Uch azoli geterohalqali birikmalar to’rt azoli geterohalqali birikmalar

UCH AZOLI GETEROHALQALI BIRIKMALAR TO’RT AZOLI GETEROHALQALI BIRIKMALAR
Reja:


1. Geterohalqali birikmalar xaqida tushuncha va ularning sinflanishi
2. Uch azoli geterohalqali birikmalar to’rt azoli geterohalqali birikmalar
3.Olinish usullari.
4. Kimyoviy xossalari

5. Bir necha geteroatomli geterotsikllar va alkaloidlar

1. Geterohalqali birikmalar xaqida tushuncha va ularning sinflanishi
Molekulasida, xalqada uglerod elementidan tashqari boshqa element atomlari, masalan, azot, kislorod va oltingugurt tutgan yopiq zanjirli siklik birikmalar geterotsiklik birikmalar deyiladi.
Geterotsiklik birikmalar 3, 4, 5 va 6 a'zoli sikllardan tashkil topgan bo’lib, geterotsikllarda bir, ikki va bir necha getero atomlar bo’
mumkin. Ular ikki yoki bir necha sikllarning qo’shilishidan ham hosil
lishi bo’lishi mumkin.
Geterotsiklik birikmalarni hozirgi vaqtda nomlashda quyidagi qoidaga amal qilinadi: geteroatomning tabiatiga qarab ular oksa (O), tio (S), azo
(N); halqadagi atomlarning soniga qarab ir – (3), yet – (4), ol – (5), in (6); to’yinganlik darajasiga qarab – idin- (N-li to’yingan halqa), - an-
siz halqa), -in- (to’yinmagan) hokazo qo’shimchalar ishlatiladi, masalan: ^–
(N-

aziridin oksiran azetidin
(azaidin) (oksaran) (azaetidin) atilenimin etilen oksid etilenimin

azol azalidin azin
(azazol) (azaolidin) (azain)
(pirrol) pirvazifasidin piridin
Yuqoridagi geterotsikllarni odatda pirrol, pirvazifasidin, piridin deb
nomlanadi. Halqada bitta geteroatom bo’lsa, raqamlash bu geteroatomdan boshlanadi. Agar halqada bir necha geteroatm bo’lsa, raqamlashda avval kislorodga, so’ng oltingugurt va azotga raqam qo’yiladi. Agar halqada NH va N bo’lsa, raqam avval – NH- ga, so’ngra – N-ga qo’yiladi. Besh va olti a’zoli geterotsiklik birikmalarni quyidagicha raqamlash qabul qilingan:

Geterotsiklik birikmalar tabiatda keng tarqalgan va ular biologik jarayonlarda muhim vazifani bajaradi. Bizga ma'lum tabiiy moddalarning taxminan yarmidan ko’pi vitaminlar, almashtirish mumkin bo’lmagan aminokislotalar ham ular jumlasiga kiradi. Tabiiy geterotsiklik birikmalar jumlasiga o’simliklarning xlorofill moddasi, penitsillin va B₁, B₆, B
vitaminlar ham kiradi. 12
Jipslashgan ko’p halqali geterotsikllarni alohida nomlar bilan ataladi (kumaron, indol, xinolin va h.k.).

Besh a’zoli geterotsikllik birikmalarning oddiy vakillari furan, tiofen va pirrol hisoblanadi. Ular aromatik xarakterga ega:
Ularning molekulasida oltita e-elektronlar benzoldagi kabi umumiy electron bulutini hosil qiladilar, masalan furanda:

Rentgenografik o’lchashlar natijasida furan, tiofen va pirrol molekulalaridagi atomlar orasidagi masofalar quyidagi qiymatlarga ega ekanligi isbotlangan (nm hisobida):

.. ..
О.. S..
Furan tiofen pirrol
Yuqoridagi formulalardan tashqari besh a’zoli geterotsikllar uchun quyidagi tuzilish formulalarini ham yozish mumkin: