Gənc təDQİqatçI, 2020, VI cild, №1

 
47 
Табл. 1 
Физико-химические показатели аминометильных производных бензотиазолин-2-тиона 
№/№ 
R
2 
Т пл., 
о
С 
Выход, 
% 
Найдено/ 
вычиленно, % 
Брутто-
формула 
ЯМР спектры, 
δ, м.д. 
C 
H 
N 
S 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 
9 
10 
1 
(C
2
H
5
)
2 
128-
130 
35 
C
12
H
16
N
2
S
2
1.31-1.35 т. 6Н 
(СН
3
СН
2
); 3.2 кв. 4Н 
(СН
3
СН
2
N); 5.2 с. 2Н 
(NCH
2
N); 7.1-7.5 м. 4Н 
(С
6
Н
4
) 
2 
153-
154 
42 
C
13
H
16
N
2
S
2
1.5 м. 2Н 
(СН
2
СН
2
СН
2
), 1.7 м. 
4Н (СН
2
СН
2
СН
2
), 3.15 
с. 2Н (NCH
2
N), 7.1-7.6 
д. 4Н (С
5
-С
7
), 8 с. 2Н 
(ArCH
2
N) 
3 
O
134 
40 
C
12
H
14
N
2
OS
2
3.08-3.11 т. 4Н 
(СН
2
N); 3.65-3.73 т., 
4Н (СН
2
О); 4.6-4.7 с. 
2Н (NCH
2
N), 7.3-7.7 м. 
4Н (С
6
Н
4
) 
4 
O
124-
126 
40 
C
11
H
12
N
2
OS
2
3.119 т. 2Н (NCH
2
), 3.9 
т. 2Н (ОСН
2
), 4.567 с. 
2Н (NCH
2
N), 5.3 c. 2H 
(NCH
2
O), 7.1-7.3 м. 4Н 
(С
6
Н
4
) 
5 
O
120-
121 
45 
C
12
H
14
N
2
OS
2 
1.79 кв. 2H 
(CH
2
CH
2
CH
2
), 3.29 т. 
2H (NCH
2
), 3.9 т. 2H 
(ОCH
2
), 4.567 т. 2H, 
(NCH
2
N), 5.3 с. 2H, 
(NCH
2
O), 6.8–7.6 м. 
4H, (C
6
H
4
). 
В ЯМР 
1
Н-спектрах синтезированных соединений в области 3.15-5.2 м.д. наблюдается 
синглет, характерный для двух протонов NCH
2
N – группы. Это свидетельствует о том, что 
реакция идет по атому азота с получением соответствующих N-замещенных производных 
бензотиазолин-2-тионов. Данные ИК спектроскопии подтверждают наличие валентных ко-
лебаний тионовой группы в области 1000-1200. 
Полученные производные бензотиазолин-2-тиона хорошо растворяются в этаноле и 
ацетоне; плохо - в гексане, топливе и смазочных маслах. Поэтому для исследования анти-
микробных свойств синтезированных соединений были получены их соли с нефтяной наф-
теновой кислотой при эквимолярном соотношении гетероциклического тиона и нефтяной 
нафтеновой кислоты [11]. Использована нефтяная нафтеновая кислота фракции 200-250
о 
С со 
средней молекулярной массой 200. Полученные соли хорошо растворяются в смазочном 
масле. Микробиологические исследования 1 %-ных растворов проводили в смазочном масле 
М-8 по ГОСТ 9.082-77 «Масла и смазки. Методы лабораторных испытаний на стойкость к 

---

GƏNC TƏDQİQATÇI, 2020, VI cild, №1 
48 
воздействию бактерий» и ГОСТ 9.052-88 «Масла и смазки. Методы лабораторных испыта-
ний на стойкость к воздействию плесневых грибов». Результаты исследований приведены в 
табл. 2. 
Таблица
2 
Антимикробные свойства нафтеновых солей аминометильных производных
бензотиазолин-2-тиона в составе смазочного масла М-8 
№/№ 
Формулы нафтеновых солей 
Концентра-ция, 
% 
Диаметр зоны угнетения роста 
микроорганизмов, см 
Бактерии 
Грибы 
1 
N
S
S
N (C
2
H
5
)
2
CH
2
H
RCOO
-
+
1.0 
+ 
2.7 - 2.6 
2 
N
S
CH
2
S
N
H
RCOO
-
+
- « - 
1.5 - 1.8 
2.6 - 2.6 
3 
N
S
O
N
S
CH
2
H
RCOO
-
+
- « - 
1.0 – 1.1 
3.0 - 3.0 
4 
N
S
CH
2
O
N
S
H
RCOO
-
+
- « - 
1.5 - 1.5 
2.6 - 2.5 
5 
N
S
N
O
CH
2
S
H
RCOO
-
+
- « - 
2.0 
3.2 – 3.0 
6 
Нефтяная нафтеновая кислота 
- « - 
+ 
+ 
7 
Смазочное масло М-8 
+ 
+ 
Результаты микробиологических испытаний показывают, что эти соли обладают анти-
микробными свойствами, при этом их фунгицидное действие выше бактерицидного, в то 
время как сама нефтяная нафтеновая кислота совершенно не биостойка и в условиях экспе-
римента уже на вторые сутки полностью поражается как бактериями, так и грибами. 
Таким образом, в результате представленного исследования разработаны условия реак-
ции аминометилирования 2-меркаптобензотиазола метилен-бис-аминами. Синтезированы N-
аминометилзамещенные бензотиазолин-2-тионы, большинство из которых получены впер-
вые. Методом ЯМР 
1
Н- спектроскопии установлено, что аминометилирование идет по атому 
азота. Показано, что соли полученных соединений с нефтяными нафтеновыми кислотами об-
ладают антимикробными свойствами в отношении микроорганизмов, поражающих смазоч-
ные масла, при этом их фунгицидные свойства выше бактерицидных.