Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1.68 Mb.
Pdf просмотр
səhifə9/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1.68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

Spirtlər 
Trivial 
Elmi 
CH
2
=CHOH 
Vinil spirti 
Etenol     
CH
2
=CH-CH
2
OH 
Allil spirti 
2-Propen-l-ol 
CH
3
-CH=CH-CH
2
OH 
Krotil spirti 
2-Buten-l-ol 
CH
2
=C—CH
2
OH   
         CH
3
  
Metallil spirti 
2-Metil-2-propen-1-ol 
CH=C-CH
2
OH 
Propargil spirti 
2-Propin-l-ol və ya 2-Propinol 

 
104
Doymamış  spirtlərdən  fərqli  olaraq  onların  sadə  və  mürəkkəb  efirləri 
kifayət qədər sabit praktiki əhəmiyyətli birləşmələrdir. 
Aydındır  ki,  efirlər  doymamış  spirtlərdən  alına  bilməz.  Vinil  efirləri 
böyük miqyasda asetilen əsasında alınır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidroksil  qrupu  təkqat  rabitə  ilə  əlaqəli  karbon  atomu  ilə  birləşən 
bəsit  doymamış  spirtlər  kəskin  iyli  birləşmələrdir.  Onlar  əsasən  uyğun 
doymamış xloridlərin hidrolizindən alınır: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Krotil  spirti  sirkə  aldehidinin  kroton  kondensləşməsi  əsasında 
asanlıqla alına bilər: 
 

 
105
SOCl
2
 
Kimyəvi  xassələri:  Doymamış  spirtlər  şəraitdən  asılı  olaraq  bu  və  ya 
digər  funksional  qrupa  (ikiqat  və  ya  üçqat  karbon-karbon  rabitəsi  və 
hidroksii qrupu) xarakter reaksiyalara daxil ola bilər. 
Bu  spirtlərdə  hidroksil  qrupu  çox  asanlıqla  nukleofil  əvəzlənir. 
Məsələn, allil spirtinin qatı xlorid turşusu ilə qarışığı qızdırıldıqda hidroksil 
qrupu  xlorla  əvəzlənərək  yüksək  çıxımla  allilxlorid  alınır.  Allil  karbkationu 
rezonanslıqla sabitləşdiyindən əvəzlənmə S
N
1 mexanizmi üzrə gedir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Xlorlaşdırıcı  agent  kimi  tionilxloriddən  istifadə  edildikdə  hidroksil 
qrupu xlorla əvəzləndikdə karbon-karbon ikiqat rabitəsi yerini dəyişir: 
 
 
 
 
Allil spirtindən qliserinin və qlitsid spirtinin alınmasında istifadə olunur.  
 
Sadə efirlər 
Sadə efirlər dedikdə ilk növbədə suda hər iki hidrogen atomunun və ya 
spirtlərdə  hidroksil  qrupun  hidrogen  atomunun  alkil  radikalı  ilə  əvəzlənmə 
məhsulları nəzərdə tutulur: 
R-O-R və ya R-O-R
1
 

 
106
Sadə  efirlərə  həmçinin  spirtlərin  dehidratlaşma  məhsulları  kimi  də 
baxıla  bilər.  Bu  baxımdan  sadə  efirlər  açıq  zəncirli,  tsiklik,  doymuş, 
doymamış, aromatik və s. efirlərə bölünə bilər:  
 
 
Açıq  zəncirli  doymuş  sadə  efirlər.  Bu  efirlərin  ümumi  formulu 
C
n
H
2n+2
O-dur.  Ümumi  formula  görə  efirlər  spirtlərlə  izomerlik  təşkil  edir. 
Efirlərdə  oksigen  atomu iki  eyni  və ya  müxtəlif  alkil  radikalı  ilə  əlaqəli ola 
bilər. Müxtəlif alkil radikallı efirlərə qarışıq efirlər deyilir. 
Efirlərdə  izomerlik  molekulda  oksigen  atomunun  vəziyyəti  və  alkil 
radikan quruluşu ilə əlaqəli yarana bilər: 
 
Efirlərin  adları  adətən  uyğun  radikalların  adlar  sonuna  efir  sözü  əiavə 
etməklə düzəldilir: 
 
Əgər 
alkil 
radikallarından  birinin 
adı 
sadə 
olmazsa, 
efirlər 
karbohidrogenlərin alkoksi törəmələri baxımından adlandırılır: 

 
107
 Fiziki xassələri:  Metil  və  metiletil  efirləri  qaz  halında,  nisbətən  aşağı 
molekul  kütləli  efirlər  isə  maye  halında  birləşmələrdir.  Efirlərdə  C-O-C 
rabitələri  arasındakı  bucaq  180°S  deyil,  təxminən  <  110°S  təşkil  edir.  Bu 
səbəbdən  iki  C-O  rabitələrinin  dipol  momentləri  bir-birini  kompensləş-
dirmədiyindən efirlər ancaq müəyyən qədər dipol momentinə malikdir. Odur 
ki,  efirlərin  qaynama  temperaturuna  dipol  momenti  ciddi  təsir  göstərmir. 
Beləliklə  efirlərin  molekulunda  mütəhərrik  hidrogen  atomu  olmadığından 
onlar  uyğun  molekul  kütləli  alkanlara  yaxın,  spirtlərə  nəzərən isə  çox  aşağı 
temperaturda  qaynayır.  Məsələn,  metil-n-pentil  efiri  və  n-heptan  uyğun 
olaraq 100°S və 98° S-də, n-heksil spirti isə 157° C-də qaynayır. 
 
 
 
Alınma üsulları. Efirlər sənayedə əsasən spirtlərin molekullar-
arası  dehidratlaşmasından  alınır.  Etil  efıri  etil  spirtinin  250°S 
temperaturda  Al
2
O
3
  üzərində  dehidratlaşdırılmasından  alınır.  Bu 
zaman  spirt  Al
2
O
3
  səthindəki  aktiv  hidroksil  qrupu  hesabına 
protonlaşır: 
 
 
 
 
 
Reaksiya qatı sulfat turşusunun iştirakında aparıldıqda 130
0
S tempera-
turda  suyun  ayrılması  ilə  əvvəl  etilsulfat  alınır,  sonra  sonuncunun  üzərinə 
spirt  əlavə  edilərək  140°S  temperaturda  reaksiya  davam  etdirilir.  Əmələ 
gələn 

 
108
protonlaşmış efir su ilə durulaşdırıldıqda efir ayrılır: 
Efirlər  həmçinin  BF
3
,  iştirakında  spirtlərin  alkenlərə  birləşməsi  ilə  də 
alına  bilər.  Diizopropil  efirinin  texnikada  alınmasında  bu  üsuldan  istifadə 
olunur: 
 
 
 
Kimyəvi 
xassələri
:
 
Sadə 
efirlərdə 
efir 
əlaqəsi 
əsasların, 
oksidləşdiricilərin və reduksiyaedicilərin təsirinə qarşı kifayət qədər sabitdir. 
Efir  əlaqəsinin  ancaq  hidrogenhalogenidlərlə  (HCl,  HBr,  HJ)  heterolitik 
qırılma  reaksiyası  məlumdur.  Spirtlərdə  olduğu  kimi  efirlərin  hidrogen 
halogenidlərlə  qarşılıqlı  təsiri  zamanı  ilk  növbədə  protonlaşmış  efir  əmələ 
gəlir.  Sonra  halogen  ionunun  protonlaşmış  efirlə  qarşılıqlı  təsirindən  spirt 
molekulu halogen ionu ilə nukleofil  əvəzlənir. Birli alkil radikalı reaksiyanı 
S
N
2, üçlü alkil radikalı isə S
N
1 əvəzlənməyə doğru yönəldir: 
 
 
 
 
 
 
Hidrogenhalogenidlərin 
reaksiyaya 
girmə 
qabiliyyəti 
onların 
turşuluğunun  və  halogen  ionlarının  nukleofilliyinin  artması  sırası  üzrə 
dəyişir: HCl < HBr < HJ. 
   
Efirlər güclü turşularla oksonium duzlan əmələ gətirir: 

 
 
 
 
 
 
BF
3
  və  SbCl
5
  iştirakında  efirlərə  uyğun  alkilhalogenidlərlə  təsir  etməklə 
Meerveyn üçlü oksonium duzlarını almışdır: 
 
 
 
 
 
Üçlü  oksonium  duzlarını  triflüormetansulfoturşu  efirlərinin  sadə 
efirlərə 
təsiri 
ilə 
almaq 
olar. 
Bu, 
triflat 
anion 
adlanan 
triflüormetansulfoturşu anionunun nukleofil xassə göstərməyən anion kimi 
çox asan ayrıla bilməsi ilə izah olunur: 
                                                                                                       
 
 
 
 
 
 
 
 

 
110
Efirlər oksidləşdikdə partlayıcı xassəli hidroperoksidlər əmələ gəlir: 
 
 
Sadə  tsikiik  efirlər:  Əvvəldə  qeyd  edildiyi  kimi,  efirlərə  spirtlərin 
dehidratlaşma  məhsulu  kimi  də  baxmaq  olar.  Odur  ki,  qlikolların 
molekuldaxili  dehidratlaşmasından  əmələ  gələn  tsiklik  efirlər  halqanın 
ölçüsündən asılı olaraq α, β, γ, δ və sair oksidlər kimi fərqlənə bilər: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ƏDƏBİYYAT 
1)  Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
2)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
3)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
4)  Петров  А.А., Трафимов  А.Т. Органическая химия. Санкт  -  Петербург, 
2002. 
5)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
6)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 

 
111
7) 
Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
  
 
 
Mövzu 10:
 
FENOLLAR, İKİATOMLU, ÜÇATOMLU, ÇOXATOMLU 
            FENOLLAR, ALINMASI XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ 
 
 
P  L  A  N 
 
1. Biratomlu fenollar, quruluşu və adlandırılması 
2. Biratomlu fenolların xassələri və alınma üsulları 
3. İkiatomlu fenollar xassələri və tətbiq sahələri 
4. Üçatomlu fenollar xassələri və tətbiq sahələri  
5. Çoxnüvəli fenollar xassələri və tətbiq sahələri 
6. Fenol spirtlər və fenol turşular mühüm nümayəndələri, 
tətbiq sahələr 
 
 
 
 
 

 
112
OH 
OH 
OH 
OH 
OH 
OH 
CH
3
 
CH
3
 
CH
3
 
p – krezol 
p – oksitoluol 
4 -  metiloksifenol 
 
 
 
Fenollar- aromatik K/h-in benzol nüvəsindəki   H atomlarının bir və ya 
bir  neçə  hidroksil  qrupu  ilə  əvəz  olunmasından  alınan  üzvü  maddələr 
deyilir. 
  OH  qrupu  yan  zəncirlə  olursa    aromatik  spirtlər  adlanır.  Fenolda 
benzol  nüvəsindəki  C-  atomlarının  hamısı  sp
2
  hibridləşmə  halındadır. 
Yəni 1 sp
2
 orbitalı 5 ədəd σ sp
2
s  rabitəsi var. 
     
 
 
 
Benzol  nüvəsi  OH  qrupundakı  oksigen  atomunun  p-elektronlarını 
(bölünməmiş)  özünə  doğru  çəkir.  Nəticədə  hidroksil  qrupundakı  O-H 
rabitəsi  zəifləyir.  Hidrogen  atomları  asan  əvəz  olunur,  fenol  turşuluq 
xassə  göstərir.  Buna  görə  də  fenolun  suda  məhlulu  karbon  turşusu 
adlandırılır.  
Fenollar, sadə efirlər, tio efirlər. 
Fenollar  OH qrupu birbaşa benzol nüvəsinə birləşən üzvü birləşmələrə 
deyilir. 1,2,3  və çox atomlu olurlar. 
Biratomlu fenollar: 
 
                                                                                                            
 
 
 
¨ 
¨ 
18 sp
2
 
Fenol 
O – krezol 
O – oksitoluol 
2 -  metiloksitoluol 
 
M  – krezol 
M  – oksitoluol 
3 -  metiloksiol 
 

 
113
H
3
C – CH – CH
3
 



CH
2
 
 
C
6
H
5
OH  + CH
3
 – CO – CH
3
 
H
+
 
+2[O] 
H
2
SO

 
 
Fiziki  xassələri:  Fenol  adi  şəraitdə  rəngsiz  kristal  maddələrdir  (bəzi 
izomerləri  maye  haldadır)  Fenolların  ilk  aşağı  nümayəndələri  suda 
yaxşı həll olurlar,  yuxarı nümayəndələri isə spirtdə, efirdə və benzolda 
həll olurlar. Zəhərlidirlər.  
Fenol  və  ya  karbol  turşusu  OH  qrupu  olmasına  baxmayaraq  H 
mütəhərrik olduğundan  mühitə H-en voriz və turşu olur.  
Alınmaları: 
1.  Daş  kömürün  quru  destilləsindən,  daş  kömür  qətranı 
fraksiyasından  alınan  aromatik  birləşmələri  qələvi  məhlulu  ilə 
işləyirlər və H
2
SO
4
 t/edirlər. 
C
6
H
5
ONa  + H
2
SO
4
              C
6
H
5
OH + NaHSO
4
 
C
6
H
5
SO
3
K  + KOH              K
2
SO
3
   + C
6
H
5
OH 
C
6
H
5
OH  + KOH              C
6
H
5
OK  + H
2

C
6
H
5
OK + H
2
SO
4
               C
6
H
5
OH + KHSO
4
 
2.  Kümol üsulu : 
                                                                                
  H
3
C – C  
                              
               + H
3
C – CH =CH
2
 
 
 
 
 
 
 
C
6
H
5
Cl  + NaOH              C
6
H
5
OH + NaCl 
 
C
6
H
5
Br + HOH                 C
6
H
5
OH + HBr 
 
 

 
114
OH 
ONa 
OH 
HO 
OH 
HNO
3
 
- 3 H
2

OH 
OH 
Br 
Br 
Br 
+ 3Br
2
 
-3HBr 
NO
2
 
ONa 

CH
3
 
Metilfenolefiri 
ONa 
O  CH
2
 
COOH 
OH 

O  C 

CH
3
 
Fenolsirkə 
turşusu 
 
Kimyəvi xassələri: 
Biratomlu fenollar əsaslı və oksigenli turşularla q/t olurlar 
1.   
                                     +  NaOH                                   +   H
2

 
 
 
 
2.   
                                      +  Ca                                                    Ca (        )
2
 
 
 
 
 
3.   
 
  
 
 
 
 
 
Fenol efirlər aşağıdakı kimi alınırlar 
4.   
 
 
                 +   Cl – CH
3           
                              +  NaCl 
 
 
 
5.   
                                                                       
 
                   +  Cl – CH
2
 – COOH                             + NaCl 
 
 
 
 
6.  
                                            C     CH
3
 
O
2

NO
2
 
2,4,6 trinitrofenol  pikrin 
turşusu 
2,4,6 tribromfenol   

 
115

Sirkə anhidi 
Asetilfenol efiiri 
OH 
OH 
SO
3

OH 
SO
3

- 2 H
2

P -sulfofenil 
OH 
Ni 1500-2000
0
 
OH 
OH 
OH 
CH
2
 
Polifenolformaldehid 
OH 
OH 
OH 
OH 
OH 
OH 
 
                  +   O                                                  +   CH
3
COOH 
                                           C     CH
3
 
 
 
7.  
                 2              + 2HOSO
3
H                                    +                              
 
 
 
 
8.   
 
 
 + 3 H
2
  
 
 
 
Fenol H
2
 ilə q/t olur, formaldehidlə fenol formaldehid qəşr.ə/g. 
 
 
9.   
                                   +   CH
2
O  
 
  n                                                                                 n         
 
 
 
10. 
C
6
H
5
OH + O
2
             CO
2
 + H
2

 
 
Tətbiqi: fenol heyvan orqan-də zülalların parçalanmasından alınır və 
sidiklə xaric olunur.  
Bəborin  –  daxili  sekresiya  vəzlərindən  ifrazından  olur.  Fenol  və 
krozollaetan  plastik  kütlə,  partlayıcı  maddələr,  antiseptik  maddə  kimi 
istifadə olunur. 
 
İkiatomlu fenollar: 
Ən mühüm nümayəndələri aşağıdakılardır: 
 
 
 
 

 
116
OH 
OH 


Pb 
OH 
OH 
O
2

NO
2
 
NO
2
 
OH 
OH 
OH 
OH 
H
2

CH
2
 
HC 
C = O 
CH 
      O 
 

OH 
OH 
O  CH
3
 
OH 
hvayakol 
Piromonometil efiri 
Tibdə vanilin alırlar 
OH 
OCH
3
 
OH 
AlO
3
 
 
 
 
 
Hər üçü kristal suda həll olan maddələrdir 
 
Kimyəvi xassələri: 
 Güclü turşulardır 
 
 
                           + (CH
3
COO)
2
Pb                                          + 2 
CH
3
COOH 
 
 
 
 
 
                          + 3HONO
2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
İki on qrupu π rabitələrini səpələyir. 
Spirtlərlə efirlər əmələ gətirirlər 
 
 
 
 
       +  HOCH
3
   
 
 
 
 
 

 
117
CH
3
 
CH
3
 
- HCl 
HO 
CH
2
 – CH = CH


CH
3
 
HO 

CH
3
 
CH = CH – CH
3
 
HO 

CH
3
 
 
      O 
C      H 
OH 
OH 
H
3

OH 
HO 
CH
2
 (CH
2
)
4
 – CH

ClH 
OH 
 
 
+ Cl – CH
3
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Muskat qozunda və iynəyarpaqlı ağac efir yağda olur.  
 
Vanilin 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Orsin                                        Heksilrezorsin 
Zob xəstəliyinin müalicəsində istifadə olunur. (dərman) 
 
 
 
 
 
Hidroxinon –bitkilərin qlükozidlərində olur.   
                  P – oksixlorbenzoldan alınır. 

 
118
HO 
H
3

CH
3
 
CH
3
 
CH
2
 
CH
2
 
C – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH – (CH
2
)
3
 – CH – (CH
3
)
3
 – CH – CH
3
 
                                                                                            
CH
3
                                 CH
3
                 CH
3
                  CH
3
                

HO 
CH
3
 
CH
3
 
CH
2
 
CH
2
 
C - - - - -  
                                                                                           
CH
3
                                              

β-tokoferol 
OH 
OH 
OH 

CH
3
 
O  CH
3
 
OH 
COOH 
OH 
OH 
OH 
1,2,4 trioksibenzol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Üç atomlu   fenollar: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Güclü redusiyaedici kimi, dəri xəstəliklərində dərman hazırlanır. 
α-tokoferol və ya vitamin E ( nəsl törətmə vitaminidir). Dənli  
bitkilərdə olur. 

 
119
OH 
CH
2
OH 

(C
6
H
11
O
5

CH
2
OH 
CH = CH – CH
2
OH 
HO 

CH
3
 
OH 
OH 
ONa 
O  CH
2
COOH 
 
 
 
 
 
 
Spirt fenollar( yan zəncirdə OH qrupu olur) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Salliqenin                         Salisin                                      koniferol spirti 
Bitkilərin yarpaq və köklərində olur, mühüm fizioloji rol oynayır. 
 
Çoxnüvəli fenollar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
+ Cl – CH
2
COOH  
 
 
 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
28)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 
1980. 
29)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
30)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
31)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 
Петербург, 2002. 

 
120
32)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
33)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
34)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
 
 
 
MÖVZU 11: ALDEHİD VƏ KETONLAR. DOYMUŞ, DOYMAMIŞ  
                   TSİKLİK NÜMAYƏNDƏLƏRİ. XASSƏLƏRİ. TƏTBİQ  
                 SAHƏLƏRİ. 
 
P  L  A  N 
1.  Doymuş aldehid və ketonlar, təsnifatı, quruluşu və adlanması 
2.  Fiziki və kimyəvi xassələri, tətbiqi 
3.  Doymamış aldehid və ketonlar əsas nümayəndələri, tətbiq sahələri 
4.  Tsiklik aldehid və ketonlar, xassələri, tətbiq sahələri 
5.  Dialdehid və diketonlar, xassələri, bioloji rolu 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
121








C  CH
3
 
C  CH
3
 




 
 
 
Tərkibində  k/h  radikalı  ilə  birləşmiş karbonil  (  C  =  C  )  qrupundan  ibarət  
olan üzvi maddələrə oksobirləşmələr deyilir. Karbonil qrupunun valentinin 
biri k/h radikalı digəri hidrogenlə birləşərsə: 
R – C – H aldehid, hər ikisi k/h radikalı ilə  
birləşərsə  R – CO – R  keton  adlanır. 
K/h radikalları doymuş, doymamış, tsiklik, aromatik ola bilər: 
CH
3
 – CH
2
 – C       H         CH
2
 = СH – C     H 
 
CH
3
 – C – CH
3
        CH
3
 – C – CH = CH
2
   
 
 
 
 
ADLANDIRMA:  Tarixi  adlandırmada  əsasən  oksidləşdikdə, 
çevrildikləri  turşuların  adları  ilə  adlandırılır.  Beynəlxalq  adlandırmada 
aldehidlər üçün “al”, ketonlar üçün “on” şəkilçiləri əlavə edilir.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Doymuş 
Doymamış 
Tsiklik 
Aromatik 
H – C OH – qarışqa aldehidi, formaldehid, metanal 
CH
3
 – C OH - sirkə aldehidi, asetaldehid, etanal 
CH
3
 – CH
2
 – C    H - propion aldehidi, propaldehid, propanal 
CH
3
 – (CH
2
)
2
 – CHO - yağ aldehidi, butadehid, butanal  
CH
3
 – CO – CH
3
 – dimetil keton, prapanon 
CH
3
 – CO – CH
2
 – CH
3
 – metil, etil keton, butanon 
CH  – CO – (CH )  – CH  – metil, propel keton, pentanon -2  


 
122
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QURULUŞU:    Aldehid  və  ketonlarda  karbonil  qrupunda  olan  oksigen 
atomu π rabitəsi olduğundan elektron sıxlığını özünə doğru cəzb edir. Ona 
birləşən radikallar mütəhərrik olur. Həmçinin π rabitəsi tez pozulduğundan 
özünə  birləşdirmə  reaksiyalarına  daha  asan  daxil  olurlar.  C  =  O  .  sp
2
 
rabitəsi.   
 
 
 
 
 
 
 
 
ALINMA ÜSULLARI (DOYMUŞ)  
Aldehid və ketonlar (doymuş) aşağıdakı üsullarla alınır: 
 
CH
3
 – CH – CH
2
 – C – H   - 3 metil butanal, 
           CH
3
  
CH
3
 – CH – CO – CH
3
   - 3 metil butanon – 2 metil ikili propil keton 
           CH
3
 


 
123
[O] 
-H
2

[O] 
- H
2

CuO 
CuO 
- H
2
 
- H
2
 
Piroliz 
+ HOH 
-2HCl 
+HOH 
- 2HCl 
+ Hg
2+ 
Vinil spirti 
20
0
 S, P 
1.  Spirtlərin  (  biratomlu)  oksidləşdirilməsi  və  ya  dehidrogenləşməsi 
yolu  ilə.  Birli  biratomlu  spirtlərdən  aldehidlər,  ikili  biratomlu 
spirtlərdən isə ketonlar alınır: 
 
CH
3
 – CH
2
OH      `        CH
3
 – CHO;  
CH
3
 – CH – CH
3  
            CH
3
 – CO – CH
3
 
           OH 
CH
3
 – CH
2
 – OH             CH
3
 – CHO ;     
CH
3
 – CH – CH
3
             CH
3
 – C – CH
3
  
           OH                                  O 
2.  Karbon turşusunun ikivalentli duzlarının pirolizindən: 
(CH
3
 – COO)
2
Ca             CH
3
 – CO – CH
3
 + CaCO
3
 
3.  K/h –in hallogenli törəmələrini – hidroliz etməklə 
                                                                    O 
CH
3
 – CH
2
 – CHCl
2
              CH
3
 – CH
2
 – C – H  
CH
3
 – CCl
2
 – CH
3
              CH
3
 – C – CH
3
 
                                                           O 
4.  Asetilenin hidratlaşmasından 
CH ≡ CH + HOH              CH
2
 =CH – OH             CH
3
 – CHO 
5.  Müasir vaxtda aşağıdakı üsulla alırlar ( oksosintez) 

 
124
(H) 
(C) 
(O) 
T
0
 S 



ρ 
N( atomlar) 
(H) 
T
0
 S 
ρ 

(atomları) 

CH
3
 – CH = CH
2
 + CO + H
2
              CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – CHO  
6.  Aseton əsasən kumol üsulu ilə alınır 
 
FİZİKİ  XASSƏLƏRİ: CH
2
O – kəskin iyli zəhərli qazıdır, sonra gələnlər 
maye,  ali  aldehidlər  isə  bərk  maddələrdir.  Ilk  üzvləri  suda  həll  olur. 
Formaldehidin 40% suda məhlulu formalin adlanır. C
9
 – sonra bərk halda 
olurlar.  İlk  nümayəndələrində  zəif  də  olsa  H  rabitəsi  olur  (spirtlərdən  az) 
bu  səbəbdən  suda  həll  olurlar.  Sıra  nömrəsi  artdıqca  ərimə,  qaynama, 
temperaturu artır, sıxlığı artır. 
 
 
                                                                                                           
Doymuş  aldehid  keton  üçün  C
n
H
2n
O,  hibrid  orbit.  4n-1,  q/hib.  2n  +  3, 
polyar rabitə 2n +2, q\polyar n-1, siqma rabit. 3n, atoml. üm. sayı 3n+1 
 
KİMYƏVİ XASSƏLƏRİ 
BİRLƏŞMƏ  REAKSİYALARI:  Bu  tip  reaksiyalar  aldehid  və  ketonlarda 
karbonil qrupunda ikiqat rabitənin pozulması hesabına baş verir. 
1.  Katolizator iştirakı ilə H

 birləşdirmələri spirtdə çevrilir 
    R  - C – H  + H
2
               R – CH
2
 OH ;  

 
125
NaOH 
OH 
CN 

OH 
OR
1
 
Poluasetal 
Poluasetal 
Asetal 
- H
2

- H
2

    CH
3
 –CO – CH
3
                CH
3
 – CH – CH
3
 
                                                         OH 
2.  Sianid  turşusu  qələvi  mühitdə  aldehid  və  ketonlara  birləşərək 
oksinitrillərə (sianhidrinlərə) çevrilir 
 
 R – CH O +HCN                R – CH – C≡N 
  
                                              OH 
R – CO – R  + HCN                   R – C – R  
 
3.  Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə poluasetallar alınır 
R – C – H  + R
1
OH             R – CH – OR
1
 
                                                   OH 
R – CO – R  + R
1
OH                 R – CH – R  
 
   R – CHO  + 2R
1
OH               R – CH – OR
1
 
                                                         OR
1
 
                                                          OR

R – CO – R  + 2R
1
OH                R – C – R  
      OR
1
 
4.  Aldehid və ketonlar NaHSO
3
 ilə bisulfit birləşmələri verir 
R – CHO + NaHSO
3
              R – CH – OSO
3
Na 

 
126
OH 

CH
3
 
CH
3
 
H
2

CH
2
 


CH
2
 
Urotropin 
CH
2
 
CH
2
 
H
2




CH – CH
3
 
CH – CH
3
 
H
2




T, p 
T, p 
 
 
  OH 
R – CO – R  + NaHSO
3
                  R – C – SO
3
Na 
 
 
5.  Aldehid və ketonlar Mg üzvi birləşmələrlə birləşmə reaksiyalarına 
daxil olurlar 
CH
3
 – CHO + J – Mg – CH
3
              CH
3
 – CH – O – MgJ  
 
 
  CH
3
 
 
CH
3
 – CO – CH
3
  + J – Mg – CH
3
                CH
3
 – C – O – MgJ  
 
 
 
6.  Aldehidlər polimerləşirlər 
    H                                    H 
 
 n C = O                   (        C       O       ) - Polialdehid 
          
    R                                    R 
 
7.  Asetaldehid NH
3
 birləşdirərək dərman tərkibli birləşmələr alınır 
                                                 N 
 
   izotropin 
6 CH
2
O  + 4NH
3
                                        (dərman) 
                                                                   heksametilentetraamin 
 
 
 
 
 
 3 H
2
 C = O  
 
 
 
 
 
3CH
3
CHO 
 
CH
2
 
CH
2
 

 
127
sirkə aldehid oksimi 
Asetonoksimi 
Aldehid hidrazon 
Hidrazon keton 
Fenilhidrazonaldehid 
Fenilhidrazon keton 
 
 
 
 
 ƏVƏZETMƏ REAKSİYALARI  
Aldehid  və  ketonlarda  yan  zəncirdə  və  karbonil  qrupunda  əvəzetmə 
reaksiyaları  baş  verə bilər: 
1.  Hidroksilaminlə  q/t-də oksimlər alınır 
CH
3
 – CHO  + NH
2
 – OH              CH
3
 – CH = NOH + H
2
O  
CH
3
 – CO – CH
3
 + NH
3
OH              CH
3
 – C = NOH + H
2
O  
                                                                      CH
3
 
 
2.  Aldehid və ketonlara hidrogenlə t/e-də hidrazonlar alınır 
R – CHO  + H
2
N – NH
2
              R – CH = N – NH
2
 + H
2

R
1
 – CO – R + H
2
N – NH
2
              R
1
 – C = N – NH
2
 + H
2
O  
                                                                 R 
Fenolhidrozinlə t/e-də fenolhidrazonlar alınır: 
R – CHO  + H
2
N – NH – C
6
H
5
              R – CH = N – NH – C
6
H
5
 + H
2

R – CO – R
1
 + H
2
N – NH – C
6
H
5
             R – C = N – NH – C
6
H
5
 
                                                                          R
1
 
3.  PCl
5
 və ya PBr
5
 təsirindən iki hallogen atomu əvəz olunur: 

 
128


C
2
H

C
2
H

CuSO

H
2

- 3HCl 
+ NaOH 
Xloral 
CH
3
 – CHO  + PCl
5
              CH
3
 – CHCl
2  
+ POCl
3
 
CH
3
 – CO – CH
3
 + PBr
5
              CH
3
 – CBr
2
 – CH
3
 + POBr
3
 
4.  Spirtlərlə q/t-də asetallar əmələ gətirir: 
 
CH
3
 – CHO + 2C
2
H
5
OH              CH
3
 – CH  
 
 
 
 
 
5. 
Hallogenlərlə təsir etdikdə yan zəncirdə əvəzləmə gedir: 
CH
3
 – CH

– CH
2
 – CHO + Br
2
                CH
3
 – CH
2
 – CH – CHO +HBr  
                                                                                        Br 
                                                                               2- brom butanol 
                                                                            

- brom yağaldehidi 
CH
3
 – CHO + 3Cl
2
                CCl
3
 – CHO            CHCl
3
  + NaOOCH  
CH
3
 – CH
2
 –CO –CH
2
 – CH
3
 + Cl
2             
CH
3
 –CH –CO –CH
2
- CH
3
+HCl 
                                                                           Cl  2-xlorpentanon -3  
 
OKSİDLƏŞMƏ REAKSİYALARI 
Sirkə aldehidinin dietil asetalı 

 
129
+[O] 
+[O] 
+3[O] 
CH
3
 – COOH + C
2
H
5
OH 
HCOOH + CH
3
(CH
2
)
2
-COOH 
+ O 
 
Oksidləşdiricilərin  təsirilə  aldehidlər  müvafiq  C  turşularına 
çevrilirlər.  Ketonlar  isə  radikallardan  asılı    olaraq  müxtəlif  t-a  maddələrə 
çevrilirlər. 
HCHO                     HCOOH         CH
3
 – CHO              CH
3
 – COOH   
CH
3
 – CH
2
 – CO – CH
2
 – CH
3
                    2 CH
3
COOH + C
2
H
5
COOH 
CH
3
                                                CH
3
                    CH
3
 
                  CH – CO – CH                                                    CH – COOH 
CH
3
                                                 CH
3
                    CH
3
 
       CH
3
 
+                   C = O  
       CH
3
 
 
CH
3
 – C – CH
2
 – CH
2
 –CH
3
      
                     
 
 
TƏTBİQ  SAHƏLƏRİ:  Formaldehid  40%  məhlulu  formalin  adlanır. 
Zəhərlidir,  dezinfeksiyaedicidir.  Dənli  bitkilərin  saxlanma  yerini  dezinf. 
edir.  Formalində  anatomik  eksponatlar  saxlanılır.  Plastik  kütlələr 
(fenolfarmaldehid) və s. hazırlanır. Dərman maddələri sintez olunur.      

 
130

Propenal 

- H
2

Qliserin 

Propilen 

Sitral –limonun efir yağında 
olur. 
 
 
 
 
 
DOYMAMIŞ ALDEHİD VƏ KETONLAR 
Tərkibində  bir  və  ya  ikidən  çox  2qat,  3qat  rabitə  olan  aldehidlərə 
deyilir.Ən sadə nümayəndələri akrolendir. CH
2
 = CH – C – H  
Kəskin iyli rəngsiz mayedir. Aşağıdakı üsullarla alınır: 
1.  CH
2
 –CH – CH
2
              CH
2
=C=CH –OH          CH
2
=CH – C –H  
     OH    OH    OH  
2.  CH
2
 = CH – CH
3
  + 3[O]             CH
2
 = CH – C – H    + 2 H
2
O  
 Akrolein sintetik qətranların və sair alınmasında istifadə olunur.  
CH
3
 –CH = CH – CHO proton aldehidi (2-butenol) 
(CH
3
)
2
C = CH – CH
2
 – CH
2
 – C =CH – C – H   
                                                 OH  
CH
3
 – C – CH = CH
2
      metilrumeketon 
           O   buten -1 on-3    
 
 

 
131
CH
3
 
CH
2
 
H
2

CH
3
 
CH
3
 
CH - CHO 
HC 
Tsiklositral 




 


OCH
3
 
AlCl
3
 
HC 
HC 
CH 
C - CHO 
Furfurol 
Bitkilərin efir 
yağlarında 
yayılıbdır 
 
 
 
 
 
TSİKLİK ALDEHİD VƏ KETONLAR 
 
 
 
 
 
 
 
 
                                C                                                C – O – CH
3
  
 
 
 
          Benzaldehid                                   Asetafenan benzaldehidin  
Acı badam iyi verir, ərik                          metil efiri. 
gilas tumunda olur. 
 
 
 
 
 + CH
3
 – C       Cl 
 
 
 
 
 

 
+          C -                                                      - C -  

 
132
CH
3
 
CH
3
 
Etandial 1,2 
qlioksol 
Qlikol 
turşusu  
Metilqlioksal 
propindial- 1,2 
Asetilaseton 
butandion – 2,3 
Asetonilaseton pentandion -2,4 
 
Cl 
                                                                                       O 
                    Benzoy turşusunun                           benzofenon 
                         xloranhidridi  
 
Benzofenondan  ultrabənövşəyi  şüaları  geri  qaytarır,  fotokimyəvi 
işlərdə geniş istifadə olunur. 
 
 
 
 
KETENLƏR 
 
H
2
C = C = O                 CH
3
 – CH = C = O       CH
3
 – C = C = O 
Keten                                    Metilketen                Dimetilketen 
 
C
6
H
5
 – CH = C = O     C
6
H
5
 – C = C = O      (C
6
H
5
)
2
C = C = O 
 
 
 
Fenilketen                         Metilfenilketen        Difenilketen 
Bu birləşmələrdən anhidlər efirlər alınır.  
 
 
DİALDEHİD VƏ DİKETONLAR 
 
Molekul tərkibində 2 aldehid (karbonil) 2keton qrupu olan 
birləşmələrə deyilir. 
O        O                                                 O                      O    O 
CH     CH     + HOH             CH
2
 – C       OH ;  CH
3
 – C – CH  
                                               OH  
 
CH
3
 – C – C – CH
3
         CH
3
 – CO – CH
2
 – CO – CH
3
  
           O    O  
 
 

 
133




Bu maddələr 2 atomlu 
fenollardan hidrogen 
ayırmaqla alırlar
 




 
Bu tip maddələr kəskin iyli maddələrdir orq-də müxtəlif xəstəliklərdə 
əmələ gəlir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
AROMATİK DİKETONLAR  (XİNONLAR ADLANIR) 
 
 
                                                                
            C = O 
 
            C = O 
 
 
 
 
 
            C = O 
 
 
 
     C 
         
     O 
M – benzoxinon  
Bu tip birləşmələr müxtəlif məqsədlər üçün istifadə olunur. (Piqmentlər) 
 
 
 
OH 
       C =O 
 
  
 
 
OH 
         C =O 
   O – dioksifenol                     O - benzoxinon 
 
O - benzoxinon 
P - benzoxinon 

 
134


Cl 
Cl 
OH 
OH 




2,3  naftoxinon 
Fıqon 
antraxinon 
alizarin 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bu tip maddələr piqment kimi tanınır 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Каталог: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı


Поделитесь с Вашими друзьями:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə