Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,68 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə7/11
tarix01.06.2017
ölçüsü1,68 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11








COOH 
COOH 
+ 5 [ O ] 
+ 3 [ O ] 
+  [ O ]H
2
SO
4
 
Cr
2
O
3
 
V
2
O
5
, 450
0

Ftal andihidridi 
1,4 Naftaxinon 
O. ftal turşusu 
+ H
2
 
C
2
H
5
OH 
+ H
2
, Pt 
+ 3H
2
 
CH
2
 – CH
2
 
 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
3.  Oksidləşmə reaksiyası 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tətbiqi:  Naftalin üzvi boyaların alınmasında istifadə olunur. Naftalin 
k/t zərərvericilərini məhv etmək üçün geniş istifadə edilir. Həşəratları məhv 
edir.  
 
 
 
 
 
Onun törəmələri olan asenaften  bitkilərin  seleksiya  işlərində  istifadə 
olunur. Onlarda irsi keçmələrə xidmət edir. 
 
 
 
CH 
CH 
+ 2 H
2

+  H
2

+ 2 CO
2
 

 
73
1 α 
2 β 
3 β 
4 α 

8 α 
 β-6 
 β-7 
10 

α-ən  müasiri 
1,4.5,8 – α     2,3,6,7 – β C-dır 
 
+H
2
 
+Br
2
 
Br 
K
2
Cr
2
O

H
2
SO



9,10 dehidroantrasen 
9 brom naftalin 
1, 4 antraxinon 
AlCl
3
 
Üçnüvəli aromatik birləşmələr: Antrasen C
14
H
10
 
                                                                                                     
                                        
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Antras  (yunanca kömür) daş kömürdən alınır.Rəngsiz  kristaldır,  ərimə 
temp=217
0
S, suda həll olmur. Üzvi həlledicilərdə həll olur. 9, 10 C-nu daha 
aktivdir. Ucudur 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alınması:  
                            CHBr
2
 
2                +   2                                                                + 4HBr   
                            CHBr

 
 
 
 
 
+ HBr 

 
74









10 
 
Fenantren:  Antrasenin  izomeridir.  Daş  kömür  qətranı  fraksiyasında 
antrasenlə birlikdə alınır. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sənayedə tətbiq az öyrənilibdir. Bitkilərin və heyvanların orqanizmində 
fenantrenin törəmələri böyük  rol oynayır. Fenantrenin skelet quruluşuna aid 
olan  birləşmələr  cinsiyyət  hormonlarının,  sterinlərin,  alkaloidlərin  D-
vitaminin və s. tərkibini təşkil edir. 
 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
15. 
Грандберг  И.И.  Органическая  химия. Москва,  «Высшая 
школа», 1980. 
16. 
Баркан  Я.Г.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая 
школа», 1980. 
17. 
Шаваров 
Ю.С. 
Органическая 
химия. 
Москва, 
Издательства химия, 2002. 
18. 
Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия. 
Санкт-  Петербург, 2002. 
19. 
Qarayev  Ş.F.,  İmaşev  İ.B.,  Talıbov  G.M.Üzvi  kimya,  Bakı, 
2003. 
20. 
Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya,  BDU, 
Bakı, 2007. 
21. 
Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya,  BDU, 
Bakı, 2007. 
 
 
 
MÖVZU 7: KARBOHİDROGENLƏRİN HALLOGENLİ TÖRƏMƏ- 
                   LƏRİ.  TƏSNİFATI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ. 

 
75
 
 
 
P L A N 
 
1.  Karbohidrogenlərin hallogenli birləşmələrinin təsnifatı. 
2.  İzomerliyi və adlandırılması. 
3.  Hallogenli törəmələrin alınma üsulları. 
4.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 
5.  Ən mühüm hallogenli birləşmələrin aqrar sahədə tətbiqi. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Karbohidrogenlərin    hallogenli  törəmələri  dedikdə  müxtəlif  sinif 
birləşmələrdə hidrogen və ya müxtəlif funksional qrupların bir və ya bir neçə 

 
76
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
1,2 - dixlorbenzol 
hallogen  atomu  ilə  əvəz  olunmasından  alınan  birləşmələr  nəzərdə  tutulur. 
Aşağıdakı qrupları mövcuddur: 
1.  Monoəvəzli törəmələr C
n
H
2n+1
Hal: Aren C
n
H
2n-1
Hal. Alitsikllərdə birli, 
ikili və üçlu vəziyyətdə birləşə bilər:   
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – Cl birli ( 1 xlorpropan) 
CH
3
 – CHCl – CH
3
 ikili (2 xlorpropan ) 
            CH
3
 
CH
3
 – C – CH
3
  
           Cl            üçlu ( 2 metil  2 xlorpropan) 
 
 
2
 
 
Xlorbenzol                                                        β – xlornaftol 
2.  Eyni saylı hallogenlərin müxtəlif yerlərdə yerləşən hal. C
n
H
(2n+2)-m
 
CH
3
Cl – CHCl – CH
3
    CHCl
2
 – CH
2
 – CH
3
     CH
2
Cl – CH
2
 – CH
2
Cl 
1,2 – dixlorpropan            1,1 – dixlorpropan      1,3 – dixlorpropan  
 
CCl
3
 – CH
2
 – CH
3
     CH
2
Cl – CHCl – CH
2
Cl   CHCl
2
 – CHCl – CH
3
 
1,1,7-trixlorpropan     1,2.3 – trixlorpropan          1,1,2 – trixlorpropan 
 
  Cl                                              Cl                                  Cl 
 
 
 
 
 
 
 
3.  Perhallogenlibirləşmələr  –  hidrogen  atomu  və  ya  qrupların  tamamilə  
hal. əvəz olunmasından alınan birləşmələr 
 

 
77
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl 
CH
3
 
Cl 
Cl 
CH
3
 
 
CCl
4
                                                C
2
Cl
6
      
Perxlorpentan                                    perxloretan 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perxlor heksan                                    Perxlorbenzol 
Bir  tip  törəmələrin  skelet  ,  fəza,  vəziyyət,  həndəsi  və  optiki  izomerliyi 
mövcuddur: 
CH
3
- CH – CH
3
                       CH
3
 – CH
2
 – CH – CH
2
 – CH
3
 
 
 
         Cl                                                          Cl 
2 xlor propan                                             3 xlor pentan 
 
    H                        Cl                     H
3
C                     Cl 
              C = C                                             C = C 
  CH
3
                    CH
3
                     Cl                       CH
3
 
Sis 2,3 dixlor buten-2                       trans 2,2 dixlor buten-2 
           Cl                                                    
 

 
CH
3
 – C – CH
2
 – CH
3
                     CH
2
 – C – CH
2
 – CH
3
 
 
           H                                                    Cl 
 
L – 2 xlor butan  (sola fırlanır)       D – 2 xlor butan ( sağa fırlanır) 
 
 
 
 
 
      Cl    F   
 
F – C – C – Cl   

 
78
CH
3
 
Cl 
CH
2
Cl 
Cl 
H
3

OH 
Cl 
Br 
Cl 
Br 
Cl 
Br 
3 metil 5 xlor 
tsikloheksanol 
M – xlor 
brom benzol 
P – xlor brom 
benzol 
 
      Cl    F 
1,1,2 trixlor  1,2.2 triflüoretan       O-xlortoluol            m-xlortoluol 
 
 
 
 
 
 
 
 
P- xlortoluol                                                           Benzil xlorid 
 
            C
6
H
5
 
 
C
6
H
5
 – CCl 
 
            C
6
H
5
  
Trifenil xlormetan 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH ≡ C – CH
2
 – CH
2
Cl       CH
2
=CH – CH – CH
3
           CH
2
 = CHCl 
 
                                                                Cl 
 4 xlor 1 butin                           3 xlor 1 buten           vinil xlor (xlor eten)   
 
Mezomer efekti - əvəzləyicilərin p elektron buludunun π elektron sistemi ilə 
qarşılıqlı  təsirinə  deyilir.  Mezomer  efekti    (  Mef.)  müsbət  və  mənfi  ola 
bilərlər: 
O. xlor brom 
benzol 

 
79
- HCl 
- HCl 
- HCl 
- HCl 
+ Cl
2
 
+ Cl
2
 
+ Cl
2
 
+ 3HJO 
- 3 H
2

+ NaOH 
1.  Hal,–  OH,  –  OR,  –  SH,  –  NH
2
  qrupları  özlərindən  elektron 
itələyirlər. Buna görə də müsbət Me olur. 
2.  – NO
2
 – SO
3
H - , - C =O; - COOH  və s. özlərinə elektron  
 
    birləşdirmək  qabiliyyətinə  malikdirlər.  Buna  görə  də  mənfi 
mezomer Me malikdirlər. 
 
Alınma üsulları: Hallogenli törəmələr aşağıdakı üsullarla alınırlar: 
1.  Doymuş k/h-ə hallogenlərlə təsir etməklə ( S
R
 - əvəzlənm.) 
 
CH
4
 + Cl
2
              CH
3
Cl               CH
2
Cl
2
             CHCl
3
             CCl

 
2.  Spirtlərə Hhal. təsir etməklə (  S
N
 - əvəzlənmə) 
 
 
CH
3
 – CH
2
OH + HCl → CH
3
 – CH
2
Cl + H
2

         CH
2
 – CH

  + 2HCl → CH
2
 – CH
2
  + 2 H
2

                                                                
         OH     OH                     Cl        Cl 
 
3.  Spirtlərlə başa birl-ə (PCl
3
, PJ
5
, NaCl + H
2
SO
4
 və s.)S
N

əvəzlənm. 
3C
3
H
7
OH + PCl
3
 → 3 C
3
H
7
Cl + H
3
PO

C
2
H
5
OH + PJ
5
 → C
2
H
5
J +POJ
3
 + HJ 
C
2
H
5
OH + NaCl + H
2
SO

→ C
2
H
5
Cl + NaHSO
4
 + H
2

 
4.  Doymamış k/h-ə Hal və Hhal təsir etməklə 
CH
2
 =CH – CH
3
 +Br
2
 → CH
2
Br – CHBr – CH
3
 
CH
2
 = CH – CH
3
 +HBr → CH
3
 – CHBr – CH
3
 
CH ≡ C – CH
3
 + HCl → CH
2
=CCl – CH
3
 2 xlorpropen 
 
5.  Aldehid və ketonlara PCl
3
-lə təsir etməklə 
CH
3
 – CHO + PCl
5
 → CH
3
 – CHCl
2
 + POCl
3
 
CH
3
 – CO – CH
3
 + PCl
5
 → CH
3
 – CH
2
 – CH
3
 +POCl
3
 
 
 
6.  Aldehidlərə HJO və NaOH ilə təsir etməklə 
 
CH
3
 – CHO             CJ
3
 – CHO                 CHJ
3
  +  HCOONa  
 

 
80
+ Cl
2
 
+ Cl
2
 
+ Cl
2
 
- HCl 
- HCl 
- HCl 
Benzil xlorid 
Benzildixlorid 
Benzotrixlorid 
+ 3Cl
2
 
ρ-(R-hal) 
Mr hal 
T
o
ər.(R-hal) 
Mr hal 
7.  Arenlərə hallogenlərlə təsir etmələ 
 
 
C
6
H
5
 – CH
3
           C
6
H
5
 – CH
2
Cl               C
6
H
5
CHCl
2
             C
6
H
5
CCl
3
 
 
 
 
C
6
H

           C
6
H
6
Cl
6 – heksaxlortsikloheksan 
 
8.  Spirtlərə trivinilxloridlə təsir etməklə (SOCl
2

 
ROH  + SOCl
2
 → RCl + HCl↑+ SO
2
 
 
 
Fiziki xassələri: Alifatik hallogenli törəmələr kəskin iyli narkotik təsirə 
malik  maddədir.  Onlar  suda  həll  olmurlar,  üzvi  həlledicilərdə  həll  olurlar. 
Hallogenli  törəmələrin  molekul  kütləsi  artdıqca  (Cl  →  Br→J)  sıxlığı  və 
qaynama temperatru artır. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Arenhallogenli  törəmələr  ağır  maye  və  ya  kristal  halındadır.  Xüsusi 
kəskin iyləri vardır. 
 
Kimyəvi xassələri: 
1.  Hidroliz reaksiyaları 
C
2
H
5
J  + AgOH → C
2
H
5
OH  + AgJ↓ 
C
2
H
5
J  + HOH → C
2
H
5
OH  + HJ 
 
 
2.  NH
3
 birləş.-i  - aminlər alınır 
C
2
H
5
Br  +  NH
3
  → C
2
H
5
NH
2
 + HBr 
 
3.  KCN – nitrillər alınır 

 
81
- HCl 
C
3
H
7
J  +  KCN  → C
3
H
7
CN + KJ 
                                
Propil sianid 
 
4.  KHS  təsir etdikdədə merkaptanlar alınır 
CH
3
Br  + KHS → CH
3
 – SH  + KBr 
                              
Metil merkaptan 
 
5.  C
2
H
5
ONa  t/ et-də eforlər
 
 
    Alkoholyat 
C
2
H
5
J + C
2
H
5
ONa → C
2
H
5
 – O - C
2
H
5
 +NaJ
 
 
6.  R – Br  + AgOOC – CH
3
 → R – OOC – CH
3
 + AgBr↓
 
                                                                                                                Mür. Efor 
 
7.  CH
3
 J + Mg → CH
3
MgJ alkilmagneziumhallogenid
 
                                                     
(arınyar reaktivi)  
 
8.  C
2
H
5
J  + AgO – NO
2
 → C
2
H
5
ONO
2
 +AgJ
 
 
9.  C
2
H
5
Cl + NaOH → C
2
H
5
OH  +NaCl
 
 
10. 
CH
2
 = CH – CH
2
Cl  +Cl
2
 → CH
2
 – CH – CH
2
 
 
                          
                                                                                     
Cl       Cl      Cl 
11. 
CH
2
 = CH – CH
2
Cl  +NH
3
              CH
2
 =CH – CH
2
 – NH
2
 
 
Allilamin 
 
Tətbiqləri:
  
 
CH
3
Cl – aşağı temp. almaq üçün, digər sintez üçün t/e-r. 
 
CH
3
Br – taxıl anbarlarını dezinfeksiya edir. 
 
CH
2
 = CHBr – polimer kimi istifadə olunur. 
 
CH
2
 = C – CH = CH
2
 – xlorpren kauçuku kimi 
    
                    Cl 
 
CH
2
Cl
2
 –maye spirtlə birlikdə kinoplyonkalarda istifadə olunur. 
 
C
2
H
4
Cl
2
 – dixlor etan filokseriya xəstəliyinə  qarşı (torpaqda) torpaqda 
olan mikrobları qırır 
 
CHCl
3
 – xloroform narkotik xassə və cərrahiyədə 
 
CHJ
3
 – dezinfeksiya  edici kimi istifadə olunur 
    
CCl
4
 – həlledici kimi 
 
Cl
3
C – NO
2
 – trixlornitrometan zəhəridir dezinfeksiyada istifadə olunur 
 
 
2
C = CF
2
 – tefratflüretilen yanmayan polimer olur 

 
82
Cl
2
 
Cl
2
 
Cl
2
 
Cl
2
 
Cl
2
 
CCl
3
 
Cl 
Cl 
Cl 
Cl
2
 
Br 
Br 
Br 
Br 
O. dibrom benzol 

CH
3
 
Cl 
COOH 
Cl 
+ [O] 
COOH 
     F 
 
( - C – C - )n        ;                        - bitkilərin boy artımını nizaml. birl-r 
                                                          alinmasinda i/olunur. 
     F 
 
 
         F 
 
Cl – C – Cl     - freon (dixlor diflüormetan) xol.-də soyuducu qaz kimi    
                         i/olunur. 
        F 
 
CH
2
 – CH – CH
2
 – nemaqon, torpağa 15-20 sm basdırılır bütün zərərve-  
 
riciləri məhv edir. 
Br       Br      Cl                                                         H 
 
C
6
H
5
Cl – DDT  sintez edilir                                     C 
 
 
                                                                      
   dixlor difen. trixlor metan 
                - paradixlor benzol (PDB) üzü xəst. i/o. 
 
 
 
 
 
 
 
- ən çox rezin yağ həll. kimi   
 
   i/olunur. 
 
 
                O 
CCl
3
 – C          - xloroldan DDT alırlar 
 
CH
2
J – COOH fermentlərdə ingibitor kimi i/o-r 
 
 
   
 
P.  dibrom benzol 
O. Cl toluol 
O. Cl benz. turş. 
Hər ikisi herb. kimi 
i/olunur. 

 
83
 
 
 
 
 
 
 
TXB 2,3,6 trixlor benzoy turş-su herbisid kimi i/o. 
 
 
 
ƏDƏBİYYAT 
 
15)  Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
16)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 
17)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 
2002. 
18)  Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург, 
2002. 
19)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 
20)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 
 
 
 
MÖVZU 8: OKSİGENLİ ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏR, BİRATOMLU 
                   DOYMUŞ SPİRTLƏR, QURULUŞU, ALINMASI, XAS- 
                 SƏLƏRİ, TƏTBİQİ. 
 
 
P  L  A  N 
 
1.  Doymuş biratomlu spirtlərin təsnifatı 
2.  Quruluşu, adlanması və fiziki xassələri 
3.  Alınma üsulları 
4.  Kimyəvi xassələri 
5.  Aqrar sahədə tətbiqi 

 
84
110
0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Təsnifatı:  tərkibində  C,  H  başqa  O  olan  üzvü  maddələrdə  çoxdur. 
Spirtlər, fenollar, aldehidlər, ketonlar, karbon turşular və sair oksigenli üzvi 
birləşmələr  sayılır.  Molekulda  doymuş k/h-n  radikalı  ilə  birləşmiş bir  və ya 
bir  neçə  hidroksil  qrupundan  ibarət  olan  üzvi  birləşmələrə  doymuş  spirtlər 
deyilir. 
 
Hidroksil  qrupunun  sayına  görə  (OH)  doymuş  spirtlər  biratomlu 
(C
n
H
2n+1
  OH  və  ya  C
n
H
2n+2
O),  ikiatomlu  (C
n
H
2n
(OH)
2
  və  ya  C
n
H
2n+2
O
2
  ), 
üçatomlu (C
n
H

(OH)
3
 və ya C
n
H
2n+2
O
3
) və sair olurlar. 
 
Doymuş  1-atomlu  spirtlər  C
n
H
2n+1
OH    R-OH    OH-ın  vəziyyətinə  görə 
1-li, 2-li, 3-lü olurlar.Karbon atomlarının hibrid orbitallarının sayı 4n, polyar 
rabitələrinin  sayı  2n+3,  q/polyar  sayı  n-1,σ-  rabit.  Ümumi  sayı  3n+2, 

 
85
-
2  +1  -2  +1
 
 -3 +1 
 -1 +1 
 -2 +1 
 -3  + 
 -3  + 
 0  + 

 -2 
+1 
atomların  ümumi  sayı  3n+3,  rabitələrdə  iştirak  edən  orbitalların  sayı  6n+4 
ifadə olunur.                        O            H 
 
C atomlar sp
3
 hibrid vəziyyətində :      C 
                                                                                C 
Doymuş spirtlərdə π- rabitəsi yoxdur. C atomunun ok.d. aş-kı kimidir: 
 
  
CH
3
OH                       CH
3
 – CH
2
 – OH                  CH
3
 – CH – CH
3
       
                                                                                             OH  
           OH 
CH
3
 – C – CH
3
  
              
CH
3
 
 
Fiziki  xassələri:  tərkibində  10-a  qədər  karbon  atomu  olan  spirtlər 
maye, 11 və daha çox karbon atomlu spirtlər isə bərk halında birləşmələrdir. 
Spirtlərin  molekul  kütləsi  artdıqca  onların  suda  həll  olması  azalır,  iyləri  isə 
pisləşir. Bərk  spirtlər iysiz  olmaqla  bərabər  suda  demək  olar ki,  həll  olmur. 
Spirtlərdə  molekullararası  hidrogen  rabitəsi  əmələ  gəldiyindən  onlar  uyğun 
molekul  kütləli  karbohidrogenlərdən,  hətta  halogenli  törəmələrdən  yuxan 
temperaturda  qaynayır.  Hidroksil  qrupu  alkil  radikalları  çox  əhatə  olunarsa 
(çox  ekranlaşarsa),  hidrogen  rabitəsinin  əmələ  gəlməsi  çətinləşir  və  spirtin 
qaynama  temperaturu  aşağı  düşür.  Odur  ki,  birli  spirt  izomer  ikili  spirtdən, 
ikili spirt isə izomer üçlü spirtdən yuxarı temperaturda qaynayır. 
Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,68 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə