Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

Benzol gomologlarining oksidlanishi.
Benzol gomologlari benzolga nisbatan 
ancha oson oksidlanadi. Alkilbenzollar oksidlanganda oksidlovchining ta’siri 
aromatik yadroga emas, balki yon zanjirning yadro bilan qo’shni bo’lgan C—H 
bog’lariga qaratiladi. Shuning uchun ham benzol gomologlarining yon zanjiri 
qancha murakkab bo’lmasin, kuchli oksidlovchilar ta’sirida bu zanjirning yadroga 
eng yaqin uglerod atomidan boshqa barcha uglerod - uglerod va uglerod - vodorod 
bog’lari parchalanadi. Aromatik halqa bilan bog’langan uglerod atomi oksidlanib, 
karboksil gruppaga aylanadi. Shu sababli toluol, etilbenzol, n-propilbenzol, 
izopropilbenzol (kumol) va boshqa monoalkilbenzollar kaliy permanganatning 
suvdagi eritmasi bilan 100°C da qizdirilganda 60-80% unum bilan benzoy kislotaga 
aylanadi. 
Probirkaga 3 - 4 ml toluol quying, unga kaliy permanganatning 1% li 
eritmasidan 2 - 3 ml hamda sulfat kislotaning 10% li eritmasidan bir necha tomchi 

---

173 
qo’shing. Aralashmani qaynab turgan suv hammomida vaqt - vaqti bilan chayqatib 
turib qizdiring. Bunda suyuqlikning pushti rangi yo’qoladi. So’ngra suyuqlikni muz 
yoki qor bilan soviting. Toluol yon zanjirining oksidlanishidan hosil bo’lgan benzoy 
kislota bir ozdan so’ng cho’kmaga tushadi. Benzoy kislotani issiq suvda qayta 
kristallash yo’li bilan tozalash mumkin, u 121° C da suyuqlanadi.
CH
3
+
3 [O]
COOH
+
H
2
O
.фыфDialkilbenzollar kaliy permanganatning suvdagi eritmasi bilan 100° C da 
qizdirilganda oksidlanib, tegishli ftal kislotalarga aylanadi. Mezitilendan esa 
trimezin kislota hosil bo’ladi. 
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
ftal kislota 
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
izoftal kislota 
12 [O]
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
COOH
COOH
+
2CO
2
+
4H
2
O
+
tereftal kislota 

---

174 
9 [O]
CH
3
H
3
C
CH
3
COOH
HOOC
+ 3H
2
O
+
COOH
mezitilen trimezin kislota 
Bu reaksiyalar natijasida hosil bo’lgan aromatik kislotalarning asosligiga 
qarab, oksidlangan benzol gomologlari tuzilishi haqida хulosa chiqarish
mumkin. 
250 ml li yumaloq tubli kolbaga 3 g kaliy permanganat, 1 g soda, 75 ml suv va 
1 g oksilol soling. Kolbaga bir necha dona qaynatgich tashlang va unga teskari 
sovitgich o’rnatib, so’ngra 2 soat qaynating. Ortiqcha miqdor kaliy permanganatni 
parchalash uchun tomchilatib spirt qo’shing va yana 15—20 minut qizdiring. 
Qaynoq eritmani Byuхner voronkasida filtrlang (filtrda marganets (IV)-oksid 
cho’kmasi qoladi). Filtratga sulfat kislotaning 10% li eritmasidan 35-40 ml qo’shing. 
Aralashma sovigach, cho’kmaga tushgan ftal kislotani vakuum ostida filtrlang va 
suvda qayta kristallartiring.Uning suyuqlanish temperaturasi 191° C. 
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
ftal kislota 
Yuqoridagi metodikaga asosan toluoldan benzoy kislota, n-ksiloldan esa 
tereftal kislota sintez qilish mumkin. Tereftal kislotaning suyuqlanish temperaturasi 
300° C. 
Benzol gomologlarini oksidlab ularning aldegid va ketonlarini hosil qilish 
mumkin. Bunda yon zanjirlar sifatida bir yoki bir necha metil gruppalari bo’lgan 
benzol gomologlaridan (metilbenzollardan) aldegidlar, aromatik yadro bilan 
bog’langan metilen yoki metin gruppasi bog’laridan esa ketonlar hosil bo’ladi: 
Ar
CH
3
+
[O]
Ar
C
H
O

---

175 
Ar
CH
2
+
[O]
Ar
C
R
O
R
Metilbenzollarni tegishli benzaldegidlargacha oksidlash uchun oksidlovchi 
sifatida ko’pincha хrom va sirka angidridlar aralashmasi yoki хromil хlorid 
ishlatiladi. 
Хromil хlorid bilan oksidlash (etar reaksiyasi) хona temperaturasida inert 
erituvchilar (uglerod (IV)-хlorid va uglerod sulfid) muhitida olib boriladi. 
CH
3
+ CrO
2
Cl
2
CS
2
25
0
C
CH
3
2CrO
2
Cl
2
C
H
O
+H
2
O
xromil xlorid
kompleks
benzoy aldegid
Etar reaksiyasi yordamida di- va trimetilbenzollardagi metil gruppalaridan 
faqat bittasini aldegid gruppaga aylantirish mumkin: 
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H
3
C
O
H
1) CrO
2
Cl
2
(CCl
4
)
2) H
2
O
mezitelen
3,5-dimetilbenzoy aldegid (70%)
Alkilbenzollarning metilen yoki metin gruppalarini kislorod bilan oksidlab 
ketonlar olish usuli sanoatda va laboratoriyada keng qo’llaniladi. Masalan, sanoatda 
etilbenzolni marganets atsetat ishtirokida kislorod bilan oksidlab atsetofenon olinadi: 
H
2
C
+ O
2
Mn(OCOCH
3
)
2
100
0
C
C
CH
3
O
CH
3

---

176 
Sanoatda kumolni kislorod bilan oksidlab aseton va fenol olinadi. Reaksiya 
quyidagicha boradi: