Uglevodorodlarning galogenli hosilalari. Gologenalkanlarning olinish usullari. Tuzilishi. Galogen uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. Nukleofil almashinish reaktsiyalari. Mexanizmi. Poligalogenalkanlar, klassifikatsiyasi, olinishi

Olinish usullari
To'yinmagan uglevodorodlaming galogenli hosilalarini quyidagi reaksiyalardan foydalanib, olish mumkin:
CH₃—CH₂—CHBr₂ + KOH ® CH₃—CH=CHBr + KBr+H₂0
spirtli critma 1-brompropen-l
CHºCH + HCl®CH₂=CHC1
2CHClF₂®CF₂=CF₂ +2HCl
Kimyoviy xossasi. To'yinmagan uglevodorodlaming galogenli hosilalari galogenning joylashgan o'rniga qarab uch xil-vinil, allil va ajratilgan turga bo'linadilar:

СН₂=СН - X. СН₂=СН -СН₂ -X;

I II
СН₂=СН—(СН₂)_n - СН₂ - X
III
1-xil - galogen qo'sh bog' turgan uglerod atomiga bog'lanadi.
2-xil - galogen qo'sh bog' yonidagi uglerod atomiga bog'lanadi.
3-xil-galogen vaqo'shbog' istalgan masofadajoylashgan boiadi.
Vinil turidan galogenalkenlardagi galogen atomi -I induksion ta'siri hisobiga qo'sh bog'ning % - elektronlari bulutini o'ziga tomon tortadi:
d+ d-
CH₂=CH ®C1
Bundan tashqari, galogen atomining +M - mezomer effekti qo'sh bog'ning л - elektronlari bilan ta'sirlashadi. Natijada vinilxloridni dipol momenti (1,44 ц) etilxloridnikidan (2,0 ji) kichik bo'ladi:
d- d+
CH₂=CH ®СL-

Buning hisobiga uglerod bilan galogen orasidagi masofa biroz qisqaradi (0,178 n.m.dan 0,172 n.m.gacha). Bular C-X bog'ida bog'lanishni oshiradi, uni qutblanishini kamaytiradi va kimyoviy reaksiyada galogen almashinish bormaydi CH₂=CH-CI+OH ^-®, galogen atomini reaksiyaga kirishish qobiliyatini pasaytiradi va nukieofil almashinish reaksiyasi bormaydi. Lekin, birikish reaksiyasi Markovnikov qoidasiga binoan boradi:

CH₂=CH-C1+HC1 ®CH₃-CHC1₂

Buni quyidagicha tushuntirish mumkin. Yani hosil bo'lishi

+ •• +
mumkin bo'lgan karbokationlardan CH₃-CH-CI yoki CH₂-CH₂-C1: birinchisi ko'proq barqaror, chunki uning musbat zaryad qiymati galogen atomining juft elektronlari hisobiga kompensatsiyalanadi CH₃-CH-Cl;
Ikkinchi xil galogenli hosilalar, aksincha, galoid alkillarga nisbatan almashinish reaksiyalariga oson kirishadi. Masalan:

СН₂=СН—СН₂—J + NH₃ ®CH₂=CH—CH₂-NH₂ + HJ

allil yodid
CH₂=CH-CH₂-J+Na-OC₂H₅®.CH₂=CH-CH₂-0 -C₂H₅+NaJ

Uchinchi xil to'yinmagan uglevodorodlarning galogenli hosilalaridagi galogen atomining xossasi kimyoviy nuqtayi nazardan galoid alkillardagi galogenning xossaiaridan farq qilmaydi.

To'yinmagan galogenli hosilalar etilen qatoridagi uglevodorodlarga o'xshash elektrofil birikish, oksidlanish va boshqa xil reaksiyalarga kirishadilar. Bundan tashqari, birinchi xil to'yinmagan galogenli hosilalar polimerlanish reaksiyasiga oson kirishib, yuqori molekulali birikma hosil qiladilar. Masalan, polixlorvinilning hosil qilish reaksiya tenglamasi:

Ayrim vakillari
Vinilxlorid CH₂=CHC1 - rangsiz gaz, oson polimerlanadi. Bu polimer izolatsiya materiallarini ishlab chiqarishda, patefon plastinkalar, suv o'tmaydigan plash va boshqa buyumlar tayyorlashda ishlatiladi.
Allilxlorid CH₂=CH-CH₂ -C1 rangsiz suyuqiik, 45°C da qaynaydi. Yuqori haroratda propilenni xlorlab olish mumkin:

CH₂=CH-CH₃+C1₂®СН₂=СН-СH₂-Сl+НСl

Asosan alii! spirt va sintetik glitserin olishda ishlatiladi.

Xloropren CH₂=CH-CC1=CH₂59°C da qaynaydigan suyuqiik bo'lib, sanoatda atsetilendan olirtadi. Buning uchun oldin vinilatsetilen olinib, so'ngra unga vodorod xlorid biriktiriladi:
HC ºCH + H -CºCH ®CH₂=CH-CºCH
vinilatsetilen
CH₂=CH—CºCH + HCI ®CH₂=CH—CCl=CH₂

Xloropren oson polimerlanib, xloroprenli kauchuk hosil qiladi.

Trixloretilen CHC1=CC1₂ - zaharsiz, yonmaydigan suyuqlik, 87°C da qaynaydi, d₄²⁰ = 1,466. Sanoatda erituvchi sifatida foydaianiladi. Bazan trixloretilen turli sintezlarda xom ashyo sifatida ham ishlatiladi.
Tetraxloretilen (perxloretilen) CC1₂=CC1₂ - zaharsiz suyuqlik, 120°C da qaynaydi, d₄²⁰ =1,625. Bu modda ham trixloretilenga o'xshash polimerlanish reaksiyasiga qiyin kirishadi.
Triftorxloretilen CF₂=CFC1 - rangsiz gaz, -27°C da suyuqlanadi. Polimerlanishi natijasida politriftorxloretilen (ftorplast -3) hosil qiladi:
nCF₂=CFCl ® (—CF₂—CFCl—)_n
Politriftorxloretilenning viniliden ftorid bilan sopolimeri elastik bo'lib, ftorkauchuk guruhiga kiradi. Sanoatda politriftoretilendan konstruktorlik materiallarini zanglashdan saqlash maqsadida foydaianiladi.
Viniliden ftorid CH₂=CF₂ - rangsiz gaz. Polimerlanish natijasida poliviniliden ftorid hosil qiladi:
nCH₂=CF₂®(-CH₂-CF₂-)n
Bu polimer issiqqa chidamli bo'lib o'zidan 150°C gacha bo'lgan issiqlikni o'tkazmaydi. Bundan tashqari, poliviniliden ftorid havoga va UB-nurlariga ham chidamlidir.
Tetraftoretilen CF₂=CF₂ - rangsiz gaz, minus 76,3°C da suyuqlanadi. Tetraftoretilen boshlagich ishtirokida polimerlanib, teflon polimerini hosil qiladi. Uning molekular massasi 50.000-200.000 bo'lishi mumkin. Bu polimer issiqqa, sovuqqa va kimyoviy reagentlarga o'ta chidamli, elektr tokini o'tkazmaydi. Shuning uchun teflon har xil buyumlar, qoplamalar, kimyoviy asboblar, izolatorlar va boshqalarni tayyorlashda ishlatiladi. Benzol qatorining galogenli hosilalari galogen atomiinig uglerod atomiga joylashishiga qarab ikki tipga bo`linadi.
1. galogenning aromatik yadro uglerodi bilan bevosita bog`lanishidan hosil bo`lgan hosilalari – arilgalogenidlar.
2. galogenning aromatik yadro yon zanjiriga bog`lanishidan hosil bo`lgan hosilalari aralkilgalogenidlar.