Adlandirilmasi



Yüklə 0,86 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə3/10
tarix01.06.2017
ölçüsü0,86 Mb.
növüDərs
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

 spiran sistemi 

 Aşağıdakı spiran əsasında onların adlandırılmasına baxaq: 

 

Adın  əvvəlində  spiro- prefiksi yazılır, sonra spiran kar-



bonu istisna olmaqla kvadrat mötərizədə  hər tsikldə olan kar-

bon atomlarının sayı artma sırası ilə göstərilir və ona karbon 

atomlarının ümumi sayına uyğun doymuş karbohidrogenin adı 

əlavə edilir. Göstərilən spiranın kiçik halqasında 3, böyük hal-

qasında isə 5 karbon atomu olduğundan onun adı spiro[3,5]no-

nan 

olacaqdır.  Əvəzləyicili spiranları adlandırmaq üçün əvvəl 

ölçüsü kiçik olan tsikl spiro atoma ən yaxın əvəzləyicili karbon 

atomundan başlanmaqla nömrələnir, sonra nömrələmə böyük 

tsikldə elə aparılır ki, ondakı  əvəzləyicili karbon atomlarının 

lokantları  ən kiçik rəqəmlər olsun. Eyni qayda ikiqat rabitəli 

spiranların adlandırılmasında da tətbiq edilir: 

ümumi karbon 

 

26

 



CH

3

CH



3

1

2



3

4

5



6

7

spiro[2,4]heptan



1,4-Dimetil

           

1

2

3



4

5

6



7

8

9



Spiro[4,4] nonadien-1,6

 

 



Polispiro birləşmələr adlandırılarkən  dispiro-, trispiro-, 

tetraspiro- 

və s. prefikslərindən istifadə olunur. Nömrələmə ki-

çik ölçülü kənar tsiklin spiro karbonuna ən yaxın karbonundan 

başlanıb, birinci spiro karbondan ikinciyə doğru ən qısa məsafə 

üzrə aparılır, üçüncü tsikl nömrələndikdən sonra yenidən orta 

tsiklə qayıdılır. Karbon atomlarının sayı nömrələmə ardıcıllığı-

na uyğun olaraq dörd rəqəmlə kavadrat mötərizədə yazılır:  

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

11



12

13

Dispiro [4, 1 , 5 , 2]



14

tetradekan

   orta tsikl karbonlar

l

 

 



Kondensləşmiş və körpülü bitsikllər 

 

Kondensləşmiş  və körpülü bitsikllərin quruluşunu aşağı-



dakı kimi göstərmək olar: 

CH

(CH



2

)n

CH



(CH

2

)m



(CH

2

)p



kьnc karbon atomlar

l

 

künc karbon atomları



 

27 


Kondensləşmiş bitsikllər

 olduqda m>0, p>0, n=0, kör-



pülü bitsikllər 

olduqda isə m>0, p>0, n>0 olur. Deməli, kon-

densləşmiş bitsikllərdə ümumi karbon atomu iki, körpülü  bi-

tsikllərdə

 isə üç və daha çox ümumi karbon atomu ola bilər. 

Kondensləşmiş və körpülü karbohidrogenləri adlandırmaq üçün 

bitsiklo-

 prefiksindən sonra kvadrat mötərizədə m, n, p indeks-

ləri qiymətlərinin azalma sırası ilə yazılır, sonda isə maddədə 

olan karbonların ümumi sayına uyğun doymuş karbohidrogenin 

adı əlavə edilir: 

1

2



3

4

Bitsiklo[1,1,0]butan 



Bitsiklo[4,4,0 ]dekan

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

 



 

Körpülü bitsikllərin adlandırılması da analoji qayda ilə 

aparılır, yalnız bitsikllərdə karbon atomlarının nömrələnmə 

qaydası  fərqlidir. Nömrələnmə üç istiqamət üzrə künc karbon 

atomları arasında qalan karbon atomlarının sayının azalma ar-

dıcıllığı ilə aparılır (1  istiqamətində dörd karbon, 2  istiqamə-

tində üç karbon  3 istiqamətində isə bir karbon):  

1

2



3

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

Bitsiklo[4,3,1]dekan



Bitsiklo[3,2,1 ]oktan

1

2



3

4

5



6

7

8



 

 

 

 

28



Tsiklik terpenlər 

 

Monotsiklik terpenlər səmərəli adı mentan  olan 1-metil-



4-izopropiltsikloheksanın

 doymamış törəmələri kimi adlandı-

rılır.  İkiqat rabitə ilə  əlaqəli karbon atomlarının nömrələri ya 

adi qaydada, ya da ∆ (delta) yunan hərfinin üzərində göstərilir. 

CH

3

CH



3

 - CH - CH

3

C

H



2

C

H



2

CH

CH



2

CH

2



CH

6

8



1

2

4



5

7

9



10

3

Mentan



 

 

 



Mentanın formulundan da göründüyü kimi 4-cü karbon 

atomundan iki istiqamətdə ikiqat rabitə yarana bilər. Ona görə 

mötərizədə ikiqat rabitənin yönəldiyi digər karbon atomunun 

nömrəsi qeyd edilir:  

CH

3

H



3

C - C = CH

2

CH

3



H

3

C - C  - CH



3

1,8-Mentadien



1,8



-Mentadien

Limonen


1,4(8)-Mentadien

1,4 (8)


-Mentadien

Terpinolen  

 

  

 



 

29 


 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Bitsiklik terpenlərin adlarının əsasını isə pinanbornan və 



karan

 adlı karbohidrogenlər təşkil edir: 

CH

2

H



3

C

CH



3

CH

3



H

3

C



CH

3

CH



3

1

2



4

3

5



6

7

8



10

        2,6,6-Trimetil-bitsiklo [ 3,1,1]-

                         heptan

9

Pinan



1

2

4



3

5

6



7

8

9



10

Bornan (kamfan)

-       1,7,7-Trimetilbitsiklo [2,2,1]-

heptan


 

CH

3



H

3

C



CH

3

Karan,



3,7,7-Trimetil-bitsiklo[ 4,1,0 ]heptan

10

7



8

9

6



5

4

3



2

1

 



  

CH

3



H

3

C - C H - CH



3

CH

3



H

3

C - C H - CH



3

OH



1,4 (5) -Mentadien

1,4 (5)


-Mentadien

γ−Τerpinen

3-Mentanol

Mentol


 

30

Bitsiklik terpenlərin adlandırılmasına aşağıdakıları misal 



gətirmək olar: 

H

3



C

CH

3



CH

3

H



3

C

CH



3

CH

3



CH

2

H



3

C

CH



3

CH

3



2-Karen

3-Karen


2-Pinen

 

H



3

C

CH



3

CH

3



O

CH

2



H

3

C



CH

3

CH



2

H

3



C

CH

3



CH

3

OH



2-Bornanon

(kamfora)

2(10),3-Pinadien

2-Oksibornan  (borneol)

 

 

Bitsiklik terpenlərdə tsikllərlə  əlaqəli bütün metil qrup-



larının hidrogenlə əvəzlənməsindən əmələ gələn karbohidroge-

nin adı uyğun terpenin adının  əvvəlinə  nor-  əlavə edilməklə 

düzəlir:  

C

H



2

C

H



2

C

H



2

C

H



2

C

H



CH

2

Norkaran



Norpinan

Norbornan

 

 

 

 


 

31 


Aromatik karbohidrogenlər 

 

Əvvəllər xoş iyli təbii birləşmələr aromatik adlandırılmış-

dır. Hazırda aromatik karbohidrogenlər üçün bu adlandırma öz 

ilkin mənasını itirmişdir; belə ki, bu sinfə aid bir çox birləş-

mələr ya xoş qoxulu deyil və ya iysizdir. Aromatik karbohid-

rogenlərin quruluşca  ən sadə nümayəndəsi benzoldur. O, ben-

zoy turşusunun kalsium duzunun quru distilləsindən alındı-

ğından belə adlandırılmışdır. Benzolun ən yaxın homoloqu My-



sospermum toluiferum

 bitkisindən hazırlanan toluan məlhəmin-



dən

 alındığından Y.Berselius onu toluol adlandırmışdır. İUPAC 

nomenklaturasında  benzol  və  toluolla yanaşı  ksilol, stirol, 

kumol, simol

 və mezitilen kimi trivial adlardan istifadə edilir:  

CH

3

CH = CH



2

CH

3



CH

3

Toluol



Stirol

Ksilol


 

HC

H



3

C

H



3

C

HC



CH

3

H



3

C

H



3

C

CH



3

H

3



C

CH

3



Simol

Kumol


Mezitilen

 

 



Benzol nüvəsində bir əvəzləyici olduqda, bu birləşmənin 

Səmərəli

 nomenklatura ilə adı əvəzləyici qrupun adının sonuna 



benzol

 sözü əlavə etməklə düzəldilir:  

CH

2

CH



3

CH CH


3

CH

3



Etilbenzol

Izopropilbenzol

 

 

Benzoldan fərqli olaraq naftalin və antrasenin monoəvəzli 



 

32

törəmələri izomerlərdən təşkil olur (naftalin və antrasen nüvə-



lərindəki müxtəlif vəziyyətlər yunan hərfləri ilə göstərilir):  

CH

3



CH

3

CH



3

CH

3



CH

3

Antrasen



α

α

β



β

β

γ



α

β

α



α

β

γ



γ -Metilantrasen

α

α



β

β

β



-Metilnaftalin

α

-Metilnaftalin



α

β

β



α

-Metilantrasen

Naftalin

-Metilantrasen

 

 

Benzol halqasında iki eyni əvəzləyicinin qarşılıqlı vəziy-



yəti orto-(o-), meta-(m-), para-(p-) söz önlükləri ilə ifadə edilir. 

Naftalində iki eyni əvəzləyicinin vəziyyətləri ana-, epi-kata-



peri -, amfi

 - və pros- söz önlükləri ilə göstərilir:

 

CH

3



CH

3

CH



3

CH

3



CH

3

CH



3

CH

3



CH

3

m-Dimetilnaftalin



o-Dimetilbenzol

p-Dimetilbenzol

(o -ksilol)

m-Dimetilbenzol

(m -ksilol)

(p -ksilol)

 


 

33 


CH

3

CH



3

H

3



C

CH

3



CH

3

H



3

C

ana-Dimetilnaftalin



-Dimetilnaftalin

kata


epi-Dimetilnaftalin

 

CH



3

CH

3



CH

3

H



3

C

CH



3

H

3



C

peri-Dimetilnaftalin

amfi-Dimetilnaftalin

pros-Dimetilnaftalin

 

 

Aromatik nüvədə iki və daha çox əvəzləyici olduqda 



İUPAC

 qaydalarına görə, belə aromatik birləşmə quruluşca 

onun  ən yaxın olduğu  toluol,  ksilol, stirol, kumol, simol və ya 

mezitilendən 

birinin törəməsi kimi adlandırılır, ancaq bir şərtlə 

ki, daxil olan qrup bu birləşmələrdə olan funksional qrupdan 

fərqlənsin,  əks halda, birləşmə benzolun törəməsi kimi adlan-

dırılır:  

CH

3



CH

3

C



2

H

5



CH

3

CH



3

C

2



H

5

CH



3

CH

3



CH

3

CH



3

3-Etil-o-ksilol

1

2

3



4

5

6



1

2

3



4

5

6



o-Ksilol

daxil olan

daxil olan

1,2,3-Trimetilbenzol

1

2

3



4

5

6



 

 

34



CH=CH

2

CH=CH



2

C

4



H

9

CH=CH



2

C

4



H

9

CH=CH



2

CH=CH


2

1

2



3

4

5



6

1

2



3

4

5



6

daxil olan

daxil olan

1

2



3

4

5



6

Stirol


4-Butilstirol

1,4-Divinilbenzol  

 

Hər iki misaldan göründüyü kimi, nömrələmə əsas qurulu-



şun  əvəzləyicisindən başlanaraq digər  əvəzləyicilərin minimal 

nömrələr alması istiqamətində aparılır.  Əgər verilmiş aromatik 

karbohidrogenin  əvəzləyiciləri ilə  toluol,  ksilol, stirol, kumol, 

simol və ya mezitilendə 

olan əvəzləyicilər arasında, ümumiyyətlə, 

eynilik yoxdursa, onda maddə benzolun törəməsi kimi adlandırılır. 

Benzol nüvəsində əvəzləyici kimi alkil-, hidroksi- və amin qrup-

ları olduqda, nömrələnmə elə aparılır ki, alınan rəqəmlərin cəbri 

cəmi minimal olsun. Məsələn, aşağıda göstərilən aromatik karbo-

hidrogenlərin nömrələnməsinin müxtəlif variantlarından lokantla-

rının cəbri cəmi 7-yə bərabər olanı seçilməli və maddə 4-Butil-2-



metil-1-etilbenzol 

kimi adlandırılmalıdır:

  

CH

2



CH

2

CH



2

CH

3



CH

3

CH



2

H

3



C

CH

2



CH

2

CH



2

CH

3



CH

3

CH



2

H

3



C

1

2



3

4

5



6

1

2



3

4

5



1+4+5=10

1+3+6=10


 

CH

2



CH

2

CH



2

CH

3



CH

3

CH



2

H

3



C

CH

2



CH

2

CH



2

CH

3



CH

3

CH



2

H

3



C

1

3



4

5

6



1

2

3



4

5

6



1+3+4=8

1+2+4=7


2

 


 

35 


Əgər birləşmə üçün lokantların cəbri cəminin bərabər ol-

duğu bir neçə nömrələmə variantı mümkündürsə, adının baş 

hərfi ingilis əlifbasında daha əvvəldə olan əvəzləyicinin nöm-

rəsi 1 qəbul edilir. Məsələn,  əvəzləyicilərin lokantları  cəmi A 

və B variantlarında 6-ya bərabər olan aromatik birləşmələrin 

əvəzləyicilərinin ingilis əlifbasına uyğun ardıcıllığı  aşağıdakı 

kimidir: C

4

H



9

-butil, C

2

H

5



-etil, CH

3

-metil. 



C

4

H



9

CH

3



C

2

H



5

C

4



H

9

CH



3

C

2



H

5

1



2

3

4



5

6

1



2

3

4



5

6

A



B

 

Deməli, nömrələnmə (A) variantındakı kimi aparılaraq 



birləşmə 1-Butil-2-etil- 3-metilbenzol kimi adlandırılmalıdır.  

Kondensləşmiş aromatik karbohidrogenlər benzol halqa-

larının ümumi tərəflərinin və karbon atomlarının sayından asılı 

olaraq orto- və orto-peri kondensləşmiş tsikllərə bölünür. Orto-

kondensləşmiş sistemdə benzol halqaları üçün n sayda ümumi 

tərəf və 2n sayda ümumi karbon atomu olur və aşağıda verilmiş 

birləşmələr orto-kondensləşmiş aromatik sistemlərə aid edilir: 

2

3



4

5

6



7

1

4



5

6

7



8

9

10



Naftalin

2

3



1

2

3



4

5

6



7

8

9



10

Fenantren

Antrasen

1

2



3

4

5



6

8

9



10

11

12



7

Naftasen


-цmumi karbon atomlar

l

 

 



36

Orto-peri

 kondensləşmiş sistemlərdə benzol halqaları 

üçün ümumi tərəflərin sayı  n, ümumi karbon atomlarının sayı 

isə 2n-dən az olur:

  

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

Piren



1

2

3



4

5

6



7

8

9



Fenalen

 

 



Aromatik birləşmənin 

adı 

Ümumi olan 

tərəflərin sayı 

Ümumi olan karbon 

atomlarının sayı 

Naftasen 3 

Fenalen 3 





 

Orto

- və  orto-peri kondensləşmiş birləşmələrin formu-

lunu elə yazmaq lazımdır ki, üfiqi xətt boyu maksimal sayda 

benzol halqaları yerləşsin, yerdə qalan halqalar isə bu xəttdən 

yuxarıda sağda yazılsın: 

 

dцzgцndцr



dцzgцn deyil

1

2



3

4

5



6

7

8



9

10

11



12

13

14



 

Halqalar üçün ümumi olan karbon atomları isə nömrə-

lənmir. 

 

Əgər birləşmədə eyni zamanda kondensləşmiş aromatik 



halqalar və körpü fraqmentləri olarsa, kondensləşmiş halqaların 

adının  əvvəlində lokantları ilə birlikdə körpü fraqmentinin adı 

göstərilir. Eyni körpü fraqmentləri di-, tri- və s. çoxaldıcı pre-


 

37 


fiksləri ilə göstərilir: 

1,4-Metano-5,8-etanoatrasen

1

4

5



8

9

11



12

13

1,4:5,8-Dimetanonaftalin



1

4

5



8

10

 



 

12

13



1

4

5



8

9

10



11

14

15



16

9,10-Metano-5,8-propano-1,4-etanoantrasen

 

 

 

Halogenli törəmələr 

 

Halogenli törəmələrdən bəzilərinin trivial adları geniş is-



tifadə olunur: 

CHCl


3

CHBr


3

CHJ


3

COCl


2

Xloroform Bromoform

Yodoform

Fosgen


 

 

Halogenli törəmələr alifatik radikalların Səmərəli nomen-



klatura ilə artıq tanış olduğumuz adlarına - flüorid  , - xlorid,- 

bromid

 və -yodid sonluqları əlavə edilməklə adlandırılır: 

CH

3

CH



2

CH

2



Cl

CH

3



CHCH

3

Br



CH

3

-CH-CH



2

CH

2



-F

CH

3



Propilxlorid

Izopropilbromid

Izobutilflьorid

 

 



CH

2

=CH-Cl



CH

2

=CH-CH



2

Br

CH



2

 J

Vinilxlorid



Allilbromid

Benzilyodid

 

 

38



CH

3

CHCH



2

Br

Br



CH

3

CH



2

CHF


2

CH

3



 - C - CH

3

J



J

Пропиленбром ид

Пропилиденфлцорид

Изопропилиденйодид

 

 

Aromatik halogenli törəmənin adının  əvvəlində halogen 



və alkil qrupları, onların qarşılıqlı vəziyyəti (orto-, meta-, para-, 

amfi-, peri-), adın sonunda isə əsas aromatik sistemin adı (ben-

zol, toluol, naftalin, antrasen) göstərilir: 

Br

CH



3

CH

2



CH

2

CH



3

F

Cl



Cl

p-  Bromtoluol

m-Flьorpropilbenzol

p-Dixlorbenzol

 

Br

Br



Br

Br

Br



β-Bromnaftalin

peri-Dibromnaftalin

amfi-Dibromnaftalin

 

İUPAC

 nomenklaturası ilə alkil- və arilhalogenidləri ad-

landırdıqda halogenin adı lokantı ilə birlikdə  həmişə müəssis 

quruluşun adından əvvəl yazılır:  

Br

Br



Cl

Br

1



2

3

4



5

6

7



8

9

10



1,5-Dibromantrasen

1-Brom - 4-xlorbenzol

1

2

3



4

5

6



 

 

39 


Br

CH

3



 - C  - CH

2

CH



3

CH

3



CH

3

 CH =CH - CH CH



3

Cl

1



2

3

4



2-Brom-2-metilbutan

1

2



3

4

5



4-Xlor-2-penten

 

 



Birləşmədə bütün hidrogen atomları eyni halogen atom-

ları ilə  əvəzləndikdə, uyğun karbohidrogenin adından  əvvəl 



perflüor-

perxlor-perbrom- və peryod- ifadələri yazılır. Hid-

rogen atomları müxtəlif halogen atomları ilə  əvəzləndikdə isə 

per-

 sözönündən istifadə edilmir: 

Cl

3

C - (CCl



2

)

5



 - CCl

3

F



3

C - CF


2

 - CF


3

J

3



C - CJ

2

 - CJ



2

 - CJ


3

Perxloroheptan

Perflüorpropan

Peryodbutan

 

Freonlar

 adlanan xlorlu poliflüor birləşmələrin üç rə-

qəmdən ibarət şifrli adlandırma qaydası vardır. Bu qaydaya gö-

rə, birinci rəqəmə vahid əlavə edildikdə birləşmədə olan karbon 

atomlarının sayı, ikinci rəqəmdən vahid çıxdıqda isə hidrogen 

atomlarının sayı düzəlir; üçüncü rəqəm flüor atomlarının sayını 

göstərir. Formulları  aşağıda göstərilən (A), (B) və (C) bir-

ləşmələrinin adlandırılmasına baxaq: 

F -  C -  C -  F

F - C - C - F

F

F

F



F

C l C l


H

C l


F - C - C - F

F

H



C l

H

(A )



(B )

(C )


 

 

Hər üç birləşmədə olan karbon, hidrogen və flüor 



atomlarının sayını qaydaya uyğun şıfrləyək: 

Atomların sayı Atomların şifrəsi 

           Birləşmə  

 

Elementlər 



A B  C  A  B C 

karbon 2 





hidrogen 0 





flüor 4 





 



 

40

Beləliklə, göstərilən şifrələrlə flüorlu  



(A) maddəsinin adı - Freon -114; (B) maddəsinin adı - Freon -



Yüklə 0,86 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə