Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,24 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə4/8
tarix28.04.2017
ölçüsü1,24 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8

Sp

2

      sp    sp

2

 

CH

2



 = C = CH

2

 allen propadien 



CH

2

 = C = CH – CH



metilallen   1,2 butadien 

 

CH

3



 – CH = CH – CH = CH

2

 pentadien 1-3 



H

2

C = CH – C = C – CH = CH



2

         3,4 dipropil heksatrien 1, 3, 5 

                   |      |      

CH

3



–CH

2

–CH



2

 CH


2

–CH


2

–CH


3

 

 



 

CH

2



 = CH – CH

2

 – CH



2

 – CH = CH

2

 heksadien 1-5 



 

                                               

Sp

2

 – hibridləşmə 



 

H                                                                                  H 

 

             C                C                  C                 C 



 

H                                                                                H 

                  

0,134nm        0,148 nm 

120

0

 



120

0

 



CH

2

 = CH – CH = CH – CH



             CH

2

 = C – CH = CH



2

 

           Pentadien 1,3                              2 metil butadien 1,3 



CH

2

 = CH – CH = CH



2

                   CH

2

 = C = CH – CH



3

 

        Butadien 1,3                                  Butadien 1,2 



 

Molekulunda  iki  ikiqat  rabitəsi  və  ümumi  formulu  C

n

H

2n-2 



olan  açıq  zəncirli 

karbohidrogenlər    dien  k/h-i  və  ya  alkadienlər  adlanır.  Dien  k/h-in  müvafiq 

alkenin  “en”  şəkilçisi  “dien”  şəkilçisi  ilə  əvəz  olunmaqla.  Beynəlxalq  

nomenklaturaya  görə  adlandırmada  2  –  ikiqat  rabitə  daxil  olmaqla  ən  uzun 

zəncir  seçilir.  Nömrələnmə  ikiqat  rabitənin  birinin  yaxın  olduğu  tərəfdən 

başlanır.  Zəncirə  birləşən  radikallar  oxunur  uzun  zəncir  oxunmaqla  ikiqat 



 

28

 



3.  Fəza (həndəsi, sis, trans) izomerliyi 

 

 



 

 

 



 

 

 



4. 

Optiki izomerlik: Asimmetrik karbon atomu olan 

alkadienlər optiki izomerlik ə/g-r  

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Alınma üsulları:  

1.  Lebedev üsulu 

 

 

 



 

 

60-70-ci illərə qədər istifadə olunmuşdur. 



                                                                                                                                        

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

3.Alman üsulu ikiatomlu spirtlərin dehidratlaşması  



 

 

 



 

 

 



 

H

3



C                         CH

2

=CH



2

             H

3

C                             H 



              C = C                                                     C = C  

   H                          H                              H                             CH=CH

2

 

           Sis pentadien 1.4                              Trans pentadien 2,3 



                 C

2

H



5

                                                  C

2

H

5



 

               *|                                                  

*|

 

H



2

C = C – C – CH = CH

2

              H



2

C = CH – C – C = CH

2

 

           |     |                                                   



|     | 

 

2C



2

H

5



OH                              CH

2

 = CH – CH =CH



2

 + H


2

 +  2H


2

 



Al

2

O



3

, ZnO, MgO        

400

0

 -500



0

 S 


2. CH

3

 – CH = CH – CH



3

 

                                                                  CH



2

 = CH – CH = CH

  + H


CH

3



 – CH

2

 – CH = CH



2

 

 



CH

3

 – C = CH – CH



3

 

           |



   

          CH

3

                                                       CH



2

 = C – CH = CH

 + H


2

   


CH

3

 – CH – CH = CH



2

                                               |                                      

            |

                                                                     CH

            CH



3

  

 



560 

Cr

2



O

3,  


Al

2

O



560% Al


2

O

3



, Cr

2

O



 

HO – CH



2

 – CH


2

 – CH


2

 – CH


– OH 


      

          CH

2

= CH – CH =CH



2

 + 2H


2

                 1,4 butandiol      



 

 



2CH

2

=CH – CH



2

Cl  + 2Na                     CH

2

 = CH – CH



2

 – CH


2

 – CH = CH

2

  

-2NaCl 



4. 

CH

2



= CH – CH

2

Cl  + Mg → CH



2

 = CH – CH

2

MgCl + CH



2

 =CH – CH

2

Cl → CH


2

=CH – CH


2

 – CH =CH

 


 

29

T ər., tqay.





N, izom 

ẁ % C 


ẁ % H 


M

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Fiziki  xassələri:  Butadien  1,3  qaz,  izopren  mayedir,  sonrakı  nümayəndələrinin 

molyar  kütləsi  artdıqda    bərk  hala  keçirlər.  Molyar  kütlələrindən  asılı  olaraq  bəzi 

fiziki sabitlərinin dəyişməsi aş-ki qrafiklərdən görmək olar. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



Kimyəvi xassələri:  

a)  Birləşmə reaksiyaları  hallogenlər və Hhal –lər HOH alkadenlərə 1,2 ( 

0

0

  S-dən  aşağı-da)    və  ya  1,4  (  40



0

  s-dan  yuxarı)  vəziyyətdə  birləşə 

bilərlər. 

                                                                                                                                       

 

 

 



 

 

 



 

 

 



5. 

CH

2



Br – CHBr – CH

2

Br            CH



2

 = CBr – CH

2

Br           CH



2

 = C – CH

2

 

 



6. 

HC≡CH + 2CH

2

O         HOCH



2

 – C≡C – CH

2

OH        HOCH



2

 – CH


2

- CH


2

 – CH


2

OH

 



        CH

2

 =CH – CH =CH



2

 

                                  



7. 

Prins reaksiyası 

 

CH

3



- CH = CH

2

 + CH



2

O            CH

2

 =C – CH =CH



2

 

                                                              |   



                                                       CH

3

 



8. 

Favorski reaksiyası 

 

CH

3



 – C – CH

3

 + CH ≡ CH                    CH



2

 = C – CH =CH

           



║                                                                       

      |    

           O                                                             CH

CH



3

ONa 


HBr 

Zn 


ZnBr

Cu



2

C



-2H

2



 

H



-H

2



KOH 

-H

2



 

 



H

2

C = CH – CH = CH



2

  + X                                                                           X=Cl

2

, Br


2

 

CH



2

 – CH – CH = CH

2

 

 |         |



 

X        X                                                             

CH

2

 – CH = CH – CH



2

 

|                            



|

 

X                             X



 

t<0


0

40



0

C


 

 

CH



2

 = CH – CH = CH

2

  + HX  


       

 

          



 

 

t<0



0

t>40



0

CH



3

 – CH – CH = CH

2

 

     |     



 

    


      X

2

                                       



CH

2

 – CH = CH  - CH



2

    


     |

 

            X



2

 

X = HCl, HBr, HJ, HOH 



 

30



H

2



H

2



CH

CH 



CH 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Dimerləşmə : 

   

                                       



2CH

2

 =CH – CH = CH



2                                                                                                                 

 

 



 

 

                                                                   1,5 tsiklooktadien 



 

                                                                        HC – CH = CH

2

 

 



 

2CH


2

 =CH – CH = CH

2

                   



 

 

 



                                                                            1 – vinil tsikloheksen 

 

 Polimerləşmə  reaksiyaları:    yüksək  temperatura  və  təzyiqdə  butadien  1-3 

və izopren polimerləşərək təbii və sintetik kauçukları 1-2 rabitə qalır. Bromlu suyu 

və KMnO


4

 rəngsiz-ləşdirirlər.  

 

n

CH



2

 = CH – CH = CH

→ (- CH


2

 – CH = CH – CH

2

-)

n



 – süni butadien 

                                                                                             (divinil kauçuku) 

n

CH

2



 = C – CH = CH

→ (- CH



2

 – C = CH – CH

2

-)



– təbii izopren kauçuku 

     |                  |    

     CH

3

                 CH



3

   


 

 

CH



2

 = C – CH = CH

2

   + 2Br


2

 → CH


2

 – CBr – CH – CH

2

 

           |                                      |        |         



|        | 

          CH

3

                                 Br     CH



3

    Br     

Br 







 



t, k 

 

      CH



2

                    CH

2                    

                 CH

2

                           H 



                C = C                                                           C = C  

 

         H                      H            



n

                        H                         CH

2             n

 

                Sis forma                                                  Trans forma  



 

 

31

  



 

 

 



 

 

Rezin – kauçukun kükürdlə 130-140



0

S qızdırmaqla alınır. Kükürd çox 

olduqda ebonit alınır. 

 

 



 

( - CH


2

 – CH – CH – CH

2

)n               - H



2

C – CH – CH – CH

2

 – CH


2

 – CH – CH – 

CH

2

-  



                                                                          |                    |    

                               S                    S 

                                                     

                         - 

H

2

C – CH – CH  - CH



2

 – CH


2

 –CH – CH 

– CH

2

 -  



                                    |                |    

                                    S                S 

                                                             

n

 



Kauçuk + S → Rezin 

Rezin – KMnO

4

 və bromlu su məhlullarını rəngsizləşdirmir. 



           

 

Tətbiq sahələri:  Alkadienlərin ən çox istifadə edilən nümayəndələri divinil 

və  izopropendir.  Onlardan  alınan  kauçuk  və  rezindən  aqrar  sahədə  maşın, 

traktorlar,  kombaynların  hissələri,  təkərləri  hazırlanır.  Həmçinin  müxtəlif  qablar, 

alətlərin dəstəkləri, ələklər, xüsusi geyimlər hazırlanır. Bu məhsullar bir çox yerdə 

metalları  əvəz  edərək  yaxşı  nəticə  göstərirlər.  Həmçinin  qapı  və  pəncərə 

hazırlanmasında bir çox məqsədlərdə geniş istifadə olunur. 

 

ƏDƏBİYYAT 

 

8)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 

1980. 

9)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 



10)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства 

химия, 2002. 



 

32

11)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 



Петербург, 2002. 

12)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M. Üzvi kimya, Bakı, 2003. 

13)  Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 

2007. 


14)  Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya,  BDU,  Bakı, 

2007. 


 

 

Mövzu 4: ALKİNLƏR , ELEKTRON QURULUŞU, ADLANDIRIL- 



                MASI, İZOMERLİYİ, ALINMASI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ  

              SAHƏLƏRİ. 

 

 

P L A N 

 

1.  Alkinlər, homoloji sırası, elektron quruluşu. 



2.  Alkinlərin adlandırılması. 

3.  Alkinlərdə izomerlik (quruluş, vəziyyət, optiki izomerlik). 

4.  Alkinlərin sənaye və laboratoriyada alınma üsulları. 

5.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 

6.  Aqrar sahədə mühüm birləşmələrinin tətbiqi. 

 

 



 

 

 



 

33

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Molekulunda  bir  üçqat  rabitəsi  olan  C



n

H

2n-2



  formuluna  malik 

alifatik  açıq  zəncirli  k/h-lər  sırası  Alkinlər  və  ya  asetilen  sırası 

karbohidrogenləri  deyilir.  Alkinlər  də  üçqat  rabitə  ilə  birləşən  karbon 

atomları  sp  hibridləşmə  vəziyyətindədir  və  180

0

  bucaq  əmələ  gətirirlər 



(yəni açıq bucaqlar). Alkinlər bir-birindən –CH

2

 – qrupu ilə fərqlənirlər. 



Doymuş  k/h-də  olan  “an”  şəkilçisi  “in”  şəkilçisi  ilə  əlavə  etməklə 

oxunur.  

 

 

H – C ≡ C – H        H : C 



 



 C : H       H – C                       C – H  

        


0,12 nm          

 

 



 

Asetilen molekulunda 3 σ 2 π rabitə, 2 polyar və 3 q/polyar rabitə 

vardır.  Mr  alken  =  14n-2,  iki  qonşu  alkinin  molyar  kütləsinin  cəmi 

28n+10.  molekulda  rabitələrinin  ümumu  sayı  3n-1,  polyar  rabitələrinin 

ümumi sayı 2n-2, molekulda atomlarının ümumi sayı 3n-2 düsturları ilə 

müəyyən  olunur.  Alkin  molekulunda  orbitalların  və  rabitələrin    sayını 

hesablayaq : 

 

 



Sp

3

 – sp



3

 = 2 


Sp

3

 – s = 10 



Sp

 - sp = 2 



Sp – sp = 1 

 

34

H



3

C – C ≡ C – CH – CH

3

                               



                       |    

                      CH

3     

 

 



 

σ = 15 


π = 2

   


 

17 


  

 

 Adlandırılma  (nomenklatura):  Alkinləri  adlandırılması  üçün 

tarixi  (trivial  və  ya  təsadüfi),  səmərəli  və  sistematik  üsullardan  istifadə 

olunur..  

 

Tarixi  adlandırılmada  eyni  sayda  olan  doymuş  k/h-rin  adının 



sonuna “in” şəkilçisi əlavə edilir. Yalnız asetilində bu ad saxlanılmışdır. 

 

Səmərəli  adlandırılmada:  sıraya  asetilinin  törəməsi  kimi  baxılır. 

Üçqat  rabitəli  karbonlara  birləşən  radikallar  oxunur  (kiçikdən  böyük 

radikala keçməklə). Axırda asetilinin sözü əlavə edilir.  

 

 



CH ≡ C – CH – CH

3

                           H



3

C – C ≡ C – CH – CH

                                   |                                     



                                   

CH

3



  

İzopropil asetilen                                         metil etil asetilen                                

 

CH

3



 – CH – C ≡ C – CH

2

 – CH – CH



3

       


           |              |                           

          CH

3

                            CH



3

            

İzopril izobutil asetilen 

Ancaq mürəkkəb molekulda  bu adlanma özünü doğrultmur.  



 

Sistematik və ya beynəlxalq adlandırma: Bu üsulla adlandırmada 

3 qat rabitə daxil olmaqla ən uzun zəncir seçilir. Üçqat rabitə yaxın olan 

yerdən  nömrələnir,  əvvəlcə  kiçik  sonra  isə  böyük  radikallar  (halogen 

varsa  əvvəlcə  F,  Cl,  Br,  J  ardıcıllığı  ilə  onlar  oxunur),  yeri  yazılır,  ən 

nəhayət uzun zəncir oxunur və 3 qat rabitənin yeri  yazılır “in” şəkilçisi 

əlavə  edilir.  Əgər  zəncirdə  2  qat  rabitə  olarsa  əvvəlcə  onların  yeri 

yazılır. 

 

CH ≡ CH                         CH ≡ C – CH



3

                     CH

3

 – C ≡ C – CH





 

35

     Etin                                   Propin                                     Buten -2 



                                   CH

3

                                                            CH



3

 

                                |                         



|                                                   

 

CH



3

 – CH – C ≡ C – C – CH

3

          H



3

C – CH


2

 – CH – C ≡ C – C – CH

3

 

           |                    |                                       



|                    | 

           CH

3

                 CH



3

                                     Cl                    CH

3

  

          2, 2, 5 trimetil heksin-3                    5-xlor  2, 2 dimetil   heptin -3 



 

CH ≡ C –C ≡ CH                              CH

– HC = CH – C ≡ C – CH



3

  

      Butadien                                                    Heksen -2 , in. – 4 



 

 

 



HC ≡ C – CH = CH – CH= CH

2

 



Heksadien 1,3 , in-5 

Radikalların ümumi formulu C

n

H

2n-3 



ilə ifadə olunur. Alkenlərdən bir 

hidrogen qoparmaqla alınır.  

  

CH ≡ C -                         CH ≡ C – CH



2

 -                -C ≡ C – CH

3

 

Etinil                                  propinil                            t –propinil 



 

İzomerləri: Alkenlərdə aşağıdakı növ izomerlik mövcuddur: 

1.  Quruluş Izomerliyi  - zəncirin formasının dəyişməsi ilə müəyyən 

edilir 

                                                                                                                       



 

 

 



 

2.  Vəziyyət Izomerliyi – üçqat rabitənin yerini dəyişməsilə müəyyən  

     olunur 

 

 



 

 

3.  Optiki Izomerlik – molekulda asimmetrik  C – atomunun olması 



ilə müəyyən olunur 

CH ≡ C – CH – CH

2

 – CH


3

 

                |       



               

CH

3



 

3 metil pentin - 1 

CH ≡ C –CH

2

 – CH – CH



3

 

             |     



                   CH

3

  



         4 metil pentin – 1 

 

HC ≡ C – CH



2

 – CH


2

 – CH


3

 

Pentin -1 



CH

3

 – C ≡ C – CH



2

 – CH


3

 

Pentin -2 



                CH

3

  



              *|

 

CH ≡ C – C – CH



2

 – CH


3

 

                      CH



3

  

                   *|



 

CH

3



 – CH

2

 – C – C ≡ CH



3

 

                    |    



 

36

Elektrik 



boşalması 

1500


0

ROH, NaOH 



- 2 HCl 

- 2 HCl 


Na 

R - Hal 


-NaHal 

- CH


4

 

         J 



Mg           

   


          Hal 

R



-Hal 

 

 



 

 

 



 

 

Alınma  üsulları:  Asetilen  sırası  karbohidrogenlərinin  praktiki  daha  əhəmiyyətli  nümayəndəsi 

asetilendir. Odur ki, asetilenin sənaye miqyasında alınması üçün bir neçə üsul hazırlanmışdır: 

1. 

Koks və CaCO



3

 –dən alınmışdır

 

 

 



 

 

 



2. Metanm asetilenə parçalanma reaksiyası 1400°C-də aparlır: 

 

         2 CH

4

                     C



2

H

2



 + 3 H

2

    



 

         Asetilen 

həmçinin 

yüksək 


temperaturda 

metanın 


qismən 

oksidləşdirilməsindən də alınır: 

     

6 CH


4

 + O


2

                   2 C

2

H

2



 + 2CO + 10H

2

 



 

 

Son  illərdə  aparılan  tədqiqatların  nəticələrinə  görə  asetilen  sənaye 



miqyasında  karbon-2-oksid  ve  hidrogendən  də  alına  bilər;  qrafitin  təbəqəli 

birləşmələrinin iştirakında reaksiya daha mülayim şəraitdə gedir 

 

2H

2



 + 2 CO → HC ≡ CH + 2H

2



 

Asetilenin homoloqları laboratoriya şəraitində müxtəlif reaksiyalar üzrə 

alına bilər  

1. Alkanların visinal – gem - dihalogenli törəmələrinin dehidrohalogenləşməsi: 

 

       


       RCHCl – CHCl - R

                       R –C ≡ C – R



 

 



      R – CCl

2

CH



2

 – R


                    R –C ≡ C – R

 

2. Asetilenin metal üzvi birleşmələrinin  alkilhalogenidlərlə alkilləşməsi 



 

HC ≡ CH                HC ≡ CNa                 HC ≡ C – R  

 

HC ≡ CH + CH



3

MgJ                      H – C ≡ C – MgJ                    HC ≡ CH     

 

 

Kömür              koks      



                                                            СaC

2

                                   HC ≡ CH 



CaCO

3

                 CaO 



2500

0



-CO 

2H

2



-Ca(OH)




 

37

 Br       Br 



Zn 

T ər., tqay.

P (sıxl.) 



ẁ % C 

ẁ % H 




 

R –C ≡ CH 



+ CH

3

MgJ                 R – C ≡ C – MgJ                 R – C ≡ C - R



    


 

 

4. 



Tetrahallogenlərin  dehalogenləşməsi

   


              Br    Br   

             |      |    

       R 

- C – C - R

     →    R – C ≡ C - R



 + 2ZnBr


2

 

             |      |          



   

 

Fiziki  xassələri:  Alkinlərin  ilk  3  nümayəndəsi  C

2

H



2

,  C


3

H

4



,  C

4

H



6

  – 


qaz  halında.  Sonrakı  nümayəndələri  maye,ən  çox  karbonlu 

nümayəndələri  isə  bərk  haldadır.  Molyar  kütlə  artdıqca  qaynama 

temperaturu  və  sıxlığı  artır.  Aşağıdakı  qrafiklərdə  bəzi  fiziki 

sabitlərinin dəyişməsi göstərilmişdir. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Kimyəvi xassələri:          

 

Asetilendə  ikinci  π  –rabitəsinin  enerjisi  (837kC-  607  kC/Mol=230kC/Mol) 



birinci  π-rabitəsinin  enerjisindən  (607kC/Mol-350kC/Mol=257kC/Mol)  27kC/Mol 

azdır.  Digər  tərəfdən  asetilendə  karbon  atomlarının    elektromənfiliyi  və  C-H 

rabitələrinin enerjisi etilendəkindən yüksək olub uyğun olaraq 3,1; 502 kC/Mol ve 

2,8;  435kC/Mol  t8?kil  edir.  Odur  ki,  etilendən  asetilenə  keçdikdə  yeni  xassələr 

meydana  çıxır.  Məsələn,  asetilendə  C-H  rabitəsi  enerjisinin  çox  olmasına  baxma-

yaraq etilenə  nisbətən asetilen daha-güclü  turşudur  ve  müvafiq şəraitdə asetilendə 

hidrogen  atomları  metalla  əvəzlənir.  Bu  sp  hibridləşmədə  nüvəyə  daha  yaxın  s-

elektron  orbitalları  payının    artması  nəticəsində  karbonun  elektromənfiliyinin  art-

ması  ilə  izah  olunur.  Başqa  sözlə  proton  ayrıldıqdan  sonra  onunla  əlaqəli  atomun 

elektron  cütünü  özündə  saxlamaq  qabiliyyəti  artdıqca  turşuluq  da  artır.  Bu  eyni 

dövr  atomlarının    hidrogenli  birləşmələrinin  turşuluğunun  aşağıdakı  sıra  üzrə 

dəyişməsi ilə bir daha təsdiq olunur: 

 

CH

4



< NH

3

< H

2

O< HF 


 

+2Zn 


 

38

Ni,Pt,Pd 



HgCl/C 

HCl 


Alkinlərdə ikinci π-rabitəsinin zəif olmasına baxmayaraq elektrofil birləşmə 

reaksiyalarında  Alkinlər  alkenlərə  nisbətən  az,  nukleofil  birləşmə  reaksiyalarında 

isə əksinə çox aktivdir. 

Hidrogenləşdirici katalizatorların  (Ni; Pt, Pd) iştirakında isə Alkinlər uyğun 

alkana qədər hidrogenləşır: 

 

 



CH ≡ CH + 3H

2

                   CH



3

CH

3



 

 

 



 

 

 



Xüsusi hazırlanmış katalizatorların (Ni-B,Pt/C) iştirakmda Alkenlər sis -

alkenlərə, maye ammonyakda Li, Na- la isə trans – alkenlərə hidrogenləşir: 

 

 

 



 

 

 



 

 

   



 

     


Alkenlərdən fərqli olaraq asetilen ancaq katalizatorun (ikivalentli civə 

duzları) iştirakında hidroxlorlaşır: 

 

 

HC ≡ СH  +  HCl                      CH



2

 = CHCl                    CH

3

CHCl


2

 

                                                      Vinilxlorid                 Etilidenxlorid 

 

Hidrogenhalogenidin və halogenin Alkenlərə birləşmə reaksiyaları nisbətən 



az öyrənilmişdir. Ehtimal olunur ki, hər iki reaksiya trimolekulyar olmaqla əsasən 

trans - birləşmə kimi gedir:  

 

 

                                       



 

 

 



 

                                                       R                          R 

 

                                                                C = C  



                                                       H                          H 

R – C ≡ C - R′ 

 

 

C = C 





R

′ 

Ni – B, Pt/C 



Li, Na 

Maye NH


3

 

 



 

 

 



 

 

                                                 R – C ≡C - R



′ 

                 C ≡ C 

 

                                                       H          



R – C ≡ C - R

                        Br                                                         



 

 

HBr 



HBr 



Br 

R′ 


Trans –birləşmə 

Br 


-δ 


+δ 

+δ 


-δ 

 

39

KOH ( bərk) 



H

3

PO



4

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

KON  iştirakında  yüksək  təzyiq  və  temperaturda  spirtin  asetilenə  nukleofil 



birləşməsindən sadə vinil efirləri əmələ gəlir: 

 

HC ≡ CH  + C



2

H

5



OH                     CH

2

 = CHOC



2

H



 

 

          Karbon turşularının asetilenə birləşməsindən mürəkkəb vinil efirləri alınır: 



 

 

HC ≡ CH + CH



3

COOH                         CH

2

 = CHOCOCH



3

 

 



Müvafiq  şəraitdə  asetilen  dimerləşir,  trimerləşir  və  sianid  turşusu  ilə 

akrilnitril əmələ gətirir: 

 

            



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



                                                            CH

2

=CH – C ≡ CH 



 

 

 



HC ≡ CH                                                 CH

2

=CH –C ≡ C – CH =CH



2

 

 



 

 

  



                                                                 CH

2

= CH – CN  



HC ≡CH 

HC ≡CH 


 

H – C ≡N 

Vinilasetilen 

Divinilasetilen 

Akrilnitril 

Cu

2



Cl

2

 + NH



4

Cl 

1   2   3   4   5   6   7   8




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə