2-Laboratoriya ishi Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni aniqlash Ishdan maqsad: Benzol va benzol gomologlarining xossalari o’rganish

2-Laboratoriya ishi
Neft tarkibidagi aromatik uglevodorodlarni aniqlash


Ishdan maqsad: Benzol va benzol gomologlarining xossalari o’rganish.

Molekulasida benzol halqasi bor karbosiklik birikmalar aromatik birikmalar deyiladi.

Benzol aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakilidir.

U normal sharoitda kaliy permanganat ta’sirida oksidlanmaydi, chunki benzol halqasi oksidlovchilar ta’siriga nihoyatda chidamlidir.
Benzol halqasidagi barcha vodorod atomlari almashinish reaksiyalariga bir xil kirishadi. Agar benzol halqasiga bir guruh kirsa vodoroddagi teng qiymatlilik yo’qoladi va keyingi almashinuvchi avvalgi guruh yo’naltirgan o’ringa almashinadi. Bu xususiyat benzol halqasidagi o’rinbosarlarning navbatdag o’rin almashinuvchi gruppani o’ziga nisbatan qaysi holatga yo’naltirish bilan ifodalanadi.
Benzoldan sintetik kauchuk, plastik massalar, turli smolalar, sintetik poliamid tolalar, portlovchi moddalar, turli erituvchilar hosil qilinadi.

1-tajriba. Benzolning natriy benzoatdan olinishi.

Reaktivlar: Natriy benzoat, natron oxagi.

Chinni havonchada 2 g natriy benzoat va 2 g natron oxagi kukun qilib aralashtiriladi va quruq probirkaga solinadi, so’ngra probirka gaz chiqish nayi o’tkazilgan tiqin bilan berkitiladi va shtativga o’rnatiladi. Nayning ikkinchi uchi 1 ml suv solingan va muzli suv bilan sovutiladigan yig’gich probirkaga tushiriladi. Shtativga o’rnatilgan probirka qizdirilganda hosil bo’lgan benzol bug’i gaz chiqarish nayi orqali yig’gich probirkaga o’tadi. Natijada yig’gich probirkadagi suyuqlik ikki qavatga – yuqorida benzol, pastda suv qatlamiga ajraladi.

Olingan benzol hididan yoki nitrobenzolga aylantirish yili bilan aniqlanadi.

2-tajriba. Benzolning erituvchilarda erishi

Reaktivlar: Benzol, etil spirt, etil efir.
Uchta probirkaning har biriga 1 ml dan benzol quyib, birinchisiga 2 ml suv, ikkinchisiga 2 ml spirt, uchinchisiga 2 ml efir qo’shiladi va yaxshilab chayqatiladi. Aralashmalar tingach, suvli probirkada ikki qatlam, qolgan probirkalarda esa bir jinsli eritma hosil bo’ladi. Demak, benzol suvda erimaydi, organik erituvchilarda esa yaxshi eriydi.

3-tajriba. Benzol va toluolga galogenlarning ta’siri

Reaktivlar: Benzol, toluol, brom, bromli suv, temir qirindisi.

Brom bilan olib boriladigan tajribalar mo’rili shkaf ichida o’tkaziladi.

1. Probirkaga 1 ml bromli suv va 1 ml benzol solib aralashtiriladi. Aralashma tingach, benzol suvning yuzasidan chiqib, sariq rangga bo’yaladi, suv qatlami esa rangsizlanadi. Brom benzolda nisbatan yaxshi eriydi, shuning uchun chayqatilganda benzol qatlamiga o’tib, uni sariq rangga bo’yaydi. Bromning qo’sh bog’larga birikish reaksiyasi yuz bermaydi.
2. Probirkaga 2 ml benzol, uning ustiga bir necha tomchi brom va ozgina temir qirindisi (katalizator) solinadi va aralashma chayqatiladi. Bunda benzol halqasidagi vodorodlarning almashinish reaksiyasi sodir bo’lib, brombenzol, o- dibrombenzol va n – brombenzollar hosil bo’ladi.

3. Probirkaga 2 ml toluol temir qirindisi va bir necha tomchi brom solib chayqatiladi. Brom asta – sekin rangsizlanib, o - va n – bromtoluollar hosil bo’ladi.

Toluol molekulasida metil radikali borligi uchun o’rin olish reaksiyalariga oson kirishadi.
4. Toluolni bromlash reaksiyasi yorug’likda va yuqori haroratda olib borilsa, brom toluolning metil radikalidagi vodorodga almashinadi va benzil bromid hosil bo’ladi.
Probirkaga 5 ml toluol va 1 ml brom quyib, shtativga o’rnatiladi. Keyin aralashmaning yuqori qismi qora qog’oz bilan berkitiladi, pastki qismi esa bir necha (sm) masofadan elektr lampa bilan yoritiladi. Bir necha daqiqadan so’ng yoritish to’xtatiladi va qora qog’oz olib tashlanadi. Bunda reaksion aralashmaning yorug’lik nuri ta’sir qilgan pastki qismida bromning rangi saqlanib qolgani kuzatiladi.

4-tajriba. Benzol va toluolning oksidlanish reaksiyalari.

Reaktivlar: Benzol, toluol, kaliy permanganatening 1 % li eritmasi, sul’fat kislotaning 10 % li eritmasi.

Ikkita probirka olib, birinchi probirkaga 2 ml benzol, kaliy permanganat eritmasidan 0,5 ml va sul’fat kislota eritmasidan 1-2 tomchi solib aralashtiriladi. Aralashmani chayqatganda ham, qizdirganda ham rangi o’zgarmaydi, bu esa benzol halqasining oksidlovchilarga nisbatan turg’unligini ko’rsatadi.

Ikkinchi probirkaga 2 ml toluol, 1 ml kaliy permanganat eritmasi va 1-2 tomchi sulfat kislota eritmasi solib aralashtiriladi.
Olingan aralashma chayqatilganda va qizdirilganda kaliy permanganatning rangi o’zgarib, marganets (IV)–oksid ajralib chiqadi. Metil radikali esa karboksil gruppasigacha oksidlanadi.

C₆H₅CН₃ + 2KMnO₄  C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

Savol va topshiriqlar.

1. 
   Natriy benzoatni natron ohagi bilan reaksiya tenglamasini tuzing.
   
2. 
   Nima uchun benzol suvning yuqori qatlamiga yig’iladi.
   
3. 
   Benzoy kislotani dekarboksillash reaksiyasi orqali benzol olish reaksiyasi tenglamasini yozing.
   
4. 
   Benzol bilan toluolni kaliy permanganat oksidlovchiga nisbatan turlicha ta’sirini tushuntiring, reaksiya tenglamasini yozing.
   
5. 
   Sanoatda benzolni V₂O₅ ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlab, malein angdridi olinadi. Bu reaksiyaning tenglamasini yozing.
   

6. Benzol ozon bilan reaksiyaga kirishib tez portlovchi modda triazonid hosil qiladi. Triozonid gidrolizlanib vodorod peroksid va glioksalga parchalanadi. Reaksiya tenglamasini yozing.