II.Asosiy qism.
2.1.Geterohalqali birikmalar haqida umumiy tushuncha.
Halqasida C atomlaridan tashqari geteroatomlar (N, O, S, P, Se, B, Si...) bo'lgan organim birikmalar geterohalqali( geterosiklik; heterocyclic) birikmalar deyiladi.Ular orasida tarkibida N, O, S atomlari tutgan geterosiklik birikmalar keng tarqalgan va yaxshi o'rganilgan.
Bu atomlarning o'lchamlari C atominikiga yaqin, sp3 va sp2 gibridlanish holatlarida valent burchaklari ham uglerod atomlarinikidan kam farq qiladi.Ularning halqadagi -CH2- va -CH= guruhlar o'rniga kiritilishi halqadagi kuchlanish va molekulaning geometrik tuzilishiga ham sezilarli ta'sir qilmaydi.Geterosiklik birikmalar halqa nechta atomdan iboratligi, geteroatom tabiati, geteroatomlar soni, halqaning to'yinganlik darajasiga ko'ra sinflarga ajratiladi.Kondensirlangan ( tutash) halqali geterosiklik birikmalar alohida sinifini tashkil etadi.Quyida 3, 4, 5, va 6 a'zoli monosiklik geterohalqali birikmalarga misollar keltirilgan:
Tarkibida N, O, S tutagan geterosiklik birikmalar alkaloidlar, vitaminlar, antibiotiklar, tabiiy bo'yoqlar, nuklein kislotalar, oqsil molekulari tarkibi kiradi.
Hozirda ma'lum bo'lgan tabiiy va sintetik organik birikmalarning 2/3 qismi
geterosiklik birikmalarga to'g'ri keladi.IUPAC ning organik birikmalarni nomlash qoidalariga ko'ra muhim geterosiklik birikmalarning tarixiy nomlari saqlab qolingan.Masalan pirol, furan, tiofen. Bitta halqali 3-10 atomlaridan iborat geterosiklik birikmalarni sistematik nomlashda geteroatomni ko'rsatadigan qo'shimchalardan foydalaniladi.( N-aza, O-oksa, S-tia, P-fosfa va h.k.), asosi sifatida esa asosiy geterosiklik birikma olinadi. Geterohalqaning to'yinganlik darajasi
"digidro" ( 2ta hato birikkan), "tetragidro", "pergidro" kabi qo'shimchalar bilan ko'rsatiladi.Masalan: aziridin, tiiren, 1,3 dioksolan, pergidropirimidin.
Bitta geteroatomli kondensirlanmagan geterosiklik birikmalar.
Kondensirlangan halqali geterosiklik birikmalarni nomlashda asos sifatida "katta" halqa olinadi. Geterosikl har doim karbosikldan, geterosikllar orasida halqa a'zolari ko'p bo'lgani "katta" hisoblanadi.Halqa o'lchami bir xil bo'lganda geteroatom tabiatiga ko'ra "katta" aniqlanadi (N> O > S). Asosiy halqadagi bog'lar lotin harflari bilan ko'rsatiladi: a-bog' 1-2, b-bog' 2-3 va h.k.Masalan, benzo furan izomerlari benzo [b]furan va benzo[s]furan.
Tomonlari bir xil bo'lmagan kondensirlangan geterosiklik birikmalarda "kichik" halqa bog'lari oddiy latda raqamlanadi," kondensatsiya qismi atomlari asosiy halqa raqamlanishiga mos holda beriladi. Masalan, imidazo[1,2-a] piridin, imidazo[1,5-a] piridin:
Halqasi 11 va undan ortiq atomlardan tashkil topgan geterosiklik birikmalarda,
ko'prikli va ayrim kondensirlangan halqali sistemalarda "a" nomenklatura ishlatiladi. Unga ko'ra nomnning birinchi tarkibi qismi geteroatomni , ikkinchi qismi uglevodorni bildiradi. Masalan, 1,5 -diazabisiklo[3,3,0] oktan va 1,4-diazabisiklo [2,2,2] oktan:
Bu turdagi geterosiklik birikmalrning tarixiy nomlariga penta dekanolid, 18-kraunlari misol bo'ladi.
Dostları ilə paylaş: |