Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə5/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

ƏDƏBİYYAT 
 
1.  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
2.  Баркан  Я.Г.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
3.  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства 
химия, 2002. 
4.  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт-  
Петербург, 2002. 
5.  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
6.  Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 
2007. 
7.  Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 
2007. 
 
Mövzu 5: TSİKLOALKANLAR, DOYMUŞ VƏ DOYMAMIŞ  
                NÜMAYƏNDƏLƏRİ, TERPENLƏR, KARATİNOİD- 
               LƏR, STEROİDLƏR. 
 
P L A N 
1.  Tsikli birləşmələr (kiçik, orta, mürəkkəb) təsnifatı, adlandırılması. 
2.  Tsikloalkanların elektron quruluşu. 
3.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 
4.  Aqrar sahədə tətbiq sahələri. 
5.  Terpenlər təsnifatı aqrar sahədə tətbiq sahələri. 
6.  Steroidlər təsnifatı, tətbiq sahələri. 
7.  Karatinoidlər təsnifatı, tətbiq sahələri. 
 
 
 

 
44
 
 
 
 
 
 
 
                     
t - butan 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aromatik k/h –lər  istisna olmaqla bütün digər karbotsiklik birləşmələrə 
alitsiklik  birləşmələr  deyilir.  Alitsiklik  birləşmələr  tsikloalkanların, 
terpenlərin,  karatinoidlərin,  steroidlərin  təbii  insektsidlərin  ətirli 
maddələrin  və s. tərkibinə aiddir. 
Üzvlərin sayına görə alitsiklik birləşmələr 4 qrupa bölünür: 
1.  Kiçik tsiklər tərkibində 3,4 C-olan üzvlər 
    
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
T – propan      
t- propan 
      
 H
2

CH
2
  
CH

H
2

H
2

CH
2
 
CH

  
 H                                              H 
 
 
H
3
C                                          CH
3
 
Sis-1,2 dimetil 
tsiklopropan 
 
 
H
3
C                                                         H 
 
 
H                                                            CH
3
 
Trans -1,2 dimetil  
t - propan 


CH
3
 

 
45
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.  Adi tsiklər tərkibində 5-7 karbon olanlar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.  Orta tsiklər tərkibində 8-11 C-atomu olanlar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH
3
 

CH
3
 
Sis 1,2  ts. - butan 
CH
3
 
CH
3
 
Trans 1,2 ts- butan 
H
3

CH
3
 
C
2
H

1, 2 dimetil 3 etil ts-butan 
CH
2
 
H
2

H
2

CH
2
 
CH

t- pentan 
t - heksan 
CH

C
2
H

CH – CH
3
 
|      
CH
3
 
CH
2
 
H
2

H
2

H
2

CH
2
 
CH

CH

1metil 4 etil 3 
izopropil t -pentan 
t - heptan 
H
2

H
2

H
2

CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
T - oktan 
H
2

H
2

H
2

H
2

CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
  CH
2
 
T - nonan 
H
2

H
2

H
2

H
2

CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
T-dekan 

 
46
 
1          2             3          4 
1 tsikloheksil    3 t-propil   butan 
CH
2
 
Di ts.-propil butilmetan 
t –pentil, t - heksan 
di ts. butan 
di ts. - heksan 
   ts – propil                                ts – butil                                ts – pentil                        ts- heksil          
 
 
Əhəmiyyəti o qədər də böyük deyildir. 
4.  mürəkkəb tsiklər – tərkibində 11-dən çox C-atomu olan tsiklik 
birləşmələrdir. Belə birləşmələr təbiətdə az yayılmışdır. 
Molekulunda bir neçə tsiklik qruplaşma olan alitsiklik birləşmələr də 
mövcuddur. Onlarda aşağıdakı qruplara bölünürlər: 
a) Tsikləri  təcrid  olanlar-  belə  birləşmələrdə  tsikllər  bir-birindən  bir 
və ya bir neçə  - CH
2
 ilə birləşirlər: 
 
               (CH
2
)
n                              
               CH
2
 
 
  
 
 
    
          CH
2
- CH
2
 – CH – CH
3
                                             
                             
                                                
                                                      
  
b) Tsikləri sadə C – C rabitəsi ilə bağlı olanlar 
 
 
 
 
c) Bir ortaq atomu karbon olanlar ( spiral sistemli)` 
 
 
 
 
d) İki ortaq  karbon atomu olan tsikli  birləşmələr 
 
 
 
 
 
Ən əhəmiyyətli nümayəndələri 5 və 6 üzvləridir. Neftin tərkibində 
tapılmışdır.  Bunlara  naftenlərdə  deyilir.  Bu  k/h-dən  bir  H-atomu 
qopardıqda radikalları alınır. (C
n
H
2n-1

 
 
 
n= 1,2,3......n 
ditsiklopropil 

 
47


3 metil 
tsiklo penten 
1,4 tsiklo heksadien 
ts. penten 
24
0
44
′ 
- 5
0
, 16

 
С 
С 

Gərilmə  azdır 
kreslo 
Vanna 
 
 
Doymamış nümayəndələrindən vardır: 
 
 
 
 
CH
3
 
 
 
 
 
 
 
 Elektron quruluşu. Bayerin gərginlik nəzəriyyəsi. 
 
Tsikloalkanlarda 
sp
3
 
hibridləşmə 
mövcuddur. 
Ancaq 
tsiklopropanda bucaq 60
0
  , tsiklobutanda 90
0
  dərəcə  olmalı  idi.  1885-ci 
ildə  alman  alimi  Bayer  bu  anlaşılmasızlığı    “gərginlik”  nəzəriyyəsi  ilə 
izah  etdi.  A.Bayerə  görə  tsikl  əmələ  gələrkən  C  –  C  rabitələri  arasında 
bucaq tetraedrik bucaqdan ( 109
0
28

)  nə qədər çox kənara çıxarsa onda 
tsiklin gərginliyi daha çox olar. 
Tsiklin gərginliyinin aşağıdakı kimi ölçürlər: 
                          
                                  











0
0
90
)
2
(
2
8
2
109
2
1
n
n

  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Karbon atomları qövsvarı orbitallar əmələ gəlir. Altı bucaqlılar 
davamlı kreslo və vanna forması əmələ gətirir: 
 
 
                                                                                                         

   2           





1, 3 tsiklo heksadien 
9
0
, 44
′ 
 
0, 44
0
 
 
60

 
90


 
48
T ərim.
0
   T qayn.
0
 
Mr 
Ρ sıxlığı 
Mr 
ẁ% C və  H 
Mr 
N izomerləri 
Mr 
 
 
 
 
 
 
Bu iki forma asanlıqla bir-birinə keçə bilir. Kreslo forma da 
davamlıdır. 
Fiziki xassələr: Tsikloalkanlarda molyar kütlə artdıqca ərimə, qaynama 
temperaturu sıxlığı izomerlərin sayı artır (ancaq yan zənciri olmayan ilk 
4 nümay. üçün) ancaq  C və H-in kütlə payı atomların sayı sabitdir.  
 
  
 
 
 
 
 
 
 
Tsiklopropan, tsiklobutan otaq temperaturunda qaz halında sonrakı 
nümayəndələri 5-10 maye, ali nümayəndələri bərk haldadır. Sıxlığı eyni 
C olan doymuş k/h-lər çoxdur. 
Kimyəvi xassələri:  
1. 
İlk  nümayəndələrində  tsiklopropanda  və  tsiklobutanda 
gərilmə daha çox olduğundan onlar birləşmə reaksiyalarına daxil olurlar: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH
2
 
                 CH
2
 
CH
2
 
CH
3
 – CH
2
 – CH
3
 
CH
2
Br – CH
2
 – CH
2
Br 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2

+ H
2
, Ni 80
0

+Br
2
(CCl
4

+ HJ 
 
 
 
H
2
C                CH
2
 
 
 
H
2
C                CH

CH
3
 - CH

 + CH
3
 - CH

  
CH
2
Br – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
Br 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2

+H
2
 200
0
C, Ni 
+ Br
2
 t 
+HJ, t,k 

 
49

OH 
Br 
300
0

 
hv 
 
Cl 
Cl t. pentan 
hv 
H
2

H
2

CH       CH
2
OH         
                 - H
2
O             
Br 
Br t. butan 
CH
2
OH 
Cl 
+ HCl 
- H
2

Cl t-pentan 
 
 
 
 
 
 
Tsiklopropan həlqəsi sirkə turşusunun flüor əvəzləyicisi törəmələri 
ilə qarşılıqlı təsirindən qırılaraq mürəkkəb efirlər əmələ gətirir . 
 
                                            
R                  +  F
3
C – C                  CH
3
 – CH
2
 – CH – R 
                                                                                 
                                                                              OOC – CF
3
 
2.  Tsiklopentan  və  tsikloheksanda  əvəz  olunma  reaksiyaları 
xarakterikdir 
 
 
               + Br
2
                                       +   HBr  
 
      
            +  Cl
2
                                    +   HCl 
 
 
 
              CH
3
   + Cl
2
                                  CH
2
 Cl + HCl 
 
3.  Tsiklin  genişlənməsi  reaksiyası  Tsikloalkanların  spirtli 
törəmələrinə Hhal təsir etdikdə tsikl bir zəncir böyüyür 
  
 
 
              
+ HBr 
                                                
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
50
Pt, 500
0

-H
2
 
- H
2
 
t-penten 
t-pentadien 1,2 
t-heksan 
- H
2
 
Pd, 500
0
 S 
+ 4 {O} 
Qlutar turşusu (pentandikarbon turşusu) 
4.  Dehidrogenləşmə  reaksiyası  –  katalizator  iştirakı  ilə  yüksək 
tempraturada  doymamış tsiklik birləşmələrə çevrilirlər 
 
 
                    
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5.  Oksidləşmə  reaksiyaları  –  güclü  oksidləşdiricilərin  təsirindən 
tsikloalkanlar müvafiq sayda C-olan ikiəsaslı turşulara çevrilirlər 
 
 
 
                                           HOOC – (CH
2
)
3
 – COOH  
t - pentan 

+ 4 {O} 
CH
2
 – CH
3  
CH

CH
3
 
CH
3
 
CH
3
 
CH
3
 
1,3 dibrompropan 
CH
3
 
H
2

 
 
     HOOC – (CH
2
)
4
 – COOH 
 
 
 
 
6.  Tsikloalkanlar 
AlCl
3
 
katalizatorluğu 
ilə 
izomerləşmə 
reaksiyalarına daxil olurlar
 
 
 
 
 
 
                  +                         +                    +  
 
 
 
 
Alınma üsulları:   
1.  Vürs reaksiyası – aralı dihallogenidlərə Na ilə təsir etməklə 
 
 
        CH
2
 – Br  
 
CH
2
                    + 2 Na                                            +   2 NaBr 
 
CH
2
 – Br  
 
 
 
CH
2
 – CH
2
 – Cl  
                               +  2 Na                                          +  2 NaCl 
CH
2
 – CH – Cl  
                 
           CH
3
 
 
 
2.  Qutsavson  üsulu  -  dihallogenidlərə  (aralı)  Zn  –  metalı  ilə  təsir 
etməklə tsikloalkanlar alınır 
 
 
CH
2
 – CH

– Br   
                              +  Zn                                                        +  ZnBr
2
 
CH
2
 – CH
2
 – Br  
 
 
 
Adipin turşusu (heksandikarbon  turşusu 
Etil t-butan 
H
2

CH

CH

H
2

CH
2
 
CH


 
52
+H
2
 
-H
2

-CaCO

+H
2
, Pt 
150
0
 
+ 3H
2,
 Pt
 
150
0
 
t
0
 
3.  Adipin  (ikiəsaslı  t.)  turşusunun  Ca  duzunun  qızdırılıb  hidrogenlə 
reduksiya etməklə  tsikloalkanların almaq olar 
 
                      O 
 
CH
2
 – CH
2
 – CO 
`                                      Ca                                 C=O       
CH
2
 – CH
2
 – CO 
 
                   
                      O 
4.  Beş  və  altı  üzvlü  tsikloalkanlar  müvafiq  tsikloalkenləri  və 
aromatik k/h-i hidrogenləşdirməklə alınır 
 
 
 
 
 
 
 
5.  Doymamış altı üzvlü tsiklləri dien sintez reaksiyası əsasında (Dils 
– Alder) almaq mümkündür 
 
  
 
                  +                                           
 
 
 
 
 
  
Tətbiqi: C
3
H
6
  narkotik təsirə malikdir, onun buxarları isə nəfəs alan şəxs 
heç  bir  ağrı  hiss  etmir.  Süni  liflərin  alınmasında  tsikloheksandan 
tsikloheksanoldan və tsikloheksanondan istifadə olunur. 
 
Xlorlu törəmələri (heksaxlortsikloheksan) insektisid kimi istifadə olunur. 
 
Tsikldə  C  –  atomlarının  sayı  30-dan  çox  olan  ketotsikləri  alınmış  və 
istifadə edilir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tsiklodemirləşmə 
Vinil t.heksan 3 

 
53
CH
3
 
CH

H
3

limonel 
CH
3
 
CH

CH
3
 
+ H
2
 
H
3

CH
3
 
CH
3
 

kamfora 
Terpenlər 
 
Tərkibində  C
10
H
16
  və  ya  (C
5
H
8
)
2
  olan  k/h-rə  deyilir.  Əsasən 
aşağıdakı qrupa bölünür: 
1. Açıq zəncirli terpenlər – 10 C və 3= rabitəsi var\ 
 
CH
3
 – C = CH – CH
2
 – CH
2
 – C – CH = CH

                                                     
          CH
3
                                CH
2
 
CH
3
 – C = CH – CH
2
 – CH
2
 – C = CH
2
 -  CH

OH 
                                                           
           CH
3
                               CH

 
Bitkilərin efir yağlarında olur. Müxtəlif dərman və ətirlər hazırlanır. 
2.  Monotsiklik terpenlər – terpenlərdə 1 ədəd 6 atomlu C-tsikli və 2= 
rabitəsi vardır 
 
 
 
                                                             
 
 
 
 
 
 
CH

 
 
 
Limon yağında olur.  
3.  Bitsiklik terpenlər – molekul ter-də 2 ədəd C – tsikli və 1 ədəd = 
rabitə vardır. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mirsen 
Qeraniol 
ά piren 
pinan 
Skipidarın tərkibidir                                                                      
Dərman maddələrinin həlledicisidir 

 
54
 
 
Steroidlər 
 
Tərkibində tsiklopentanofenantrena olan birləşmələrə deyilir. 
 
 
 
                                         
 
 
 
 
Sterinlər  öd  turşuları,  cinsiyyət  hormonları,  ürək 
zəhərləri - steroidlər  adlanır. 
Sterinlər (C
27
H
45
OH) bir atomlu politsiklikspirtlərdir, hansıkı 
tərkibində 4 tsiklik C atomlu vardır 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
İnsanın bütün orqanında efir şəklində ( ən çox beyin də 
və əsəb sistemində olur). 
 
Erqosterin  - 6 həlqənin biri pozulmaqla D
2
 vitaminə çevrilir. 
 
 
 
 
perhidrotsiklopentanofenantren 
Xolesterin C
27
H
45
OH 

 
55
 
CH=CH 
 
CH = CH 
HO 
COOH 
OH 
HO 
OH 
HO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Öd  turşuları  –  qara  ciyərdə  əmələ  gəlir,  yağların 
parçalan-masını  gücləndirir.  Ən  əsas  nümayəndələri  xol  və 
dezoksixol turşusudur. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
28
H
47
OH 
Vitamin D
2
 antiraxit vitaminidir balıq 
yağında olur 
 
 
COOH 
Xol turşusu 
Dezoksixol turşusu 

 
56
      = CH 
H
3

CH
3
 
Karotinoidlər 
 
 
Karotinoidlər  tərkibində  karotin  olan  təbii  rəngli  bor-dir. 
Hansıkı  yerkökü  rənginə  (markov)  oxşayır.  Karotinoidlər  təbii 
piqmentlərdir. Tərkibində çoxlu sayda = rabitə vardır. 
 
Likopin  –  tomatın  ,  itburnu  meyvələrinin  tərkibində  olur. 
C
40
H
56
-qırmızı kərpici rənglidir. 13= rabitəsi var
.  
C
40
H
56
 + 13H
2
         C
40
H
82
`   
H
3
C – C = CH – CH
2
 – CH
2
 – C = CH – CH  
       |                |    
    
       CH
3
                                  CH
3
 
 
- CH
2
 – CH = C – CH
3
 
       |      
                 CH
3
 
 
Karotin C
40
H
56
  –  likopinin izomeridir,  morkovda  olur, bir  çox 
bitkilərə və yarpaqlara , güllərə rəng verir. α β γ formaları olur.  
 
                                            CH
3
 
                   
 
                   
HC = CH – C = CH – CH = CH       
 
 
 
 
 
Vitamin A – β karotinin quruluşuna yaxındır. Açıq – sarı rəngli 
yağvari mayedir.  
 
C
20
H
29
OH  -  inək  südündə,  yağda,  yumurtanın  sarısında,  balıq 
yağında, bir çox meyvə və tərəvəzdə olur. 
 
A  vitamini  çatmadıqda  inkişaf  dayanır,  gözlər  zəifləyir, 
orqanizm xəstəliklərə davamsız olur. 
 
 
                                          CH
3
                             CH

                                          |              | 
                       HC = CH – C =CH – CH = CH – C = CH – CH
2
 – OH  
                1                                   2    3   4 
Vitamin  A 

 
57
 
Orqanizmdə (heyvan) karotindən ə/g-lir. 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
8.  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая 
школа», 1980. 
9.  Баркан  Я.Г.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
10. Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства 
химия, 2002. 
11. Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт-  
Петербург, 2002. 
12. Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
13. Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 
2007. 
14. Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 
2007. 
 
Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə