Uglevodorodlarning galogenli hosilalari. Gologenalkanlarning olinish usullari. Tuzilishi. Galogen uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. Nukleofil almashinish reaktsiyalari. Mexanizmi. Poligalogenalkanlar, klassifikatsiyasi, olinishi

Alkanlarning digaloidli hosilalari
Metan molekulasidagi vodorod atomlaridan ikkitasini galogenga almashtirish orqali digalogenli hosilalarni hosil qilish mumkin.

Ikki valentli >CH₂ radikal metilen deb ataladi. Metandan boshqa alkanlarning digalogenli hosilalari ikki xil bo`ladi.
1. Geminal digalogenli hosilalar. Bu birikmalar molekulasidagi ikkala galoid atomi ham bitta uglerod atomida joylashgan, masalan:

Bitta uglerod atomida ikkita bo`sh valentligi bor bo`lgan ikki valentli radikallarning nomlari (metilen bundan mustasno) tegishli to`yingan uglevodoroddagi -an qo`shimchasini iliden qo`shimchasi bilan almashtirish orqalni hosil qilinadi.
2. Vicinal digalogenli hosilalar. Bu birikmalarda galogen atomlari molekuladagi ikkita qo`shni uglerod atomlari bilan bog`langan:

—CH₂—CH₂— ikki valentli radikal etilen deb ataladi.
Digalogenli hosilalarning olinish usullari.
1. Aldegid va ketonlarga fosfor (V)- galogenidlar ta`sir ettirilsa, geminal digalogenalkanlar hosil bo`ladi:

2. Etilen uglevodorodlarga galogenlarni biriktirish yœli bilan vicinal digalogenli hosilalar olinadi:

3. Galogen atomlari bir-biridan uzoqda turgan digalogenalkanlarni olish uchun tegishli ikki atomli spirtlarga vodorod galogenidlar yoki fosfor galogenidlar ta`sir ettiriladi;

4. Alkanlarni termik yoki fotohimiyaviy xlorlashda hosil bo`ladigan mahsulotlarning aralashmasidan di- va polihloridli hosilalar ajratib olish mumkim:

Fizikaviy xossalari. Alkanlarning digaloidli hosilalari suvda erimaydigan, monogaloidli hosilalarning hidiga o`xshash hidga ega bo`lgan, og`ir moysimon suyuqliklar yoki qattiq moddalardir.
Ximiyaviy xossalari. Vicinal digaloidli hosilalar galoidli alkanlar singari suv, ammiak, kumush nitrit, metall cianid va hokazolar bilan nukleofil o`rin olish reakciyalariga kirishadi. Bu reakciyalarda galoid atomlarining faqat bittasi yoki birdaniga ikkalasi ham almashinishi mumkin.
masalan:

Geminal digalogenalkanlar reakciyaga kirishganda ikkala galogen atomi birdaniga almashinadi. Masalan, gidrolizlanish reakciyasida dastlab ikkala galoid atomi ikkita gidroksilga almashinishi natijasida bitta uglerod atomida ikkita gidroksil tutgan beqaror ikki atomli spirtlar hosil bo`ladi. Ular tarkibidagi suv chiqib ketib, aldegid yoki ketonlar hosil bo`ladi.

Metilen hlorid — CH₂Cl 42⁰C da qaynaydigan, yonmaydigan va oson uchuvchan erituvchi sifatida laboratoriyada va sanoatda keng ishlatiladi.
Metilen yodid— CH₂J₂180⁰C da qayyaydi. 15⁰C dagi zichligi 3,333 g/sm³. Og`ir bo`lganligi tufayli u tog` jinslaridan olligan minerallarning solishtirma og`irliklarini aniqlashda ishlatladi.
To`yinmagan uglevodorodlar galogenli hosilalarining nomenklaturasi va izomeriyasi xuddi to`yingan uglevodorodlarning galogenli hosilalariga o`xshashdir. Bularda faqat qo`sh bog`ning joylashgan o'rni, ya'ni qo'sh bog' boshlangan uglerod atomining va galogen atomi bog'langan uglerod atomining tartib raqami ko'rsatiladi. Masalan:
CH₂==CHC1 vinilxlorid (P), xloreten (C)
CH₂ =CCl₂. vinilidenxlorid (P), 1,1 — dixloreten(C)
CHC1=CHCI 1,2- dixloreten (C)
СНз—СН=СНС1 1-х1оrpropen-1 (С)
CH₂=CH -CH₂CI allilxlorid (P), 3- xlorpropen -1 (C)
CH₃—CH=CH—CHBr—CH₃ 4-brompenten-2 (C)
СCl₂ = CCl₂ tetraxloretilen (P) perxloretilen,
tetraxloreten(C)
CH º C – J monoyodatsetilen(P), yodetin (C)
Etilenning galogenli hosilalarini bir valentli to'yinmagan radikal -vinil (CH₂=CH~) bilan galogen birikishidan hosil bo'lgan deb qarash mumkin, ya'ni CH₂=CH-X, bu yerda X - galogen. To'yinmagan galogenli uglevodorodlaming ikkinchi vakili propilen galogenli hosilasini uch xil izomeriyasi bo'lishi mumkin.
CH₃-CH=CHC1 CH₃-CCl=CH₂ CH₂C1-CH=CH₂
Propilenxlorid izopropilenxlorid allilxlorid
(1- xlorpropen -1) (2-xlorpropen-1) (3-xlorpropen-1)