Izomerizm nima?

Stereoizomeriyada atomlar bir-biri bilan bir xil koʻrinishda bogʻlanadi. Lekin ular fazoda joylashishi bilan oʻzaro farq qiladi. Tabiatda stereoizomerlarning koʻp turlari mavjud, ammo ular ikkita katta guruhga boʻlinadi: enantiomer va diastereomerlar. Enantiomerlar bir-biriga koʻzgudagi teskari aksni namoyon qiluvchi stereoizomerlardir (“teskari aks” soʻzi bu yerda ushbu ikki molekula ustma-ust qoʻyilganda fazoda toʻliq mos boʻla olmasligini anglatadi).
Enantiomer holat koʻpincha toʻrtta turli xil atomga yoki guruhga bogʻlangan bir yoki undan ortiq uglerodga ega boʻlgan asimmetrik molekulalarda kuzatiladi.

Enantiomerlarga misol: CHFClBr ning ikki xil shakli (vodorod va uch xil galogenlar markaziy asimmetrik uglerodga bogʻlangan). Bir-biriga nisbatan koʻzgudagi teskari tasvirni namoyon qilishi.
OpenStax Biology (CC BY 3.0)ning “Carbon: Figure 4” grafik materiali oʻzgartirib olindi.
Yuqoridagi molekulalar enantiomer juftlarga misol boʻla oladi. Ularning ikkalasi ham bir xil molekulyar formula bilan ifodalanadi va xlor, ftor, brom hamda vodorod atomlari markazdagi uglerod atomiga bogʻlangan. Lekin bu molekulalar bir-biriga nisbatan koʻzgudagi aks-tasvirni namoyon qiladi va siz bu molekulalarni bir-birining ustiga qoʻyadigan boʻlsangiz, ular bir-birining aynan oʻzi emasligini koʻrasiz. Chunki ular koʻzguda akslangandek, bir-biriga teskari holatda boʻladi. Enantiomer izomerlar odatda insonning oʻng va chap qoʻli bilan qiyoslanadi. Ular bir-birining struktura jihatdan oʻzginasi boʻlsa ham, koʻzguda teskari tasvirni namoyon qiladi.
Oqsillarning qurilish “gʻishtchalari” hisoblanadigan aminokislotalarning aksariyati asimmetrik uglerodni oʻz ichiga oladi. Quyida siz alanin aminokislotasining ikki enantiomer izomeriyasining fazoviy modellarini koʻrishingiz mumkin. Tarixga nazar tashlasak, ilgarilari biologiyada enantiomerlar L va D bosh harflaridan foydalanib farqlanardi, shuningdek, biologlar hali ham bu belgini aminokislota va shakarlarga nisbatan ishlatishadi. Biroq kimyoda D/L tizimi boshqa nomlash tizimi bilan almashtirilgan va bu R​/S tizimi ancha aniqroq tizim boʻlib, barcha enantiomerlarga nisbatan qoʻllanishi mumkin. Siz enantiomerlar va R/S nomlash tizimi haqida koʻproq maʼlumotni organik kimyo boʻlimidan olishingiz mumkin.

Alaninning L va D izomerlari tasviri. Ikkisi ham bir xil atomlardan tashkil topgan, ammo ular bir-biriga nisbatan koʻzgudagi teskari tasvirni namoyon qiladi.
OpenStax Biology (CC BY 3.0)ning “Carbon: Figure 6” (Uglerod: 6-rasm) grafik materiali oʻzgartirib olindi.
Bir juft enantiomer orasidagi farq juda kichik boʻlib tuyulishi mumkin. Ammo baʼzi hollarda ikkita enantiomer umuman boshqacha biologik taʼsirga ega boʻlishi ham mumkin. Masalan, etambutol preparatining D shakli sil kasalligini davolashda ishlatiladi, L shakli esa koʻrlikni keltirib chiqaradi.11start superscript, 1, end superscript Bundan tashqari, tanada faqat bir turdagi enantiomer ajralib chiqadigan yoki tabiatda topilgan holatlar koʻp. Masalan, oqsillarni hosil qilish uchun odatda aminokislotalarning faqat L shakllari ishlatiladi (aminokislotalarning D shakllari koʻpincha bakteriyalarning hujayra devorlarida uchrasa ham). Xuddi shunga oʻxshab, glyukozaning D enantiomeri fotosintezning asosiy mahsulotidir, L shakli esa tabiatda juda kam uchraydi.
Shuni esda tutingki, barcha stereoizomerlar enantiomerlar yoki diastereomerlar deb tasniflanishi mumkin. Diastereomerlar har qanday enantiomer boʻlmagan stereoizomerlardir. Diastereomerning keng tarqalgan misollaridan biri bu cis-trans izomeridir. Sis-trans izomerlari atomlar yoki funksional guruhlar uglerod-uglerod aloqalarining ikkala uchida, masalan, qoʻshbogʻ hosil boʻlganda yuz berishi mumkin. Bunday holda qoʻshbogʻ atrofida aylanishning cheklanishi – qoʻshbogʻning ikkala uchiga bogʻlangan atomlar yoki guruhlar ikkita mumkin boʻlgan konfiguratsiyaning bittasida mavjud boʻlishini anglatadi. Agar ikkala uglerod ikkita bir xil atom yoki guruhga bogʻlangan boʻlsa, katta ahamiyatga ega emas; ammo ikkala uglerod ikki xil atom yoki funksional guruhga bogʻlangan boʻlsa, unda ikki xil tartibda joylashadi.

Sis-trans izomerlariga misol: sis-2-buten va trans-2-buten.
OpenStax Biology (CC BY 3.0)ning “Carbon: Figure 4” grafik materiali oʻzgartirib olindi.
Masalan, 2-butenda (C4H8C) ikkita metil guruhi (CH3CH
 molekula markazidagi qoʻshbogʻga nisbatan turli xil joylashuvni egallashi mumkin. Agar metil guruhlari qoʻshbogʻning ayni bir tomonida boʻlsa, bu 2-butenning cis-konfiguratsiyasi; agar ular qarama-qarshi tomonda joylashsa, bu trans-konfiguratsiyasi deb ataladi.
Trans-konfiguratsiyada uglerod asosi koʻproq yoki kamroq chiziqli boʻladi, holbuki, sis-konfiguratsiyada asosda burchakli struktura hosil boʻladi. (Baʼzi halqa shaklidagi molekulalar ham sis-va trans-konfiguratsiyaga ega boʻlishi mumkin, bunda bogʻlangan atomlar tegishli ravishda halqaning bir xil yoki qarama-qarshi tomonlarida joylashadi.)
Yogʻ va moylarda yogʻ kislotalari deb ataladigan uzun uglerod zanjirlari koʻpincha qoʻshbogʻga ega boʻlib, sis- yoki trans-konfiguratsiyada boʻlishi mumkin (quyida koʻrsatilgan). Sis- qoʻshbogʻli yogʻ kislotalari odatda xona haroratidagi moylardir. Buning sababi shundaki, sis-qoʻshbogʻlar natijasida hosil boʻlgan asosdagi burchakli struktura yogʻ kislotalarining bir-biriga mahkam oʻrnashishiga toʻsqinlik qiladi. Bundan farqli oʻlaroq, trans-qoʻshbogʻga ega boʻlgan yogʻli kislotalar (ular “trans yogʻlar” deb ataladi) nisbatan chiziqli, shuning uchun ular xona haroratida bir-biriga mahkam oʻrnashib, qattiq yogʻlarni hosil qiladi.
Trans yogʻlar yurak-qontomir kasalliklari xavfini oshiradi, shuning uchun koʻplab oziq-ovqat ishlab chiqaruvchilari soʻnggi yillarda ulardan foydalanishni cheklashmoqda. Trans-qoʻshbogʻli yogʻlar margarinning ayrim turlarida bor. Zaytun va kanola singari moylarda esa sis- qoʻshbogʻli yogʻ birikmalari mavjud. Yogʻlar haqida koʻproq maʼlumotni lipidlar mavzusidan bilib olishingiz mumkin.

Konfiguratsiya izomeriyasi. Stereokimyo asoslari. Izomeriya turlari Geometrik izomeriya haqida tushuncha.

Ikkita turi bor fazoviy izomeriya: optik va geometrik