Aralash funksiyali birikmalar

Nomenklaturasi. Aminokislotalarning gomologik qatori aminosirka kislotadan boshlanadi. Aminochumoli kislota mavjud emas. Aminokislotalarni nomlashda emperik va sistematik nomenklaturadan foydalaniladi.
Empirik nomenklatura bo’yicha nomlashda aminokislotalar nomi tegishli kislota nomi oldiga amino so’zi qo’shib hosil qilinadi. Karboksil va aminoguruhlarning holati -, -, γ- kabi hariflar bilan ifodalaniladi. Chunki, 2 ta C-atomi tutgan aminokislota H₂N–CH₂–COOH α-aminosirka kislota yoki glikokol (grekcha «glycos» - shirin va «kolla» - yelim so’zlaridan kelib chiqqan). U shirin ta’mga ega bo’lib, birinchi marta «hayvon yelimidan» ajratib olingan.
Sistematik nomenklaturada esa aminoguruhning holati raqamlar bilan ko’rsatiladi va raqamlash karboksil gruppa tomondan boshlanadi, dastlab amino gruppa joylashgan uglerod raqami keyin amino so’zi va aminokislotalarning nomi tegishli to’yingan uglevodorod nomidan hosil qilinadi.
Masalan:

Aminokislota nomi	Trivial nomlanishi	Ratsional nomlanishi	Sistematik nomlanishi
HOOC – CH2NH2	glitsin, glikokol	aminosirka kislota	aminoetan kislota
CH3 – CH – COOH NH2 NH2 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH – CH – COOH CH3 ^NH2	α-alanin	α-amino- propion kislota	2-aminopropan kislota
	β-alanin	β-amino- propion kislota	3-aminopropan kislota
	izoleytsin	α-amino- izokapron kislota	2-amino-3- metilpentan kislota
		γ-aminomoy kislota	4-aminobutan kislota

Aminokislotalar tuzilishida bir yoki bir necha karboksil guruhi bo’lishi mumkin. Karboksil guruhi soni, uning asosligini belgilaydi. Aminokislotalarning tarkibida bir yoki bir necha aminoguruhi bo’lishi mumkin. Aminokislotalar izomeriyasi oksikislotalarnikiga o’xshash bo’ladi.
Izomeriyasi. Aminokislotalarning izomeriyasi: a) birinchidan funksional gruppalarning bir-biriga nisbatan joylashgan holatiga va ularning tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga bog’liq:
5 4 3 2 1
CH₃–CH₂–CH₂–CH–COOH α-aminovalerian kislota (2-aminopentan kislota)
NH₂

4 3 2 1
CH₃–CH–CH–COOH α-aminoizovalerian kislota(3-metil-2-aminobutan kislota)
CH₃ NH₂

2. 
   Ikkinchidan, molekulada amino – NH₂ gruppaning karboksil – COOH gruppaga nisbatan joylashishiga bog’liq:
   

5 4 3 2 1
CH₃–CH₂–CH₂–CH–COOH α-aminovalerian kislota (2-aminopentan kislota).
NH₂
5 4 3 2 1
CH₃–CH₂–CH–CH₂–COOH β-aminovalerian kislota (3-aminopentan kislota).
NH₂
5 4 3 2 1
CH₃–CH–CH₂–CH₂–COOH γ-aminovalerian kislota (4-aminopentan kislota).
NH₂

2. 
   Uchinchidan, aminokislotalar molekulasidagi asimmetrik C-atomi hisobiga ko’zgu (optik) izomeriyaga ega. M-n: α – aminopropion kislota (alanin) D va L-shakllarda bo’lib, L-shakli tabiatda keng tarqalgan:
   

COOH COOH
H–C–NH₂ H₂N–C–H
CH₃ CH₃

D - alanin L - alanin

Tabiatda uchrashi va olinishi. α – aminokislotalar tabiatda o’simlik, hayvon va inson organizmlaridagi oqsillarning asosiy tarkibini tashkil etadi.
Oqsillarning asosiy manbalari go’sht, un, sut, qon, teri, jelatina, jun, soch tolasi, kazein kabi tabiiy manbalar bo’lib, ulardan 22 xil α – aminokislotalar ajratib olingan. Buning uchun oqsillar kislotali muhitda gidroliz qilinadi.

1. 
   Oqsilli moddalarni gidrolizlash. Oqsillar gidrolizlanganda 20-25 dan ortiq α – aminokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu aralashmalardan sof holdagi α – aminokislotalar ion almashinish xromatografiyasi usuli bilan ajratib olinadi. Bu usul bilan olingan aminokislotalar sintez yo’li bilan olishga qaraganda arzon tushadi. Bu jarayonni quyidagicha ifodalash mumkin:
   

Oqsil → pepton → polipeptid → peptid → α – aminokislotalar

Sintetik usulda aminokislotalar quyidagicha olinadi:

2. 
   Galogenli kislotalardan olish. Karbon kislotalarga galogen ta’sir ettirib, galogenli karbon kislotalar olinadi:
   

CH₃–COOH + Cl₂ → HCl + CH₂Cl–COOH α – xlorsirka kislota
So’ngra hosil bo’lgan kislotalarning galogenli hosilalariga ammiak ta’sir ettirib, aminokislotalar olinadi:
CH₂Cl–COOH+NH₃→NH₄Cl+H₂N–CH₂–COOH α–aminosirka kislota (glitsin)

3. 
   Aldegidlarga ammiak va sianid kislota ta’sir ettirib, - aminokislotalar olinadi. Bunda dastlab aldemin, so’ngra - aminokislotalarning nitrili hosil bo’ladi. Hosil bo’lngan nitril gidrolizlanganda - aminokislotalarga aylanadi.
   

N.D. Zelinskiy bu usulni ancha soddalashtirdi. U karbonil birikmaga ketma- ket ammiak va sianid kislota ta’sir ettirish o’rniga kaliy sianid bilan ammoniy xlorid aralashmasini ta’sir ettirdi:
R – CHO + KCN + NH₄Cl + H₂O R – CH – COONH₄ + KCl
NH₂

4. 
   Nitrokislotalar va oksimlarni qaytarib olish. Nitrikislotalar yoki
   

oksimlarni katalizator ishtirokida vodorod bilan qaytarib, α – aminokislotalar
olish mumkin. M-n:
Ni, Pd
CH₃–CH₂–CH₂–CH–COOH + 3H₂ 2H₂O + CH₃–CH₂–CH₂–CH– COOH
NO₂ NH₂

5. 
   Aldegid va ketonlardan olish. Aldegid va keton kislotalarni ammiak ishtirokida katalitik qaytarish usuli bilan α – aminokislotalar olish mumkin. M-n:
   

Ni
R–CO–COOH + NH₃ → H₂O + R–C–COOH + H₂ → R–CH–COOH

NH NH₂