Mövzu 1: GİRİŞ, ÜZVİ Kİmyanin məQSƏDİ,VƏZİFƏLƏRİ, yaranma tariXİ, NƏZƏRİ Əsaslari



Yüklə 1,24 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə8/8
tarix28.04.2017
ölçüsü1,24 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8

ƏDƏBİYYAT 

 

15)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 

1980. 

16)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 



17)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 

2002. 


18)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 

Петербург, 2002. 

19)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 

20)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 

 

 

 



MÖVZU 7: KARBOHİDROGENLƏRİN HALLOGENLİ TÖRƏMƏ- 

                   LƏRİ.  TƏSNİFATI, XASSƏLƏRİ, TƏTBİQ SAHƏLƏRİ. 

 

 



 

P L A N 


 

6.  Karbohidrogenlərin hallogenli birləşmələrinin təsnifatı. 

7.  İzomerliyi və adlandırılması. 

O. Cl toluol 

O. Cl benz. turş. 

Hər ikisi herb. kimi 

i/olunur. 


 

84

8.  Hallogenli törəmələrin alınma üsulları. 



9.  Fiziki və kimyəvi xassələri. 

10. 


Ən mühüm hallogenli birləşmələrin aqrar sahədə tətbiqi. 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Karbohidrogenlərin    hallogenli  törəmələri  dedikdə  müxtəlif  sinif 



birləşmələrdə  hidrogen  və  ya  müxtəlif  funksional  qrupların  bir  və  ya  bir 

neçə  hallogen  atomu  ilə  əvəz  olunmasından  alınan  birləşmələr  nəzərdə 

tutulur. Aşağıdakı qrupları mövcuddur: 

4.  Monoəvəzli  törəmələr  C

n

H

2n+1



Hal:  Aren  C

n

H



2n-1

Hal.  Alitsikllərdə 

birli, ikili və üçlu vəziyyətdə birləşə bilər:   

CH

3



 – CH

2

 – CH



2

 – Cl birli ( 1 xlorpropan) 



 

85

Cl 



Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

1,2 - dixlorbenzol 

Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

CH

3



 – CHCl – CH

3

 ikili (2 xlorpropan ) 



            CH

3

 



CH

3

 – C – CH



3

  

           Cl            üçlu ( 2 metil  2 xlorpropan) 



 

 

2



 

 

Xlorbenzol                                                        β – xlornaftol 



5.  Eyni saylı hallogenlərin müxtəlif yerlərdə yerləşən hal. C

n

H



(2n+2)-m

 

CH



3

Cl – CHCl – CH

3

    CHCl


2

 – CH


2

 – CH


3

     CH


2

Cl – CH


2

 – CH


2

Cl 


1,2 – dixlorpropan            1,1 – dixlorpropan      1,3 – dixlorpropan  

 

CCl



3

 – CH


2

 – CH


3

     CH


2

Cl – CHCl – CH

2

Cl   CHCl



2

 – CHCl – CH

3

 

1,1,7-trixlorpropan     1,2.3 – trixlorpropan          1,1,2 – trixlorpropan 



 

  Cl                                              Cl                                  Cl 

 

 

 



 

 

 



 

6.  Perhallogenlibirləşmələr – hidrogen atomu və ya qrupların tamamilə  

hal. əvəz olunmasından alınan birləşmələr 

 

 



CCl

4

                                                C



2

Cl

6



      

Perxlorpentan                                    perxloretan 

 

 

 



 

 

86

Cl 



Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


Cl 

Cl 


CH

3

 



Cl 

Cl 


CH

3

 



CH

3

 



CH

2

Cl 



 

 

 



 

 

Perxlor heksan                                    Perxlorbenzol 



Bir tip törəmələrin  skelet  ,  fəza,  vəziyyət,  həndəsi  və  optiki  izomerliyi 

mövcuddur: 

CH

3

- CH – CH



3

                       CH

3

 – CH


2

 – CH – CH

2

 – CH


3

 

 



 

         Cl                                                          Cl 

2 xlor propan                                             3 xlor pentan 

 

    H                        Cl                     H



3

C                     Cl 

              C = C                                             C = C 

  CH


3

                    CH

3

                     Cl                       CH



3

 

Sis 2,3 dixlor buten-2                       trans 2,2 dixlor buten-2 



           Cl                                                    

 



 

CH

3



 – C – CH

2

 – CH



3

                     CH

2

 – C – CH



2

 – CH


3

 

 



           H                                                    Cl 

 

L – 2 xlor butan  (sola fırlanır)       D – 2 xlor butan ( sağa fırlanır) 



 

 

 



 

 

      Cl    F   



 

F – C – C – Cl   

 

      Cl    F 



1,1,2 trixlor  1,2.2 triflüoretan       O-xlortoluol            m-xlortoluol 

 

 



 

 


 

87

Cl 



Cl 

H

3



OH 


Cl 

Br 


Cl 

Br 


Cl 

Br 


3 metil 5 xlor 

tsikloheksanol 

M – xlor 

brom benzol 

P – xlor brom 

benzol 


 

 

 



 

P- xlortoluol                                                           Benzil xlorid 

 

            C



6

H

5



 

 

C



6

H

5



 – CCl 

 

            C



6

H

5



  

Trifenil xlormetan 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

CH ≡ C – CH



2

 – CH


2

Cl       CH

2

=CH – CH – CH



3

           CH

2

 = CHCl 


 

                                                                Cl 

 4 xlor 1 butin                           3 xlor 1 buten           vinil xlor (xlor eten)   

 

Mezomer  efekti  -  əvəzləyicilərin  p  elektron buludunun π  elektron  sistemi 

ilə qarşılıqlı təsirinə deyilir. Mezomer efekti  ( Mef.) müsbət və mənfi ola 

bilərlər: 

3.  Hal,–  OH,  –  OR,  –  SH,  –  NH

2

  qrupları  özlərindən  elektron 



itələyirlər. Buna görə də müsbət Me olur. 

4.  – NO


2

 – SO


3

H - , - C =O; - COOH  və s. özlərinə elektron  

 

    birləşdirmək  qabiliyyətinə  malikdirlər.  Buna  görə  də  mənfi 



mezomer Me malikdirlər. 

 

O. xlor brom 



benzol 

 

88

- HCl 



- HCl 

- HCl 


- HCl 

+ Cl


2

 

+ Cl



2

 

+ Cl



2

 

+ 3HJO 



- 3 H

2



+ NaOH 

+ Cl


2

 

+ Cl



2

 

+ Cl



2

 

- HCl 



- HCl 

- HCl 


Benzil xlorid 

Benzildixlorid 

Benzotrixlorid 

Alınma  üsulları:  Hallogenli  törəmələr  aşağıdakı  üsullarla 

alınırlar: 

9.  Doymuş k/h-ə hallogenlərlə təsir etməklə ( S

R

 - əvəzlənm.) 



 

CH

4



 + Cl

2

              CH



3

Cl               CH

2

Cl

2



             CHCl

3

             CCl



 

10. 



Spirtlərə Hhal. təsir etməklə (  S

N

 - əvəzlənmə) 



 

 

CH



3

 – CH


2

OH + HCl → CH

3

 – CH


2

Cl + H


2

         CH



2

 – CH


  + 2HCl → CH

2

 – CH


2

  + 2 H


2

                                                                



         OH     OH                     Cl        Cl 

 

11. 



Spirtlərlə başa birl-ə (PCl

3

, PJ



5

, NaCl + H

2

SO

4



 və s.)S

N



əvəzlənm. 

3C

3



H

7

OH + PCl



3

 → 3 C


3

H

7



Cl + H

3

PO



C

2



H

5

OH + PJ



5

 → C


2

H

5



J +POJ

3

 + HJ 



C

2

H



5

OH + NaCl + H

2

SO



→ C

2

H



5

Cl + NaHSO

4

 + H


2

 



12. 

Doymamış k/h-ə Hal və Hhal təsir etməklə 

CH

2

 =CH – CH



3

 +Br


2

 → CH


2

Br – CHBr – CH

3

 

CH



2

 = CH – CH

3

 +HBr → CH



3

 – CHBr – CH

3

 

CH ≡ C – CH



3

 + HCl → CH

2

=CCl – CH



3

 2 xlorpropen 

 

13. 


Aldehid və ketonlara PCl

3

-lə təsir etməklə 



CH

3

 – CHO + PCl



5

 → CH


3

 – CHCl


2

 + POCl


3

 

CH



3

 – CO – CH

3

 + PCl


5

 → CH


3

 – CH


2

 – CH


3

 +POCl


3

 

 



 

14. 


Aldehidlərə HJO və NaOH ilə təsir etməklə 

 

CH



3

 – CHO             CJ

3

 – CHO                 CHJ



3

  +  HCOONa  

 

15. 


Arenlərə hallogenlərlə təsir etmələ 

 

 



C

6

H



5

 – CH


3

           C

6

H

5



 – CH

2

Cl               C



6

H

5



CHCl

2

             C



6

H

5



CCl

3

 



 

 


 

89

+ 3Cl



2

 

ρ-(R-hal) 



Mr hal 

T

o



ər.(R-hal) 

Mr hal 


 

C

6



H

           C



6

H

6



Cl

6 – heksaxlortsikloheksan 

 

16. 


Spirtlərə trivinilxloridlə təsir etməklə (SOCl

2



 

ROH  + SOCl

2

 → RCl + HCl↑+ SO



2

 

 



 

Fiziki  xassələri:  Alifatik  hallogenli  törəmələr  kəskin  iyli  narkotik 

təsirə  malik  maddədir.  Onlar  suda  həll  olmurlar,  üzvi  həlledicilərdə  həll 

olurlar.  Hallogenli  törəmələrin  molekul  kütləsi  artdıqca  (Cl  →  Br→J) 

sıxlığı və qaynama temperatru artır. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Arenhallogenli  törəmələr  ağır  maye  və  ya  kristal  halındadır.  Xüsusi 



kəskin iyləri vardır. 

 

Kimyəvi xassələri: 

11. 

Hidroliz reaksiyaları 



C

2

H



5

J  + AgOH → C

2

H

5



OH  + AgJ↓ 

C

2



H

5

J  + HOH → C



2

H

5



OH  + HJ 

 

 



12. 

NH

3



 birləş.-i  - aminlər alınır 

C

2



H

5

Br  +  NH



3

  → C


2

H

5



NH

2

 + HBr 



 

13. 


KCN – nitrillər alınır 

C

3



H

7

J  +  KCN  → C



3

H

7



CN + KJ 

                                

Propil sianid 

 

14. 



KHS  təsir etdikdədə merkaptanlar alınır 

CH

3



Br  + KHS → CH

3

 – SH  + KBr 



                              

Metil merkaptan 

 


 

90

- HCl 



Cl

2

 



Cl

2

 



Cl

2

 



Cl

2

 



Cl

2

 



15. 

C

2



H

5

ONa  t/ et-də eforlər



 

 

    Alkoholyat 



C

2

H



5

J + C


2

H

5



ONa → C

2

H



5

 – O - C


2

H

5



 +NaJ

 

 



16. 

R – Br  + AgOOC – CH

3

 → R – OOC – CH



3

 + AgBr↓


 

                                                                                                                Mür. Efor 

 

17. 


CH

3

 J + Mg → CH



3

MgJ alkilmagneziumhallogenid

 

                                                     



(arınyar reaktivi)  

 

18. 



C

2

H



5

J  + AgO – NO

2

 → C


2

H

5



ONO

2

 +AgJ



 

 

19. 



C

2

H



5

Cl + NaOH → C

2

H

5



OH  +NaCl

 

 



20. 

CH

2



 = CH – CH

2

Cl  +Cl



2

 → CH


2

 – CH – CH

2

 

 



                          

                                                                                     

Cl       Cl      Cl 

11. 


CH

2

 = CH – CH



2

Cl  +NH


3

              CH

2

 =CH – CH



2

 – NH


2

 

 



Allilamin 

 

Tətbiqləri:

  

 

CH



3

Cl – aşağı temp. almaq üçün, digər sintez üçün t/e-r. 

 

CH

3



Br – taxıl anbarlarını dezinfeksiya edir. 

 

CH



2

 = CHBr – polimer kimi istifadə olunur. 

 

CH

2



 = C – CH = CH

2

 – xlorpren kauçuku kimi 



    

                    Cl 

 

CH

2



Cl

2

 –maye spirtlə birlikdə kinoplyonkalarda istifadə olunur. 



 

C

2



H

4

Cl



2

 – dixlor etan filokseriya xəstəliyinə  qarşı (torpaqda) 

torpaqda olan mikrobları qırır 

 

CHCl



3

 – xloroform narkotik xassə və cərrahiyədə 

 

CHJ


3

 – dezinfeksiya  edici kimi istifadə olunur 

    

CCl


4

 – həlledici kimi 

 

Cl

3



C – NO

2

 – trixlornitrometan zəhəridir dezinfeksiyada istifadə 



olunur 

 

 



2

C = CF


2

 – tefratflüretilen yanmayan polimer olur 

     F 

 

( - C – C - )n        ;                        - bitkilərin boy artımını nizaml. birl-r 



                                                          alinmasinda i/olunur. 

     F 


 

 

91

CCl



3

 

Cl 



Cl 

Cl 


Cl

2

 



Br 

Br 


Br 

Br 


O. dibrom benzol 

CH



3

 

Cl 



COOH 

Cl 


+ [O] 

COOH 


Cl 

Cl 


Cl 

 

         F 



 

Cl – C – Cl     - freon (dixlor diflüormetan) xol.-də soyuducu qaz kimi    

                         i/olunur. 

        F 

 

CH

2



 – CH – CH

2

 – nemaqon, torpağa 15-20 sm basdırılır bütün zərərve-  



 

riciləri məhv edir. 

Br       Br      Cl                                                         H 

 

C



6

H

5



Cl – DDT  sintez edilir                                     C 

 

 



                                                                      

   dixlor difen. trixlor metan 

                - paradixlor benzol (PDB) üzü xəst. i/o. 

 

 



 

 

 



 

 

- ən çox rezin yağ həll. kimi   



 

   i/olunur. 

 

 

                O 



CCl

3

 – C          - xloroldan DDT alırlar 



 

CH

2



J – COOH fermentlərdə ingibitor kimi i/o-r 

 

 



   

 

 



 

 

 



 

 

 



TXB 2,3,6 trixlor benzoy turş-su herbisid kimi i/o. 

P.  dibrom benzol 

O. Cl toluol 

O. Cl benz. turş. 

Hər ikisi herb. kimi 

i/olunur. 



 

92

 



 

 

ƏDƏBİYYAT 



 

21)  Грандберг  И.И.  Органическая  химия.  Москва,  «Высшая  школа», 

1980. 

22)  Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980. 



23)  Шаваров  Ю.С.  Органическая  химия.  Москва,  Издательства  химия, 

2002. 


24)  Петров  А.А.,  Трафимов  А.Т.  Органическая  химия.  Санкт  - 

Петербург, 2002. 

25)  Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003. 

26)  Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

Kataloq: application -> uploads -> 2015
2015 -> 4 İstehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi Son istehlakçıların davranışının modelləşdirilməsi
2015 -> MİkrobiologiYA, sanitariya və GİGİyena fəNNİ azərbaycan böLMƏSİ
2015 -> Magistrantların dissertasiya mövzusunun yazılması, müzakirəsi və müdafiəsi üçün yaddaş qeydi Birinci tədris ILI üzrə
2015 -> AZƏrbaycan respublikasinin təHSİl naziRLİYİ azərbaycan döVLƏT İQTİsad universiteti
2015 -> План: Məqsəd auditoriyasının elementləri və mövqeləşdirmənin prinsipləri
2015 -> АзярбайжАН РЕСПУБЛИКАСЫ ТЯЩСИЛ НАЗИРЛИЙИ азярбайжан дювлят игтисад университети
2015 -> MÖvzu giriş. Materiya. Kimya, yaranması, inkişaf tarixi, əsas kimya qanunları
2015 -> Bazarların cəlbediciliyi plan bazarın mütləq və cari potensialı
2015 -> İqtisad elminin tarixi və metodologiyasы “
2015 -> Ali təhsil müəssisəsinin Nümunəvi Nizamnaməsi"nin və "Azərbaycan Respublikası Nazirlər Kabinetinin dəyişiklik edilmiş bəzi qərarlarının siyahısı"nın təsdiq edilməsi haqqında Azərbaycan Respublikasının Nazirlər Kabinetinin Qərarı

Yüklə 1,24 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2020
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə