Mövzu 3: doymamiş K/h-ləR, alkenlər və alkadienləR



Yüklə 234,22 Kb.
tarix02.01.2022
ölçüsü234,22 Kb.
#46034
referat 2987


Alkenlərin alınma üsulları

Molekulda karbon atomları arasında bir ikiqat rabitəsi (C=C) olan doymamış k/h-lər alkenlər və ya etilen sırası k/h-r deyilir. CnH ümumi formuluna malikdirlər. Açıq zəncirli k/h-lər ikiqat rabitə olan karbonlar sp2 hibridləşmə vəziyyətindədir. Adlanmada sonluqları “en” şəkilçiləri ilə bitir. Bir hidrogen atomu qopardıqda radikalları alınır ki, sonluqları “il” şəkilçiləri ilə bitir. (CnH2n-1)




CH2=CH2 –eten, etilen

CH2 = CH – CH3 – propen, propilen

CH2 = CH – CH2 – CH3 – buten, butilen

CH2 = CH – (CH2)2 - CH3 - penten, pentilen

CH2 = CH – (CH2)3 - CH3- heksen, heksilen

CH2 = CH – (CH2)4 - CH3 – hepten, heptilen



Radikalları
CH2 = CH – vinil, etenil

CH2 = CH – CH2 allil, propen 2-il

CH2 = C – CH3 izopropenil, 1-metil etenin



Alkenlərin adlandırılması. Tarixi (trivial və ya təsadüfi ) Adlandırılma: Eyni sayda karbon atomu olan alkanın adının sonuna “ilen” şəkilçisi əlavə edilir. C5H10 amil spirtindən (C5H11OH) alındığı üçün amilen adlanır.


CH3 – CH = CH – CH3

Alimetil etilen simmetrik dimetiletilen



CH3 – C = CH2

|

CH3



Qeyri simmetrik dimetiletilen


Səmərəli adlandırılma: (rasional) Bu üsulda ikiqat rabitəli karbonlar etilen kimi qəbul olunur. Ona birləşən radikallar oxunur və axırda etilen sözü əlavə edilir.


CH3 – CH = CH2

Metil etilen





CH3 – C = CH – CH3

|

CH3



Trimetiletilen

CH3 – C = C – CH3

| |


CH3 CH3

Tetrametiletilen







CH3 – CH = C – CH – CH2 – CH3

| |


CH3 CH3

3,4 dimetil heksen -2



H2C = C – CH – CH2 – CH3

| |


CH3 CH3

2, 3 dimetil penten - 2


Radikal sayı (yunanca) ardıcıl olaraq böyük radikallar oxunur. Sonda uzun zəncir “en” şəkilçisi əlavə etməklə oxunur.


H2C = C – CH – CH – CH – CH3

| | | |

F Cl CH3 Br

2-flüor 3-xlor 5-brom 4-metil heksen-1




HC = C – CH3

| |


Cl Cl

1,2 dixlor propen

Əgər alken molekulunda halogen atomu olarsa, ilk növbədə hallogen atomunun birləşdiyi karbonun nömrəsi və hallogenin adı deyilir. (F, Cl, Br, J ardıcıllığı ilə)

H H


C = C CH3

H | | |


0,134nm 0,154 nm

H

C C


π

1200
Alkenlərin quruluşu və izomerliyi: Alkenlərdə ikiqat rabitə rabitənin biri siqma σ (mərkəzlərini birləşdirən düz xətt boyunca əmələ gələn rabitə), o biri isə pi π (kənardan perpendikulyar istiqamətdə örtən rabitə) rabitə adlanır. Sp2 hibrid orbitalları 1200 bucaq altında bir-birini örtür . C = C – rabitəsinin uzunluğu 0, 134 nm C – C – isə 154 nm-dır.


σ

σ

H

H

H

π

σ

σ

Mr (alken) = 14 n . İki qonşu alkenin molyar kütləsinin cəmi 28n+14 ilə, orbitalların ümumi sayı 6n, rabitələrin ümumi sayı 3n düsturları ilə ifadə olunur.





CH3 – C = CH – CH – CH3

| |


CH3 CH3

σ = 20 π = 1 cəmi =21 3n

sp2 – sp2 = 1 sp2 – s = 1 n=7

sp3 – 3 = 13 p – p =1 3·7=21

sp3 – sp3 = 2

sp3 – sp2 = 3



21

Aşağıdakı izomerlik növləri vardır:


  1. Zəncir izomerliyi – alkenlərdə zəncirin quruluşunun dəyişməsi ilə müəyyən olunur.


CH2 = CH – CH2 – CH – CH3

|


CH3

4-metil penten 1



CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

|


CH3

3-metil penten-1





CH2 = CH – CH2 – CH3

buten


CH3 – CH = CH – CH3

2 - buten



  1. Vəziyyət izomerliyi – ikiqat rabitənin zəncirdə yerini dəyişməsilə müəyyən olunur.




Cl CH3

C = C
H3C Cl

Trans (müxtəlif) 2, 3 dixlorbuten

2,3dixlorbuten -2



Cl Cl

C = C
H3C CH3


Sis (eyni) 2,3 dixlorbuten

  1. Həndəsi izomerlik (fəza izomerliyi) ikiqat rabitəyə nəzərən radikalların və ya atomların (atom qruplarının) yerini dəyişməsilə müəyyən olunur.



Alınma üsulları:


  1. CnH2n + 2



    Bu reaksiyalar 470-480 S-də

    Piroliz isə 600-8000 S-da əsasən olefinlər arom. alınır.



    CH2 = CH2

    CH2 = CH – CH3

    C3H8
    Termiki krekinqi və pirolizdən (neft fraksiyl.) alırlar.




  1. Alkanların dehidrogenləşdirilməsindən


5000 S

CH3 – CH = CH – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + H2

CH2 = CH –CH2 – CH3






Al2O3 , Cr2O3

b) Laboratoriyada:



80%

CH3 – CH = CH – CH3

CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2O

CH3 – CH2 – CH = CH2

20%


- KCl

+ KOH (sp)

  1. Birhallogenli törəmələrə KOH (sp) təsir etməklə







CH3 – CH – CH2 + Zn, Mg CH3 – CH = CH2



| |

Cl Cl


- ZnCl2

    1. Dihalogenli alkanlara (qonşu) Zn, Mg-la təsir etməklə.





    2. CnH2n-2 + H2→ CnH2n

      C2H2 + H2 → C2H4



      1. Alkinlərin hidrogenləşməsi ilə


Fiziki xassələri: Alkenlər suda pis həll olur. C2 – C4 – qaz, C5 – C17 –maye, C18-də yuxarı bərk halda olurlar. Eyni karbonu olan doymuş k/h-lər nisbətən sıxlıqları çoxdur. İkiqat rabitəsi zəncirin kənarında olan alkenlərin bir sıra xassələrinin onların molyar kütləsindən asılılıq qrafiki aşağıda verilir.


Mr

ρ

Mr

ẁ(C, H)

Mr

N (izom.)

Mr

t qay.- t ər.0S

Kimyəvi xassələri: Birləşmə, oksidləşmə, yanma, izomerləşmə, polimerləşmə reaksiyaları xarakterikdir.




  1. CH2 = CH – CH3 + HOH CH3 – CH – CH3(Markovnikov qaydası)

| 2-propanol

CH2 = CH – CH2 + HBr CH2 – CH2 – CH3

|

2 brom propan



  1. Xorroş effekti

CH2 = CH – CH2Cl + HCl → CH2 – CH2 – CH2

| |

Cl Cl 1, 3 dixlor propan




OH

a) Birləşmə reaksiyaları – H2O, Hhal, hal. birləşirlər.




  1. Br

    Formaldehidin birləşmələri ( Prins reaksiyası)




CH3

|

CH3 - C = CH2 + 2H2C = O→ CH3 – C – CH2 – CH2



|

O – CH2 – O


4,4 dimetil 1, 3 deksan

CH2 = CH2 + HCN → CH3 – CH2 – C ≡N → CH3 – CH2 – COOH




-NH3

+2HOH

H+

O

O

CH3



H3C



  1. CH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2 -)n nCH2 = CH → ( - CH2 – CH -)n

    | |

    CH3 CH3



    nCH2 = CH → ( - CH2 – CH -)n

    | |


    Cl Cl

    p, t
    Polimerləşmə reaksiyası



  1. Oksidləşmə reaksiyası

CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O → CH2 – CH2 + KOH + MnO2

2CH2 = CH2 → 2 CH2 – CH2 etilen oksidi

O





O2 Ag



  1. R R R R O

    C = C + O3 → C – O – C → 2R – C + H2O2

    H H H H H

    O O

    İzo ozonid aldeh.





    +H2O
    Ozonlaşma – bu reak-a görə alkenlərin quruluşu bilinir


+H2O

CH3 CH3 CH3

| | |


CH3 – C = CH2 + O3 → CH3 – C – O – CH2 → H3C – C = O + CH2 + H2O2

| ║


O O O





  1. CH2 = CH – CH3 → CH2 = CH – CH2 Cl 3 xlor propen -1



    - HCl

    5000 S + Cl2
    Əvəzetmə reaksiyaları



    1. H3C – CH – CH = CH2 → H3C – C = CH – CH3



      | |

      CH3 CH3



      5500 S Al2O3
      İzomerləşmə

Tətbiq sahələri: Alkenlərin tətbiq sahələri çox genişdir. Belə ki, onlardan bir çox üzvi birləşmələrin sintezində istifadə olunur. Spirtlərin aldehidlərin, turşuların, xlorlu törəmələrinin (hansı ki, aqrar sahədə geniş istifadə olunur) və s. alınmasında geniş istifadə edilir. Onlardan alınan polietilen, polipropilen, xlorpren və s. polimerlərindən aqrar sahədə, istixanalarda, fermalarda geniş istifadə edilir. Etilendən aqrar sahədə meyvələrin tez yetişdirilməsində istifadə edilir. Bu xassə etilenin fermentlərin fəallığının artırılması ilə izah olunur. Dünyada ildə 100 min ton etilen, 50 min ton propilen istehsal edilir ki, onlardan müxtəlif əhəmiyyətli birləşmələr alınır.

Yüklə 234,22 Kb.

Dostları ilə paylaş:




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin