Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,24 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə2/8
tarix28.04.2017
ölçüsü1,24 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8

P L A N 

 

1. Doymuş k/h-n homoloji sırası və adlanması. 



2. Doymuş k/h-n izomerliyi və fəza quruluşları. 

3. Doymuş k/h-n fiziki və kimyəvi xassələri. 

4. Doymuş k/h-n alınma üsulları. 

5. Radikal  mexanizmi  ilə  gedən  reaksiyalar  və  onların  getmə 

şərtləri. 

6. Mühüm birləşmələri və onların aqrar sahədə tətbiqi. 

  

 

 



 

 

10

 



 

 

C



n

H

2n+2 



formuluna cavab verən birləşmələr sırasına doymuş

 k/h-


lər deyilir. Açıq zəncirli doymuş k/h-lər alifatik, alkan, parafin və ya metan 

sırası  kimi  adlandırırlar.  Doymuş  k/h-lər  sırası  –CH

2

    ilə  fərqlənir  Bir 



hidrogen atomu qoparıldıqda radikallar alınır. 

 .                                                        

                                      

                                                                  

                                                                      

                                                               

                                                                    

                                                          

                                    

                                                  

 

a) elektron quruluşu 



Doymuş k/h-də sp

3

 hibridləşmə vəziyyətindədir. 



 

 

 



 

CH

4



 – Metan 

C

2



H

6

 – Etan 



C

3

H



8

 – Propan 

C

4

H



10

  - Butan 

C

5

H



12

 – Pentan 

C

6

H



14

 – Heksan 

C

7

H



16

 – Heptan 

C

8

H



18

 – Oktan 

C

9

H



20

 – Nonan 

C

10

H



22

 – Dekan 

C

11

H



24

 - Undekan 

C

12

H



26

 – Dudekan 

C

13

H



28

 – Tridekan 

C

19

H



40

 – Nonadekan 

C

20

H



42

 – Eykozan 

C

30

H62 – Triakontan 



C

40

H



82

 - Tetrakontan 

C

50

H



102

  - Pentokantan 

C

100


H

202


 - Hektan 

 

– CH



3

– Metil                     Ümumi formulları C

n

H

2n+1



 

 

– C



2

H

5



 – Etil 

 

– CH



2

 – CH


2

 –CH


3

 – Birli propil 

 

CH



– CH – CH

3

– İkili propil, izopril 



     | 

 

CH



3

 – CH – CH

2

 – CH


3

 – İkili butil 

         | 

 

CH



3

 – CH


2

 – CH


– CH


2

 – Birli butil 

 

        | 



CH

3

 – C  – CH



3

 – Üçlü butil 

        | 

        


CH

3

 



Metan molekulu 

Bucaq 109,5

0

 

C-H rabitəsi uzunluğu 



0,109 nm 

C-H enerjisi = 427 kC/mol 

Etan modeli 

(Dreydinq) 

C-H = 405 kC/mol 

C-C = 351 kC/mol 

C-H = 0.11 nm 

Nyumen proyeksiyası 



 

11

 



 

 

b) Adlandırılması: Əsasən üç adlandırma mövcuddur ; 



1.  Tarixi – qədim adlardan istifadə olunur. Bu adlandırmaya təsadüfi 

və  ya    trivial  adlanma  deyilir.  İlk  dörd  nümayəndəsi  belədir.  5-

dən başlayaraq yunan saylarına “n” əlavə etməklə adlanır. 

2.  Səmərəli  (rasional)  adlanma  –  Əsasən  metanın  törəməsi  kimi 

baxılır.  Ən  çox  şaxələnmiş  C-atomu  metan  kimi  qəbul  olunur, 

radikallar oxunur və axırda metan sözü deyilir. 

3.  Sistematik  (beynəlxalq)  adlanma  (İnternasional  Unton  of  Pure 

and Applied Chemestry) qısa şəkildə İUPAK (YUPAK) getdikcə 

təkmilləşir. Bu cür adlandırma aşağıdakı qaydadadır; 

Ən çox şaxələnmiş, ən uzun  C-zənciri seçilir, şaxə çox və yaxın yerdən 

nömrələnir, ən kiçik radikaldan başlayaraq ən böyük radikala doğru adları və  

yerləri yazılır, uzun zəncir oxunur. 

 

Əgər zəncirdə doymuş doymamış rabitələr və digər atom qrupları varsa 



zəncirin  nömrələnməsi  böyük  qrup  olan  yerdən  başlanır.  Əgər  eyni 

uzunluqda zəncir olarsa üstünlük doymamış rabitə olan zəncirə verilir. 

 

Əvvəl = sonra ≡ rabitə adlanır, axırda böyük qrupun adı ilə bitir. 

– 

COOH

1

 > – COOR  > – C ≡ N > CHO > – COR > – C = O > – OH > hal

1

 > NO

2

 > NH



>, = >, ≡

 


 

12

200



0

C, Cu 


 

                                            

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

ALINMA ÜSULLARI:  



Alınma üsulları 

a)  Sənayedə  alkanlar  neftdən  fraksiyalı  distillə  üsulu  ilə  alırlar,  bu  qarışıq  

benzin       (və ya sintetik benzin adlanır) 

1.  CH


3

 – CH – CH –CH – CH

2

 –CH


3

          2. CH

3

 – CH – CH –CH – CH



2

 –CH


3

      


|    |   |                    |    |  |

 

      Cl      CH



3

   CH


3      

                                        Br      CH

3

  CH


               3,4 dimetil 2-xlor heksan                             2-brom 3,4 dimetilheksan 

           Cl 

           |               4. 

H

3

C – CH



2

 – CH – CH –CH

3

                      



3.  CH

3

 – CH – C – CH



2

 –CH


3

                                               |  |                           

                |       |                                CH

3

                 



              CH

3

     Cl                                                                               



              3.3 – dixlor 2 metilpentan                             2-metil  3- heksilpentan                                             

5. H


3

C – H


2

C –CH – CH

2

– CH – CH



2

– CH


2

 – CH


   6. H


3

C– CH – CH– CH

2

–CH


3

 

           |       |                     |    |                               



           CH      OH                    CH

3

  NO



2

 

          /   \   /  \                           



           

H

3



C   CH

3

  CH



  CH


3

                                   3 – nitro 2 metil pentan                                     

             2 metil etil     5 izopropil oktan                                    Cl                              

                                                                                                   | 

7. H

3

C– CH – CH



2

 – CH – CH

3

                                 8.  H



3

C – C – CH – CH – CH

3

  

          |   |                           |  |   | 



         

CH

3



     C

6

H



5

                                                           F     CH

3

   J 


            2 metil 4 fenil pentan                                      2 flüor, 2 xlor, 4 yod  3 metil pentan  

 

9. H



3

C – CH – HC =CH

2        

                                     10. CH ≡  C – CH =CH – CH

3

 

       |                                  



3 penten  1-in                     

    


                   

   


  3 tsiklopentil 1 bütin 

 

11. CH



2

 = CH – CH

2

 – C ≡ CH                                12. H



3

C – CH – CH – CH = CH – CH

3

 

                                                                                                  |    |    |  



       1penten 4-in                                                                       CH

3

    OH    NH



2

 

                                                                                                5amin 2 metil 4 heksen 3-ol 



 

13



 n CO +

 

(2n+1) H



2

                    C

n

 H

2n+2 



+ n H

2



b) laboratoriyada alkanları aşağıdakı üsullarla alırlar: 

1.  Doymuş bir əsaslı C-turşularının  Na duzunun  NaOH ilə q/t-dən 

   RCOONa + NaOH              R – H + Na

2

CO



3

 

  C



2

H

5



COONa + NaOH             C

2

H



6

 + Na


2

CO

3



 

2.   Al


4

C

3



-ün su ilə q/t-dən   Al

4

C



3

 + 12 H2O          4Al(OH)

3

 + 


3CH

4

↑ 



3.  Doymamış k/h-in hidrogenləşməsindən  

 

 B                                                                                                                                      



4.  Vürs üsulu ilə  alkanların monohallogenli törəmələrinin  Na (və ya K) 

qarşılıqlı təsirindən. (bu üsulla yalnız metan alınmır) 

CH

3

X + 2Na              CH



3

 – CH


3

 + 2NaX    ( X=Cı, Br, J ) 

Şörigin göstərmişdir ki, bu reaksiya zamanı əvvəlcə  

    


Sonra     isə laboratoriyada 

                                                                                              

                                                                           

                                      

5.  Halkoqen  alkillərə  susuz  efir  məhlulunda  maqnezium  qırıntıları  ilə   

təsiri(Qrenyar) 

C

n

H



2n

 + H


2

 

K



,

 C



n

H

2n +2 



              C

n

 H



2n –2 

+ 2H


2

         C

n

H

2n+2



 

  

C



2

H

4



 + H

2

        C



2

H

6



                   C

2

H



2

 + 2H


2

           C

2

H

6



 

CH

3



–Cl + 2Na            CH

3

Na + NaCl            



 

 

CH



3

Na + CH


3

Cl

                 



CH

3

 – CH



3

 +NaCl 


 

  CH


3

–Cl    + Na 

  CH

3

–Cl    - NaCl 



CH

3

–CH



3

 

CH



3

–CH


2

–CH


3

 

 



CH

3

–CH



2

–CH


2

–CH


3

 

 



 

14

  



                                                                                                                 

6. 


Metal - üzvi birləşmələrə su ilə təsir etmək 

 

Yaxud  



 

7.   Müxtəlif 

üzvi 

birləşmələrin 



reduksiyası 

nəticəsində 

doymamış 

karbohidrogenləri Ni, Pt və ya Pd k/t iştirakı ilə hidrogenləşdirdikdə  

 

 

8.  Hallogenli  birləşmələri  (Na  amalgaması  və  su,  Na  metalı  və  spirt  yaxud 



Zn+HCl reduksiya etdikdə 

       


 

R-radikal deməkdir. 

Bir çox üzvi  birləşmələri HJ ilə reduksiya etməklə   

                                                                                                                

                                                                              

 

 



 

9.  Doymuş  üzvi  turşuların  duzlarının  qatı  məhlulunu  elektroliz  etdikdə( 

Kolbe üsulu) , bu duzlar parçalanaraq aşağıdakı tənliklə 

 

                                                                                                     



                                                                                                                               

 

 



 

 

Doymuş  karbohidrogenlərin  C



1

-  C


5

  onlar  qaz,  C

5

-C

16



-  maye,  C

16

-isə 



bərk halında olurlar. 

a) C


2

H

5



Br + Mg

                      

C

2

H



5

MgBr


  

b)  C


2

H

5



MgBr +C

2

H



5

Br                   C

4

H

10



 + MgBr

2

 



(C

2

H



5

)

2



Zn + 2H

2

O                    2C



2

H

6



 

-

Zn(OH)



2

 

CH



3

MgJ + HOH               CH

4

 + Mg(OH)Cl 



CH

2

                                    CH



3

 

║               



+ 2H               |

 

CH



2

                           CH

3

 

RCl +2H                  R - H +HCl 



 

C

2



H

5

OH + HJ                     C



2

H

5



J                    C

2

H



6

 

- H



2

+HJ 



-J

2

 



1)  2CH

3

COONa → 2CH



3

COO


-

 + 2Na


+

 

                     O     



                                                              

 

2) CH



–C                          CH

3

–C 


            

        


 

                   

                    

                         O: 

3) CH

3

 :C                              CH



3

 + CO


2

           

                         O                                                         

                                                                                                                





¨ 





¨ 

DOYMUŞ KARBOHİDROGENLƏRİN FİZİKİ XASSƏLƏRİ  



 

 

15

 



Doymuş  karbohidrogenlərin  molekul  kütlələri  artdıqca  onların 

qaynama dərəcələri, ərimə dərəcələri və sıxlıqları yüksəlir. 

  

 

 



 

 

 



 

 

 



   

 

 



 

 

 



 

 

 



Kimyəvi xassələri: 

a) əvəzetmə reaksiyaları 

1. 


flüor adi şəraitdə metanla partlayışla reaksiyaya girir 

 

                                                                                          



 

2.  Xlorla  metanın  girməsi  üçün  onların  qarışığı  ya  qızdırılmalı,  ya  da 

ultrabənövşəyi şüalarla işıqlandırılmalıdır 

   


 

 

 



 

 

3.  Sulfat turşusu ilə adi şəraitdə təsir etmir. Yüksək temperaturda isə 



oksidləşdirici kimi təsir edir  

 

                                                                                      



                                                                                    

                                                                                     

                                                                                           

t, qay


0



Tərm. 

W ( C )



0



W(H

2

)



0



Nizam 

M                                           

 

CH

4



 + 2F

2

 → C + 4HF 



 

Cl

2



              2Cl 

Cl +CH


4

 →CH


3

+HCl 


CH

3

 + Cl



→ CH


3

Cl +HCl 


CH

3

Cl + Cl → CH



2

Cl + HCl 

CH

2

Cl + Cl



2

 →CH


2

Cl

2



 + Cl və s. 

......................→CHCl

3

 

......................→CCl



4

 

CH



4

 + J


↔ CH


3

J + HJ  


 

T

0



,hv 

                                                                     SO

3



                                                                     | 



CH

3

 – CH – (CH



2

)

4



 – CH

3

                CH



– C – (CH

2

)

4



 – CH

3

 



                                                                     | 

                             CH

3

 

                                             



+H

2

SO



4

        


-H

2

O                                                          



 

16

 



                                                                                

Sulfoxlorlaşma reaksiyası 

Reaksiyanın    sulfoxlorlaşma  reaksiyası  zəncirvarı  radikal  əvəzlənmə 

mexanizmi üzrə gedir: 

 

 

 

 

 

Sulfoxloridlər dəri və parça sənayesində istifadə olunur. 

 

 

 

 

 



 

 

 



 

4.  Nitrat  turşusu  duru  məhlul  halında  ,  100

0

S-də  ,  təzyiqdə  qızdırıldıqda 



k/h-in nitrobirləşmələri əmələ gəlir. 

 

2



2

2

4



2

2

4



2

3

2



2

2

2



13

6

2



14

6

2



2

NO

R

O

N

R

O

N

O

N

O

H

O

N

HNO

HNO

HNO

R

O

N

H

R

NO

H

C

HONO

H

С

T

O

H













 



b) Oksidləşmə reaksiyası 

Oksigen və oksidləşdiricilər yüksək t

0

 müxtəlif birləşmələrə çevrilir. 



H

O

O

R

O

O

R

O

O

R

RH

R











:



:: 

 hidroperoksid 



 

         H                                   H                   CH

3

 – CH


2

 – OH  


         |                        | 

CH

3



 - C – O – O – H          CH

3

 – C – O                                                              



                                                                            CH

3

 – C        



 

 

 



 















Cl

Cl

RSO

SO

R

SO

R

SO

R

Cl

H

R

Cl

H

R

Cl

Cl

hv

2

2



2

2

2



2

 

 



 

       


                           

 

              + H



2

                          -HCl 



 R- SO

2

Cl 



                        NaOH 

                -HCl 

 

 

R – SO



3

H Sulfat turşu 

R – SO

3

Na - Sulfonat 



 



 

H – C  




-CH

3        

 

-R

0



 

+RH 


-OH 

|

 



|

 





 

17

 



 

c) Parçalanma reaksiyaları (yüksək t-lu və katalizator i/g. Yüksək C-lu 

k/h-ər qızdırdıqda doymuş və doymamış k/h-r parçalanırlar)        

 

16



8

15

7



,

32

15



14

7

16



7

,

30



14

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

k

t

k

t



 



d) Dehidrogenləşmə reaksiyası. Doymuş k/h-ər qızdırdıqda doyma-mış 

k/h-rə çevrilirlər. 

 

                                



                                   

                            

                                      

                          

                                            

                                   

                                       

                

 

 

e) İzomerləşmə  reaksiyaları.  Yüksək  temperaturda  AlCl



3

  katalizator-luğu 

ilə doymuş k/h-lərin bir neçə izomerləri alınır 

 

                                



                                          

                                             

                                   

                                            

                                                

                                                                  

                                                      

                                           

                                                   

                                                       

                                                      

                                                        

                                                            

                                                                                                          

 

CH

3



 – CH

3                   

 CH

2

 = CH



 

 



                    800

0



                      

2CH


4

          1000

0

S  


                       

     


                   1500

0



t, k 

-H

2



 

C

2



H

4

 + H



2

 

2C + 2H



2

 

C



2

H

2



 + 3H

2

 



 

 

 



 

 

 



 

 

                                                                                 AlCl



3

 

CH



3

 – CH


2

 – CH


2

 – CH


2

 – CH


2

 – CH


      


 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

                  CH



3

 

        |



 

CH

3



 – CH – CH

– CH



2

 – CH


3

  

CH



3

 – CH – CH – CH

3

 

            |       |       



     CH

3

 CH



3

 

                  CH



3

 

        |



 

CH



– C – CH

– CH



3

 

            | 



     CH

3

 



CH

- CH



– CH - CH

- CH


3

 

             | 



             CH

 



 

18

   



TƏTBİQ  SAHƏLƏRİ  -  Doymamış  k/h-lərin  özləri  və  birləşmələri 

müxtəlif məqsədlər  üçün  geniş  istifadə  edilir. Metan təbii qaz  kimi  aqrar 

sahədə  istixanaların  isidilməsində  istifadə  edilir.  Metandan  metil  spirti, 

asetilen,  etilen  alınmasında,  k/t  zərərvericilərinə  qarşı  dərman 

preparatlarının  hazırlanmasında    geniş  istifadə  olunur.  C

6

H



14

,  C


7

H

16



 

həlledici  kimi  geniş  tətbiq  edilir.  C

2

H

6



  –çoxlu  halogenli  törə-mələrindən 

(əsasən  xlorlu)  sənayedə  və  aqrar  sahədə  geniş  istifadə  edilir.  Benzinin 

tərkibi  əsasən  maye    tərkibli  doymuş  k/h-lər  təşkil  edir.  Qazoyl,  kerosin 

k/t maşınlarının əsas yanacaq xammalıdır. Sürt-gü yağları, qudron (asfalt) 

aqrar sahədə geniş istifadə olunur. 


Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,24 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə