138
4.1. Monosaxaridlarning kimyoviy tuzilishi va xossalari.
Reja:
1.
Uglevodlarning umumiy ta’rifi.
2.
Monosaxaridlar nomenklaturasi.
3.
Monosaxaridlar tuziliishini isbotlash usullari.
4.
Zanjir-halqa tautomeriyasi. Mutarotatsiya hodisasi.
5.
Anomer effekti.
6.
Karbonil guruhiga xos reaksiyalar.
7.
Gidroksil guruhiga xos reaksiyalar.
Tayanch iboralar
:
Uglevod, monosaxarid, oligosaxarid, polisaxarid,
aldoza va ketozalar, pentoza, geksoza, tetruloza, D-va L-qator, Fisher
va
Xeuors formulalari, piranoza va furanoza shakllari,
-va
-
anomerlar, stereomer, yarimasetal va yarimketallar, tautomeriya,
mutarotatsiya, oksim, gidrazon, semikarbazon, formazon, ozazon,
atsillashh, galogenga
almashinish , oksidlash ,
Muammoli vaziyat
: 2.3.4-tri-O-atsetil-6-O-tritil-D-glyukoza va
2-amino-2-dezoksi-D-glyukozalarni
tuzilish
formulalarini
yozing.
Uglevodlar tabiatda keng tarqalgan organik birikmalar qatoriga
kiradilar: ular istalgan organizmlarni, xususan bakteriya, o’simlik va
hayvonlarning tarkibiy qismi hisoblanadilar.
Uglevodlar orasida
molekulyar massasi 200 ga teng sodda tuzilishli birikmalar bilan bir
qatorda molekulyar massasi bir necha millionga boradigan yirik
molekulalar ham uchraydi. Uglevodlar hujayrada turli-tuman
vazifalarni bajaradilar. Ular hujayra
energiyasini manbai va
akkumulyatori (kraxmal, glikogen), o’simlik va ba’zi hayvonlarda
(krab va krevetkalarda) tuzilma vazifasini, bakteriyalar hujayra
devorini asosi va ba’zi antibiotiklar tarkibiga kirishlari mumkin. Shu
bilan birga uglevodlar hujayra sirti
reseptorlari va tabiiy
biopolimerlarni antigen determinantlari vazifalarini bajarishlari
so’nggi yillarda ma’lum bo’ldi. Qadimdan inson uglevodlardan
o’zining amaliy faoliyatida foydalanishni bilgan. Paxta, yog’och,
139
zig’ir, shakarqamish, asal, kraxmal- sivilizatsiyani
rivojlanishida
beqiyos hissa qo’shgan uglevodlardir. Toza holatda birinchi marta
ajratib olingan uglevodlar glyukoza va fruktoza bo’lib,
asrni
oxiri -
asrni boshlarida ajratib olinganlardir. Ularni tuzilishi faqat
organik moddalar tuzilish nazariyasi ta’limoti rivojlangandan
so’nggina aniqlandi. Glyukoza,
fruktoza, mannoza va boshqa
uglevodlarni element tarkibini aniqlash shuni ko’rsatdiki,ular C
n
(H
2
O)
n
umumiy formulaga ega bo’lib, uglerod va suvdan iborat
bo’lganliklari uchun karbonsuvlar deb ham nomlash mumkin. 1868-
1870 yilda
R.Fittig
va
A.Baeyer
birinchi bo’lib, glyukozani to’g’ri
formulasini taklif etdilar.
E.Fisher
stereokimyoviy
formulalar orqali
bir qator monosaxaridlarni nisbiy konfigurasiyasini aniqladi. Shundan
keyin olib borilgan tadqiqotlar uglevodlarni nafaqat tuzilishi, balki
ularni sintez qilish usullarini ham qamrab oldi. Barcha ma’lum
uglevodlar uch asosiy sinfga bo’linadilar –
monosaxaridlar,
oligosaxaridlar va polisaxaridlar
. Uglevod
birligiga ega aralash
biopolimerlar alohida sinfni tashkil etadilar.
Aldoza
Aldo
trioza
gliseraldegid (gliseral)
Aldo
tetroza
eritroza
treoza
Aldo
pentoza
riboza
arabinoza
ksiloza
liksoza