Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə3/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

21 
CH
2
 = CH – CH – CH
2
 – CH
3
  
|
   
CH
3
 
3-metil penten-1 
CH
2
 = CH – CH
2
 – CH – CH
3
  
                 |        
                    CH
3
   
                  4-metil penten 1   
σ = 20             π  = 1      cəmi =21     3n 
sp
2
 – sp
2
 = 1    sp
2
 – s = 1                  n=7 
sp
3
 – 3 = 13     p – p =1                     3·7=21                          
sp
3
 – sp

= 2 
sp
3
 – sp

= 3 
                                             
 

 
22
2.  Vəziyyət  izomerliyi  –  ikiqat  rabitənin  zəncirdə  yerini  dəyişməsilə 
müəyyən olunur. 
 
3.  Həndəsi izomerlik (fəza izomerliyi) ikiqat rabitəyə nəzərən radikalların və 
ya atomların (atom qruplarının) yerini dəyişməsilə müəyyən olunur. 
 
 
 
 
 
 
Alınma üsulları: 
1.  Termiki krekinqi və pirolizdən (neft fraksiyl.) alırlar. 
 
 
 
2.  Alkanların dehidrogenləşdirilməsindən  
 
 
 
CH
2
 = CH – CH

– CH

 
buten 
CH
3
 – CH = CH – CH
3
  
2 - buten 
Cl                                        Cl 
                     
                   C  =  C          
 
H
3
C                                      CH
3
  
 
         Sis (eyni) 2,3 dixlorbuten                  
Cl                                          CH

 
   
                      C  =  C 
 
H
3
C                                         Cl     
Trans (müxtəlif) 2, 3 dixlorbuten 
2,3dixlorbuten -2 
 
 
C
n
H
2n
 
+ 2 
 
CH
2
 = CH
2
 
CH
2
 = CH – CH
3
 
C
3
H

 
Bu reaksiyalar 470-480
0
 C-də  
Piroliz  isə  600-800
0
C-da  əsasən  olefinlər 
arom. alınır. 
 
                                                         CH
3
 – CH
 
= CH – CH

CH
3
 –
 
CH
2
 – CH
2
 – CH
3
                                                             +   H
2
   
                                                         CH
2
 = CH –CH
2
 – CH
3
 
500
0
 S 
Al
2
O
3
 ,
 
Cr
2
O


 
23
b) Laboratoriyada: 
1.  Birhallogenli törəmələrə KOH (sp) təsir etməklə  
2.                                                                                                     
3.                                                                                              
 
2.  Dihalogenli alkanlara (qonşu) Zn, Mg-la təsir etməklə.   
3.                                                                           
4.                                                   
3.  Alkinlərin hidrogenləşməsi ilə 
 
Fiziki xassələri:  Alkenlər suda pis həll olur. C
2
 – C
4
 – qaz, C
5
 – C
17
 –maye, 
C
18
-də  yuxarı  bərk  halda  olurlar.  Eyni  karbonu  olan  doymuş    k/h-lər  
nisbətən  sıxlıqları  çoxdur.  İkiqat  rabitəsi  zəncirin  kənarında  olan  alkenlərin 
bir sıra xassələrinin onların molyar kütləsindən asılılıq qrafiki aşağıda verilir. 
                        
 
 
 
 
 
                                                                                       80% 
                                                                      CH
3
 – CH = CH – CH
3
    
CH
3
 – CH
2
 – CH – CH

                                                                          + H
2

                                                                       CH
3
 – CH
2
 – CH = CH
2
  
                                                                                       20% 
+ KOH (sp) 
- KCl 
 
CH
3
 – CH – CH
2
  + Zn, Mg                              CH
3
 – CH = CH

     
       
  
|        |         
           Cl      Cl 
- ZnCl

C
n
H
2n-2
 + H
2
→ C
n
H
2n
   
         
C
2
H
2
 +
  
H
2
 → C
2
H
4
 
 
t qay.- t ər.
0

Mr 
N (izom.) 
Mr 
ẁ(C, H) 
Mr 
ρ 
Mr 

 
24
Kimyəvi 
xassələri: 
Birləşmə, 
oksidləşmə, 
yanma, 
izomerləşmə, 
polimerləşmə reaksiyaları xarakterikdir. 
a) Birləşmə reaksiyaları – H
2
O, Hhal,  hal. birləşirlər. 
3. 
            
1. 
CH
2
 = CH – CH

 + HOH                         CH
3
 – CH – CH
3
(Markovnikov qaydası) 
                                                                                     |     2-propanol 
 
        
     CH
2
 =
 
CH – CH
2
   +  HBr                      CH
3
  – CH – CH
3
  
                                                                          
|       
       
 
                                            2 brom propan 
2. 
Xorroş effekti 
 
CH
2
 = CH – CH
2
Cl   + HCl → CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 
                                               |                  
|              
                                              Cl                
OH 
 
Br                                      
          

 
25
Formaldehidin birləşmələri ( Prins reaksiyası) 
                                                                                                                                            
 
 
 
 
 
 
 
 
4. 
Polimerləşmə reaksiyası 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. 
Oksidləşmə reaksiyası 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. 
Ozonlaşma – bu reak-a görə alkenlərin quruluşu bilinir  
           CH
3
 
           | 
CH

 - C = CH
2
   
+  2H
2
C = O→ CH
3
 – C – CH
2
 – CH
2
    
                                                                         
|                  
                                                              O – CH
2
 – O 
 
                                                     4,4 dimetil 1, 3 deksan 
                                                                                                         
 
CH
2
 = CH
2
 + HCN → CH
3
 – CH
2
 – C ≡N  →   CH
3
 – CH
2
 – COOH 
                                                                                            
H
+
 
CH
3
 
H
3



+2HOH 
-NH
3
 
 
 
CH
2
 = CH
2
 →  ( - CH
2
 – CH
2
 -)
n
       
n
CH
2
 = CH → ( - CH
2
 – CH -)
n
 
                                                                 
|                        | 
                                                                       CH
3                                  
CH
3
 
n
CH
2
 = CH  → ( - CH
2
 – CH -)
n
 
            |                        |    
            Cl                         Cl 
p, t 
 
CH
2
 = CH
2
  + KMnO
4
  + H
2
O → CH
2
 – CH

 + KOH + MnO
2
  
 
 
2CH
2
 = CH
2
 →   2 CH
2
 – CH
2
  etilen oksidi 
                                        
                                     O 
O
2
 A

 
R                        R                         R                               R                               O 
         C = C                +    O
3
    →            C – O – C              →     2R – C          +    H
2
O

H                       H                         H                              H                                H 
                                                                 O          O 
                              İzo ozonid                               aldeh. 
 
+H
2


 
 
 
 
 
 
 
 
7. 
Əvəzetmə reaksiyaları 
 
 
 
 
 
 
 
8. 
İzomerləşmə  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tətbiq sahələri:  Alkenlərin tətbiq sahələri çox genişdir. Belə ki, onlardan bir çox üzvi 
birləşmələrin  sintezində  istifadə  olunur.  Spirtlərin  aldehidlərin,  turşuların,  xlorlu 
törəmələrinin (hansı ki,  aqrar sahədə  geniş istifadə olunur)  və s. alınmasında  geniş  istifadə 
edilir. Onlardan alınan polietilen, polipropilen,  xlorpren  və s. polimerlərindən aqrar sahədə, 
istixanalarda,    fermalarda  geniş  istifadə  edilir.  Etilendən  aqrar  sahədə  meyvələrin  tez 
yetişdirilməsində istifadə edilir. Bu xassə etilenin fermentlərin fəallığının artırılması ilə izah 
olunur.  Dünyada  ildə  100  min  ton  etilen,  50  min  ton  propilen  istehsal  edilir    ki,  onlardan 
müxtəlif 
əhəmiyyətli 
birləşmələr 
alınır. 
          CH
3
                                 CH
3
                                    CH
3
                            
     |               |                 |
 
CH
3
 – C = CH
2
 + O
3
 → CH
3
 – C – O – CH
2
    →   H
3
C – C = O + CH
2
 + H
2
O
2
     
                                                 |                        

 
                    O   O                    O                                                        
+H
2

 
 
CH
2
 = CH – CH
3
   →  CH
2
 = CH – CH
2
 Cl    3 xlor propen -1 
500
0
 S  + Cl

- HCl 
 
 
H
3
C – CH – CH = CH
2
  → H
3
C – C = CH – CH
3
 
 
     |                 |     
     CH
3
               CH
3
 
550
0
 S    Al
2
O


 
27
 
2.  Komunq olunmuşlar  bir birqat rabitə ilə ayrılırlar 
 
 
 
 
 
 
 
3.  İzolə olunmuşlar ikiqat rabitələr arasında 2 və ya daha çox 
olan –CH
2
- qrupu olur. 
 
 
 
 
 
ən əhəmiyyətli nümayəndələri butadien 1,3 və izoprendir. 
 
 
 
Alkadienlərdə molekulda hibrid orbitalların  sayı 4n-4, siqma rabitələrin 
ümumi sayı 3n-3, rabitələrin ümumi sayı 3n-1, orbitalların ümumi sayı 6n-2, 
molyar kütlələri 14n-2 düs-turları ilə hesablanır.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alkadienlər üçün quruluş vəziyyət və fəza (həndəsi) və optiki izomerlik 
xarakteridir. 
1.  Quruluş izomerliyi (şaxələnmə) 
                                                                                                           
                                                                                                                             
 
2.  Vəziyyət izomerliyi (rabitələrin yerini dəyişməsi) 
Sp
2
      sp    sp
2
 
CH
2
 = C = CH
2
 allen propadien 
CH
2
 = C = CH – CH

metilallen   1,2 butadien 
 
CH
3
 – CH = CH – CH = CH
2
 pentadien 1-3 
H
2
C = CH – C = C – CH = CH
2
         3,4 dipropil heksatrien 1, 3, 5 
                   |      |      
CH
3
–CH
2
–CH
2
 CH
2
–CH
2
–CH
3
 
 
 
CH
2
 = CH – CH
2
 – CH
2
 – CH = CH
2
 heksadien 1-5 
 
                                               
Sp
2
 – hibridləşmə 
 
H                                                                                  H 
 
             C                C                  C                 C 
 
H                                                                                H 
                  
0,134nm        0,148 nm 
120
0
 
120
0
 
CH
2
 = CH – CH = CH – CH

             CH
2
 = C – CH = CH
2
 
           Pentadien 1,3                              2 metil butadien 1,3 
CH
2
 = CH – CH = CH
2
                   CH
2
 = C = CH – CH
3
 
        Butadien 1,3                                  Butadien 1,2 
 
Molekulunda  iki  ikiqat  rabitəsi  və  ümumi  formulu  C
n
H
2n-2 
olan  açıq  zəncirli 
karbohidrogenlər    dien  k/h-i  və  ya  alkadienlər  adlanır.  Dien  k/h-in  müvafiq 
alkenin  “en”  şəkilçisi  “dien”  şəkilçisi  ilə  əvəz  olunmaqla.  Beynəlxalq  
nomenklaturaya  görə  adlandırmada  2  –  ikiqat  rabitə  daxil  olmaqla  ən  uzun 
zəncir  seçilir.  Nömrələnmə  ikiqat  rabitənin  birinin  yaxın  olduğu  tərəfdən 
başlanır.  Zəncirə  birləşən  radikallar  oxunur  uzun  zəncir  oxunmaqla  ikiqat 

 
28
 
3.  Fəza (həndəsi, sis, trans) izomerliyi 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. 
Optiki izomerlik: Asimmetrik karbon atomu olan 
alkadienlər optiki izomerlik ə/g-r  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alınma üsulları:  
1.  Lebedev üsulu 
 
 
 
 
 
60-70-ci illərə qədər istifadə olunmuşdur. 
                                                                                                                                        
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.Alman üsulu ikiatomlu spirtlərin dehidratlaşması  
 
 
 
 
 
 
 
H
3
C                         CH
2
=CH
2
             H
3
C                             H 
              C = C                                                     C = C  
   H                          H                              H                             CH=CH
2
 
           Sis pentadien 1.4                              Trans pentadien 2,3 
                 C
2
H
5
                                                  C
2
H
5
 
               *|                                                  
*|
 
H
2
C = C – C – CH = CH
2
              H
2
C = CH – C – C = CH
2
 
           |     |                                                   
|     | 
 
2C
2
H
5
OH                              CH
2
 = CH – CH =CH
2
 + H
2
 +  2H
2

 
Al
2
O
3
, ZnO, MgO        
400
0
 -500
0
 S 
2. CH
3
 – CH = CH – CH
3
 
                                                                  CH
2
 = CH – CH = CH

  + H

CH
3
 – CH
2
 – CH = CH
2
 
 
CH
3
 – C = CH – CH
3
 
           |
   
          CH
3
                                                       CH
2
 = C – CH = CH

 + H
2
   
CH
3
 – CH – CH = CH
2
                                               |                                      
            |
                                                                     CH

            CH
3
  
 
560 
Cr
2
O
3,  
Al
2
O

560% Al
2
O
3
, Cr
2
O

 
HO – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH

– OH 
      
          CH
2
= CH – CH =CH
2
 + 2H
2

                 1,4 butandiol      
 

 
2CH
2
=CH – CH
2
Cl  + 2Na                     CH
2
 = CH – CH
2
 – CH
2
 – CH = CH
2
  
-2NaCl 
4. 
CH
2
= CH – CH
2
Cl  + Mg → CH
2
 = CH – CH
2
MgCl + CH
2
 =CH – CH
2
Cl → CH
2
=CH – CH
2
 – CH =CH
 

 
29
T ər., tqay.



N, izom 
ẁ % C 

ẁ % H 
M
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fiziki  xassələri:  Butadien  1,3  qaz,  izopren  mayedir,  sonrakı  nümayəndələrinin 
molyar  kütləsi  artdıqda    bərk  hala  keçirlər.  Molyar  kütlələrindən  asılı  olaraq  bəzi 
fiziki sabitlərinin dəyişməsi aş-ki qrafiklərdən görmək olar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Kimyəvi xassələri:  
a)  Birləşmə reaksiyaları  hallogenlər və Hhal –lər HOH alkadenlərə 1,2 ( 
0
0
  S-dən  aşağı-da)    və  ya  1,4  (  40
0
  s-dan  yuxarı)  vəziyyətdə  birləşə 
bilərlər. 
                                                                                                                                       
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. 
CH
2
Br – CHBr – CH
2
Br            CH
2
 = CBr – CH
2
Br           CH
2
 = C – CH
2
 
 
6. 
HC≡CH + 2CH
2
O         HOCH
2
 – C≡C – CH
2
OH        HOCH
2
 – CH
2
- CH
2
 – CH
2
OH
 
        CH
2
 =CH – CH =CH
2
 
                                  
7. 
Prins reaksiyası 
 
CH
3
- CH = CH
2
 + CH
2
O            CH
2
 =C – CH =CH
2
 
                                                              |   
                                                       CH
3
 
8. 
Favorski reaksiyası 
 
CH
3
 – C – CH
3
 + CH ≡ CH                    CH
2
 = C – CH =CH

           
║                                                                       
      |    
           O                                                             CH

CH
3
ONa 
HBr 
Zn 
ZnBr

Cu
2
C

-2H
2

 
H

-H
2

KOH 
-H
2

 
 
H
2
C = CH – CH = CH
2
  + X                                                                           X=Cl
2
, Br
2
 
CH
2
 – CH – CH = CH
2
 
 |         |
 
X        X                                                             
CH
2
 – CH = CH – CH
2
 
|                            
|
 
X                             X
 
t<0
0

40
0
C 
 
CH
2
 = CH – CH = CH
2
  + HX  
       
 
          
 
 
t<0
0

t>40
0

CH
3
 – CH – CH = CH
2
 
     |     
 
    
      X
2
                                       
CH
2
 – CH = CH  - CH
2
    
     |
 
            X
2
 
X = HCl, HBr, HJ, HOH 

 
30

H
2

H
2

CH

CH 
CH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dimerləşmə : 
   
                                       
2CH
2
 =CH – CH = CH
2                                                                                                                 
 
 
 
 
                                                                   1,5 tsiklooktadien 
 
                                                                        HC – CH = CH
2
 
 
 
2CH
2
 =CH – CH = CH
2
                   
 
 
 
                                                                            1 – vinil tsikloheksen 
 
 Polimerləşmə  reaksiyaları:    yüksək  temperatura  və  təzyiqdə  butadien  1-3 
və izopren polimerləşərək təbii və sintetik kauçukları 1-2 rabitə qalır. Bromlu suyu 
və KMnO
4
 rəngsiz-ləşdirirlər.  
 
n
CH
2
 = CH – CH = CH

→ (- CH
2
 – CH = CH – CH
2
-)
n
 – süni butadien 
                                                                                             (divinil kauçuku) 
n
CH
2
 = C – CH = CH

→ (- CH
2
 – C = CH – CH
2
-)

– təbii izopren kauçuku 
     |                  |    
     CH
3
                 CH
3
   
 
 
CH
2
 = C – CH = CH
2
   + 2Br
2
 → CH
2
 – CBr – CH – CH
2
 
           |                                      |        |         
|        | 
          CH
3
                                 Br     CH
3
    Br     
Br 







 
t, k 
 
      CH
2
                    CH
2                    
                 CH
2
                           H 
                C = C                                                           C = C  
 
         H                      H            
n
                        H                         CH
2             n
 
                Sis forma                                                  Trans forma  
 

 
31
  
 
 
 
 
 
Rezin – kauçukun kükürdlə 130-140
0
S qızdırmaqla alınır. Kükürd çox 
olduqda ebonit alınır. 
 
 
 
( - CH
2
 – CH – CH – CH
2
)n               - H
2
C – CH – CH – CH
2
 – CH
2
 – CH – CH – 
CH
2
-  
                                                                          |                    |    
                               S                    S 
                                                     
                         - 
H
2
C – CH – CH  - CH
2
 – CH
2
 –CH – CH 
– CH
2
 -  
                                    |                |    
                                    S                S 
                                                             
n
 
Kauçuk + S → Rezin 
Rezin – KMnO
4
 və bromlu su məhlullarını rəngsizləşdirmir. 
           
 
Tətbiq sahələri:  Alkadienlərin ən çox istifadə edilən nümayəndələri divinil 
və  izopropendir.  Onlardan  alınan  kauçuk  və  rezindən  aqrar  sahədə  maşın, 
traktorlar,  kombaynların  hissələri,  təkərləri  hazırlanır.  Həmçinin  müxtəlif  qablar, 
alətlərin dəstəkləri, ələklər, xüsusi geyimlər hazırlanır. Bu məhsullar bir çox yerdə 
metalları  əvəz  edərək  yaxşı  nəticə  göstərirlər.  Həmçinin  qapı  və  pəncərə 
hazırlanmasında bir çox məqsədlərdə geniş istifadə olunur. 
 
Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə