Penetration Testing with Kali Linux OffSec

nslookup mail.megacorptwo.com
DNS request timed out. 
timeout was 2 seconds. 
Server: UnKnown 
Address: 192.168.50.151 
Name: mail.megacorptwo.com 
Address: 192.168.50.154 
Listing 50 - Using nslookup to perform a simple host enumeration 
In the above output, we queried the default DNS server (192.168.50.151) to resolve the IP address 
of mail.megacorptwo.com, which the DNS server then answered with “192.168.50.154”. 
Similarly to the Linux host command, nslookup can perform more granular queries. For instance, 
we can query a given DNS about a TXT record that belongs to a specific host. 
C:\Users\student>
nslookup -type=TXT info.megacorptwo.com 192.168.50.151
Server: UnKnown 
Address: 192.168.50.151 
info.megacorptwo.com text = 
"greetings from the TXT record body" 
Listing 51 - Using nslookup to perform a more specific query 
In this example, we are specifically querying the 192.168.50.151 DNS server for any TXT record 
related to the info.megacorptwo.com host. 
The nslookup utility is as versatile as the Linux host command and the queries can also be further 
automated through PowerShell or Batch scripting. 
6.3.2
TCP/UDP Port Scanning Theory 
Port scanning is the process of inspecting TCP or UDP ports on a remote machine with the 
intention of detecting what services are running on the target and what potential attack vectors 
may exist. 
Please note that port scanning is not representative of traditional user activity 
and could be considered illegal in some jurisdictions. Therefore, it should not be 
performed outside the labs without direct, written permission from the target 
network owner. 
It is essential to understand the implications of port scanning, as well as the impact that specific 
port scans can have. Due to the amount of traffic some scans can generate, along with their 
intrusive nature, running port scans blindly can have adverse effects on target systems or the 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
139 
client network such as overloading servers and network links or triggering an IDS/IPS.
251
Running 
the wrong scan could result in downtime for the customer. 
Using a proper port scanning methodology can significantly improve our efficiency as penetration 
testers while also limiting many of the risks. Depending on the scope of the engagement, instead 
of running a full port scan against the target network, we can start by only scanning for ports 80 
and 443. With a list of possible web servers, we can run a full port scan against these servers in 
the background while performing other enumeration. Once the full port scan is complete, we can 
further narrow our scans to probe for more and more information with each subsequent scan. 
Port scanning should be understood as a dynamic process that is unique to each engagement. 
The results of one scan determine the type and scope of the next scan. 
We’ll begin our exploration of port scanning with a simple TCP and UDP port scan using Netcat. It 
should be noted that Netcat is not a port scanner, but it can be used as such in a rudimentary way 
to showcase how a typical port scanner works. 
Since Netcat is already present on many systems, we can repurpose some of its functionality to 
mimic a basic port scan when we are not in need of a fully-featured port scanner. We will also 
explore better tools dedicated to port scanning in detail. 
Let’s start by covering TCP scanning techniques, focusing on UDP later. The simplest TCP port 
scanning technique, usually called CONNECT scanning, relies on the three-way TCP handshake
252
mechanism. This mechanism is designed so that two hosts attempting to communicate can 
negotiate the parameters of the network TCP socket connection before transmitting any data. 
In basic terms, a host sends a TCP 
SYN
packet to a server on a destination port. If the destination 
port is open, the server responds with a 
SYN-ACK
packet and the client host sends an 
ACK
packet 
to complete the handshake. If the handshake completes successfully, the port is considered 
open. 
We can demonstrate this by running a TCP Netcat port scan on ports 3388-3390. We’ll use the -w 
option to specify the connection timeout in seconds, as well as -z to specify zero-I/O mode, which 
is used for scanning and sends no data. 
kali@kali:~$