Naftion kislota (natriyli tuzi)

 
III. Diazo va azobirikmalar 
 
Diazobirikmalarda azot ajralib chiqishi bilan boradigan reaksiyalar
bo`yicha bajariladigan sintezlar 
 
Tajriba №3: Fenol sintezi 
 
NH
2
+ 2 H
2
SO
4
+ NaNO
2
N
2
HSO
4
+
-
+ NaHSO
4
+ 2 H
2
O
OH
+H
2
O
-N
2
; -H
2
SO
4
Reaktivlar: 9,1 ml yangi haydalgan anilin, 10 ml sulfat kislota (d - 1,84) 7 
g natriy nitrit, natriy xlorid, kalsiy xlorid, dietil efir. 
Diqqat ish mo’rili shkafda bajariladi!!! 
Fenol zaharli, terini kuydiradi.
300 ml sig’imli stakanga 50 ml suv quyib, unga asta-sekin 10 ml 
konsentrlangan sulfat kislota quyiladi. Issiq eritmani aralashtirib turib, ustiga 9,1 
ml yangi haydab olingan anilin asta-sekin quyiladi, u butunlay erib ketishi kerak. 
Hosil qilingan eritma xona temperaturasigacha sovitiladi va unga 75 g 
maydalangan muz oz-ozdan qo’shiladi, bunda temperatura 0°C atrofida bo’ladi. 
Muz qo’shish vaqtida aralashmani yaxshi aralashtirib turish kerak, shundagina 
hosil bo’lgan anilin sulfat mayda kristallar holida cho’kmaga tushadi. Faqat 
shunday holdagi cho’kma diazotirlash reaksiyasida eriydi. Sovitilgan aralashmaga 
tomizgich voronka orqali 0 – 5°C gacha sovitilgan 7 g natriy nitritning 30 ml 
suvdagi eritmasi chayqatib turib, asta-sekin tomiziladi. Diazotirlash reaksiyasi 
vaqtida stakan muzli suv hammomida turishi va reaksion aralashmaning 
temperaturasi 5°C dan oshmasligi kerak. Natriy nitrit eritmasining ko’p qismi 
quyib bo’lingandan so’ng erkin nitrit kislotaning bor-yo’qligi yod-kraxmalli qoroz 
bilan tekshiriladi. Agar eritmaning oxirgi qismi quyib bo’lingandan so’ng 5 minut 
o’tgach yod-kraxmalli qorozga tomizilgan bir tomchi eritma ko’karib ketsa, 
reaksiya tamom bo’lgan bo’ladi. Iod-kraxmalli qorozda o’zgarish bo’lmasa, natriy 
nitrit eritmasidan yana bir oz qo’shiladi. Shu bilan birga reaksiya muhiti kislotali 
bo’lishini tekshirib turish kerak (kongo qog’oziga namuna olinadi). Kerak bo’lsa, 
aralashmaga bir necha tomchi konsentrlangan sulfat kislota qo’shiladi. Anilin 

---

104 
sulfatning tamomila eritmaga o’tishi ham reaksiyaning nihoyasiga yetganligidan 
darak beradi. 
Diazoniy tuzining hosil qilingan rangsiz eritmasi suv bug’i bilan haydash 
kolbasiga solinadi va xona temperaturasida 15 – 20 minut qoldiriladi. 
Fenildiazoniy sulfat asta-sekin parchalanib, erkin azot va fenol hosil bo’ladi. 
Moddaning parchalanishini tezlatish uchun kolba suv hammomida 40 – 50°C da 
azot chiqmay qolguncha 15 – 20 minut davomida qizdiriladi. Shundan keyin 
distillatdan olingan namuna bromli suv bilan tribromfenolning kuchsiz loyqasini 
hosil qilmaguncha hosil bo’lgan fenol suv bug’i bilan haydaladi. Distillat natriy 
xlorid bilan to’yintiriladi (7 – 8 g), ajratgich voronkaga quyiladi va fenol efir bilan 
ekstraksiya qilinadi (2 marta 30 ml dan). Fenolning efirdagi eritmasi kalsiy xlorid 
bilan quritiladi va efir suv hammomida haydaladi. Fenol havo sovitgichi bilan 
jihozlangan asbobda gaz alangasida haydaladi va 179 – 183°C da qaynaydigan 
fraksiya yig’iladi. Fenol sovigandan so’ng kristall holida qotadi.
Fenol - oq kristall modda, spirtda, efirda, benzolda oson eriydi. Molekulyar 
massasi 94,11, suyuqlanish temperaturasi 40,9°C, qaynash temperaturasi 182,2°C, 
d
4
15
1,0545, n
D
45
1,5402. Fenol 
suyuqlanish temperaturasi 17°C bo’lgan 
C
6
H
5
OH·½ H
2
O kristallgidrat hosil qiladi.