Penetration Testing with Kali Linux OffSec

cat /usr/share/wordlists/rockyou.txt | head
123456 
12345 
123456789 
password 
iloveyou 
princess 
1234567 
rockyou 
12345678 
abc123 
Listing 103 - Copying the first 10 rockyou wordlist values 
Moving to the 
Payloads
sub-tab, we can paste the above wordlist into the 
Payload Options[Simple 
list]
area. 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
217 
Figure 98: Pasting the first 10 rockyou entries 
With everything ready to start the Intruder attack, let’s click on the top right 
Start Attack
button. 
We can move past the Burp warning about restricted Intruder features, as this won’t impact our 
attack. After we let the attack complete, we can observe that apart from the initial probing 
request, it performed 10 requests, one for each entry in the provided wordlist. 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
218 
Figure 99: Inspecting Intruder’s attack results 
We’ll notice that the WordPress application replied with a different 
Status
code on the 4th request, 
hinting that this might be the correct password value. Our hypothesis is confirmed once we try to 
log in to the WordPress administrative console with the discovered password. 
Figure 100: Logging to the WP admin console 
Now that we’ve built a solid foundational knowledge about how Burp and other assessment tools 
work, let’s take the next step and learn how to enumerate a target web application. 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
219 
8.3
Web Application Enumeration 
This Learning Unit covers the following Learning Objectives: 
•
Learn how to debug Web Application source code 
•
Understand how to enumerate and inspect Headers, Cookies, and Source Code 
•
Learn how to conduct API testing methodologies 
In a previous Module, we learned how passive information gathering can play a critical role when 
mapping web applications, especially when public repositories or Google dorks disclose sensitive 
information about our target. Whether working with leaked credentials or mere application 
documentation, we should always refer to the information retrieved passively during our active 
web application testing, as it might lead to unexplored paths. 
It is important to identify the components that make up a web application before attempting to 
blindly exploit it. Many web application vulnerabilities are technology-agnostic. However, some 
exploits and payloads need to be crafted based on the technological underpinnings of the 
application, such as the database software or operating system. Before launching any attacks on 
a web application, we should first attempt to discover the technology stack in use. Technology 
stacks generally consist of a host operating system, web server software, database software, and 
a frontend/backend programming language. 
Once we have enumerated the underlying stack using the methodologies we learned earlier, we’ll 
move on to application enumeration. 
We can leverage several techniques to gather this information directly from the browser. Most 
modern browsers include developer tools that can assist in the enumeration process. 
As the name implies, although Developer Tools are typically used by developers,