Gənc təDQİqatçI, 2020, VI cild, №1

Ключевые слова
: бутилакрилат, хлоргидрины, хлорэфиры, хлорсульфамидирование,
ацетилацетон, пирролсульфамид 
 

---

KIMYA 
ELMLƏRİ
 
45 
УДК 54-057. 
 
СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОТИАЗОЛИН-2-ТИОНОВ И ИССЛЕДОВАНИЕ
ИХ АНТИМИКРОБНЫХ СВОЙСТВ. 
 
Л.Р. Сафарова 
Институт химии присадок им акад. А.М. Кулиева НАНА, Баку, Азербайджан 
[e-mail] 
 
Аминометилированием 2-меркаптобензотиазола получены N-замещенные бензотиазолин-2-
тионы, обладающие биоцидными свойствами и являющиеся перспективными в качестве анти-
микробных присадок к нефтепродуктам. Аминометилирование проводили с использованием ме-
тилен-бис-аминов, полученных взаимодействием формальдегида (в виде формалина или пара-
форма) с вторичными аминами или аминоспиртами. Методом ЯМР
1
Н спектроскопии установ-
лено, что реакция аминометилирования в предложенных условиях идет по атому азота с полу-
чением соответствующих N-замещенных производных бензотиазолин-2-тионов. Получены соли 
аминометильных производных бензотиазолин-2-тионов с нефтяной нафтеновой кислотой, мик-
робиологические испытания которых показали, что они обладают антимикробными свойства-
ми, причем их фунгицидное действие выше бактерицидного. 
Ключевые слова:
 меркаптобензотиазол, N-замещенные бензотиазолин-2-тионы, ами-
нометилирование, метилен-бис-амины, биоцидные свойства, антимикробные присадки, 
нефтепродукты, нефтяная нафтеновая кислота. 
 
Многолетние исследования, проводимые в лаборатории защитных присадок Института 
Химии Присадок им. акад. А.М. Кулиева АН Азербайджана, направлены на синтез и иссле-
дование химических соединений в качестве антимикробных присадок к нефтепродуктам. 
Актуальность проблемы микробиологического поражения очевидна. Нефтепродукты и сма-
зочно-охлаждающие жидкости (СОЖ) при хранении, транспортировке и эксплуатации пора-
жаются микроорганизмами. Имея углеводородную природу, нефтепродукты служат источ-
ником питания микроорганизмов, в результате чего изменяется их состав, образуются шлаки, 
повышается кислотность среды, что ведет к коррозии контактирующих с нефтепродуктами 
систем, возникает неприятный запах, и в результате ухудшения эксплуатационных свойств 
они становятся непригодными для применения. Наиболее эффективным методом защиты от 
микробиологического поражения является применение антимикробных присадок – биоци-
дов. 
Цель настоящего исследования заключалась в том, чтобы аминометилированием 2-
меркаптобензотиазола получить соединения, перспективные в качестве антимикробных при-
садок к нефтепродуктам. Интерес к производным вышеназванных гетероциклических соеди-
нений вызван тем, что они проявляют широкий спектр биологической активности и облада-
ют разнообразными свойствами, позволяющими применять их в промышленности, меди-
цине и сельском хозяйстве. Многочисленными исследованиями доказана их бактерицидная,
фунгицидная, противовирусная[1, 2], антимикобактериальная активность по отношению к 
нетипичным туберкулезным микобактериям [3], противогельминтная [4], регулирующая рост 
растений активность [5], а также антиокислительные, антикоррозионные, противоизносные 
[6, 7] и др. свойства.
В качестве аминометилирующих агентов использовали метилен-бис-амины. Их полу-
чали способом, разработанным исследовательской группой вышеуказанной лаборатории за-
щитных присадок и описанным в работе [8]. А именно, взаимодействием формальдегида (в 
виде формалина или параформа) с вторичными аминами были синтезированы следующие 
метилен-бис-амины: 

---

GƏNC TƏDQİQATÇI, 2020, VI cild, №1 
46 
R
2
NH
CH
2
O
R
2
NCH
2
NR
2
+
+
2
H
2
O
O
O
O
R
2
= (C
2
H
5
)
2
,
,
,
,
А метилен-бис-оксазолидин и метилен-бис-оксазин получали взаимодействием соот-
ветствующих аминоспиртов (аминоэтанола и аминопропанола) с формальдегидом, использо-
ванным в виде параформа: 
CH
2
O
O
N
(CH
2
)n
CH
2
N
O
(CH
2
)n
H
2
NCH
2
(CH
2
) CH
2
OH
H
2
O
+
-
-
+
2
3
n =0, 1
3
n
Будучи потенциальными таутомером, 2-меркаптобензотиазол может в зависимости от 
условий реакции реагировать с образованием соединений обеих таутомерных форм (тиол-
тионовая): 
Имеются литературные данные, свидетельствующие о том, что замещение в молекулах 
меркаптобензотиазола идет как по атому серы, так и по атому азота [9]. В то время как со-
временные физико-химические исследования незамещенного 2-меркаптобензотиазола дока-
зывают наличие тионовой формы без признаков присутствия тиолового таутомера [10].
Аминометилирование указанного гетероциклического соединения проводилось следу-
ющим образом: 
Для этого в реакционную колбу помещали 2-меркаптобензотиазол, предварительно пе-
рекристаллизованный из 1.4-диоксана и растворенный в абсолютном этаноле. Меркаптобен-
зотиазол растворялся с трудом при нагревании, что не позволило проводить реакцию при 
температуре ниже 40
о 
С. Затем по каплям добавляли эквимолярное количество метилен-бис-
амина. Реакционная смесь перемешивалась в 5-6 часов. Затем отгоняли растворитель на во-
доструйном насосе. Получали кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывали из 
абсолютного метанола. 
Температуры плавления и выходы полученных кристаллических соединений, а также 
результаты элементного анализа и ЯМР 
1
Н спектроскопии этих продуктов представлены в 
табл. 1.

---

KIMYA 
ELMLƏRİ