Rus Dağçətiri Növünün Yerüstü Hissələrinin Kumarin Törəmələrinin Tədqiqi



Yüklə 68.16 Kb.
Pdf просмотр
tarix29.05.2017
ölçüsü68.16 Kb.

АМЕА-nın Xəbərləri (biologiya və tibb elmləri), cild 70, №1, səh. 16-20 (2015)

 

16 



Rus Dağçətiri Növünün Yerüstü Hissələrinin Kumarin Törəmələrinin Tədqiqi 

 

G.Q. Qasımova, S.V. Sərkərov* 

 

AMEA Botanika Institutu, Badamdar şossesi, 40, Bakı AZ1073, Azərbaycan;  

*E-mail: s.serkerov@mail.ru 

 

Azərbaycan Respublikasının Gədəbəydən  Şəmkir rayonuna gedən yolun Yasamal aşırımından 



çiçəkləmə-meyvələmə fazasında yığılmış  Peucedanum ruthenicum M.B. (Rus dağçətiri) bitkisinin 

yerüstü hissələrindən asetonla ekstraksiya edərək alınmış maddələr cəmindən xromatoqrafiya metodu 

ilə 3 fərdi kumarin törəməsi alınmışdır: I) C

16

H

14

O

4

, ə.t. 108-109°C; II) C

15

H

14

O

4

, ə.t. 109-110°C; III) 

C

19

H

22

O

3

, ə.t. 117-118°C. İQ-, NMR-spektrlərinin aşkarlanmasından alınan nəticələr əsasında alınmış 

kumarin törəmələri uyğun olaraq izoimperatorin, peysedanin və ostrutinin quruluş formulları ilə eyni 

quruluşa malik olduqları sübut edilmişdir.  

 

Açar sözlər: Peucedanum, kumarin törəmələri,  İQ-, 

1

H NMR-spektr, kimyəvi sürüşmə, spin-spin qarşılıqlı 

təsiri, xromatoqrafiya  

 

 



GİRİŞ 

 

Peucedanum ruthenicum M.B. bitkisinin ku-

marin tərkibi haqqında ədəbiyyat məlumatları oldu-

qca azdır. Sərəncamımızda olan ədəbiyyatda yer 

alan yeganə  məlumata (Никонов, 1959) görə bu 

bitki növünün Qroznı vilayətindən və Krasnodar 

ölkəsindən yığılmış bitkinin köklərindən xərçəng 

əleyhinə  fəallığa malik furokumarin – peysedanin 

alınmışdır. Peysedanin ilk dəfə 1933-cü ildə Peuce-

danum officinale L. (Apiaceae) köklərindən alın-

mışdır.  

Peysedanin kumarin törəməsi  Peucedanum 

cinsindən olan başqa növlərin (P. morissoni Bess., 



P. calcareum Alb. və  P. tauricum M.B.) köklə-

rindən də alınmışdır (Никонов, 1959; Кузнецова, 

1967).  

Peysedaninin bioloji xüsusiyyətlərini tədqiq 

edən Y.M.Vermel və S.A.Kruqlyakin peysedaninin 

xərçəng  əleyhinə  fəallığa malik olmasını eksperi-

mental (in vitro, in vivo) tədqiqatlarla sübut etmiş-

lər (Никонов, 1959).  

 

 

MATERİAL VƏ METODLAR 



 

Tədqiqat materialı kimi Şəmkir rayonundan 

Gədəbəy rayonuna gedən yolun Yasamal aşırımının 

yol kənarından kütləvi çiçəkləmə fazasında yığılmış 



P. ruthenicum M.B. bitkisinin yerüstü hissələrindən 

istifadə olunmuşdur. Ekstraktiv maddələr cəmi 

ekstraksiya metodu ilə alınmışdır. Maddələr fərdi 

şəkildə sütunlu xromatoqrafiya metodundan istifadə 

edərək alınmışdır. Alınmış maddələrin fərdiliyi Silu-

fol UV  254 lövhələrdə nazik təbəqəli xromatoqrafiya 

metodu ilə, kristallik maddələrin  ərimə temperaturu 

Boetius masasında təyin edilmişdir.  

İQ-spektrlər UR-20 spektrofotometrində vazelin 

yağında çəkilmişdir.  

1

H və 


13

C NMR-spektrləri Bruker 300 MHz 

spektrometrində, 

1

H NMR-spektri 300 MHz, 



13

NMR-spektri 75 MHz tezliyində çəkilmişdir. Həlledi-



ci DMSO-d

6

, daxili standart – TMS, kimyəvi 



sürüşmələr δ-şkalada verilmişdir.  

Ekstraktiv maddələr cəminin alınması. 470 q 

xırda-xırda doğranmış, quru P. ruthenicum bitki-

sinin yerüstü hissələrinin 3 dəfə (hər dəfə 2 gün) 

asetonla çıxarış aparılmış, aseton süzülərək həlledi-

ci qaynar su hamaı üzərində rotor buxarlandırıcı-

sından istifadə edilməklə qovulmuşdur. Asetonu 

qovarkən qaynar aseton məhlulundan çoxlu miq-

darda sarı kristallik maddə çöküntü şəklində ayrılır. 

Kristalları süzüb ayırdıqdan sonra 33,0 q tünd qəh-

vəyi rəngli qətran alınmışdır. Qətranın çıxımı 

7,02%-dir.  

Kumarin törəmələrinin fərdi şəkildə alınması. 

10,0 q ekstraktiv maddələr cəmini 35-40 ml xlo-

roformda həll edib neytral (III-IV dərəcə  fəallığa 

malik) Al

2

O

3



 ilə  doldurulmuş  şüşə sütununda (h

30 sm, d=2,5 sm) xromatoqrafiya edilmişdir. Hər 

fraksiyanın həcmi 50 ml.  

Xromatoqrafik sütun heksanla, heksan+ben-

zolun müxtəlif nisbətlərdə (8:2, 6:4, 1:1, 1:2 və s.) 

qarışığı ilə, benzolla, benzol+xloroformun  müxtəlif 

nisbətlərdə (2:1, 1:1, 1:2 və s.) qarışığı ilə  və xlo-

roformla elyuasiya edilmişdir.  

 

 

NƏTICƏLƏR VƏ ONLARIN MÜZAKİRƏSİ 

 

Azərbaycan florasında yayılmış bitki növlərinin 



bioloji fəal maddələrinin öyrənilməsi üzrə kimyəvi 

pasportlaşdırmanı davam etdirərək Peucedanum rut-



henicum M.B. (Apiaceae) bitkisinin kumarin törəmə-

ləri tədqiq edilmişdir.  



Rus Dağçətiri Növünün Yerüstü Hissələrinin 

17 


Xromatoqrafiya sütunu heksan+benzol (2:1) 

qarışığı ilə elyuasiya olunan 25-28-ci fraksiyalardan 

alınan kristallik maddənin (I) element tərkibi 

C

16



H

14

O



4

, ə.t. 108-109°C olmuşdur. Maddə I-in İQ-

spektrinin xarakterik udulma zolaqları sahəsində  δ-

lakton tsiklinin >C=O qrupunu (1730 sm

-1

), aromatik 



sistemin ikiqat rabitələrini (1630, 1615, 1580, 1550 

sm

-1



) xarakterizə edən zolaqlar mövcuddur.  

Tədqiq etdiyimiz birləşmənin 

1

H NMR-spek-



trində (şəkil 1) aydınlaşan hər birinin sahəsi 3 proton 

vahidinə (3H) bərabər olan 2 sinqlet siqnal (1,65 və 

1,75 m.h.), sahəsi 2H olan dublet (4,95 m.h., J=6,10 

Hz) və sahəsi 1 H olan triplet (5,50 m.h., J=6,10 Hz) 

uyğun olaraq molekulada 2 vinil metil qrupunun 

(2CH


3

–C=), oksigenlə rabitədə olan metilen qru-

punun (–O–CH

2

–) və olefin qrupunun (–CH=) bir-



ləşməsindən ibarət sadə efir qrupunun (–O–CH

2



CH=C(CH

3

)



2

) olmasını sübut edir.  

1

H NMR-spektrin zəif maqnit sahəsində 



aydınlaşan 2 dublet (6,30, 1H, J=9,65 Hz və 8,15 

m.h., 1H, J=9,65 Hz), sinqlet (7,35 m.h., 1H), 

dubletlər (8,00, J=2,10 Hz, 1H və 7,60 m.h., J=2,10 

Hz, 1H) uyğun olaraq birləşmənin quruluşunda H-4, 

H-3, H-2’’ və H-3’ vəziyyətlərdəki protonlara aid 

edilmişdir. 

 

 

 



Şəkil 1. Maddə I-in 

1

H NMR-spektri. 



 

 

Beləliklə, yuxarıda qeyd etdiyimiz İQ- və 



1

NMR-spektrlərin aşkarlanmasından alınan nəticələr 



birləşmənin quruluş formulunun izoimperatorinin 

(Перельсон  и  др., 1975) quruluş formulu ilə eyni 

quruluş formuluna malik olmasını sübut edir.  

Tədqiq etdiyimiz kumarin törəməsinin  İQ- və 

1

H NMR-spektrlərin izoimperatorinin İQ- və 



1

NMR-spektrləri ilə bilavasitə müqayisəsi bir daha 



birləşmənin quruluş formulunun izoimperatorinin 

quruluş formulu ilə eyni olmasını göstərir (Кузне-

цова, 1967; Перельсон  и  др., 1975; Серкеров  и 

Алескерова, 2006).  

 

 

Maddə II (element tərkibi C



15

H

14



O

4

,  ə.t. 109-



110°C) xromatoqrafiya sütununun heksan+benzol 

qarışığı ilə elyuasiya olunan 35-42-ci fraksiyala-

rından alınmışdır. Maddənin İQ-spektrində 6-üzvlü 

(δ) lakton tsiklinin karbonil (>C=O) qrupunun 

(1761 sm

-1

) və benzol tsiklinin ikiqat (–C=C–) ra-



bitələrinin (1648, 1582, 1458 sm

-1

) udulma zolaqla-



rı aşkarlanmışdır.  

Tədqiq etdiyimiz maddənin 

1

H NMR-spek-



trində  (şəkil 2) birləşmədə iki metil qrupunun ol-

duğunu göstərən sahəsi 6H olan dublet (1,25 m.h, 

J=7,0 Hz) və sahəsi 1H olan multiplet (3,20 m.h.) 

molekulda izopropil qrupuna ((CH

3

)

2



–CH–) aid edil-

mişdir.


АМЕА-nın Xəbərləri (biologiya və tibb elmləri), cild 70, №1, səh. 16-20 (2015)

 

18 



  

 

 



Şəkil 2. Maddə II-nin 

1

H NMR-spektri. 



 

 

Spektrdə aydınlaşan sahəsi 3H-a bərabər olan 



sinqlet (3,90 m.h.) molekulda metoksi (CH

3

O–) 



qrupunun olmasını sübut edir. 

1

H NMR-spektrin zəif 



maqnit sahəsində aydınlaşan iki dublet (6,40, J=9,65 

Hz, 1H və 8,10 m.h., J=9,65 Hz, 1H) və iki sinqlet 

(7,60, 1H və 7,95 m.h., 1H) uyğun olaraq tədqiq 

etdiyimiz birləşmənin quruluşunda olan aromatik 

tsiklin protonlarına (H-4, H-3, H-8 və H-5) aid 

edilmişdir.  

Beləliklə 

1

H NMR-spektrin aşkarlanmasından 



alınan nəticələr tədqiq etdiyimiz maddənin 

peysedaninlə eyni quruluş formuluna malik olmasını 

sübut edir. Maddənin  İQ- və NMR-spektrlərini 

peysedaninin  ədəbiyyatda (Кузнецова, 1967; 

Перельсон  и  др., 1975; Серкеров  и  Алескерова, 

2006) olan eyni parametrlərlə bilavasitə müqayisəsi 

Maddə II-nin peysedaninlə eyni olmasına şübhə yeri 

qoymur.  



2

3

4

5

6

7 8

3'

2'

2

3

4

5

6

7 8

3'

2'

 

 



Xromatoqrafik sütunun benzolla elyuasiya 

olunan 61-63-cü fraksiyalarından alınan kristallik 

fərdi maddənin (Maddə III) element tərkibi 

C

19



H

22

O



3

, ə.t. 117-118°C kimi təyin edilmişdir.  

Maddə III-ün İQ-spektrinin xarakterik udulma 

zolaqları sahəsində hidroksil qrupun (3200 sm

-1

), 


altıüzvlü (δ-) lakton tsiklinin –CO qrupunu (1705 

sm

-1



) və aromatik sistemin ikiqat rabitələrini (1630, 

1509 sm


-1

) xarakterizə edən udulma zolaqları 

aydınlaşmışdır.  

Tədqiq etdiyimiz maddənin (maddə III) mo-

lekulunda olan karbon atomlarının sayını, metin və 

aromatik karbon atomlarının sayını təyin etmək üçün 

protonların karbon atomları ilə spin-spin qarşılıqlı 

təsirini tamamilə  dəf edərək onun 

13

C NMR-spektri 



çəkilmişdir.  

13

C NMR-spektrdə molekulun 19 karbon ato-



munu xarakterizə edən 19 sinqlet siqnal (16,0; 18,0; 

26,0; 26,5; 28,0; 40,0; 102,0; 111,5; 112,0; 122,0; 

124,0; 125,0; 128,0; 131,0; 135,0; 144,0; 154,0; 

160,0; 161,0 m.h.) aydınlaşmışdır ki, bu da mad-

dənin quruluşunda 19 karbon atomunun olmasını 

sübut edir.  

13

C NMR Dept 135 spektrin aşkarlanması 



maddənin quruluşunda 3 metil (16,0; 18,0; 26,0 

m.h.), 3 metilen (25,5; 28,0; 40,0 m.h.) və 6 –CH= 



Rus Dağçətiri Növünün Yerüstü Hissələrinin 

19 


(102,0; 111,5; 122,0; 124,0; 128,0; 135,0 m.h.) 

qruplarının olduğunu sübut etməyə imkan vermişdir.  

13

C NMR Dept 90 spektrdə aydınlaşan 6 siqnal 



(102,0; 111,5; 122,0; 124,0; 128,0; 135,0 m.h.) 

molekulda 2 olefin (–CH=) və 4 aromatik –CH= 

qruplarının olmasını göstərir.  

1

H NMR-spektrdə (şəkil 3) müəyyən olunmuş 



hər birinin sahəsi 3 proton vahidinə bərabər olan 3 

sinqlet (1,50; 1,60; 1,70 m.h.) tədqiq etdiyimiz 

birləşmənin quruluşunda 3 vinil metil qrupun 

(CH


3

–C=) olmasını göstərir. Spektrdəki sahəsi 

uyğun olaraq 4 və 2 proton vahidinə  bərabər olan 

iki siqnal (2,0 və 3,2 m.h.) molekulda olan 3 

metilen qruplarını xarakterizə edir. Hər birinin 

sahəsi bir proton vahidinə (1H) bərabər olan 2 

siqnal (5,0 və 5,2 m.h.) birləşmənin quruluşunda 

olan 2 ikiqat rabitənin (–CH=) olefin protonlarına 

aid edilmişdir. 

 

 



 

Şəkil 3. Maddə III-ün 

1

H NMR-spektri. 



 

 

Yuxarıda qeyd etdiyimiz 



13

C və 


1

H NMR-


spektrlərin aşkarlanmasından alınan nəticələrin 

analizi tədqiq etdiyimiz birləşmədə 10 karbon 

atomundan ibarət yan zəncirin (–CH

2

–CH=C(CH



3

)–

CH



2

–CH


2

–CH=C(CH


3

)

2



) olmasını sübut etməyə əsas 

verir.  


1

H NMR-spektrin zəif maqnit sahəsində 

birləşmənin kumarin hissəsinə aid olan protonların 

siqnalları  aşkarlanmışdır. Belə ki, spektrdəki dublet 

siqnallar: 6,10 (J=10,0 Hz, 1H), 7,80 m.h. (J=10,0 

Hz, 1H); sinqlet siqnallar: 6,7 (1H), 7,20 m.h. (1H) 

uyğun olaraq H-3, H-4, H-5 və H-8 protonlara aid 

edilmişdir. Spektrdə aydınlaşan 10,06 m.h. (1H) 

siqnal tədqiq etdiyimiz maddənin quruluşunda fenol 

hidroksil qrupunun olmasını sübut edir.  

Beləliklə, İQ-, 

13

C, 



13

C Dept 135, Dept 90 və 

1



NMR-spektrlərin aşkarlanmasından alınan nəticələr 



maddənin ostrutinlə eyni quruluş formuluna malik 

olduğunu təsdiq edir.  

 

Ostrutin Peucedanum ruthenicum M.B. bitkisi-



nin yerüstü hissələrindən ilk dəfə bizim tərəfimizdən 

alınmışdır.  

Ostrutin  P. ostrutium (L.) C.Koch və  Luvunga 

eleutheranda Dalz (Rutaceae),  Seseli macronatum 


Qasımova və  Sərkərov 

20 


(Schrenk) M.Pimen. et Sdobina, S. krylovii 

(V.Tichomirov) M.Pimen. et Sdobina, S. nemorosum 

(Korov.) M.Pimen., ostrutin P. rutenicum növünün 

köklərindən (Qasımova, 2014), P. ostrutium (L.) 

C.Koch., Luvunga eleutheranda (Кузнецова, 1967), 

Seseli micronatum,  S. krylovii  və  S. nemorosum 

növlərindən də alınmışdır (Абышев, 2003). 



 

ƏDƏBİYYAT  

 

Qasımova G.Q. (2014) Heracleum pastinacifolium 

C.Koch.  və  Peucedanum ruthenicum M.B. 

(Apiaceae)  növlərinin kumarin törəmələrinin təd-

qiqi. Bakı: 23 s.  



Абышев  А.З.,  Агаев  Э.М.,  Керимов  Ю.Б. 

(2003)  Химия  и  фармакология  природных  ку-

маринов. Баку: 112 с.  

Кузнецова  Г.А. (1967) Природные кумарины и 

фурокумарины. Л.: Наука, 248 с. 



Никонов Г.К. (1959) Фурокумарины как группа 

веществ  растительного  происхождения  с  про-

тивораковой активностью. Труды Всесоюзного 

Научно-Исследовательского  Института  Ле-

карственных  и  Ароматических  Растений 

(Москва), вып. XI: 180-201  

Перельсон М.Е., Шейнкер Ю.Н., Савина А.А. 

(1975) Спектры и строение кумаринов, хромо-

нов и ксантононов. М.: 232 с. 

Серкеров  С.А.,  Алескерова  А.Н. (2006) Ин-

фракрасные  спектры  и  строение  сесквитерпе-

новых  лактонов  и  кумаринов.  Баку: CBS 

Polygraphic Production, 223 c. 

 

 

 



Исследование Кумарин Производных Надземной Части Peucedanum ruthenicum 

 

Г.К. Касумова, С.В. Серкеров 

 

Институт ботаники НАНА  

 

Из надземной части Peucedanum ruthenicum M.B., собранных на Ясамальском перевале Шемкирского 



района  Азербайджана  в  индивидуальном  состоянии  выделено 3 кумарина: I) C

16

H



14

O

4



,  т.пл. 108-

109°C; II) C

15

H

14



O

4

, т.пл. 109-110°C; III) C



19

H

22



O

3

, т.пл. 117-118°C, которые на основании данных ИК- 



и ЯМР- (

1

Н, 



13

С, 


13

С Dept 135, Dept 90) спектров идентифицированы как изоимператорин, пейцеданин 

и острутин, соответственно.  

 

Ключевые  слова: Peucedanum, производные  кумарина,  ИК-, 



1

H  ЯМР-спектры,  химический  сдвиг, 

спин-спиновое взаимодействие, хроматография  

 

 



 

Investigation Of The Coumarin Derivatives Of Aerial Parts Of Peucedanum ruthenicum 

 

G.K. Gasimova, S.V. Serkerov 



 

Institute of Botany, ANAS 

 

 



Three coumarin derivatives: I) C

16

H



14

O

4



, m.p. 108-109°C; II) C

15

H



14

O

4



, m.p. 109-110°C; III) C

19

H



22

O

3



, m.p. 

117-118°C have been isolated using chromatography of obtained compounds after extraction from the aerial 

parts of Peucedanum ruthenicum M.B., collected from Yasamal passage of Shamkir region of the Azerbaijan 

Republic. On the base of IR- and NMR- (

1

Н, 


13

С, 


13

С Dept 135, Dept 90) spectral data they have been identi-

fied as isoimperatorin, peucedanin and ostrutin respectively.  

 

Key words: Peucedanum, coumarin derivatives, IR-, 



1

H NMR-spektra, chemical shift, spin-spin interaction, 

chromatoqraphy  

 

 



 

 

 

 



Каталог: uploads -> journal
journal -> Virtuoz Cərrah, Görkəmli Dövlət Və Elm Xadimi
journal -> Амеа-nın Xəbərləri (biologiya və tibb elmləri), cild 69, №1, səh. 146-147 (2014)
journal -> Akademik Cəmil Əliyev – 70 DÜnya şÖHRƏTLİ azərbaycan aliMİ
journal -> 29 aprel 2016-ci IL tarixdə Azərbaycan Milli Elmlər Akademiyasının Ümumi yığıncağında “Azərbay- can Respublikasının Nizami Gəncəvi adına Qızıl medal”ı və amea-nın görkəmli alimlərin adlarını daşıyan mükafatların təqdimetmə mərasimi
journal -> H. F. Əliyeva 1, Ə.Ü. Abduləzimova
journal -> Azərbaycanda Xına Bitkisinin Qapalı Şəraitdə Becərilməsi Və İqtisadi Səmərəsi
journal -> Respirator Distress Sindromu Olan Vaxtından Əvvəl Doğulan Uşaqlarda Endotel Funksiyasının Qiymətləndirilməsi
journal -> AZƏrbaycan miLLİ elmlər akademiyasinin məruzəLƏRİ, 2014, LXX ciLD, №1 MƏruzəLƏR ▬◄►▬ reports ▬◄►▬ доклады 1
journal -> B Genoma Malik Thinopyrum bessarabicum Yabanı Buğda Otu Növünün Xromosomlarının İdentifikasiyası Üçün Spesifik rapd markerlərin
journal -> Erkən Postnatal Ontogenez Və Təcrübi Hipoksiya Zamanı Qanda Qlükoza Homeostazı E. C. Mehbalıyeva


Поделитесь с Вашими друзьями:


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə