Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,68 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə2/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1,68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

Əvvəl = sonra ≡ rabitə adlanır, axırda böyük qrupun adı ilə bitir. 
– 
COOH
1
 > – COOR  > – C ≡ N > CHO > – COR > – C = O > – OH > hal
1
 > NO
2
 > NH

>, = >, ≡
 

 
12
200
0
C, Cu 
 
                                            
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALINMA ÜSULLARI:  
Alınma üsulları 
a)  Sənayedə  alkanlar  neftdən  fraksiyalı  distillə  üsulu  ilə  alırlar,  bu  qarışıq  
benzin       (və ya sintetik benzin adlanır) 
1.  CH
3
 – CH – CH –CH – CH
2
 –CH
3
          2. CH
3
 – CH – CH –CH – CH
2
 –CH
3
      
|    |   |                    |    |  |
 
      Cl      CH
3
   CH
3      
                                        Br      CH
3
  CH

               3,4 dimetil 2-xlor heksan                             2-brom 3,4 dimetilheksan 
           Cl 
           |               4. 
H
3
C – CH
2
 – CH – CH –CH
3
                      
3.  CH
3
 – CH – C – CH
2
 –CH
3
                                               |  |                           
                |       |                                CH
3
                 
              CH
3
     Cl                                                                               
              3.3 – dixlor 2 metilpentan                             2-metil  3- heksilpentan                                             
5. H
3
C – H
2
C –CH – CH
2
– CH – CH
2
– CH
2
 – CH

   6. H
3
C– CH – CH– CH
2
–CH
3
 
           |       |                     |    |                               
           CH      OH                    CH
3
  NO
2
 
          /   \   /  \                           
           
H
3
C   CH
3
  CH

  CH
3
                                   3 – nitro 2 metil pentan                                     
             2 metil etil     5 izopropil oktan                                    Cl                              
                                                                                                   | 
7. H
3
C– CH – CH
2
 – CH – CH
3
                                 8.  H
3
C – C – CH – CH – CH
3
  
          |   |                           |  |   | 
         
CH
3
     C
6
H
5
                                                           F     CH
3
   J 
            2 metil 4 fenil pentan                                      2 flüor, 2 xlor, 4 yod  3 metil pentan  
 
9. H
3
C – CH – HC =CH
2        
                                     10. CH ≡  C – CH =CH – CH
3
 
       |                                  
3 penten  1-in                     
    
                   
   
  3 tsiklopentil 1 bütin 
 
11. CH
2
 = CH – CH
2
 – C ≡ CH                                12. H
3
C – CH – CH – CH = CH – CH
3
 
                                                                                                  |    |    |  
       1penten 4-in                                                                       CH
3
    OH    NH
2
 
                                                                                                5amin 2 metil 4 heksen 3-ol 

 
13

 n CO +
 
(2n+1) H
2
                    C
n
 H
2n+2 
+ n H
2

b) laboratoriyada alkanları aşağıdakı üsullarla alırlar: 
1.  Doymuş bir əsaslı C-turşularının  Na duzunun  NaOH ilə q/t-dən 
   RCOONa + NaOH              R – H + Na
2
CO
3
 
  C
2
H
5
COONa + NaOH             C
2
H
6
 + Na
2
CO
3
 
2.   Al
4
C
3
-ün su ilə q/t-dən   Al
4
C
3
 + 12 H2O          4Al(OH)
3
 + 
3CH
4
↑ 
3.  Doymamış k/h-in hidrogenləşməsindən  
 
 B                                                                                                                                      
4.  Vürs üsulu ilə  alkanların monohallogenli törəmələrinin  Na (və ya K) 
qarşılıqlı təsirindən. (bu üsulla yalnız metan alınmır) 
CH
3
X + 2Na              CH
3
 – CH
3
 + 2NaX    ( X=Cı, Br, J ) 
Şörigin göstərmişdir ki, bu reaksiya zamanı əvvəlcə  
    
Sonra     isə laboratoriyada 
                                                                                              
                                                                           
                                      
5.  Halkoqen  alkillərə  susuz  efir  məhlulunda  maqnezium  qırıntıları  ilə   
təsiri(Qrenyar) 
C
n
H
2n
 + H
2
 
K
,

 C
n
H
2n +2 
              C
n
 H
2n –2 
+ 2H
2
         C
n
H
2n+2
 
  
C
2
H
4
 + H
2
        C
2
H
6
                   C
2
H
2
 + 2H
2
           C
2
H
6
 
CH
3
–Cl + 2Na            CH
3
Na + NaCl            
 
 
CH
3
Na + CH
3
Cl
                 
CH
3
 – CH
3
 +NaCl 
 
  CH
3
–Cl    + Na 
  CH
3
–Cl    - NaCl 
CH
3
–CH
3
 
CH
3
–CH
2
–CH
3
 
 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
3
 
 

 
14
  
                                                                                                                 
6. 
Metal - üzvi birləşmələrə su ilə təsir etmək 
 
Yaxud  
 
7.   Müxtəlif 
üzvi 
birləşmələrin 
reduksiyası 
nəticəsində 
doymamış 
karbohidrogenləri Ni, Pt və ya Pd k/t iştirakı ilə hidrogenləşdirdikdə  
 
 
8.  Hallogenli  birləşmələri  (Na  amalgaması  və  su,  Na  metalı  və  spirt  yaxud 
Zn+HCl reduksiya etdikdə 
       
 
R-radikal deməkdir. 
Bir çox üzvi  birləşmələri HJ ilə reduksiya etməklə   
                                                                                                                
                                                                              
 
 
 
9.  Doymuş  üzvi  turşuların  duzlarının  qatı  məhlulunu  elektroliz  etdikdə( 
Kolbe üsulu) , bu duzlar parçalanaraq aşağıdakı tənliklə 
 
                                                                                                     
                                                                                                                               
 
 
 
 
Doymuş  karbohidrogenlərin  C
1
-  C
5
  onlar  qaz,  C
5
-C
16
-  maye,  C
16
-isə 
bərk halında olurlar. 
a) C
2
H
5
Br + Mg
                      
C
2
H
5
MgBr
  
b)  C
2
H
5
MgBr +C
2
H
5
Br                   C
4
H
10
 + MgBr
2
 
(C
2
H
5
)
2
Zn + 2H
2
O                    2C
2
H
6
 
-
Zn(OH)
2
 
CH
3
MgJ + HOH               CH
4
 + Mg(OH)Cl 
CH
2
                                    CH
3
 
║               
+ 2H               |
 
CH
2
                           CH
3
 
RCl +2H                  R - H +HCl 
 
C
2
H
5
OH + HJ                     C
2
H
5
J                    C
2
H
6
 
- H
2

+HJ 
-J
2
 
1)  2CH
3
COONa → 2CH
3
COO
-
 + 2Na
+
 
                     O     
                                                              
 
2) CH

–C                          CH
3
–C 
            
        
 
                   
                    
                         O: 
3) CH
3
 :C                              CH
3
 + CO
2
           
                         O                                                         
                                                                                                                




¨ 



¨ 
DOYMUŞ KARBOHİDROGENLƏRİN FİZİKİ XASSƏLƏRİ  
 

 
15
 
Doymuş  karbohidrogenlərin  molekul  kütlələri  artdıqca  onların 
qaynama dərəcələri, ərimə dərəcələri və sıxlıqları yüksəlir. 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
   
 
 
 
 
 
 
 
 
Kimyəvi xassələri: 
a) əvəzetmə reaksiyaları 
1. 
flüor adi şəraitdə metanla partlayışla reaksiyaya girir 
 
                                                                                          
 
2.  Xlorla  metanın  girməsi  üçün  onların  qarışığı  ya  qızdırılmalı,  ya  da 
ultrabənövşəyi şüalarla işıqlandırılmalıdır 
   
 
 
 
 
 
3.  Sulfat turşusu ilə adi şəraitdə təsir etmir. Yüksək temperaturda isə 
oksidləşdirici kimi təsir edir  
 
                                                                                      
                                                                                    
                                                                                     
                                                                                           
t, qay
0


Tərm. 

W ( C )
0


W(H
2
)
0


Nizam 
M                                           
 
CH
4
 + 2F
2
 → C + 4HF 
 
Cl
2
              2Cl 
Cl +CH
4
 →CH
3
+HCl 
CH
3
 + Cl

→ CH
3
Cl +HCl 
CH
3
Cl + Cl → CH
2
Cl + HCl 
CH
2
Cl + Cl
2
 →CH
2
Cl
2
 + Cl və s. 
......................→CHCl
3
 
......................→CCl
4
 
CH
4
 + J

↔ CH
3
J + HJ  
 
T
0
,hv 
                                                                     SO
3

                                                                     | 
CH
3
 – CH – (CH
2
)
4
 – CH
3
                CH

– C – (CH
2
)
4
 – CH
3
 
                                                                     | 
                             CH
3
 
                                             
+H
2
SO
4
        
-H
2
O                                                          

 
16
 
                                                                                
Sulfoxlorlaşma reaksiyası 
Reaksiyanın    sulfoxlorlaşma  reaksiyası  zəncirvarı  radikal  əvəzlənmə 
mexanizmi üzrə gedir: 
 
 
 
 
 
Sulfoxloridlər dəri və parça sənayesində istifadə olunur. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.  Nitrat  turşusu  duru  məhlul  halında  ,  100
0
S-də  ,  təzyiqdə  qızdırıldıqda 
k/h-in nitrobirləşmələri əmələ gəlir. 
 
2
2
2
4
2
2
4
2
3
2
2
2
2
13
6
2
14
6
2
2
NO
R
O
N
R
O
N
O
N
O
H
O
N
HNO
HNO
HNO
R
O
N
H
R
NO
H
C
HONO
H
С
T
O
H



















 
b) Oksidləşmə reaksiyası 
Oksigen və oksidləşdiricilər yüksək t
0
 müxtəlif birləşmələrə çevrilir. 
H
O
O
R
O
O
R
O
O
R
RH
R
















:
:: 

 hidroperoksid 
 
         H                                   H                   CH
3
 – CH
2
 – OH  
         |                        | 
CH
3
 - C – O – O – H          CH
3
 – C – O                                                              
                                                                            CH
3
 – C        
 
 
 
 


















Cl
Cl
RSO
SO
R
SO
R
SO
R
Cl
H
R
Cl
H
R
Cl
Cl
hv
2
2
2
2
2
2
 
 
 
       
                           
 
              + H
2

                          -HCl 
 R- SO
2
Cl 
                        NaOH 
                -HCl 
 
 
R – SO
3
H Sulfat turşu 
R – SO
3
Na - Sulfonat 


 
 
H – C  



-CH
3        
 
-R
0
 
+RH 
-OH 
|
 

|
 


 
17
 
 
c) Parçalanma reaksiyaları (yüksək t-lu və katalizator i/g. Yüksək C-lu 
k/h-ər qızdırdıqda doymuş və doymamış k/h-r parçalanırlar)        
 
16
8
15
7
,
32
15
14
7
16
7
,
30
14
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
k
t
k
t




 
d) Dehidrogenləşmə reaksiyası. Doymuş k/h-ər qızdırdıqda doyma-mış 
k/h-rə çevrilirlər. 
 
                                
                                   
                            
                                      
                          
                                            
                                   
                                       
                
 
 
e) İzomerləşmə  reaksiyaları.  Yüksək  temperaturda  AlCl
3
  katalizator-luğu 
ilə doymuş k/h-lərin bir neçə izomerləri alınır 
 
                                
                                          
                                             
                                   
                                            
                                                
                                                                  
                                                      
                                           
                                                   
                                                       
                                                      
                                                        
                                                            
                                                                                                          
 
CH
3
 – CH
3                   
 CH
2
 = CH

 
 
                    800
0

                      
2CH
4
          1000
0
S  
                       
     
                   1500
0

t, k 
-H
2
 
C
2
H
4
 + H
2
 
2C + 2H
2
 
C
2
H
2
 + 3H
2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                                                                                 AlCl
3
 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
 – CH

      
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                  CH
3
 
        |
 
CH
3
 – CH – CH

– CH
2
 – CH
3
  
CH
3
 – CH – CH – CH
3
 
            |       |       
     CH
3
 CH
3
 
                  CH
3
 
        |
 
CH

– C – CH

– CH
3
 
            | 
     CH
3
 
CH

- CH

– CH - CH

- CH
3
 
             | 
             CH

 

 
18
   
TƏTBİQ  SAHƏLƏRİ  -  Doymamış  k/h-lərin  özləri  və  birləşmələri 
müxtəlif məqsədlər  üçün  geniş  istifadə  edilir. Metan təbii qaz  kimi  aqrar 
sahədə  istixanaların  isidilməsində  istifadə  edilir.  Metandan  metil  spirti, 
asetilen,  etilen  alınmasında,  k/t  zərərvericilərinə  qarşı  dərman 
preparatlarının  hazırlanmasında    geniş  istifadə  olunur.  C
6
H
14
,  C
7
H
16
 
həlledici  kimi  geniş  tətbiq  edilir.  C
2
H
6
  –çoxlu  halogenli  törə-mələrindən 
(əsasən  xlorlu)  sənayedə  və  aqrar  sahədə  geniş  istifadə  edilir.  Benzinin 
tərkibi  əsasən  maye    tərkibli  doymuş  k/h-lər  təşkil  edir.  Qazoyl,  kerosin 
k/t maşınlarının əsas yanacaq xammalıdır. Sürt-gü yağları, qudron (asfalt) 
aqrar sahədə geniş istifadə olunur. 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
1)  Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
2)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
3)  Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002. 
4)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  -  Петербург, 
2002. 
5)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
6)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
7)  Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
 
Mövzu 3: DOYMAMIŞ K/H-LƏR, ALKENLƏR VƏ ALKADİENLƏR, 
                QURULUŞU, ALINMASI, XASSƏLƏRİ,  TƏTBİQİ 
 
P L A N  
1.  Alkenlər, homoloji sırası, adlanması  və radikalları. 
2.  Elektron quruluşu, izomerliyi. 
3.  Alkenlərin alınma üsulları(sənaye və laboratoriyada)  
4.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 

 
19
5.  Alkadiyenlərin quruluşu və növləri 
6.  Alınma üsulları 
7.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 
8.  Aqrar sahədə tətbiqləri. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Molekulda  karbon  atomları  arasında  bir  ikiqat  rabitəsi  (C=C)  olan 
doymamış  k/h-lər  alkenlər  və  ya  etilen  sırası  k/h-r  deyilir.  C
n
H  ümumi 
formuluna  malikdirlər.  Açıq  zəncirli  k/h-lər  ikiqat  rabitə  olan  karbonlar  sp
2
 
hibridləşmə  vəziyyətindədir.  Adlanmada  sonluqları  “en”  şəkilçiləri  ilə  bitir. 
Bir hidrogen atomu qopardıqda radikalları alınır ki, sonluqları “il” şəkilçiləri 
ilə bitir. (C
n
H
2n-1
)    
                                                                                                                     
                                                                                                                        
CH
2
=CH
2
 –eten, etilen 
CH
2
 = CH – CH
3
 – propen, propilen 
CH
2
 = CH – CH
2
 – CH
3
 – buten, butilen 
CH
2
 = CH – (CH
2
)
2
 - CH

- penten, pentilen  
CH
2
 = CH – (CH
2
)
3
 - CH
3
- heksen, heksilen 
CH
2
 = CH – (CH
2
)
4
 - CH

– hepten, heptilen 
Radikalları 
 
CH
2
 = CH – vinil, etenil 
CH
2
 = CH – CH

allil, propen 2-il 
CH
2
 = C – CH
3
 izopropenil, 1-metil etenin 
 

 
20
                                                                          
 
Alkenlərin  adlandırılması.  Tarixi  (trivial  və  ya  təsadüfi  ) 
Adlandırılma:  Eyni  sayda  karbon  atomu  olan  alkanın  adının  sonuna  “ilen” 
şəkilçisi əlavə edilir. C
5
H
10
 amil spirtindən (C
5
H
11
OH) alındığı üçün amilen 
adlanır

 
Səmərəli adlandırılma: (rasional)  Bu  üsulda  ikiqat rabitəli karbonlar etilen kimi  qəbul 
olunur. Ona birləşən radikallar oxunur və axırda etilen sözü əlavə edilir. 
 
 
                                                                                                         
                                                                                            
 
 
Radikal  sayı  (yunanca)  ardıcıl  olaraq  böyük  radikallar  oxunur.  Sonda 
uzun zəncir “en” şəkilçisi əlavə etməklə oxunur.  
                                                                                                     
                                                                                                            
Əgər  alken  molekulunda  halogen  atomu  olarsa,  ilk  növbədə  hallogen 
atomunun birləşdiyi karbonun nömrəsi və hallogenin adı deyilir. (F, Cl, Br, J 
ardıcıllığı ilə) 
 
 
       CH
3
 – CH = CH
2
 
Metil etilen 
CH
3
 – CH = CH – CH
3
 
Alimetil etilen simmetrik 
dimetiletilen 
CH
3
 – C = CH
2
 
|
 
 
           CH
3
 
Qeyri  simmetrik dimetiletilen 
CH
3
 – C = CH – CH

          | 
          CH

Trimetiletilen 
CH
3
 – C = C – CH
3
 
                   |     |      
        CH
3
 CH
3
 
Tetrametiletilen 
 
H
2
C = C – CH – CH
2
 – CH

                  |      |     
                   CH
3
 CH
3
  
2, 3 dimetil  penten - 2 
CH
3
 – CH = C – CH – CH

– CH
3
 
                     |     
|  
                     CH
3
CH
3
  
3,4 dimetil heksen -2 
HC = C – CH
3
 
                |       |    
               Cl    Cl  
1,2 dixlor propen 
 
H
2
C = C – CH – CH – CH – CH
3
  
                    |      |        |         |     
                     F     Cl     CH
3
    Br 
2-flüor 3-xlor 5-brom 4-metil heksen-1 
 

 
21
 
Alkenlərin quruluşu  və  izomerliyi:    Alkenlərdə  ikiqat  rabitə  rabitənin 
biri siqma σ (mərkəzlərini birləşdirən düz xətt boyunca əmələ gələn rabitə), o 
biri isə pi π (kənardan perpendikulyar istiqamətdə örtən rabitə) rabitə adlanır. 
Sp
2
 hibrid orbitalları 120
0
 bucaq altında bir-birini örtür . C = C – rabitəsinin 
uzunluğu 0, 134 nm C – C – isə 154 nm-dır. 
                                                                                                             
                                                                                                                   
                                                                                                       
Mr  (alken)  =  14  n  .  İki  qonşu  alkenin  molyar  kütləsinin  cəmi  28n+14  ilə, 
orbitalların  ümumi  sayı  6n,  rabitələrin  ümumi  sayı  3n  düsturları  ilə  ifadə 
olunur. 
                                                                                                             
 
Aşağıdakı izomerlik növləri vardır: 
1.  Zəncir  izomerliyi  –  alkenlərdə  zəncirin  quruluşunun  dəyişməsi  ilə 
müəyyən olunur. 
 
 
 
 
H                            H 
           C  =  C           CH
3
 
H       |     |       

              0,134nm
  
0,154 nm
                       
120
0
 
                   
                      
 
 
                             

                   
   C                                                                          
σ 
π 
     H     
    H 
σ 
π 


σ 
σ 
CH
3
 – C = CH – CH – CH
3
  
               |               
|      
              CH
3
          
CH
3
   
 
        
Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,68 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə