Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,24 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə7/8
tarix28.04.2017
ölçüsü1,24 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8



Benzofenon yaxşı kosmetik 

məhsul hazırlanır. 

CH 

Trifenilmetan (boyaq) 

+ Br

2

 



-HBr 

(C

6



H

5

)



3

COOH 


(C

6

H



5

)

3



CNa 

+ NaOH 


- NaBr 

+2Na 


Trifen Br metan 

H

2



H

2



Simmetrik difeniletan 



CH 

CH

3

 

Qeyri simmetrik 

difeniletan 

1.  Aromatik nüvələr bir-biri ilə birbaşa birləşirlər 

 

 

 + 



 

              

 

 

 



  3 

 

 



 

 

 



 

2.  Aromatik nüvələri  bir-birilə k/h radikalı ilə birləşənlər 

 



  +  CH



2

Cl

2



                                                             + 2HCl  

 

 



 

Difenilmetan apelsin iylənir, krem hazırlanır. 

 

 

 



 

 

 



+  HCCl


3

  

 



 

 

 



 

                  ( C

6

H

5



)

3

CBr 



                                                                     

                                                                         

 

 

 



 

70

Heksafenil etan 



































OH 

OH 

NO

2

 

SO

3

3 nitro 1 naftilamin 

5 aminnaftalin 1 sulfoturşu 

T, k 


 

 

2(C



6

H

5



)

3

CCl  + Zn → (C



6

H

5



)

3

 – C – C (C



6

H

5



)

3

  +  ZnCl



2

 

 



 

 

Bu  maddə  bitkilərdə  radikallara  parçalanaraq  onların  inkişafını      



sürətləndirir. 

Kondensləşmiş  nüvəli arenlər. Naftalin və törəmələri. 

Naftalin iki aromatik nüvə ilə birləşmiş arendir. C

10

H

8



  

 

 



 

 

 



 

Benzola  nisbətən az  simmetrikdir  1,4,5,8  α    2,3.6.7  β  atomlardır.  9, 

10  H  atomu    yoxdur.  Hukkel  qaydasına  görə  naftalin  10π  [n=2 

(4n+2)=10]elektronu  olan  aromatik  k/h-dir.  Vahid  delokallaşmış  bir 

müstəvi üzərində bütün C –atomları yerləşir. 

  

 



 

 

 



 

 

 



 

Naftalinin tərkibi 1836 V.A.Voskresenski tərəfindən müəyyənləşib, 1866 

ildə Erlenmeyer onun quruluşunu açmışdır. 

Alınması: 

1.              + 2 CH ≡ CH                                         

                                                                              

                                                                         

2.  Fridel - Krafts üsulu ilə də almaq olar. 

 

 



Fiziki  xassələri:  Naftalin  rəngsiz  kəskin  iyli  üçuçu  kristallik 

maddədir. Ərimə temp-ru + 81

0

S, qaynama temp. 217



0

S. Suda həll olmur, 

üzvi həlledicilərdə həll olur.  



10 



10 

β- naftalol 

ά -naftalol 


 

71

+ Cl



2

(CCl


4

- HCl 



+ 8 Cl

2

(SbCl



3

- 8HCl 



Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Oktaxlornaftalin 

α-xlornaftalin 

Cl 

NO

2

 

NO

2

 

NO

2

 

NO

2

 

α-nitronaf 

1,5-dinitronaf 

1,8-dinitronaf 



NO

2

 

SO

3



SO

3



+ H


2

SO

4



 

80

0



160


0



 



Kimyəvi  xassələri:  Naftalin  arenlər  kimi  əvəzetmə  və  birləşmə 

reaksiyalarına həmçinin oksidləşmə reaksiyalarına daxil olurlar. 

1.  Əvəzetmə reaksiyası: 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 +                         +                          



 

 

 



  

 

 



 

 

 



   

 

 



 

 

 



 

  

 



 

2.  Birləşmə reaksiyaları 

 


 

72

CH



2

 

CH 



CH 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

CH

2



 

1,4 dihidronaft 

1,2,3,4 tetrahidronaft 

(tetralin) 

Perhidronaft. 

Dekahidronaft 

 













COOH 


COOH 

+ 5 [ O ] 

+ 3 [ O ] 

+  [ O ]H

2

SO

4



 

Cr

2



O

3

 



V

2

O



5

, 450


0

Ftal andihidridi 



1,4 Naftaxinon 

O. ftal turşusu 

+ H

2

 



C

2

H



5

OH 


+ H

2

, Pt 



+ 3H

2

 



CH

2

 – CH



2

 

 



  

 

 



 

 

 



 

 

 



3.  Oksidləşmə reaksiyası 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Tətbiqi:  Naftalin üzvi boyaların alınmasında istifadə olunur. 

Naftalin k/t zərərvericilərini məhv etmək üçün geniş istifadə edilir. 

Həşəratları məhv edir.  

 

 

 



 

 

Onun törəmələri olan asenaften  bitkilərin  seleksiya  işlərində  istifadə 



olunur. Onlarda irsi keçmələrə xidmət edir. 

 

 

 

CH 


CH 

+ 2 H


2

+  H



2

+ 2 CO



2

 


 

73

1 α 



2 β 

3 β 

4 α 



8 α 

 β-6 

 β-7 

10 

α-ən  müasiri 

1,4.5,8 – α     2,3,6,7 – β C-dır 

 

+H



2

 

+Br



2

 

Br 



K

2

Cr



2

O



H

2

SO







9,10 dehidroantrasen 

9 brom naftalin 

1, 4 antraxinon 

AlCl

3

 



Üçnüvəli aromatik birləşmələr: Antrasen C

14

H



10

 

                                                                                                     



                                        

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Antras  (yunanca  kömür)  daş  kömürdən  alınır.Rəngsiz  kristaldır, 

ərimə temp=217

0

S, suda həll olmur. Üzvi həlledicilərdə həll olur. 9, 10 C-



nu daha aktivdir. Ucudur 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Alınması:  

                            CHBr

2

 



2                +   2                                                                + 4HBr   

                            CHBr

 

 



 

 

 

+ HBr 


 

74



















10 

 

Fenantren:  Antrasenin izomeridir.  Daş kömür qətranı  fraksiyasında 

antrasenlə birlikdə alınır. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



Sənayedə  tətbiq  az  öyrənilibdir.  Bitkilərin  və  heyvanların 

orqanizmində  fenantrenin  törəmələri  böyük    rol  oynayır.  Fenantrenin 

skelet quruluşuna aid olan birləşmələr cinsiyyət hormonlarının, sterinlərin, 

alkaloidlərin D-vitaminin və s. tərkibini təşkil edir. 

 

 

ƏDƏBİYYAT 



 

15. 


Грандберг 

И.И. 


Органическая 

химия. 


Москва, 

«Высшая школа», 1980. 

16. 

Баркан  Я.Г.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая 



школа», 1980. 

17. 


Шаваров 

Ю.С. 


Органическая 

химия. 


Москва, 

Издательства химия, 2002. 

18. 

Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия. 



Санкт-  Петербург, 2002. 

19. 


Qarayev  Ş.F.,  İmaşev  İ.B.,  Talıbov  G.M.Üzvi  kimya, 

Bakı, 2003. 

20. 

Məhərrəmov  A.M.,  Məhərrəmov  M.M.  Üzvi  kimya, 



BDU, Bakı, 2007. 

21. 


Məhərrəmov  A.M.,Allahverdiyev  M.Ə.  Üzvi  kimya, 

BDU, Bakı, 2007. 

 

 

 



 

MÖVZU 7: KARBOHİDROGENLƏRİN HALLOGENLİ TÖRƏMƏ- 



 

75

                   LƏRİ.  TƏSNİFATI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ. 

 

 

 



P L A N 

 

1.  Karbohidrogenlərin hallogenli birləşmələrinin təsnifatı. 



2.  İzomerliyi və adlandırılması. 

3.  Hallogenli törəmələrin alınma üsulları. 

4.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 

5.  Ən mühüm hallogenli birləşmələrin aqrar sahədə tətbiqi. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

76

Cl 



Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

1,2 - dixlorbenzol 

Karbohidrogenlərin    hallogenli  törəmələri  dedikdə  müxtəlif  sinif 

birləşmələrdə  hidrogen  və  ya  müxtəlif  funksional  qrupların  bir  və  ya  bir 

neçə  hallogen  atomu  ilə  əvəz  olunmasından  alınan  birləşmələr  nəzərdə 

tutulur. Aşağıdakı qrupları mövcuddur: 

1.  Monoəvəzli  törəmələr  C

n

H



2n+1

Hal:  Aren  C

n

H

2n-1



Hal.  Alitsikllərdə 

birli, ikili və üçlu vəziyyətdə birləşə bilər:   

CH

3

 – CH



2

 – CH


2

 – Cl birli ( 1 xlorpropan) 

CH

3

 – CHCl – CH



3

 ikili (2 xlorpropan ) 

            CH

3

 



CH

3

 – C – CH



3

  

           Cl            üçlu ( 2 metil  2 xlorpropan) 



 

 

2



 

 

Xlorbenzol                                                        β – xlornaftol 



2.  Eyni saylı hallogenlərin müxtəlif yerlərdə yerləşən hal. C

n

H



(2n+2)-m

 

CH



3

Cl – CHCl – CH

3

    CHCl


2

 – CH


2

 – CH


3

     CH


2

Cl – CH


2

 – CH


2

Cl 


1,2 – dixlorpropan            1,1 – dixlorpropan      1,3 – dixlorpropan  

 

CCl



3

 – CH


2

 – CH


3

     CH


2

Cl – CHCl – CH

2

Cl   CHCl



2

 – CHCl – CH

3

 

1,1,7-trixlorpropan     1,2.3 – trixlorpropan          1,1,2 – trixlorpropan 



 

  Cl                                              Cl                                  Cl 

 

 

 



 

 

 



 

 

77

Cl 



Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

3.  Perhallogenlibirləşmələr – hidrogen atomu və ya qrupların tamamilə  

hal. əvəz olunmasından alınan birləşmələr 

 

 



CCl

4

                                                C



2

Cl

6



      

Perxlorpentan                                    perxloretan 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



Perxlor heksan                                    Perxlorbenzol 

Bir tip törəmələrin  skelet  ,  fəza,  vəziyyət,  həndəsi  və  optiki  izomerliyi 

mövcuddur: 

CH

3



- CH – CH

3

                       CH



3

 – CH


2

 – CH – CH

2

 – CH


3

 

 



 

         Cl                                                          Cl 

2 xlor propan                                             3 xlor pentan 

 

    H                        Cl                     H



3

C                     Cl 

              C = C                                             C = C 

  CH


3

                    CH

3

                     Cl                       CH



3

 

Sis 2,3 dixlor buten-2                       trans 2,2 dixlor buten-2 



           Cl                                                    

 



 

CH

3



 – C – CH

2

 – CH



3

                     CH

2

 – C – CH



2

 – CH


3

 

 



           H                                                    Cl 

 

L – 2 xlor butan  (sola fırlanır)       D – 2 xlor butan ( sağa fırlanır) 



 

 

 



 

 


 

78

CH



3

 

Cl 



Cl 

CH

3



 

CH

3



 

Cl 


CH

2

Cl 



Cl 

H

3



OH 


Cl 

Br 


Cl 

Br 


Cl 

Br 


3 metil 5 xlor 

tsikloheksanol 

M – xlor 

brom benzol 

P – xlor brom 

benzol 


      Cl    F   

 

F – C – C – Cl   



 

      Cl    F 

1,1,2 trixlor  1,2.2 triflüoretan       O-xlortoluol            m-xlortoluol 

 

 



 

 

 



 

 

 



P- xlortoluol                                                           Benzil xlorid 

 

            C



6

H

5



 

 

C



6

H

5



 – CCl 

 

            C



6

H

5



  

Trifenil xlormetan 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

CH ≡ C – CH



2

 – CH


2

Cl       CH

2

=CH – CH – CH



3

           CH

2

 = CHCl 


 

                                                                Cl 

 4 xlor 1 butin                           3 xlor 1 buten           vinil xlor (xlor eten)   

 

O. xlor brom 



benzol 

 

79

- HCl 



- HCl 

- HCl 


- HCl 

+ Cl


2

 

+ Cl



2

 

+ Cl



2

 

Mezomer  efekti  -  əvəzləyicilərin  p  elektron buludunun π  elektron  sistemi 

ilə qarşılıqlı təsirinə deyilir. Mezomer efekti  ( Mef.) müsbət və mənfi ola 

bilərlər: 

1.  Hal,–  OH,  –  OR,  –  SH,  –  NH

2

  qrupları  özlərindən  elektron 



itələyirlər. Buna görə də müsbət Me olur. 

2.  – NO


2

 – SO


3

H - , - C =O; - COOH  və s. özlərinə elektron  

 

    birləşdirmək  qabiliyyətinə  malikdirlər.  Buna  görə  də  mənfi 



mezomer Me malikdirlər. 

 

Alınma  üsulları:  Hallogenli  törəmələr  aşağıdakı  üsullarla 

alınırlar: 

1.  Doymuş k/h-ə hallogenlərlə təsir etməklə ( S

R

 - əvəzlənm.) 



 

CH

4



 + Cl

2

              CH



3

Cl               CH

2

Cl

2



             CHCl

3

             CCl



 

2.  Spirtlərə Hhal. təsir etməklə (  S



N

 - əvəzlənmə) 

 

 

CH



3

 – CH


2

OH + HCl → CH

3

 – CH


2

Cl + H


2

         CH



2

 – CH


  + 2HCl → CH

2

 – CH


2

  + 2 H


2

                                                                



         OH     OH                     Cl        Cl 

 

3.  Spirtlərlə başa birl-ə (PCl



3

, PJ


5

, NaCl + H

2

SO

4



 və s.)S

N



əvəzlənm. 

3C

3



H

7

OH + PCl



3

 → 3 C


3

H

7



Cl + H

3

PO



C

2



H

5

OH + PJ



5

 → C


2

H

5



J +POJ

3

 + HJ 



C

2

H



5

OH + NaCl + H

2

SO



→ C

2

H



5

Cl + NaHSO

4

 + H


2

 



4.  Doymamış k/h-ə Hal və Hhal təsir etməklə 

CH

2



 =CH – CH

3

 +Br



2

 → CH


2

Br – CHBr – CH

3

 

CH



2

 = CH – CH

3

 +HBr → CH



3

 – CHBr – CH

3

 

CH ≡ C – CH



3

 + HCl → CH

2

=CCl – CH



3

 2 xlorpropen 

 

5.  Aldehid və ketonlara PCl



3

-lə təsir etməklə 

CH

3

 – CHO + PCl



5

 → CH


3

 – CHCl


2

 + POCl


3

 

CH



3

 – CO – CH

3

 + PCl


5

 → CH


3

 – CH


2

 – CH


3

 +POCl


3

 

 



 

 

80

+ 3HJO 



- 3 H

2



+ NaOH 

+ Cl


2

 

+ Cl



2

 

+ Cl



2

 

- HCl 



- HCl 

- HCl 


Benzil xlorid 

Benzildixlorid 

Benzotrixlorid 

+ 3Cl


2

 

ρ-(R-hal) 



Mr hal 

T

o



ər.(R-hal) 

Mr hal 


6.  Aldehidlərə HJO və NaOH ilə təsir etməklə 

 

CH



3

 – CHO             CJ

3

 – CHO                 CHJ



3

  +  HCOONa  

 

7.  Arenlərə hallogenlərlə təsir etmələ 



 

 

C



6

H

5



 – CH

3

           C



6

H

5



 – CH

2

Cl               C



6

H

5



CHCl

2

             C



6

H

5



CCl

3

 



 

 

 



C

6

H



           C

6

H

6



Cl

6 – heksaxlortsikloheksan 

 

8.  Spirtlərə trivinilxloridlə təsir etməklə (SOCl



2

 



ROH  + SOCl

2

 → RCl + HCl↑+ SO



2

 

 



 

Fiziki  xassələri:  Alifatik  hallogenli  törəmələr  kəskin  iyli  narkotik 

təsirə  malik  maddədir.  Onlar  suda  həll  olmurlar,  üzvi  həlledicilərdə  həll 

olurlar.  Hallogenli  törəmələrin  molekul  kütləsi  artdıqca  (Cl  →  Br→J) 

sıxlığı və qaynama temperatru artır. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Arenhallogenli  törəmələr  ağır  maye  və  ya  kristal  halındadır.  Xüsusi 



kəskin iyləri vardır. 

 

Kimyəvi xassələri: 

1.  Hidroliz reaksiyaları 

C

2



H

5

J  + AgOH → C



2

H

5



OH  + AgJ↓ 

C

2



H

5

J  + HOH → C



2

H

5



OH  + HJ 

 

 



 

81

- HCl 



2.  NH

3

 birləş.-i  - aminlər alınır 



C

2

H



5

Br  +  NH

3

  → C


2

H

5



NH

2

 + HBr 



 

3.  KCN – nitrillər alınır 

C

3

H



7

J  +  KCN  → C

3

H

7



CN + KJ 

                                

Propil sianid 

 

4.  KHS  təsir etdikdədə merkaptanlar alınır 



CH

3

Br  + KHS → CH



3

 – SH  + KBr 

                              

Metil merkaptan 

 

5.  C


2

H

5



ONa  t/ et-də eforlər

 

 



    Alkoholyat 

C

2



H

5

J + C



2

H

5



ONa → C

2

H



5

 – O - C


2

H

5



 +NaJ

 

 



6.  R – Br  + AgOOC – CH

3

 → R – OOC – CH



3

 + AgBr↓


 

                                                                                                                Mür. Efor 

 

7.  CH


3

 J + Mg → CH

3

MgJ alkilmagneziumhallogenid



 

                                                     

(arınyar reaktivi)  

 

8.  C



2

H

5



J  + AgO – NO

2

 → C



2

H

5



ONO

2

 +AgJ



 

 

9.  C



2

H

5



Cl + NaOH → C

2

H



5

OH  +NaCl

 

 

10. 



CH

2

 = CH – CH



2

Cl  +Cl


2

 → CH


2

 – CH – CH

2

 

 



                          

                                                                                     

Cl       Cl      Cl 

11. 


CH

2

 = CH – CH



2

Cl  +NH


3

              CH

2

 =CH – CH



2

 – NH


2

 

 



Allilamin 

 

Tətbiqləri:

  

 

CH



3

Cl – aşağı temp. almaq üçün, digər sintez üçün t/e-r. 

 

CH

3



Br – taxıl anbarlarını dezinfeksiya edir. 

 

CH



2

 = CHBr – polimer kimi istifadə olunur. 

 

CH

2



 = C – CH = CH

2

 – xlorpren kauçuku kimi 



    

                    Cl 

 

CH

2



Cl

2

 –maye spirtlə birlikdə kinoplyonkalarda istifadə olunur. 



 

C

2



H

4

Cl



2

 – dixlor etan filokseriya xəstəliyinə  qarşı (torpaqda) 

torpaqda olan mikrobları qırır 

 

CHCl



3

 – xloroform narkotik xassə və cərrahiyədə 



 

82

Cl



2

 

Cl



2

 

Cl



2

 

Cl



2

 

Cl



2

 

CCl



3

 

Cl 



Cl 

Cl 


Cl

2

 



Br 

Br 


Br 

Br 


O. dibrom benzol 

 



CHJ

3

 – dezinfeksiya  edici kimi istifadə olunur 



    

CCl


4

 – həlledici kimi 

 

Cl

3



C – NO

2

 – trixlornitrometan zəhəridir dezinfeksiyada istifadə 



olunur 

 

 



2

C = CF


2

 – tefratflüretilen yanmayan polimer olur 

     F 

 

( - C – C - )n        ;                        - bitkilərin boy artımını nizaml. birl-r 



                                                          alinmasinda i/olunur. 

     F 


 

 

         F 



 

Cl – C – Cl     - freon (dixlor diflüormetan) xol.-də soyuducu qaz kimi    

                         i/olunur. 

        F 

 

CH

2



 – CH – CH

2

 – nemaqon, torpağa 15-20 sm basdırılır bütün zərərve-  



 

riciləri məhv edir. 

Br       Br      Cl                                                         H 

 

C



6

H

5



Cl – DDT  sintez edilir                                     C 

 

 



                                                                      

   dixlor difen. trixlor metan 

                - paradixlor benzol (PDB) üzü xəst. i/o. 

 

 



 

 

 



 

 

- ən çox rezin yağ həll. kimi   



 

   i/olunur. 

 

 

                O 



CCl

3

 – C          - xloroldan DDT alırlar 



 

P.  dibrom benzol 



 

83

CH



3

 

Cl 



COOH 

Cl 


+ [O] 

COOH 


Cl 

Cl 


Cl 

CH

2



J – COOH fermentlərdə ingibitor kimi i/o-r 

 

 



   

 

 



 

 

 



 

 

 



TXB 2,3,6 trixlor benzoy turş-su herbisid kimi i/o. 

 

 



 


Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,24 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə