H                                   HO        C       H 
 
H           C         OH                                   H        C      OH 
 
H           C         OH                                   H        C      OH 
                  
              CH
2
OH                                                   CH
2
OH 
 
                         COO
-
                 
                                                                                          O 
             H        C       OH                                             C     H 
 
          HO        C        H                                 HO        C        H 
 
             H        C       OH                                  H        C        OH 
 
             H        C       OH                                  H         C       OH 
 
                    
                        CH
2
OH                                                 CH
2
OH 
 
 
2.  Reduksiya  

OH 
HO – CH
2
 


 
166
+ NH
2
OH 
- H
2

- H
2

+ AgOH 
- AgCN 
+ H
2
SO
4
 
 - H
2

 - 2H
2


 - H
2

 
CH
2
OH (CHOH)
4
 CHO                 CH
2
OH (CHOH)
4
CH
2
OH – D sorbit 
 
3.  Hidroksilaminlə - oksimlə ə/g Vol üsulu 
       O                       H          N – OH                                            O 
 C      H                           C                        C ≡ N                    C      H 
 
(CHOH)
4
                  (CHOH)
4
                (CHOH)
4
               (CHOH)
3
 
 
  CH
2
OH                        CH
2
OH               CH
2
OH                 CH
2
OH 
                                Monoza oksimi         Oksinitril              D arabinoza 
 
4.  Qlükozanın qıcqırması 3 ist. gedir. 
5.  Aldopentoza qatı H
2
SO
4
 ilə furfurola çevrilir 
     CHOH – CHOH                           HO                HO 
                                             O 
H
2
COH                 CH – C                                                                       O 
                                            H                                       O                   C        
 
   HO                                                        C    H 
6.  Alkilləşmə  asilləşmə 
7.  Yarımasetal forma ilə gedən reaksiyalara . Fenilhidrazinlə - ozazon və 
formazon ə/g aiddir. 
 
      H             OH                                                          H 
              C                                            C
6
H
5
 – NH – NH – C  
                    
      H     C      OH                                                                CH – OH  
 
   HO     C       H            +   H
2
N – NH – C
6
H
5
              
HO – C – H  
 
      H     C      OH                                                          H – C  – OH  
 
      H     C      OH                                                          H – C  
 
              CH
2
OH                                                                   CH
2
OH 





 
167
C
6
H
5
 – N ≡ NCl 
C
6
H
5
 – NH -  NH
2
 
CH
2
OH 
CH
2
OH 

OH 
OH 








         H           N – NH – C
6
H
5             
                       N – NH – C
6
H
5                  
 
                C                                                   C 
                                                                               N = N – C
6
H
5
 
                CHOH                                           C – OH  
 
                CHOH                                           C – H  
 
HO          C        H                                          C – OH  
 
   H          C        OH                                       C – OH  
 
   H          C        OH                                       CH
2
OH 
 
                CH
2
OH                                           H 
 
                                                                        C = N – NH – C
6
H

 
 
                                                                        C = N – NH – C
6
H

 
                                                               HO – C – H  
 
                                                                  H – C – OH  
 
                                                                  H – C – OH  
 
                                                                         CH
2
OH 
Reduksiya 
olunan 
disaxaridlər 
(şəkərlər) 
– 
monozlar 
birinin 
poluasetalından və digərinin hidroksil qrupundan su çıxarmaqla ə/gəlir. 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
     α  - d – qlükoza                    1.4                    α - d – qlükoza  
  Maltoza (səməni şəkəri) 
 
 
Formazon 
Ozazon 










 
168
CH
2
OH 
CH
2
OH 




HO 
OH 
OH 
OH 










HO 
HO 


CH
2
OH 

OH 


CH
2
OH 
OH 





OH 











C ≡ N 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
       β - d – qaladopiranozid             β - d -qlukopiranozalaktoza(süd t-u) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sellobioza (şirin deyil) sellülozanın mikroorq-də parçalanm-dan alınır 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hensibioza  
(   - d qlükopiranozid  - 1,6 D qlükopiranozid ) 
 
AMİQDALİN 
 
 
                   
 
 
 
 
 
 
Hensiloza 


OH 


OH 












OH 















OH 
Şövtəlinin toxumunda (2.5 – 3.3%), əriyin toxumunda ( 1-1.8%), gilasda (0.8%) 

 
169
CH
2
OH 








Cl

TRİSAXARİZ VƏ TETOSAXARİDLƏR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
POLİSAXARİDLƏR – NİŞASTA (C
6
H
10
O
5
)
n
 
 
Düyüdə - 60-82%, taxılda – 57-75, qarğıdalıda 65-75%, kartofda 12-
24% . 
Nişasta amilaza və (amilopektindən ibarətdir) 
200 qlükoza qalığı 0,05% H
3
PO
4
, açıq şəkildədir. 
 
 
 
 
 

 1,4 qlükozid – qlükoza  
4000 qlükoza qalığı 0,4% H
3
PO
4
, açıq şəkildədir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Qlikogen – heyvanı nişasta  - ağ amorf tozdur. 4% əzələlərdə, qaraciyərdə  
ehtiyat qida maddəsidir. 60000 min qlükoza qalığı var. (10000000 K.)  
Nişasta  və  qlikogen  amiloza    fermentinin  təsiri  ilə  toxumalarda 
dekstrinlərə  → qlükozaya parçalanırlar. 
Bitkilərdə ehtiyat qida maddəsi inulin. (C
6
H
10
O
5
) 100 -ə D fruktoza qalığı.  
SELLÜLOZA - 

 - d qlükopiranoz 1.4 vəziyyətə birl.  
C
18
H
32
O
16
 
Rafinoza  

- d qalaktiopiranozid 
1,6 ; 

- d qlükopiranozid 1,2; 

 - d fruktofuranozid bitk-də  
ehtiyat k/hid-ir.   
C
24
H
42
O
19
 
Staxioza 

- d qalaktiopiranozid 1,6 

- d qalaktiopiranozid 1,6 

 - d qlükopiranozoid 1,2 

 - d fruktofuranozid bitk-də  
ehtiyat k/hid-ir. 
  




CH
2
 




1,6 
1,4 

 
170
CH
2
OH 





CH
2
OH 

Amiloid 
Sel-za 
β – d  
qlükoza 
OH 
OH 
OH 
COOH 
COOH 
COOH 
CH = CH – CH
2
OH 
HO 
 
 
 
 
 

 
 
C
6
H
7
O
2
                  + HNO
3
 , CH
3
COOH 
 
 
 
Bitkilərdə fruktozazonlar olur – inulin, qraminin, asparaqozin, sinistrin. 
Hemisellüloza (6-41%) olur. 50-400 monosax. Var. 
Pentozanlar  (22  -27%)  D  –  ksilozanın  polimeridir.  Aroban  –  mannan, 
qalaktan. 
HETEROPOLİSAXARİDLƏR 
 
Arabaqalakton (15-16%) 
Eremuran – D qalaktoza + larabinoza 6 :1 
   
PEKTİN MADDƏSİ – alma, armud. Limonun şirəsində olur.  
D – qalakturan t-un qalıqlarından təşkil olunmuşdur. 
                H   OH OH  H 
                                               O 
HOOC – C – C – C – C – C  
                                                  H 
 
   OH  H  H   OH 
 
 
 
 
 
 
 
LİQNİN  –  ağac  deməkdir  –amorf  halda  sarı-qəhvəyi  rənglidir.  Bitki 
hüceyrələrinin divarlarını t/edir. 
P – oksiqonur spirtinin polimeridir. 
  
 

Mol. küt. 300000 – 6000000 
 








 
171
 
 
 
 
 
 
 
Şirinlik dərəcəsi 
Bağırsaqda sorulma 
Saxaroza   100
0
 
Qlükoza 100 
Qanda qlükoza 80-120 mq 
Fruktoza    173
0
 
Qalaktoza 110  Atda     90-110 mq% 
Qlükoza       74 
Fruktoza     43  Donuzda 40-250 mq% 
Qalaktoza     32 
Mannoza     19  İnəkdə     60-120 mq% 
Ksiloza         40 
Qalakta         32 
 
Qlükoza  sorularaq  qaraciyərdə  qlikogenə  (ehtiyat)  qalan  hissəsi  qanda 
hüceyrə və toxum –da oksidləşir. 
Qanda  və  s  –  orq-də  k/h  n  sinir  sistemi  və  daxili  sekresiya  vəzləri 
nizamlayır(adrenalin, insulin, kortikosteron, qlükaqon və s.)  
İnsulin  və  adrenalin    1-1  –in  əksidir  antoqonistidir.  İnsulin  qaraciyərdə, 
əzəl-də və s. orqan-də qlük.→qlükoy. → qlükoz. → 30% yağa aminturş-in 
k/h –a çevrilməsini dayandırır.  
Adrenalin  qlükoz  →  qlükogenə    qanda  süd  t-u  artırır.  Bunlar  hamısı 
uzunsov beyində şəkər meyvəsi həy./keç. 
Qanda  qlükozanın  miqdarı  pozulduqda  –  hipoqlikemiya  ,  azaldıqda 
huşsuzluq  biuşluq.  Hiperqlikemiyada  –  qanda  çoxalır,  sidikdə  çoxalır  8-
10%. 
K/h aralıq müb. – si  
Anaerob  müb-in  son  məhsulu  süd  t-su,  aerob  →  CO
2
  +  H
2
O.  Anaerob 
mübadilə  qlikogendən  başlayırsa  –  qlikogendir,  qlükozadan  başlay-sa 
EMP yolu və ya qlikoliz adlanır. 
 
C
6
H
12
O
6
 + 2H
3
PO
4
 + 2ADF → 2CH
3
CHOH – COOH + 2ATF + 50 KKal 
20 KKal ATF – də 30 isə    
 
ƏDƏBİYYAT 
 
42)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 

 
172
43)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
44)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
45)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 
Петербург, 2002. 
46)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
47)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
48)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
Mövzu 15:   Azotlu üzvi birləşmələr, nitrobirləşmələr, aminlər, aminspirtlər, 
                     aminturşular, zülallar, xassələri, bioloji rolu. 
 
P L A N 
1. Nitrobirləşmələr alifatik və aromatik nümayəndələri, xassələri. Alınması və tətbiqi. 
2.Aminlər birli , ikili, üçlü nümayəndələri. Aromatik aminlərin alınması, xassələri və 
bioloji rolları. 
3. Aminspirtləri. Xassələri və tətbiq sahələri. 
4. Aminturşuları təsnifatı, xassələri, bioloji rolları. 
5. Zülallar quruluşu, təsnifatı, bioloji rolları. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
173
Nitroetan 
 
 
 
 
 
Nitrobirləşmələr  tərkibində  azot  t-un  qalığı  olan  nitroqrup  (-NO
2
)  olan  üzvi 
birləşmələr  deyilir.  Radikal  alifatik  (Ali)  və  aromatik  (Ar)  ola  bilər.  Radikallar 
doymuş və doymamış ola bilər. ( C
n
H
2n+1
NO
2
  C
n
H
2n-7
NO
2

                                                                                               CH

CH
3
 – CH
2
 – NO
2
          CH
3
 – CH – CH
2
 – CH
3
       CH
3
 – C – CH
3
 
                                                  NO
2
                                      NO
2
 
  
                                                                                           NO
2
 
CH
2
 = C – CH – CH – CH
3
    CH
2
 –CH – CH
3
      CH
3
 – C – NO
2
 
CH
3
 CH
3
   NO
2
             NO
2
   NO
2
                          NO
2
 
4 nitro 2,3 dimetil           1,2 dinitropropan          1,1,1 trinirtoetan  
1 penten 
CH
2
 – CH
2
 – OH        CH
3
 – CH – CH
2
 – NO

   O
2
N              COOH 
                                                         
NO
2
                                               OH 
2 nitroetanol                      1 nitropropanol – 2                         m – nitrobenzoy turşusu 
                                    OH                                     NO
2
                                                     
 
 
NO
2
   O
2
N              NO
2
                                                                      
NO
2
 
 
 
 
NO
2
 
Nitrobenzol        Pikrin t-su               α – nitronaftol             β - nitro antr. 
Nitrobirləşmələrdə azot valentlidir. Ok.d. +3. 
Alınmaları:  
1. 
Alkanlara və alkenlərə HNO
3
 t/etməklə 
CH
4
 + HNO
3
 → CH
3
 – NO
2
 + H
2

                                                             NO
2
 
CH
3
 – CH – CH
3
 + HONO
2
 → CH
3
 – C – CH
3
 + H
2

            
           CH
3
                                           CH
3
      
 
                                     NO
2
  
2 nitrobutan 
β   nitrobutan 
2 nitro 2 metilpropan 

 
174
+ 2KOH 
NO
2
 
 
OK 
 
O- nitrofenolyat  
kalium 
 
 
P - nitrofenolyat  
kalium 
 
    +    HNO
3
 →               + H
2

 
2. 
Hallogenli törəmələrə NaNO
2
 ilə təsir etməklə 
R – Hal + NaNO
2
 → R – NO
2
 + NaHal 
C
6
H
5
Cl + NaNO
2
 → C
6
H
5
 – NO
2
 + NaCl 
Fiziki xassələri: rəngsiz mayelərdir. Xüsusi iyləri var. Suda həll olmurlar, üzvi 
birləşmələrdə həll olurlar. 
Kimyəvi xassələri:  
1. 
Hidrogenlə reduksiya olunub, aminlər alınır. (H.N.Zinin) 
CH
3
 – NO
2
 + 6H → CH
3
 – NH
2
 + 2H
2

C
6
H
5
NO
2
 + 6H → C
6
H
5
 – NH
2
 + 2H
2

2. 
Aldehidlərlə q/t –də nitrospirtlər alınır 
CH
3
 – CH
2
 – NO
2
 + H
2
C = O → H
3
C – CH – CH
2
 – OH 
 
                                                               NO
2
 
3. 
Qələvilərlə nitrobenzolu qızdırdıqda orto, para nitrofenolyat kalium 
alınır 
               NO
2
                                                       NO

  2 
 

 
KO 
 
 
 
Tətbiqi:  Nitrobirləşmələr  partlayıcı  maddələrin  istehsalında,  dərman,  boya 
maddələrinin  alınmasında  istifadə  olunur.  Bəzi  birləşmələridə  kosmetikada  istifadə 
olunur.  
NİTRİLLƏR: HCN – sianid t-dan H atomu R radikalı ilə əvəz olunur. Onları almaq 
üçün hallogenli törəmələrə KCN – lə təsir edirlər.  
CH
3
 – CH
2
 – J + KCN → CH
3
 – CH
2
 – CH + KJ 
CH
3
 –CN – Asetonitril(sirkə t-nun nitrilli) 
həll. i/olunur. 
CH
3
 = CH – CN Akrilonitril (akril t-nun nitrili) 
Kimyəvi xassələri:  
                                                O 
CH
3
 – C ≡N + H
2
O → CH
3
 – C – NH
2
            CH
3
 – COOH  
CH
3
 – CH + 2 H
2
 →CH
3
 – CH
2
 – NH
2
 
Aminlər – ammonyak molekulundan H-en atomlarının k/h radikalı ilə əvəz olunma 
məhsullarıdır. R – NH
2
 (birli) R
2
 – NH (ikili) və R
3
N üçlü aminlər olur. 
Adlandırılma  C
6
H
5
 - fenilamin 
CH
3
 – CH –CH – CH
2
 – CH
3
               NH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
 
                                                                    1,3 diaminetan etilendiamin 
          CH
3
   NH
2
    
       3 – amino 2- metilpentan 
C
6
H
5
 – NH – C
6
H

                                   C
6
H

– N – C
6
H
5
 
  Difenil amin                                                                               

 
175
CH
2
 
CH

NH

CH

CH

H/olma 



T
0


+H
2
SO

- 2H
2

                                                                              C
6
H
5
 
                                                                         Trifenil amin 
                   
     H
2
C            CH – NH
2
                              NH
2
                                                                               
                                     
     H
2
C            CH
2
                                              H
2
N                                NH

Tsikloheksilamin                            Anilin                             Benzidin 
Amints.heksan                             aminbenzol 
 
 
 
 
NH

      
P – toluidin                             2,3 ksilidin                                                 
Fiziki  xassələri:Mono,  di  –  trietilaminlər  =  qazvari  maddədir,  aşağıdakı 
numayəndələri  amonyak  iyli  verən  mayelərdir.  Suda  yaxşı  h/olurlar.Aromatik 
aminlər rəngsiz mayelərdir və ya bərk haldadırlar. Suda pis həll olurlar, yanırlar. 
  
 
 
 
 
 
Kimyəvi xassələri:  
(CH
3
)
3
N>(CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
 > NH
3
 

C
6
H
5
NH
2
 > (C
6
H
5
)
2
NH >(C
6
H
5
)
3
NH 
Əsasi xassəlidirlər H
3
C – NH
2
 – amonyakdan güclüdürlər.  
          H                                   H                                          H 
           ∙∙                                   ∙∙ 
H
3
C  : N : + HOH → 2 [CH
3
 :N:H]
+
OH
-
               [ CH
3
 – N – H]
2
SO
4
 
           ∙∙                                   ∙∙ 
           H                                  H                                          H 
                                      Metilamonium                         metilamonium 
                                         Hidroksid                                     sulfat 
                                                H 
                                                
CH
3
 – NH
2
 + CH
3
J →[CH
3
 – N – CH
3
]J Dimetilamonium iodid  
 
 
                                                H 
                                               CH
3
 
 
CH
3
 – NH  + CH
3
J →[H
3
C – N – H]J – Trimetilamonium iodid 
 
 
                                                CH
3
 
           CH
3
                          CH
3
 

 
176
+3NaOH 
+HONO 
-2H
2

+HONO 
-H
2

+HONO 
-H
2

N
2
 

Al
2
O
3
, TnO
2
 300
0

 
H
3
C – N + CH
3
J →[CH
3
 – N – CH
3
]J –Tetrametil amonium 
 
           CH
3
                          CH
3
 
CH
3
 – CH
2
 – NH
2
 + HO – NO → CH
3
 – CH
2
 – OH + N
2
 + H
2

                                                          Etanol 
           CH
3
                                 CH

 
H
3
C – NH + HONO
2
 → CH
3
 – N – N = O + H
2
O   (CH
3
)N + HONO →X 
                                              Dimetilnirozamin 
CH
3
 – NH
2
 + CCl
3
H→ CH
3
 – N =C + 3NaOH + 3H
2

                    Xloroform  Metilizosianid 
 
C
6
H
5
 – NH
2
 + HCl → C
6
H
5
NH
2
 ∙HCl →[C
6
H
5
 – N = N
+
]Fenildiazonium xlorid 
 
C
6
H
5
 – NH→ C
6
H
5
 – N – N=O 
 
 
           CH
3
                CH
3    
N – nitrozometilanilin 
            CH

                                                          N – CH
3
 
C
6
H
5
 – N           →         
                                                          CH
3
 
            CH
3
                                       P – nitrozadimetilanilin 
 
 
Aminlər Na, K reaksiyaya girirlər amidlər alınır. 
C
6
H
5
 + NO → C
6
H
5
 – NH
2
Na 
2CH
3
NH
2
 + 2Na → 2CH
3
 – NHNa + H
2
 
 
Alınma üsulları: 
R – NO
2
 + 3H
2
 → R – NH
2
 + 2H
2

R – CH
2
 + 2H
2
 → R – CH
2
 – NH
2
  
Alkilsianid 
R – N = C + 2H
2
 →R – NH – CH
3
  
İzosianid 
R – OH + NH
3
    →   R – NH
2
 + H
2

R
1
 – NH
2
 + R
2
 – OH → R
2
 – NH + H
2

R
2
 - NH  + R
3
 – OH → R
1
 – N – R
14
 + H
2

 
   R
1
2
                                 R
11
 
R – J  + NH
3
 → [R – NH
3
]J + NH
3
→ RNH
4
 + NH
4

Mono, di, trimetilaminlərdən – dərman, boya isteh-da yeni maddələr sintezində 
(etilamindən antibiotiklər, mitomisin, porfiromisin hazırlanır.)Etilmanidən funtisin 
alınır. 
Putressin (1,4 diaminbutan) amintir-ın dekorboksizləşməsində fermantiv iştirak edir.  

 
177


OH 
OH 
NH
2
 
OH 
O - aminfenol 
Kadervarin (1,5 diaminpentan) pivədə, pendirdə az miqdarda olur. 
Kadervarin və putressin – meyid zəhərləridir. 
Anilin boyaq istehsalında , partlayıcı maddələr alınır. 
AMİNOSPİRTLƏR 
Tərkibində həm amin, həm də karboksil qrupu olan bir-ə deyilir. 
HO – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
             CH
2
OH – NH
2
 
          Etanolamin                         Metanolamin 
Alınmaları: 
CH
2
 – CH
2
 + NH
2
→ CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 
 
 
HO – CH
2
 – CH
2
 – Cl + H – NH
2
→ HO – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
 + HCl 
HO – CH
2
 – CH
2
 – NO
2
 + 2H
2
 → HO – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
 + 2H
2

Aminospirtlər  ammiak iyi verən, suda h/olan, əsasi xass-i mayelərdir. 
Əsas nümayəndələri monoetanolamin (kolamin) 
HO – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
 , dietanolamin  HO – CH
2
 – CH
2
 –NH – CH
2
 – CH
2
 – OH  
                                   CH
2
 – CH
2
 – OH  
Trietanolamin  N        CH
2
 – CH
2
 –OH  
                                   CH
2
 – CH
2
 – OH 
                                 CH
3
 
 
[HO – CH
2
 -  CH
2
 – N – CH
3
]OH – xolin  
 
 
CH
3
 
Xolin  bitki  və  heyvan  orqanizmdə  fosfatidlərin  beyin  maddəsinin  tərkibində, 
lipidlərin tərkibində olur.  
            O                                 CH
3
 
 
[H
3
C – C – O – CH
2
 – CH
2
 – N – CH
3
]OH - asetil xolin 
 
                       O                            CH
3
                                O 
H
2
C – O – C      R
/
                                        CH
2
 – O – C – R

                       O                                                                O 
 HC – O – C      R
// 
                                       CH – O – C – R
2
 
                       O                                                                   O 
H
2
C – O – R – O – CH
2
 – CH
2
 – NH
2
          CH
2
 – O – R – O – CH
2
 – CH
2
 –N(CH
3
)
3
 
                                                                                  O   
                 OH                                                      lesitin                          Xolinin qalığı 
 
 
 
-  amfoterdir. (həm t-u, həm də əsası NH
2
 qrupu vardır) 
 
 
 

 
178
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aminturşular 
 
Tərkibində  həm  amin  (-NH
2
),  həm  də  karboksil  –  COOH  qrupu  olan    birləşmələrə 
deyilir. NH
2
 – R – COOH bitkilərdə, heyvan orqanizmdə əsas rol oynayır.  
Təsnifatı:  
1.  Monokarbon monoamin turşusu - tərkibində 1 amin 1 karbon qrupu olur. 
Qlisin – NH
2
 – CH
2
 – COOH   pH = 7;  
Alanin – CH
3
 – CH – COOH  
 
 
 NH
2
 
Valin – NH
2
 – CH

- (CH
3
)
2
 – CH – CH
2
 – CH – COOH   
 
 
                    NH
2
 
2.  Monokarbon diamin turşusu - tərkibində 2 NH
2
 1 COOH – var  
CH
2
 – (CH
2
)
2
 – CH – COOH                     CH
2
 – (CH
2
)
3
 – CH – COOH            
 
NH
2
                   NH
2
                                   NH
2
                   NH
2
 
           Ornitin                                                        Lizin 
3.  Monoamino dikarbon turşusu............... 
COOH – CH
2
 – CH – COOH            HOOC – CH
2
 – CH
2
 – CH – COOH  
 
 
 NH
2
                                                                NH
2
 
         Asparagin turşusu                                 Qlütamin turşusu 
4.  Digər funksional qruplar olanlar (- OH, SH, - P, - S – S hall. arom.) 
HO – CH
2
 – CH – COOH                  CH
2
 – CH – CH – COOH  
 
 
NH
2
                                          OH    NH
2
 
          Serin                                                          Treonin  
H – S – CH
2
 – CH – COOH                S – CH
2
 – CH(NH
2
) – COOH  
 
 
NH
2   
                           S – CH
2
 – CH(NH
2
) – COOH  

 
179
Triptofan 
Histidin 
+ NaOH 
             Sistein                                                       Sistin  
CH
3
 – S – CH
2
 – CH
2
 – CH – COOH            C
6
H
5
 – CH
2
 – CH – COOH  
 
 
NH
2
                                                 NH
2
 
                             Metionin                                      Fenilalanin  
                       CH
2
 – CH – COOH                                          HO 
 
 
 NH
2
                                    
 
 
 
  HO                                                                      COOH                              COOH 
           tirozin 
NH                                    NH 
                                                                   prolin                            oksiprolin 
       
 
                      CH
2
 – CH – COOH                             CH
2
 – CH – COOH     
 
 
NH

                      HN           N         NH
2
     
 
                
Fiziki xassələri: rəngsiz kristal maddədir, (300
0
S sonra əriyir). C – turşuları təbiətdə 
(dadsız  –  bir-da),  d  –  aminturşuları  –  şirin  maddədir.  Birçoxları  suda  yaxşı  həll 
olurlar. 
Kimyəvi xassələri: Amfoter xassəlidirlər. 
1.  CH
3
 – CH – COOH → CH
3
 – CH
2
 – NH
2
 + CO
2
 
 
                NH
2
 
2. CH
3
 – CH – COOH →   CH
3
 – CH – COONa + H
2
O  
 
 
 NH
2
                                 NH
2
    α - aminopropion t-su Na – duzu 
3. CH
3
 – CH – COOH + HCl → CH
3
 – CH – COOH  
 
 
 NH
2
                                          NH
2
HCl  α - aminopropion t-su HCl – duzu 
4. CH
2
 – COOH + CH
3
J → CH
3
 – NH – CH
2
 – COOH  
  
    NH
2
 
5.  Bu reaks. Ilə məhlulda  α – a/t-ın miqdarı müəyyən edilir. 
CH
3
 – CH – COOH + HONO → CH
3
 – CH – COOH +N
2
 + H
2

  
NH
2
                                               OH    - süd turşusu 
6. CH
2
 – CH – COOH → CH
2
 = CH – COOH + NH
3
 
 

    NH
2
    H                                 Akril t-su                CH
2
 = CH – C – ONH
4
 
                                                                                     Ammonium akrilat  
7.Polikondensləşmə 
H
2
N – CH
2
 – COOH + NH
2
 – CH – COOH → H
2
N – CH
2
 – CONH – CH – COOH  
                                                                                                  peptid. 
                                                CH
3
                                                          CH
3
 

 
180
+ H
2

- H
2

- NH
3
  
   Qlisid alanin 
dipeptid. 
NH
2
 – COOCH
3
 – Aminqarışqa turşusunun metil efiri təbiətdə yuxugətirici maddə 
kimi istifadə olunur. 
Alınmaları: 
1.  Cl – CH
2
 – COOH + 2NH
3
 → NH
2
 – CH
2
 – COOH + NH
4
Cl 
                     O 
2. CH
3
 – C – H  + NH
4
CN → CH
3
 – CH – C ≡ N → CH
3
 – CH – COOH   
 
                   O 
  NH
2
                             NH
2
   - Alanin 
3. CH
3
 – C – H + HOOC – CH
2
 – COOH + NH
3
 → CH
3
- CH – CH
2
 – COOH 
+CO
2
+H
2

 
 
 NH
2
 β – aminbutan t-su 
4.  CH
2
 = CH – COOH + 2NH
3
 → NH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – COONH
4
 
 
Nümayəndələri:  
Əvəzolunanlar                                                             Əvəzolunmayanlar 
Lizin,histidin,trenin, Fenilalanin,                               Prolin, oksiprolin, alanin. Serin, 
valin, triptofan, metionin, leysin, izoleysin                tirozin, asparagin və 
qlütamin,sistein 
                                                                                  sisten. 
 
Zülallar 
 
Zülali maddələr insan və heyvan orqanizminin əsasını təşkil edir, hüceyrələrin 
və  üzvlərin  əmələ  gəlməsində,  irsiyyətin  keçməsində,  immunitetdə,  mübadilə 
proseslərinin  tənzimində  mühüm  rol  oynayır.  Zülallar  heyvan    orqanizmində  quru 
maddənin  çox  hissəsini  təşkil  edir.  Bitkilərdə  ən  çox  paxlalıların  toxumunda  olur, 
yağlı bitkilərdə  də çoxdur (16-18%). 
İnsan  və  heyvanlarda  zülallar  ən  çox  dalaqda,  əzələlərdə,  ağciyərlərdə, 
böyrəklərdə  və  s.  üzvlərdə  olur.  Bunlarda  zülal  quru  maddənin  72—84%-ni  təşkil 
edir. 
Zülalları  öyrənmək  üçün  təmiz  halda  alıb,  tərkibi  və quruluşu haqqında  düzgün 
fikir söyləmək olar. 
Təmiz  halda  almaq  və  öyrənmək  üçün  çökdürmə,  elektroforez, xromatoqrafiya, 
rentgenoqrafiya, elektron mikroskopiyasi və s. üsullardan istifadə olunur. 
Elektroforez üsulu ilə zülalları ayırmaq daha münasibdir.  
Bu üsulla ayrılmış zülalların  aminturşu  tərkibi  xromatoqrafiya üsıılu  ilə  öyrənilir. 
Onun  ən  geniş  yayılmış  for mas ı  kağız  xromatoqrafiyasıdır.  Hazırda  qaz 
xromatoqraflyasi, qaz maye xromatoqrafiyası və s. inkişaf etməkdədir. 
Rentgenoqrafiya üsulu zülalların quruluşunu öyrənməyə imkan verir. 
Zülallar  əsas  beş  elementdən:  karbon,  oksigen,  azot,  hidrogen  və  kükürddən 
təşkil olunur. 

 
181
Zülalların quruluşu 
Zülallar  təbiətdə  çox  yayılmış  birləşmələrdir.  Onların  molekullarında  aminturşuları 
müxtəlif  sayda  və  qaydada  peptid  tipli  rabitə  (  CO—NH—)  ilə  birləşir.  Bu  tipli rabitə  bir 
arnin  turşusunun  karboksili  ilə  digər  amin  turşusunun  amin  qrupu  hesabına  yaranır. 
Reaksiya belə gedir: 
O            
 
H
3
C  –  CHNH
2
  –  C                        +  H  NH–CH
2
–COOH  →H
2
O+H
3
C–CHNH
2
–CO–NH–
CH
2
–COOH    
        Alanin     OH          qlisin 
                                                                                           Alanin – qlisin 
Adlanmaları belə olur: birinci turşunun adının axır şəkilçisi "il"lə əvəz olunur, 
ikinci turşunun adı isə dəyişmədən defislə yazılır. Məsələn, alanil-qlisin. 
İki  amin  turşusu  birləşdikdə  dipeptid,  3-aminturşusundan  tripeptid,  çox  sayda 
amin turşusundan polipeptid əmələ gəlir. 
.Amin  turşular peptid  tipli rabitə  ilə  birləşərək polipeptidləri, sonuncuların  isə 
biri  və ya bir neçəsi birləşib. molekullarını əmələ gətirir. 
Polipeptidlər  disulfid  tipli  rabitə  (—S—S—)  ilə  bir  -  birinə  bağlanır.  Bundan 
başqa polipeptidlər hidrogen  rabitəsi və efir tipli rabitə ilə bağlanır. 
Son  tədqiqatlar  nəticəsində  zülalların  4  quruluşu;  birinci,  ikinci,  üçüncü  və 
dördüncü quruluşu müəyyən edilmişdir. 
Zülalların  birinci  quruluşu  zülal  molekullarında  amin  turşuların  birləşmə 
ardıcıllığını göstərir. 
İkinci  quruluşu  polipeptid  zəncirinin  (hidrogen  tipli  rabitə  hesabına) 
qıvrımlaşması hesabına yaranır. 
Üçüncü quruluş polipeptid qıvrımlarının formasını göstərir. 
Dördüncü quruluş  isə  iki  və çox polipeptid zəncirli zülallara aiddir. Bu zaman 
polipeptidlər birləşərək molekula müəyyən forma verir. 
Zülalların təsnifatı 
Zülallar  tərkibinə  və  fiziki-kimyəvi  xassələrinə  görə  sadə  və  mürəkkəb 
zülallara bölünür. 
Sadə  zülallar  hidroliz  olunduqda  yalnız  aminturşularına,  mürəkkəb  zülallar 
isə  aminturşularından  başqa  zülal  təbiətli  olmayan  maddələrə:  nuklein  turşularına, 
fosfat turşusuna. yağ turşularına, sulu karbonlara və qeyri birləşmələrə ayrılır. 
Sadə  zülallara  albuminlər.  qlobulinlər,  prolaminlər,  histonlar  və  qeyriləri 
aiddir. 
Albuminlər  suda  yaxşı  həll  olur.  Neytral  duzların  doymuş  məhlullarının 
təsirindən çökür. Molekul kütlələri nisbətən kiçikdir. Qlobulinlər neytral duzların duru 
məhlullarında  həll  olur.  Molekullarının    kütləsi iridir.  Albuminlər  və  qlobulinlər  qan 
plazmasında, süddə. əzələdə və s.- də olur. 
Prolaminlər ən çox bitkilərdə olur. Zəif qələvi və turşularda həll olur. 
Qlütelinlər zəif qələvi məhlullarında həll olur. Bunlar da bitki zülallarıdır.  
Protaminlər  kiçik  molekullu,  qələvi  xassəli  zülallardır.  Bunlarda  lizin  və  arginin  
çoxdur. Histonlar  da qələvi  xassəlidir.  Bunlarda 20—30% əsas xassəli amin turşular 
olur. Buna misal hemoqlobindəki  qlobin zülalını  göstərmək olar. 
Mürəkkəb  zülallara  nukleoproteidlər,  xromoproteidlər,  fosfoproteidlər, 
lipoproteidlər və qeyriləri aiddir. 
 
ƏDƏBİYYAT 

 
182
 
49)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
50)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
51)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
52)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 
Петербург, 2002. 
53)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
54)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
55)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
 
 
 

Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə