Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə8/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

 
Spirtlər 
Trivial 
Karbinol 
Elmi 
CH,OH 
Metil spirti 
Karbinol 
Metanol 
CH
3
CH
7
OH 
Etil spirti 
Metilkarbinol 
Etanol 
CH
3
CH
2
CH
2
OH 
n-Propil spirti, 
Birlipropil spirti 
Etilkarbinol 
1 -Propanol 
CH
3
CHOHCH

İzopropil spirti, 
İkilipropil spirti 
Dimetilkarbinol 
2-Propanol 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 
n-Butil spirti 
Propilkarbinol 
1-Butanol 

 
86
210 atm 
98% H
2
SO
4
, t
0
 
H
2

- H
2
SO

80% H
2
SO
4
 
H
2

- H
2
SO

CH
3
CHOHCH
2
CH

Ikilibutil spirti 
Metiletilkarbinol 
2-Butanol 
CH
3
-CH—CH
2
OH 
         
         ׀
 
   
3
 
CH
        
 
İzobutil spirti 
Izopropilkarbinol 
2-Metil-1 -propanol 
(CH
3
)
3
COH 
Üçlübutil spirti 
Trimetilkarbinol 
2-Metil-2-propanol 
(CH
3
)
3
CCH
2
OH 
Neopentil spirti 
Uçlübutilkarbinol 
2,2-Dimetil-l-propanol 
 
 
 Alınma  üsulları:    spirtlər  sənayedə  müxtəlif  üsullarla  alınır.  Metil 
spirti  digər  spirtlərdən  fərqli  üsulla:  karbon  2-oksid  və  hidrogen  əsasında 
alınır.  Proses  metal  oksidləri  iştirakında  350-400°  S  temperaturda  yüksək 
təzyiq altında aparılır:
 
Cr
2
0
3
 + ZnO
 
CO  + 2H
2
                          CH
3
OH
 
 
Etil,  izopropil,  ikilibutil  və  üçlübutil  spirtləri  uyğun  alkenlərin 
hidratlaşmasından  alınır.Hidratlaşma  sulfat  turşusunun  alkenə  birləşməsi  və 
alman alkil sulfatın hidrolizi əsasında və ya suyun alkenə birbaşa birləşməsi 
ilə  aparıla  bilər.  Alkenin  quruluşundan  asılı  olaraq  mərhələli  hidratlaşma 
üçün müxtəlif qatılıqlı sulfat turşusundan istifadə olunur: 
 
 
 CH
2
 = CH
2
                 CH
3
CH
2
OSO
2
OH               CH
3
CH
2
OH 
 
CH
3
CH = CH
2
              CH
3
 – CH – CH
3
                CH
3
 CHOHCH

Etil spirti hazırda karbohidratların fermentli hidrolizinə əsaslanan qədimi 
üsulla da alınır: 
C
6
H
12
O

                 2 C
2
H
5
OH  +  2CO

Bəzi  spirtlər  (n-butil  spirti  və  2-etilheksan-l-ol)  sənayedə  aldol 
kondensləşməsi  üsulu ilə alınır: 
 
 
 

 
87
Normal  quruluşlu  birli  spirtlər  həmçinin  alfol  prosesi  üzrə  etilen 
əsasında  alınır.  Proses  Siqler-Natta  üsulu  ilə  etilenin  metalalkilə 
oliqomerləşməsi,  alınan  metalalkilin  havanın  oksigeni  ilə  müvafiq 
alkiloksidə  oksidləşməsi  və  turş  mühitdə  sonuncunun  spirtə  hidrolizi 
ardıcıllığı ilə gedir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) aldehid və ketonların qrinyar reaktivi ilə reduksiyası: 
 
 
 
 
 
Bu  zaman  formaldehidlə  birli  spirtlər,  başqa  aldehidlərlə  ikili  spirtlər, 
ketonlar və mürəkkəb efirlərlə isə üçlü spirtlər alınır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) karbonilli birləşmələrin katalitik və LiAlH

- lə hidrogenləşməsi: 
 

 
88
 
 
 
 
v) mürəkkəb efirlərin Buvo-Blan üsulu ilə reduksiyası: 
 
 
Kimyəvi xassələri:  təsir edən reagentin, katalizatorun təbiətindən 
və spirtin quruluşundan asılı olaraq spirtlərlə reaksiya müxtəlif isti-qamətdə: 
oksigen-hidrogen  rabitəsinin  qırılması  ilə  spirtlərin  dissosiasiyası  və 
hidrogenin əvəzlənməsi (1), karbon-oksigen rabitəsinin qırılması ilə hidroksil 
qrupun  nukleofil  əvəzlənməsi  (2),  karbon  atomu  ilə  əlaqəli  C-H  və  O-H 
rabitələrinin  eyni  zamanda  qırılması  ilə  spirtlərin  oksidləşməsi  (3),  nəhayət 
C-O və qonşu karbon atomu ilə əlaqəli C-H rabitələrin qırılması ilə spirtlərin 
dehidratlaşması (4) üzrə gedə bilər. 
Suyun  və  spirtlərin  turşuluğu  yaxın  olduğundan  spirtlərin  qələvilərlə 
birbaşa  reaksiyasından  alkoqolyatları  almaq  olmaz.  Lakin  reaksiya  zamanı 
əmələ  gələn  suyu  benzolla  azeotrop  qarışıq  kimi  ayırmaqla  alkoqolyatları 
asanlıqla almaq mümkündür:
  
 
 
 
Başqa metalların alkoqolyatları dolayı yolla alınır: 
 
 
 
 

 
89
 
 
Birli  spirlərə  xlorsulfon  turşusu,  sulfit  turşusunun  xloranhidridi, 
üçxlorlu  fosfor  və  üzvi  əsasın  iştirakın  alkilulfoxloridlə  təsir  edildikdə 
hidroksil  qrupun  hidrogen  atomunun  əvəzlənməsi  ilə  müvafiq  efirlər  əmələ 
gəlir; reaksiya spirtin nukleofil həmləsilə başlanır: 
 
 
Sxemdən göründüyü kimi, metansulfoxlorid molekulunda elektrodonor 
metil  qrupunun  təsirinə  görə  (kükürdün  müsbət  yükünün  qismən  azalması) 
xlor anionu bu zaman ancaq əsasın iştirakında ayrılır. 
Turş  mühitdə  spirtlərə  ammonyakla  təsir  edildikdə  hidroksil  qrupu 
aminlə  əvəzlənir  və  reagentlərin  nisbətindən  asılı  olaraq  birli,  ikili,  üçlü 
aminlər  və  ya  dördlü  ammonium  əsaslarının  duzlan  əmələ  gəlir;  metil 
spirtindən  birli,  ikili  və  üçlü  spirtlərə  doğru  eliminləşmə  ilə  proses 
mürəkkəbləşir: 

 
90

 
 
 
 
 
 
 
 
 
Katalizator  kimi  Al
2
0
3
-dən  istifadə  edildikdə  proses  yüksək 
temperaturda (300 °S) aparılır: 
 
 
 
 
 
Spirtlərin  hidrogen  halogenidlərlə  reaksiyası  alkilhalogenidlərin 
alınmasında laboratoriya üsulu kimi tətbiq oluna bilər. Lakın əvvəldə  qeyd 
edildiyi  kimi,  bu  üsul  karbohidrogenlərin  ancaq  xlorlu  və  bromlu 
törəmələrinin alınması üçün tətbiq edilə bilər. 
Spirtlərin quruluşundan və reaksiyanın şəraitindən asılı olaraq hidroksil 
qrupun halogenlə əvəzlənməsi S
N
1 və ya S
N
2 mexanizmi üzrə gedir. 
Ehtimal  olunur  ki,  metil  spirti  və  əksər  birli  spirtlər  istisna  olmaqla 
bütün digər spirtlərlə əvəzlənmə S
N
1 mexanizmi ilə iki mərhələdə gedir: 
                                                                 
                       ROH  +  HX         ROH
2
  + X
-
 
 
1. RO
+
H
2
                R
+
  +   H
2

(zəif sürətli mərhələ)
 
                                                            S
N
 1
əvəzlənmə 
2. R
+
   +   X
-
               RX    
    ( sürətli mərhələ)
 

 
91
-2 HCl 
 
Karbkationun  sabitliyinin  artması  ilə  reaksiyanın  sürətlənməsi  və 
proses  zamanı  qruplaşmanın  müşahidə  olunması  əvəzlənmənin  S
N

mexanizmi üzrə getməsini təsdiq edir. 
Üçlü  spirtlərlə  reaksiya  daha  asan,  yəni  spirt  qatı  xlorid  turşusu  ilə 
qarışdırıldıqda gedir: 
 
 
 
 
 
Brom anionunun nukleofilliyi artıq olduğundan üçlü, ikili və hətta birli 
spirtlər qatı bromid turşusu və ya HBr qazı ilə işləndikdə bromidlər asanlıqla 
alınır. 
Spirtlərin  tionilxloridlə  reaksiyasından  da  alkilxloridləri  almaq  olar 
Tionilxloridin üçlü spirtlərlə reaksiyası S
N
1 mexanizmi ilə gedir: 
 
 
 
 
 
 
 
1) 
Birli  və  ikili  spirtlərlə  reaksiya  sulfit  turşusu  efirlərinin  alınması 
istiqamətində gedir: 
2) 
2 RCH
2
OH + SOCl
2
                            (RCH
2
O)
2
SO 
 
Birli spirtlər PCl
5
-lə, daha asan PBr
5
–lə  S
N
2 mexanizmi üzrə xloridlə və  
bromidlər əmələ gətirir: 
Cl 

 
92
- 3HX 
- 3HX 
-HCl 
-POCl
2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PCl
5
-dən  fərqli  olaraq  PCl

-  lə  reaksiya  fosfit  turşusunun  tam  efirinin 
alınması  istiqamətində  gedir,  sonra  sonuncunun  HCl-la  ancaq  qismən 
parçalanmasından bir molekul alkilxlorid əmələ gəlir: 
 
 
 
 
 
Brom  və  yod  anionlarının  nukleofilliyi  çox  olduğundan  reaksiya  PBr

və PJ
3
-lə aparıldıqda aralıq mərhələdə əmələ gələn trialkilfosfitlər tamamilə 
alkilhalogenidlərə parçalanır 
 
3RCH
2
OH   + PX
2
              (RCH
2
O)
2
P                RCH
2
X  +H
3
PO
3
 
 
Üçlü  spirtlər  fosforun  bütün  halogenli  törəmələri  ilə  çox  ehtimal  ki, 
1
S
N
1 mexanizmi ilə halogenidlər əmələ gətirir: 
  
(R
3
C)
3
COH + PCl
5
        [(R
3
C)
3
COPCl
4
       [(R
3
C)
3
C
+
 +Cl]          (R
3
C)
3
CCl 

 
93
 
Qəbul 
edilmiş 
mexanizmə 
görə 
spirtlərin 
dehidratlaşması 
(eliminləşməsi)  üç  mərhələdə  gedir:  protonlaşmış  spirtin  əmələ  gəlməsi, 
onun  karbkationa  dissosiasiyası  və  protonun  ayrılması  ilə  sonuncudan 
alkenin əmələ gəlməsi: 
 
 
 
 
Birli  spirtlərdən  ikili  və  üçlü  spirtlərə  doğru  dehidratlaşmanın 
asanlaşması reaksiyanın yuxarıda göstərilən sxem üzrə getməsini təsdiq edir. 
Qatı  sulfat  turşusu  iştirakında  birli  spirtlərin  dehidratlaşması  buna  misal 
ola bilər: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Üzvi 
kimyada 
oksidləşmə 
dedikdə 
birləşmənin 
(substratın) 
hidrogensizləşməsi və ya onun oksigenlə zənginləşməsi nəzərdə tutulur. 
Spirtlərin  hidrogensizləşməsi  (dehidrogenləşməsi)  müvafiq  aldehid  və 
ketonların alınması üsulu kimi praktiki əhəmiyyət kəsb etməklə yanaşı birli, 
ikili  və  üçlü  spirtləri  fərqləndirməyə  imkan  verir.  Birli  və  ikili  spirtləri 
hidrogenləşməsi  üçün  400-500
0
S  temperaturda  onlar  közərdilmiş  mis  və  ya 

 
94
mis-gümüş  katalizatorlarının  üzərindən  keçirilir.  Bu  zaman  birli  spirtlər 
aldehidlərə, ikili spirtlər isə ketonlara hidrogensizləşir: 
 
 
 
 
Üçlü  spirtlər  həmin  şəraitdə  hidrogensizləşmir,  daha  sərt  şəraitdə  isə 
onlar parçalanır. 
Birli spirtlərə qatı nitrat turşusu və ya KMn0
4
-ın qələvi məhlulu ilə təsir 
edildikdə  turşulara  oksidləşir.  Qələvi  mühitində  üçlü  spirtlər  oksidləşmir, 
turş  mühitdə  isə  onlar  sürətlə  alkenlərə  dehidratlaşaraq  asanlıqla  oksidləşir. 
Dehidrogenləşmə  zamanı  olduğu  kimi  oksidləşdirildikdə də birli  spirtlərdən 
aldehidlər,  ikili  spirtlərdən  isə  ketonlar  alınır.  Birli  və  ikili  spirtlərin  uyğun 
aldehid  və  ketonlara  oksidləşməsi  üçün  müxtəlif  oksidləşdiricilərdən: 
natrium  dixromatın  (Kiliani  qarışığı)  və  ya  kalium  dixromatın  (Bekman 
qarışığı) sulfat turşusu ilə qarışığı, xrom-6-oksid, kalium permanqanat və b. 
istifadə olunur. 
Praktikada  birli  spirtlərin  aldehidə  oksidləşdirilməsi  üçün  Kiliani 
qarışığından  və  ya  6  -  valentli  xromlu  birləşmələrdən  (məsələn,  xromat 
turşusu,  xrom  6-oksid)  istifadə  olunur.  Əmələ  gələn  aldehidin  turşuya 
oksidləşməsinin  qarşısını  almaq  üçün  qovularaq  o  reaksiya  mühitindən 
çıxarılır.  Xromat  turşusu  iştirakında  oksidləşmə  aşağıdakı  sxem  üzrə 
təsəvvür olunur: 
 
 
 

 
95
 
Əmələ gələn efir sonrakı mərhələdə aldehidə parçalanır: 
 
 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
21)  Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
22)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
23)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
24)  Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург, 
2002. 
25)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
26)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
27)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
Mövzu 9: ÇOX ATOMLU SPİRTLƏR, DOYMAMIŞ SPİRT- 
                LƏR, ƏSAS NÜMAYƏNDƏLƏRİ, ALINMASI, XAS- 
               SƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ. TİOLLAR  SADƏ  
              VƏ TİOEFİRLƏR. 
 
P  L  A  N 
1.  İkiatomlu spirtlər, təsnifatı və adlanması 
2.  Alınma üsulları 
3.  Fiziki və kimyəvi xassələri 
4.  Qliserin: alınması və xassələri 
5.  Doymamış və tsiklik spirtlər, tətbiq sahələri 
6.  Sadə və tioefirlər 
7.  Merkaptanlar və ya tiollar 
8.  Aqrar sahədə tətbiqi 

 
96
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Çoxatomlu  spirtlər.  Əvvəldə  qeyd  edildiyi  kimi,  spirtlərin  atomluğu 
molekuldakı  hidroksil  qruplarının  sayı  ilə  müəyyən  olunur.  Çoxatomlu 
spirtlər  dedikdə  molekulunda  iki  və  daha  çox  hidroksil  qrupu  olan  spirtlər 
nəzərdə tutulur. 
İkiatomlu  spirtlər  adətən  qlikollar,  üçatomlular  –  qliserinlər, 
dördatomlular - eritritlər, beşatomlular - pentitlər, altıatomlular isə heksitlər 
adlanır. 
İkiatomlu  spirtlər.  İkiatomlu  spirtlərdə  hidroksil  qrupları  bir-birinə 
nəzərən müxtəlif vəziyyətlərdə yerləşə bilər. 1,2 - qlikollar şirin tama malik 
olduğundan  bu  sinif  spirtlər  qlikol  adlandırılmışdır.  Hidroksil  qruplarının 
vəziyyətinə  görə  ikiatomlu  spirtlər  α-qlikollar  (hidroksil  qrupları  qonşu 
karbon  atomlarında  olarsa),  β-qlikollar  (hidroksil  qrupları  1,3  -  vəziyyətdə 
olarsa),  γ-qlikollar  (hidroksil  qrupları  1,4-  vəziyyətdə  olarsa),  δ  -  qlikollar 
(hidroksil qrupları 1,5- vəziyyətdə olarsa) və s. kimi fərqlənir. 

 
97
Metilenqlikol 
Hidroksil  qrupları  eyni  bir  karbon  atomu  ilə  əlaqəli  ikiatomlu  spirtlər 
davamsız olub, asanlıqla uyğun aldehid və ya ketonlara parçalanır. Məsələn, 
metilenqlikol  ancaq  sulu  məhlulda  davamlıdır,  sudan  ayrılan  kimi  o 
 
formaldehidə parçalanır: 
                                        
                 CH
2
(OH)
2
                  CH
2
O   +  H
2

 
Qlikollar  müxtəlif  nomenklatura  ilə  adlandınlır.  1,2-qlikolların  trivial 
nomenklatura  ilə  adları  uyğun  etilen  karbohidrogenin  admın  sonuna  qlikol 
sözü əlavə edilməklə düzəldilir. 
Hidroksil  qrupları  metilen  qrupları  ilə  təcrid  olunmuş  karbon  atomları 
ilə  əlaqəli  qlikollan  adlandırmaq  üçün  metilen  qruplarımn  sayının  sonuna 
qlikol sözü əlavə olunur. 
Hidroksil qrupları qonşu iki üçlü karbon atomlari' ilə əlaqəli qlikollara 
pinakonlar deyilir. 
Qlikollann  elmi  nomenklatura  ilə  adları  molekulda  hidroksil  qruplan-
nm  yeri  göstərilməklə  uyğun  alkanın  admm  sonuna  diol  şəkilçisi  əlavə  et-
məklə düzəldilir. 
Bəzi  qlikollann  trivial  və  elmi  nomenklatura  ilə  adları  6-cı  cədvəldə 
göstərilir: 
 
Qlikollar 
Trivial 
Elmi 
CH
2
OHCH
2
OH 
Dimetilenqlikol 
və ya etilenqlikol 
1,2-Etandiol 
CH,CHOHCH,OH 
Propilenqlikol 
1,2-Propandiol 
HOCH,CH,CH
2
 OH 
Trimetilenqlikol 
1,3-Propandiol 
CH
3
— CHOHCH
2
OH 
 
 
׀
 
              CH
3
 
İzobutilenqlikol 
2-Metil-l,2-propandiol . 

 
98
    
          CH
3
 CH
3
 
           
 ׀
      
׀
 
CH
3
 – C – C – CH
3
  
           ׀      ׀ 
          OH  OH 
Tetrametiletilenqlikol 
və ya pinakon 
2,3-Dimetil-2,3-butandiol 
 
Alınma  üsulları:    Etilenqlikol  sənayedə  etilen  əsasında  üç  müxtəlif 
üsulla alınır; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Etilrnqlikol,  eləcə  də  digər  qlikollar  başqa  reaksiyalar  üzrə  də  alına 
bilər. Alkenlərin Vaqner üsulu ilə oksidləşməsi: 
3CH
2
=CH
2
+4H
2
O+2KMnO
4
            3HOCH
2
CH
2
OH+2KOH+2MnO
2
  
Fiziki  xassələri:  Qlikolların  aşağı  nümayəndələri  qatı  maye.  yuxarı 
molekul  kütləli  qlikollar  isə  bərk  halında  birləşmələrdir.  Mole-kulunda  iki 
hidroksil qrupu olduğundan qlikollar daha güclü assosiasiya edir, biratomlu 
spirtlərə nisbətən suda daha yaxşı həll olur və yuxarı temperaturda qaynayır. 
Kimyəvi  xassələri:  Qlikolların  bir  çox  kimyəvi  xassələri  biratomlu 
spirtlərə uyğundur. Lakin ikiatomlu spirt kimi onlar bəzi xüsusi xassələrə də 
malikdir. 
Oksidləşdiricinin  təbiətindən  asılı  olaraq  etilenqlikol  müxtəlif 
istiqamətdə oksidləşir. Duru nitrat turşusu ilə dialdehid - qlioksal, qatı nitrat 
turşusu  ilə  qlioksil  turşusu  və  ikivalentli  dəmir  duzlarının  iştirakında 
hidrogen peroksidlə oksidləşdirildikdə isə qlikol aldehidi əmələ gəlir: 
 

 
99

- HCl 
- ZnCl(OH) 
 
 
 
 
 
 
Reaksiyanın  şəraitindən  asılı  olaraq  etilenqlikol  müxtəlif  istiqamətdə 
dehidratlaşır. 
Sink  xlorid  iştirakında  molekuldaxili  dehidratlaşma  ilə  sirkə  aldehidi 
əmələ gəlir: 
 
                                                                 
 
HOCH
2
CH
2
OH                           CH
3
 – C – H 
 
 
 
 
 
Sulfat  turşusu  iştirakında  molekullararası  dehidratlaşma  ilə  dioksan 
alınır: 
 
 
 
 
 
 
 
Uyğun  şəraitdə tetrametilenqlikol tetrahidrofurana dehidratlaşır: 
 
 
 
 
 
 

 
100
 
 
Qliserin  -  üçatomlu  spirtlərin  ən  mühüm  nümayəndəsi  qliserindir 
(1,2,3-propantriol). O rəngsiz, şirin tamlı özlü maye olub ərimə temperaturu 
17°C, qaynama temperaturu 290°C-dir. 
Alınma  üsulları.
  Qliserin  ilk  dəfə  1872-ci  ildə  propilenin  xlorlaşması 
əsasında alınmışdır: 
 
 
 
 
 
 
 
Böyük miqyasda qliserin ilk dəfə yağların hidrolizindən alınmışdır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Qliserin hazırda propilen əsasında aşağıdakı sxem üzrə alınır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
101
 OH    OH
 

  OH 
-H
2

Al(OR)
3
 
 
-CH
3
CHO 
H
2
O

Bir qədər 
Sərt şəraitdə 
Monohalogenhidrinlər 
Dihalogenhidrinlər 
  Sonralar  Polşa  kimyaçıları  tərəfindən  formaldehid  əsasında  qliserinin 
texniki cəhətcə əlverişli sintez üsulu hazırlanmışdır

CH
3
CHO + CH
2
O  →   [HOCH
2
CH
2
CHO]  →    CH
2
=CH─CHO 
 
+ CH
3
CH
2
OH   →    CH
2
 =CH – CH
2
OH → CH
2
 – CH – CH
 
                                                                                                                 
 
Kimyəvi  xassələri.  Üçatomlu  spirt  kimi  qliserinin  turşuluğu 
etilenqdikolun  turşuluğundan  yüksəkdir  (etilenqlikolun  və  qliserinin  pK
a
-sı 
uyğun  olaraq  14,18  və  13,99  təşkil  edir).  Odur  ki,  qliserində  hidroksil 
qrupunun  hidrogen  atomu  nəinki  aktiv  metal  hidroksidlərinin,  eləcə  də 
dəmir, mis, kalsium, barium və başqa metalların hidroksidlərinin təsiri ilə də 
metalla əvəzlənir. Etilenqlikolyatlara uyğun olaraq ağır metalların qliseratları 
da kompleks xarakterlidir. 
Qliserinə hidrogenxlorid və hidrogenbromidlə təsir edildikdə şəraitdən 
asılı olaraq mono- və dihalogenhidrinlər əmələ gəlir: 
 
CH
2
 – CH – CH
2
  + HX              CH
2
 – CH – CH
2
 + CH
2
 – CH – CH
2
  
                                                                                      
OH    OH   OH                           OH     OH     X        OH     X        OH 
 
                   CH
2
 – CH – CH
2
 + CH
2
 – CH – CH
2
  
 
 
                   OH     X       X        X        OH    X 
X=Cl, Br 
 
 
 
 
Qliserin kalsium bisulfit iştirakında qızdırıldıqda arkoleinə parçalanır : 
 
 
 
 
 
 

 
102
 
 
 
 
 
Oksidləşdiricinin  təbiətindən  asılı  olaraq  qliserin  qliserin  aldehidinə 
dihidroksiasetona, son məhsul kimi isə mezoksal turşusuna oksidləşir: 
CH
2
OHCHOHCCHO            CH
2
OHCOCH
2
OH                           HOOC – C – COOH   
:                                                                                                                                                                                                                                        
O  
   Qliserin aldehidi                            Dihidroksiaseton                                Mezoksal turşusu 
 
 

 
103
 
Qliserin  barıtın  və  partlayıcı  maddələrin  (trinitroqliserin),  dərman 
preparatlarının,  polimer  materiallarının  (qliftal  qətranları)  alınmasında, 
yeyinti sənayesində və üzvi sintezdə geniş tətbiq olunur. 
 
Doymamış  spirtlər:  Doymamış  spirtlərdə  hidroksil  qrupu  doymamış 
radikalın ikiqat və ya təkqat rabitə ilə əlaqəli karbon atomu ilə birləşə bilər: 
CH
2
 = CHOH                     CH
2
 = CHCH
2
 OH           CH
3
CH = CHCH
2
OH 
 
CH ≡ CCH
2
OH                  CH
2
 = CCH
2
OH 
      
                                                      CH
3
 
 
 
Doymamış  spirtlər  trivial  və  elmi  nomenklatura  ilə  adlandırıhr. 
Doymamış  spirtləri  elmi  nomenklatura  ilə  adlandırmaq  üçün  molekulda 
hidroksil qrupunun və doymamış rabitənin yeri göstərilməklə uyğun alkenin 
və  ya  alkinin  adının  sonuna  ol  şəkilçisi  əlavə  edilir;  karbon  atomlarının  
nömrələnməsi  biratomlu  spirtlərdə  olduğu  kimi  hidroksil  qrupun  zəncirin 
sonuna  yaxın  tərəfindən  aparılır.  Bəzi  doymamış  spirtlərin  trivial  və  elmi 
nomenklatura ilə adlan 7-ci cədvəldə göstərilir. 
 
 
 
 
 
 
Hidroksil  qrupun  ikiqat  rabitə  ilə  əlaqəli  karbon  atomu  ilə  birləşdiyi 
spirtlər davamsız olub uyğun aldehid və ya ketona qruplaşır. 
Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə