Geterohalqali aminokislotalar

Geterohalqali birikmalarda aromatiklik.
Benzol va naftalinning gazanaloglari bo'lgan, piridin, pirazin, pirimidin, xinolin, izoxinolinlar va boshqalar.Xyukkel qoidasiga bo'ysinuvchi aromatik geterosiklik birikmalardir.Ularda azot atomining bo'linmagan juft elektronlari siklik delokallangan konyugirlang an-elektronlar sistemasining hosil bo'lishida ishtirok etmaydi va bu birikmalar asosli xossaga ega bo'ladi.
(pyridine) molekulasida aromatik halqa hosil bo'lishida barcha C atomlari va N atomlarining 1 tadan p - elektronlari qatnashadi.Azot atomining bo'linmagan elektron
jufti esa sp2- gibrid orbitallarning birida bo'lib, aromatik sekstet hosil bo'lishida ishtirok etmaydi.Bunday azot atomi piridin azot atomi deyiladi.Besh a'zoli bitta geteroatomli geterosiklik birikmalar: pirol, furan, tiofen va selenofenda esa N, O, S, Se atomlarining juft elektronlari delokallangan konyugirlangan aromati sistema hosil bo'lishida qatnashadi.Masalan, pirrol molekulasida barcha C atomlari va azot sp2-gibridlangan.Halqadagi har bir atom halqa tekisligida yotuvchi 3ta b-bog' hosil qiladi.Bunda C va N atomlarida 1tadan gibridlanmagan p-orbitallar o'zaro parallel joylashib, halqa tekisligiga perpendikulyar holatni egallaydi.C atomolarining gibridlanmagan p- AOda ( p-atom orbitali) 1tadan, azotning p-orbitalida esa 2ta elektron ( bo'linmagan elektron juft) bo'ladi. p- orbitallarning o'zaro qoplashishidan halqadagi barcha atomlarni qamrab olgan, yagona delokallangan 6 elektronli bulut hosil bo'ladi. Gibridlanmagan p- orbitalida elektron juftga ega sp2- gibridlangan azot atomi pirrol azot atomi deyiladi.Demak geteroatomlarning juft elektronlari aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashsa, pirrol tipdagi geteroatom, bu juft elektron aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashmasa piridin tipidagi geteroatom deyiladi.Juft elektroning protonlanishi natijasida pirrol, tiofen va furanlarda aromatiklik yo'qoladi. Tarkibidagi geteroatomning juft elektronlari aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashsa ( donor) va natijada C atomlarida elektron zichliklar ortsa, bunday geterosikl p- elektronlaraga boy geterosikllar deyiladi.( Albert, 1958y). Ularga pirrol, furan, tiofen tipidagi geterosiklik birikmalar kiradi (halqadagi 5ta atom uchun 6ta elektron ).
Geterosiklik birikmlarda geteroatom o'lchami va elektro manfiligi C atmidan farq qilishi sababli p-elektronlar zichligi halqa bo'ylab notekis taqsimlanadi. Bu ularning reaksion qobilyatlariga sezilarli darajada ta'sir ko'rsatadi.