A.M. MƏHƏRRƏMOV,
M.Ə. ALLAHVERDİYEV
HƏYAT FƏALİYYƏTİNİN
KİMYƏVİ ƏSASLARI
Dərslik
Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirliyi 09.01.2009-cu il tarixli 07 saylı
iclas protokolu ilə təsdiq edilmişdir.
BAKI – 2009
REDAKTOR: A.Ə.QULİYEV
Biologiya elmləri doktoru, professor
RƏYÇİLƏR: İ.V.ƏZİZOV
AMEA-nın müxbir üzvü, professor
E.M.QURBANOV
Biologiya elmləri doktoru, professor
A.M. Məhərrəmov, M.Ə.Allahverdiyev. Həyat fəaliyyətinin kimyəvi əsasları, Ali məktəblər üçün
dərslik, Bakı: «Bakı Universiteti» nəşriyyatı, 2009, 288 s.
Oxucuların nəzər-diqqətinə catdırılan A.M.Məhərrəmov və M.Ə.Allahverdiyevin «Həyat fəaliyyətinin kimyəvi
əsasları» dərsliyi son onilliklərdə kimya fakültəsində bakalavr pilləsi üçün tədris olunan proqrama uyğun hazırlanmışdır.
Dərslikdə bioloji kimyanın elementlərindən bəhs edilir. Dərslikdən həmçinin bioloji kimya ilə maraqlanan digər oxucular
da istifadə edə bilər.
2009
005
005
)
07
(
658
05
1701000000
−
−
−
−
−
M
M
© «Bakı Universiteti» nəşriyyatı, 2009
2
3
Bakı Dövlət Universitetinin yara-
dılmasının 90 illiyinə ithaf olunur
ÖN SÖZ
Bəşər cəmiyyətinin bütün tarixi inkişafında təbiətşünaslar və filosoflar həyatın yaranması və onun dərk
olunmasının mənasının axtarılması yolunda çalışmışlar. Riyaziyyat, fizika, kimya kimi fundamental elm
sahələrində görkəmli ixtiraların olmasına baxmayaraq, canlı aləmin çoxlu sualları hələ də həll edilməmişdir.
Həyatın müxtəlif formalarının anlaşılmasında canlı orqanizmin kimyəvi fəaliyyətinin təyin edilməsinin birinci
dərəcəli əhəmiyyəti vardır. Bioloji kimya canlı orqanizmin, xüsusilə, insan orqanizminin kimyəvi tərkib hissələrinin
öyrənilməsi sahəsində çox mühüm müvəffəqiyyətlərə nail olmuşdur. Təbiətdə kimyəvi proseslərin öyrənilməsində
canlı orqanizmdə və eləcə də izolə edilmiş üzvlərin toxumalarında, hüceyrələrində baş verən dəyişikliklərin tədqiqinin
mühüm əhəmiyyəti vardır.
XX əsrin sonralarını əhatə edən II-III onilliklərdə biokimyada çox mühüm ixtiralar edildi. Xüsusilə, en-
zimologiya, biokimyəvi genetika, bioenergetika və digər fundamental elm sahələrində əldə olunan nailiyyətlər
biologiya və tibbin mühüm problemlərinin həll edilməsinə xidmət etməyə başladı. Müasir bioloji kimyanın me-
todologiyasının prinsiplərindən istifadə edilmədən biologiya və tibb elmi inkişaf edə bilməzdi. Gen məlumatlarının
öyrənilməsi, onların saxlanılması, zülal və nuklein turşularının quruluş prinsipləri və eləcə də bu polimer molekul-
larının biosintezinin mexanizminin müəyyənləşdirilməsi biokimyanın əsasını təşkil edir. Kitabda vitaminlər, hor-
monlar, hətta prostaqlandinlərin quruluşu və onların funksiyalarından bəhs edilir. Vitaminlərin koferment funk-
siyalarından ətraflı danışılır.
Dərsliyin əsas məziyyəti bioloji kimyanın - həyat fəaliyyətinin konsepsiyasının fundamental anlayışları
haqqında ətraflı məlumat verməkdir. Çünki hər bir kimyaçı ixtisasına yiyələnən mütəxəssis canlı orqanizmin
kimyəvi komponentləri, onların quruluşu və fizioloji funksiyaları barədə məlumatlı olmalıdır. Məhz bu nöqteyi-
nəzərdən kitabda orqanizmin kimyəvi tərkibinin əsasını təşkil edən edən karbohidratlar, zülallar, lipidlər
haqqında, həmçinin onların maddələr mübadiləsindəki rolu barədə ətraflı məlumat verilmişdir.
Dərsliyin kompüterdə yığılmasında bizə yaxından kömək edən aspirant və əməkdaşlardan Ə.N.Xəlilova,
S.H.Muxtarovaya və S.A.Yaqubovaya öz təşəkkürümüzü bildiririk. Dərslik haqqında oxucuların tənqidi
münasibəti, təklifləri və digər qeydləri müəlliflər tərəfindən məmnuniyyətlə qəbul edilir və onun gələn nəşrlər-
də aradan qaldırılacağına söz verilir.
4
G İ R İ Ş
Müasir biokimya və ya başqa sözlə, həyat fəaliyyətinin kimyəvi əsasları elmi bir müstəqil elm sahəsi kimi
XIX əsrin axırı, XX əsrin əvvəllərində xaricdə yaranmışdır. Konkret olaraq, 1903-cü ildə K.Neyberq biokimya
terminini elmə daxil etmişdir. Qeyd edilən vaxtdan əvvəl biokimyaya dair məsələlər üzvi kimya və fiziologi-
yaya aid edilirdi. Tarixən uzun dövrü əhatə edən əlkimya biokimyaya dair heç bir konkret məsələləri həll
etməmişdir. Yalnız XVI-XVII əsrlərdə hökm sürmüş yatrokimya irəliyə doğru bir addım ataraq kimya ilə tibb
arasında əlaqə yaratmışdır. Heç də təsadüfi deyildir ki, yunanca «iatros» sözü həkim deməkdir. Yatrokimyanın
ən görkəmli nümayəndəsi alman həkim və təbiətşünası T.Parasels olmuşdur. O, hesab edirdi ki, insanın həyat
fəaliyyətinin əsasını kimyəvi proseslər təşkil edir. Ona görə də insanda hər hansı bir xəstəliyin səbəbini kimyəvi
prosesin pozulmasında axtarmaq lazımdır. Lakin canlı orqanizmin həyat fəaliyyətinin əsasını təşkil edən kimyəvi
qanunauyğunluqlar və fermentativ proseslərin dərk edilməsində yatrokimyaçılar da aciz idilər. Çünki qeyd edilən
vaxtda fiziki və kimyəvi qanunlar haqqında biliklər yox dərəcəsində idi. Digər tərəfdən üzvi maddələrin element
analizi üsulları hazırlanmamışdı. Bundan əlavə, ən vacibi, istər yatrokimyaçıların və istərsə də əlkimyaçıların
dünya-görüşlərində vitalist (həyat qüvvəsi) nəzəriyyə hökm sürürdü.
Biokimyanın elmi əsaslarının ilk rüşeymləri XVIII əsrin ikinci yarısında fiziologiyada kimya metodlarının
tətbiqi ilə yarandı. 1770-ci ildə A.Lavuazye insanın və heyvanların tənəffüsünün kimyəvi nöqteyi-nəzərdən
oksidləşmə olduğunu sübut etdi. 1772-ci ildə C.Pristli və 1779-cu ildə Y.İntexanz fotosintez prosesini kəşf
etdilər. İtalyan keşişi L.Spallansani həzm prosesinə mürəkkəb zəncirvari çevrilmə kimi baxırdı.
1828-ci ildə alman alimi F.Völer ammonium-sianatı qızdıraraq karbamidə çevirdi. O, bununla da vitalist
(həyat qüvvəsi) nəzəriyyəsinin puç olduğunu sübut etdi. Qıcqırma sahəsində aparılan tədqiqatlar əsasında yeni
məlumatlar toplanıldı. Hələ 1815-ci ildə J.Qey-Lüssak qlükozanın etil spirtinə çevrilməsi təklifini verdi. Y.
Berselius qıcqırmanın katalitik proses olması postulatını irəli sürdü. L.Pasterə görə qıcqırma yalnız canlı
orqanizmlərdə gedir. Y.Libix hesab edirdi ki, qıcqırmanı aparan maya əslində katalizator rolunu oynayır.
N.M.Manasseina 1877-ci ildə Rusiyada şəkərin ölmüş maya ilə qıcqırma prosesini nümayiş etdirdi. V.Künne
ilk dəfə «enzim» elmə daxil etdi. Onun yunanca maya demək olduğunu göstərdi. 1897-ci ildə E.Büxner və
P.Büxner qardaşları mayanın hüceyrəsiz ekstraktından zimazanı aldılar və onun qıcqırma apardığını təcrübədən
keçirdilər. Bununla da müxtəlif maya ekstraktlarının alınması və onlardan geniş istifadə edilməsi müasir enzi-
mologiya elminin əsasını qoydu.
XIX əsrin ikinci yarısının ən böyük müvəffəqiyyətlərindən biri K.Bernar tərəfindən 1850–1855-ci illərdə
qaraciyərdən qlükogeni ayırıb ondan qlükoza əldə etməsidir. F.Mişer 1869-cu ildə ilk dəfə dezoksiribonuklein
turşusunu kəşf etmişdir. 1890-cı ildə Emil Fişer fermentativ katalizin səciyyəvi xassəsini aşkar etmiş və «açar-
qıfıl» konsepsiyasını irəli sürmüşdür. F.Qofmeystr ilə E.Fişer 1902-ci ildə zülalların quruluşu haqqında poli-
peptid nəzəriyyəsini əsaslandırmışlar. Q.Alfman 1890-cı ildə mitoxondirinin ayrılması ilə bağlı metod işləyib
hazırlamışdır. İlk dəfə X.Eykman 1896-cı ildə vitaminlər haqqında nəzəriyyənin əsas müddəalarını işləyib
hazırlamışdır. A.N.Bax 1897-ci ildə bioloji oksidləşmə nəzəriyyəsini təklif etmişdir. 1887-ci ildə S.N.Vino-
qradski mikroorqanizmlərdə xemosintez porosesini aşkar etmişdir. 1902-ci ildə İ.P.Pavlov həzmedici
fermentlərin təbiətini izah etmişdir. 1862-ci ildə A.Y.Danilevski pankreatik amilazanı tripsindən ayrılmasını
həyata keçirmişdir.
XX əsrin birinci yarısı biokimyanın fundamental konsepsiyalarının yaradılması dövrüdür. Məhz bu
vaxtlarda (1913-cü il) L.Mixaelis və M.Menten enzimologiyada fermentativ reaksiyaların kinetikasının nəzəri əsasla-
rını işləyib hazırlamışlar. XX əsrin 20-30-cu illərində C.Samner, C.Nortrop ureaza, pepsin və tripsin fermentlərini
kristal şəklində aldılar. 20-ci illərin axırlarında ferment substrat komplekslərini öyrənmək üçün fotometrik üsullardan
(B. Çans) geniş istifadə edilmişdir. Əzələ ekstraktından 1939-cu ildə V.A.Engelqart və M.N.Lyubimov tərəfindən ATF
və kreatinfosfat ayrılmış və miozin ATF-azanın aktivliyi öyrənilmişdir.
XX əsrin 40-cı illərində F. Lipman fosfatlarda yüksək enerjini öyrənmiş və hüceyrənin bioenergetikasında
ATF-in mərkəzi rol oynamasını müəyyənləşdirmişdir.
Bioloji oksidləşmə sahəsində 1912-ci ildə O.Varburq sitoxromoksidaza «tənəffüs fermenti»ni ixtira etdi.
V.A.Engelqart 1931-ci ildə tənəffüs fosforlaşması konsepsiyasını işləyib hazırladı. 1937-ci ildə V.A.Beliser
qlükoliz reaksiyalarında oksidləşdirici fosforlaşmanı miqdarı cəhətdən öyrəndi.
1938-ci ildə A.E.Braunşteyn transaminləşmə reaksiyasını müəyyənləşdirdi. H.Krebs 1937-ci ildə üçkar-
bonlu turşular dövranı və 1938-ci ildə karbamid dövranı ixtira etmişdir. O.Varburq və U.Eyler ilə birlikdə
1932-ci ildə flavoproteidləri, 1936-cı ildə isə nikotinamidnukleotidləri biokimya elminə məlum etdilər. R.Vil-
ştetter və A.Ştol xlorofilin quruluşunu müəyyənləşdirdilər. M.Kalvin 1943-cü ildə fotosintezin mexanizminin
izah edilməsində əhəmiyyətli dərəcədə müvəffəqiyyət qazandı.
XX əsrin 40-cı illərində L.Leluar karbohidratların biosintezinin əsas yolunu elmə məlum etdilər, A.Sent-
Derdi təmiz halda askorbin turşusunu təbii mənbələrdən ayırmağa müvəffəq oldu. A.N.Belozerski ilk dəfə (1936-
ci il) bitkilərdən dezoksiribonuklein turşusunu ayırdı və sübut etdi ki, bitkilər və heyvanlar aləmində
biokimyəvi vahidlik vardır.
Bu vaxtlarda müxtəlif fiziki-kimyəvi analiz metodları yaradıldı. 1906-cı ildə rus alimi M.S. Svet
tərəfindən xromatoqrafiya üsulunun əsası qoyuldu. Keçən əsrin 20-ci illərində T.Svedberq ultrasentrafuqanın
köməyi ilə zülalları sedimentasiya etməyə və bununla da bəzi virusları ayırmağa nail oldu. 30-cu illərdə
A.Tizelius tərəfindən elektroforezin əsası qoyuldu. 1944-cu ildə A.Martini və başqaları bölücü xromatoqrafiya
üsulunu yaratdılar. Keçən əsrin 40-cı illərində təbii birləşmələrin quruluşunun öyrənilməsində D.K.Xoçkin
rentgenstruktur analizindən geniş istifadə etdi. Keçən əsrin ortalarında fiziki-kimyəvi üsulların geniş tətbiqi he-
sabına iki mühüm biopolimer birləşmələrinin zülallarını və nuklein turşularının öyrənilməsi sahəsində çox
mühüm nailiyyətlər əldə edildi. 1953-cü ildə C.Uotson və F.Krik tərəfindən dezoksiribonuklein turşusunun
ikiqat spiralın quruluşu kəşf edildi. Elə həmin ildə ingilis alimi F.Senger insulin hormonunda aminturşular ardı-
cıllığını müəyyən etdi.
Dyu-Bino isə (1953) polipeptid hormonları olan oksitosin və vazopresini sintez etdi. Amerika kimyaçısı,
iki dəfə Nobel mükafatı ilə təltif olunan L.Polinq 1951-ci ildə zülalların fəza quruluşunun spiralvarı olduğunu
sübut etdi. P.Zameçnik tərəfindən zülalın ribosomlarda sintezinin öyrənilməsi mümkün olduğunu sübut edildi.
Klassik biokimyanın əsasında müstəqil molekulyar biologiya və bioüzvi kimya elmləri yaradıldı. Bu
elmlərin biofizika elmi ilə birləşməsi fiziki-kimyəvi biologiya adlı elmin yaranmasına səbəb oldu. Hazırkı
dövrdə biokimya elminin inkişafı canlı orqanizmin (materiyanın) yeni naliyyətləri ilə xarakterizə olunur.
Enzomologiya sahəsində yüzlərlə ferment sistemi öyrənilmiş və əksər hallarda onların katalitik təsirinin
mexanizmi müəyyənləşdirilmişdi. Hormonların biokimyası sahəsində yeni konsepsiya yaradılmış, xüsusilə
onların təsir mexanizmlərində tsiklik-AMF adenilattsiklaza sisteminin iştirakı və rolu müəyyən edilmişdir.
Hazırda genetik məlumatların ötürülməsinin ümumi mexanizmi müəyyənləşdirilmişdir. Ayrı-ayrı genlərin qu-
ruluşu müəyyənləşdirilmiş və onların alınması üsulu işlənib hazırlanmışdır.
Biokimyaın nailiyyətləri tibb, heyvandarlıq, bitkiçilik, mikrobiologiya, virosologiyada geniş istifadə
edilir. Bu isə yeni elm sahələrinin gen mühəndisliyi və biotexnologiya elmlərinin yaranmasına səbəb olmuşdu.
Müasir cəmiyyətdə biokimyanın yüksək inkişaf səviyyəsi elmi-texniki tərəqqinin zəruri şəraitinin yaradılması,
insanların həyat şəraitinin yaxşılaşması və onların sağlamlığına xidmət edir.
Biokimya – canlı orqanizmin tərkibinə daxil olan maddələrin quruluşu, funksiyaları və həmin maddədərin
orqanizmin həyat fəaliyyəti ilə bağlı olan çevrilmələri və bu çevrilmələrin ardıcıllığı, qanunauyğunluğu və
mexanizmini öyrənən elmdir.
Müasir biokimyanın inkişafı və onun bir elm kimi təşəkkül tapması üzvi kimyanın inkişafı ilə bağlı olub,
XIX əsrin axırı və XX əsrin əvvəllərinə təsadüf edir. Tarixən biokimya 3 mərhələdən keçib:
1. Statik biokimya;
2.Dinamik biokimya;
3.Funksional biokimya;
Statik biokimya – canlı materiyadan ayrılmış bioloji birləşmələri öyrənir.
Dinamik biokimya – canlı orqanizmdəki kimyəvi çevrilmələri tədqiq edir.
Funksional biokimya – canlı orqanizmdə fəaliyyət göstərən maddələrin funksiyasını öyrənir.
Orta əsr alimi Əbu Əli-İbn-Sina özünün “Həkimlik elminin qanunları” əsərində tibbdə istifadə edilən
maddələri təsnifatlara bölmüşdür. Sidiyə orqanizmin şirəsi adı verilibdir. XVI əsrin əvvəllərində Parasels
orqanizmdə yaranan xəstəliyi xəstə bədəndə kimyəvi proseslərin pozulması ilə bağlamış və həmin xəstəliyi
kimyəvi maddələrlə müalicə etməyin mümkünlüyünü göstərmişdir.
Biokimyanın bir elm kimi inkişafında üzvi kimya sahəsində edilən ixtiraların çox böyük əhəmiyyəti
vardır. Biokimyanın yaranma tarixi 1828-ci ildə F.Völerin ammonium-sianatdan sidik cövhərinin alınması ilə
bağlıdır:
NH
4
OCN
⎯→
⎯
t
CO(NH
2
)
2
CO(NH
2
)
2
– kristallik maddəni Völer ilk dəfə canlı orqanizmdən kənarda laboratoriyada sintez etdi.
Bununla da F.Völer vitalist nəzəriyyəsinə böyük zərbə endirmiş oldu. Sonralar Kolbe 1845-ci ildə sirkə turşusunu
sintez üsulu ilə aldı. 1854-cü ildə Fransız kimyaçısı M.Bertlo sintetik yolla yağ aldı. 1861-ci ildə Butlerov qlükozanı
formaldehidin kalsium hidroksidin iştirakı ilə sintezinə nail oldu:
CH
2
O
Ca(OH)
2
C
6
H
12
O
6
6
5
6
1902-ci ildə E.Fişer ilk dəfə aminturşulardan süni yolla polipeptid sintez etmişdir.
Azərbaycanda biokimyanın inkişaf tarixi
Dünyada «Biokimya» elminin sürətli inkişafı, onun bir fundamental və tədbiqi elm kimi müxtəlif
sahələrdə, sirayət etməsi Azərbaycanda da bu elmin formalaşdırılmasını və inkişafını labüd edirdi.
Respublikamızda «Biokimya» kafedrası ilk dəfə 1940-cı ildə Bakı Dövlət Universitetində yaranmışdır.
Həmin kaefdraya prof. V.Malenyuk, sonralar H.Səfərov və Ə. Abdullayev rəhbərlik etmişlər. 1956 –cı ildə bu
kafedranın fəaliyyəti dayandırılmışdır. Lakin, 1972-ci ildə prof. A. Quliyevin təşəbbüsü ilə «Biokimya»
kafedrası yenidən fəaliyyətə başlamış və yarandığı ğündən hal-hazırki dövrə qədər bu kafedraya prof.
A.Ə.Quliyev rəhbərlik edir. Bu dövrdən etibarən kafedranın elmi-tədqiqat və pedaqoji fəaliyyətində yüksək
canlanma yaranmış və qısa müddət ərzində dünyanın bir sıra dövlətlərinin (Rusiya, Fransa, Çexiya, Bolqarıstan,
Misir, İngiltərə, Belçika) müvafiq elm və tədris mərkəzləri ilə əlaqədar qurulmuşdur. Hazırda BDU-nun
«Biokimya və biotexnoloğiya» kafedrasında bitki biokimyası üzrə şirəli meyvələrin yetişməsi və qocalması
proseslərinn biokimyəvi mexanizmlərinin araşdırmaqla, onların stimullaşdırılması və qida məhsullarının ekoloji
təhlükəsizliyinin təmin olunması məqsədi ilə süd turşusu bakteriyalarından təbii qoruyucuların -
bakteriosinlərin alınması istiqamətində intensiv tədqiqat işləri aparılır.
Son 6 ildə əldə olunan 4 qrant lahiyəsində iştirakı «Biokimya və biotexnoloğiya» kafedrasının və bütövlükdə
Bakı Dövlət Universitetinin elmi uğurlarının bariz nümunəsidir.
Hazırda biokimyanın tədrisi Respublikamızın əksər ali məktəblərdə həyata keçirilir. Bunlardan
Azərbaycan Tibb Universiteti, Neft Akademiyası, İdman Akademiyası, Gəncə Kənd Təsərrüfatı Akademiyası
və s. kimi aparıcı ali təhsil müəssisələri qeyd etmək olar. Azərbaycan Milli Elmlər Akademiyasının müxbir
üzvü M.Əlizadə nuklein turşusunun öyrənilməsi sahəsində fundamental elmi-tədqiqat işləri aparmışdır. Elmlər
Akademiyasının Botanika, Genetik ehtiyatlar, Fiziologiya, Mikrobiologiya və digər elmi-tədqiqat institutlarında
isə, biokimya və molekulyar bioloğiya üzrə fundamental elmi-tədqiqatlar aparılmışdır. Bu institutlarda
biokimya elminin inkişafı, bu sahədə peşəkar tədqiqatçı kadrların hazırlanması sahəsində akademik
M.H.Abutalıbovun, C.Ə.Əliyevin və onun davamçıları olan AMEA-nın müxbir üzvləri N.Quliyev, İ.Hüseyno-
va, İ.Əzizov kimi alimlərin rolunu xüsusi qeyd etmək lazımdır.
FƏSİL 1
AMİNTURŞULAR
Nomenklaturası və izomerliyi
Molekulunda eyni zamanda amin və karboksil qrupu saxlayan birləşmələrə aminturşular deyilir.
Aminturşuların ən sadə nümayəndəsi qlisindir:
H
2
NCH
2
COOH
Amin qrupunun karboksil qrupuna nəzərən yerləşməsinə görə aminturşuları
α, β, γ və s. olur:
CH
3
CHCOOH
NH
2
H
2
NCH
2
CH
2
COOH
H
2
N(CH
2
)
3
COOH
- aм инпропион туршусу,
α
- aм инпропион туршусу,
β
γ
-
ам инйаь туршусу
Aminturşuları oxuyarkən sistematik və empirik üsullardan istifadə edilir:
Formulu Empirik Sistematik
Şərti işarəsi
CH
3
(NH
2
)COOH
aminsirkə
turşusu
aminetan turşusu qlisin
CH
3
CH
2
(NH
2
)COOH
α -aminpropion
turşusu
2-propan turşusu alanin
CH
3
CHCH(NH
2
)COOH
CH
3
α –amiinizovalerian turşusu 2-amin-3-metilbutan
turşusu valin
CH
3
CH
2
CHCH(NH
2
)COOH
CH
3
α –amiinizokapron turşusu 2-amin-3-metilpentan
turşusu izoleysin
CH
3
CHCH
2
CH(NH
2
)COOH
CH
3
β-aminizokapron turşusu 2-amin-4-metilpentan
turşusu leysin
Aminturşu molekulunda bir və ya bir neçə karboksil qrupu olur. Məsələn:
аспараэин туршусу
HOOCCH
2
CHCOOH -
NH
2
г лутам ин
аспараэин
г лутам ин туршусу
H
2
NOCCH
2
CHCOOH
NH
2
HOOC CH
2
CH
2
CHCOOH
NH
2
H
2
N
C
O
CH
2
CH
2
CHCOOH
NH
2
Aminturşu molekulunda bir və bir neçə amin qrupu yerləşə bilir. Məsələn:
2,6-диам инщексан туршусу
вя йа лизин
COOH
H
2
N
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
NH
2
C
H
2
N NH(CH
2
)
3
CHCOOH
NH
2-ам ин-5-г уанидинпентан
туршусу
вя йа арэинин
Alınma üsulları
1. Aminturşular monohalogenəvəzli turşuların duzuna ammonyakın təsiri ilə alınır:
NH
2
H + Cl CH
2
COONH
4
- HCl
H
2
NCH
2
COONH
4
7
Hazırda əsasən bu üsulun köməyilə sənayedə aminturşular alınır.
2. Sianhidrin üsulu. Bu üsulda əvvəlcə oksinitril alınır:
O
+
CH
3
C
H
HCN
CH
3
CHCN
OH
H
Sonra ona ammonyak ilə təsir edilir.
və ketonlara kalium-sianidin və ammonium-xloridin sulu məhlulu
ilə tə
N.D.Zelinski göstərmişdir ki, aldehid
sir edib, sonra isə onu hidroliz etdikdə aminturşuları almaq olur:
NH
2
NH
2
+
NH
4
Cl + KCN
NH
4
CN
KCl
RCHO + NH
4
CN
RCHCN
H
2
O
R-CHCOOH
-H
2
O
3.
α-Nitroturşuları, α-oksoturşuları, oksim və ya hidrazonları reduksiya etdikdə α-aminturşular alınır:
CH
3
CH
3
NH
2
CHCHCOOH
NO
2
+ 3 H
2
- 2 H
2
O
[Ni; Pd; Pt]
(CH
3
)
2
CHCHCOOH
Valin
NH
2
+ H
2
O
CH
3
CH
3
C
CH
2
CCOOH
NOH
+ 2H
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
CHCOOH
Leysin
Ketoturşuları katalitik reduksiya etdikdə
α-aminturşular alınır:
CH
3
CCOOH
NH
NH
3
NH
2
+
-H
2
O
CH CCOOH
H
2
[N
3
i]
CH
3
CHCOOH
O
alanin
4.
α
-Aminturşuların V.V.Feofilaktov üsulu ilə alınması. Əvəzedilmiş asetosirkə turşusunun efirinə
fenildiazonium duzu ilə qələvi mühitində təsir etdikdə diazolaşma gedir. Sonra hidroliz baş verir. Sirkə turşusu
ayrılır və davamlı olmayan azobirləşmə alınır və sonradan
α-ketoturşunun fenilhidazonuna izomerləşir:
+
CH COCHCOOC H
3
2 5
R
C H N
6 5
NCl
+
-
+ NaOH
CH
3
COCRCOOC
2
H
5
N=NC
6
H
5
+H
2
O
CH
3
COOH; C
2
H
5
OH
R CH COOH
N=NC
6
H
5
RCCOOH
NNHC
6
H
5
Ketoturşunun fenilhidrazonunu reduksiya etdikdə, aminturşuya çevrilir:
NH
2
+
R
CH COOH
RCCOOH
Zn+HCl
C H NH
NNHC
6
H
5
6
5
2
Dostları ilə paylaş: |