Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ KİMYANIN MƏQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ,
YARANMA TARİXİ, NƏZƏRİ ƏSASLARI.
P L A N
1. Üzvi kimyanın predmeti, məqsəd və vəzifələri. Başqa elmlərlə əlaqəsi.
2. Üzvi kimyanın inkişaf tarixi. Dünya və Azərbaycan alimlərinin rolu.
3. Üzvi kimyanın inkişafında nəzəriyyələr
a) Tiplər b)Radikallar c) Quruluş nəzəriyyələri
4. Üzvi reaksiyaların getmə şəraiti və mexanizmi.
5. Üzvi birləşmələrin təbii mənbələri.
6. Üzvi birləşmələrin təsnifatı.
7. Ədəbiyyat
Üzvi kimya tərkibində karbon atomu olan kimyəvi birləşmələri öyrənən bir
elmdir.Üzvi kimya canlı aləmdə (bitki, heyvan, insan) yayılmış karbon atomunun digər
2
elementlərlə əmələ gətirdiyi birləşmələri öyrənən bir elimdir. Üzvi birləşmələri əmələ
gətirən əsas dörd elementdir (O, H, N, C). Bu
Aristotel nəzəriyyəsi ilə üst-üstə düşür.
Bunlara orqanogen elementlər deyilir. Hazırda müəyyən edilmişdir ki, üzvi
birləşmələrin tərkibində s, p və digər elementlərdə rast gəlinir. Üzvi kimya-nın əsas
məqsədi canlı orqanizmi təşkil edən əsas üzvi birləşmələrin tərkibini öyrənmək və
yeni dərman preparatları və yeni əmələ gələn və müalicəsi mümkün olmayan
xəstəliklərin müalicəsini tapmaqdır.
Üzvi kimyanın inkişaf tarixini bir neçə dövrə bölünür:
I dövr-emperik dövr bu dövr on mil il bundan əvvələ gedib çıxır. Bu
dövrdə qədim insanlar bir çox üzvi maddələri almış və istifadə etmişlər(spirtli
içkilər, sirkə, bir çox boyaqlar-
indiqo alizarin
və s.). Sonralar orta əsrlərdə
əlkimyaçılar təmiz halda bəzi maddələri almaq üsullarını kəşf etdilər. Birinci dövr
XVI əsrə gədər davam etmişdir.
II dövr- atom molekulu anlayışları dövrü Lomonosov, Laplas dövrü
XVIII əsrdə bir çox üzvi maddə alınmışdır. 1773-ci ildə
Rull saf karbomid əldə etdi.
1760-1785-ci illərdə
Şeele təmiz halda – üzüm, limon, alma və bir çox mad-dələri
sintez etmişdir.
T ( C )
h (N
2
)
O (O)
2
S (H
2
)
3
NH
4
OCN
t
H
2
N─CO─NH
2
1827-ci ildə
Berselius canlı və cansız aləmin kimyəvi elementlərdən təşkil olun-
duğunu sübut etdi və bununlada o vaxta qədər mövcud olan vitalist nəzəriyyəyə son
qoydu.
1828-ci ildə
Völer qeyri-üzvi maddə olan ammonium-sianatdan qızdırmaqla üzvi
maddə karbomid aldı:
1845-ci ildə alman alimi
A.Kolbe ağac kömüründən S, Cl və sudan üzvi maddə
olan sirkə turşusu aldı. 1851-ci ildə
P.Bertlo süni yolla benzol naftalin sintez etdi. O,
1860 ildə qliserin yağ turşusundan yağları sintez etdi.
III dövr-sintez və quruluş nəzəriyyəsi dövrü adlanır-Bu dövr XIX əsrin
ortalarından başlayaraq 1920-ci ilə qədər davam etmişdir. Artıq bu dövrdə bir çox
üzvi maddələrin alınma üsulları müəyyən edilmiş yeni tədqiqat üsulları tapıl-mışdır.
IV dövr 1920-ci ildən zamanəmizə qədər olan dövrü əhatə edir-Bu dövr
neftin krekinqi, daş kömürün quru destilləsi, təbii və süni qazların kimyada geniş
istifadəsi, onlardan alınan bir çox maddələrin süni və sintetik liflər, plastik maddələr,
kauçuk və s.
Üzvi kimyanın inkişafında aşağıdakı nəzəriyyələr mövcud olmuşdur:
1. Radikallar nəzəriyyəsi-Üzvi kimyada ilk nəzəriyyədir. Bu nəzəriyyənin əsas
baniləri
Y. Libix və F.Völerdi (1832). Onlar müəyyən etmişlər ki, bir çox atom
qrupları dəyişmədən kimyəvi reaksiyalar zamanı birləşmədən digərinə keçir,
məsələn:
4
CH
3
COOH +
Cl
2
→ CH
2
Cl─COOH + HCl
Onlar belə güman edirdilər ki, üzvi birləşmələr radikallardan, q/üzvi
birləşmələr isə atomlardan təşkil olunmuşlar. Bu nəzəriyyənin köməyi ilə bir çox yeni
radikallar alınmış və yeni birləşmələr öyrənilmişdir.
Ancaq nəzəriyyənin nöqsan cəhətləri çoxdur. Belə ki, onlar radikalları
atomlara oxşadırlar. Radikalların sərbəst yaranmasını sübut etməyə çalışırdılar. Lakin
yeni faktlar sübut etdi ki, radikallar sərbəst yaşaya bilmir. CH
3
-radikalının alınması
həmişə CH
3
─ CH
3
etanın alınması ilə nəticələnirdi. Bundan başqa fransız kimyaçısı
J.Dyuma aşağıdakı reaksiya ilə radikallar nəzəriyyəsini alt üst etdi:
Bu kimi faktlar əsasında radikallar nəzəriyyəsi öz əhəmiyyətini itirdi. Artıq
yeni nəzəriyyəyə ehtiyac yaranmışdı.
2. Tiplər nəzəriyyəsi-Baniləri
O.Loran və Ş.Jeran-idi. Bu nəzəriyyənin baniləri
radikallar nəzəriyyəsinin əksinə olaraq molekulun dəyişən əsas tutur. Üzvi
birləşmələrin reaksiyaları ilə q/üzvi birləşmələrin reaksiyalar arasında oxşarlıq
olduğunu irəli sürdülər. Tiplər nəzəriyyəsinə görə üzvi maddələr sadə q/üzvi
maddələrdən (tiplərdən) törəyir və tərkibindəki hidrogenlərin qalıqlarla əvəz
olunmasından əmələ gəlir.
Su tipi:
HCl tipi:
NH
3
tipi
CH
4
tipi:
C
7
H
5
O─H
benzoy aldehidi
C
7
H
5
O─Cl
benzoil xlorid
C
7
H
5
O─OH
benzoy turşusu
C
7
H
5
O─Na
benzoy t-un Na duzu
C
2
H
5
O─OH
etil spirti
C
2
H
5
O─Cl etil xlorid
C
2
H
5
O─NH
2
etil amin
C
2
H
5
O─ONO
2
etil nitrat
H CH
3
H H
Metil spirti
O
O
C
2
H
5
CH
3
H H
3
C
Etil spirti Dimetil efiri
O
O
C
2
H
3
O C
2
H
5
O
H C
2
H
3
O
Sirkə turşusu Sirkə anhidridi
O
O
H CH
3
Cl Cl
Metil xlorid
C
2
H
5
C
2
H
3
O
Cl Cl
Etil xlorid Asetil xlorid
H C
2
H
5
H H
H H
Etilamin
N
N
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
H C
2
H
5
Metilamin Trietilamin
N
N
H CH
3
H H
H H
H H
Metan Etan
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H CH
3
H H
Propan Butan
5
Bu nəzəriyyəyə görə əsas tiplərdən üzvi maddələr, bu tiplərin reaksiyala-
rını verməli idi. Su tipinə aid spirtlərin su kimi Na və PCl
5
ilə reaksiyaya germəsi buna
dəlil idi. Tiplər nəzəriyyəsinin əsas nöqsanı molekulun birtərəfli öyrənilməsi və
maddənin ikinci hissəsi olan radikalların nəzərdən qaçırılması idi. Bundan başqa tapılan
yeni üzvi maddələrin sayı ardıqca tiplərə mənsubiyyəti məsələsində mübahisələrə səbəb
olurdu. Çox vaxt bir çox alimlər eyni maddəni müxtəlif tiplərə aid edirdilər. Bu
səbəbdən bu nəzəriyyədə öz əhəmiyyətini itirdi.
XIX əsrin ortalarında bu nəzəriyyələrdən başqa eterin, nüvələr nəzəriyyələri də
meydana çıxmışdır, ancaq onlar da az əhəmiyyətli oldular.
Rus alimi
A.M. Butlerov 1861-ci ildə özünün quruluş nəzəriyyəsini yaratdı:
1. Üzvi birləşmələrdə karbon 4 valentlidir.
2. C-atomu başqa atomlarla və bir-biri ilə birləşərək uzun zəncir əmələ gətirir.
3. Maddənin molekulunda atomlar arasında kimyəvi əlaqə vardır.Hər kimyəvi
maddənin bir quruluşu var.
4. Maddənin kimyəvi xassələri onun molekulunun tərkibindən və kimyəvi
quruluşundan asılıdır.
5. Eyni molekul çəkili eyni tərkibli maddənin müxtəlif quruluşda olması-
izomerlik hadisəsi adlanır.
6. Ayrı-ayrı reaksiyalar zamanı molekulların ancaq müəyyən hissəsi dəyişir.
7. Molekulun tərkibinə daxil olan atomların kimyəvi xassəsi onların molekulda
mövqeyindən asılıdır
Karbon atomunun üzvi birləşmələrinin çox olması bir çox səbəblərdən asılıdır.
Hazırda 13 mln-dan çox üzvi maddə mövcuddur.
Üzvi kimya bir çox elmlərlə əlaqəlidir.İlk növbədə q/üzvi kimya, biokimya, fiziki
kimya, biologiya, fizika, anatomiya, fiziologiya, biotexnologiya, ekologiya və s.
elmlərlə sıx əlaqəli inkişaf edir.
Üzvi kimyanın inkişafında bir çox alimlərin rolu, xidmətləri olmuşdur
. Y.Sil,
Ş
.Jerar, E.Franklit, Kekule, A.Kuper, M.Lomonosov, A.M.Butlerov, M.Markovnikov, A.Zinin,
N.Zelinski, Kuçerov. Azərbaycan alimlərindən Y.Məmmədəliyev, Ə.Quliyev, A.Məhərrəmov,
M.Qulubəyov, Ş.Ömərov və başqalarının xidmətləri olmuşdur.
Müasir üzvi kimyanın qarşısında geniş imkanlar durur. Belə ki, indiki neft
ehtiyyatları dünya əhalisinin təlabatını 50-100 il ödəyə bilər. Bu yanacaq növünü
əvəzedən alternativ yanacaq növü tapmaq, kömürü maya yanacağa çevirmək, metanol,
etanoldan istifadə etmək, su qazından, sintez qazından yanacaq kimi istifadə etmək,
təbii qazdan alınan polimerlərin sayını, çeşitini çoxaltmaq, xalq təsərrüfatında metalları
polimerlərlə əvəzetmək, süni və sintetik liflərin keyfiyyətini yaxşılaşdır-maq yeni
növlərini almaq, k/t zərərvericilərinə qarşı yeni dərman preparatları sintez etmək,
heyvan və insanlarda əmələ gələn yeni xəstəliklərin qarşısını almaq üçün yeni dərman
preparatları sintez etmək və s.
C
C
C
C
6
X
Y
R
Y
X
R
:
:
H
2
O
N
.
.
:
:
X
Y
R
Y
X
R
2
3
2
3
3
3
2
1
2
4
Cl
Cl
CH
Cl
H
C
HCl
H
C
Cl
CH
Yeni üzvi tədqiqat üsulları ilə alınan sintez, olunan üzvi birləşmələrin quruluşu
dəqiq öyrənilir və onların daxili quruluşu tam açılır.
Rentgenoskopik, spektroskopiya, elektronomikroskopiya, N.M.R. (nüvə maqnit
rezonansı) və s. yeni üsullarla yeni maddələrin tərkib və quruluşu dəqiq öyrənilmişdir.
Üzvi reaksiyaların getmə şəraiti nəzəri əsasları – üzvi birləşmələr əsasən
kovalent rabitə hesabına birləşirlər. Bu rabitələr qırmaq üçün bəzən reaksiyalar saatlarla
davam edir. Məhsulun çıxımı isə 70-80%-dən çox olmur.
Kovalent rabitələrin qırılması aşağıdakı hallarda baş verə bilər:
1. Sərbəst radikallara ayrılmaql
Bu cür parçalanma homolitik parçalanma və ya homoliz adlanır. Nəticədə sər-bəst
radikallar alınır; H
+
, Cl
+
, C
+
H
3
, C
+
2
H
5
Kovalent rabitənin 2-ci paralanma növü heterotik və ya qeyri-simmetrik parça-
lanma adlanır. Bu halda ümumi elektron cütü atomların birinə keçir, nəticədə müsbət və
mənfi yüklü hissəciklər alınır.
Hallogen alkillərin duzlarla reaksiyası bu tipdədir.
2. Üzvi birləşmələrdə əvəzetmə reaksiyaları aşağıdakı hallarda baş verə bilər:
a) Nukleofil əvəzetmə (Sn)-üzvi birləşmənin nüvəsinə mənfi yüklü hissəcik hücum
edir
b) Elektrofil əvəzetmə (Se)-nüvəyə müsbət yüklü hissəcik hücum edir.
c) Radikal əvəzlənmə (Sr)-nüvəyə radikallar
hücum edir, nəticədə sərbəst radikallar alınır. O, da öz növbəsində prosesə
qoşulur, zəncirvari reaksiyalar alınır
A
B
B
A
B
A
:
A : / B
A / :B
:A
-
+ B
+
A
+
+ B
-
:
X
У
X
Cl
Na
OH
CH
CH
H
O
Na
Cl
CH
CH
X
У
R
У
X
R
2
3
2
3
:
:
:
:
:
2
O
N
HO
O
H
2
7
Üzvi birləşmələrdə sp ( C≡C ), sp
2
( C=C ) və sp
3
( C-C ) hibridləşmə növləri
vardır.
Üzvi maddələrin təbii mənbələri-üzvi birləşmələrin (maddələrin)təbii
mənbələri aşağıdakılardır:
1. Neft ;
a) Parafin nefti- Ruminiya, Qroznı, Pensilvaliya (ABŞ)
b) Naftenlərlə zəngin olan- Bakı, Kaliforniya. Emba və s.
c) Aromatiklərlə zəngin olan-Borno, Sumatra, Perm.
Neftdən 2000-ə qədər maddə alınır.
2. Daş kömür- 3000-ə qədər maddə alınır.
Aşağıdakı fraksiyaları vardır;
a) Daş kömür qətranı
b) Koks
c) Koks qazı
d) NH
3
-su
3. Təbii qaz-90%-dən çox metandır
4. Torf
5. Ağac
6. Heyvan məhsulları
Üzvi birləşmələrin təsnifatı – (növləri)
Üzvi birləşmələr
Alitsiklik
Tsiklik
8
ƏDƏBİYYAT
1) Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
2) Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
9
3) Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
4) Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург,
2002.
5) Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003.
6) Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
7) Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
Mövzu 2: DOYMUŞ KARBOHİDROGENLƏR, QURULUŞU,
ALINMASI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ.
Dostları ilə paylaş: |