Izomerizm nima?

Izomerizmning qisqacha tarixi

Konstitutsiyaviy izomeriya kontseptsiyasi zamonaviy kimyo tarixida va ayniqsa organik kimyo rivojlanishida muhim qadamdir. 1700 -yillarning oxiriga kelib, "hayvonlar" va "o'simliklar" kimyosini o'rganish orqali bir nechta toza moddalar ajratildi. Ko'pchilik Karl Vilgelm Scheele (1742-1786) tomonidan olingan. Organik birikmalarning xilma -xilligi tufayli har bir yangi modda "mineral" kimyo bo'yicha umumiy kuzatishga mos keladigan boshqa elementli tarkibni taqdim etdi. 1800 -yillarning boshlarida har xil moddalarni aniqlash orqali ajratilgan organik birikmalar soni oshdi.

1830 yilda Tomas Tomson kimyo tarixi haqidagi kitobida shunday yozgan edi:

BERZELIUS ATOM NAZARIYASINI O'SIMLIK DUNYOSIGA HAM TATBIQ ETDI, BIR NECHTA O'SIMLIK KISLOTALARINI TAHLIL QILIB, UNING ATOM KONSTITUTSIYASINI KO'RSATDI, LEKIN BU ERDA BIZ BILGAN HOZIRGI SHAROITDA BIZ ENGIB O'TOLMAYDIGAN QIYINCHILIK TUG'ILADI. BIR XIL ATOMLARDAN TASHKIL TOPGAN IKKITA KISLOTA BOR. XO'SH, BIZ BU AJOYIB FARQNI QANDAY HISOBGA OLISHIMIZ KERAK? SHUBHASIZ HAR XIL YO'LLAR, ULARNING HAR BIRIDA ATOMLAR JOYLASHGAN.
Keyin Tomson o'sha paytda ishlatilgan atom belgilarining turli sxemalarini ishlatib, nima uchun geometrik izomerlar deb ataladigan bir xil element tarkibiga ega bo'lgan ikkita kislotaning har xil fizik va kimyoviy xossalarga ega ekanligini tushuntirdi.
19 -asrning boshlariga qadar tirik organizmlarda topilgan bu kimyoviy moddalar tirik mavjudotlar bilan bog'liq alohida hayotiy kuchga ega va ular tirik tizimlarda ko'payish uchun zarur deb ishonilgan. 1828 yilda Vyohler karbamid (NH2) 2CO (shuningdek CH4N2O) namunasini sintez qildi, bu biologik siydikdan chiqarilgan karbamiddan farq qilmaydi.
U bu "hayvon" moddasini ammoniy xlorid va kumush siyanat kombinatsiyasi natijasida hosil bo'lgan ammiakli siyanat (NH4) NCO (shuningdek CH4N2O) aniq noorganik (mineralologik) boshlang'ich materialidan tayyorladi. Shunday qilib, "tirik" va "tirik bo'lmagan" izomeriya o'rtasidagi to'siq qulab tushdi.
Cis izomerida ikkita o'xshash guruh ikki tomonlama aloqaning bir tomonida, trans izomerda esa qarama -qarshi tomonda qoladi. Masalan, 2-buten ikkita izomerga ega: cis va trans.
Cis izomerida ikkita bog'lanishning bir tomonida ikkita metil guruhi va ikkita vodorod guruhi qoladi, trans izomerda esa ular qarama -qarshi tomonda qoladi.
Yolg'iz bo'lganda yoki ko'proq guruhlar er -xotin bog'lanish bilan bog'liq bo'lganlar bir xil emas, izomerlar E yoki Z deb ataladi. Bu turni xabardor qilish uchun foydalanuvchi geometrik izomerlarga ega uglevodorodlarning formulalarini ko'rsatishi va ustuvorligi yuqori bo'lgan (eng yuqori atom raqami) atomni aniqlashi kerak bo'ladi. har bir er -xotin bog'lanish uchun C Agar eng yuqori ustuvorlikka ega bo'lgan ikkita atom izomerning bir tomonida qolsa, Z bilan belgilanadi va agar ular qarama -qarshi tomonda bo'lsa, E sifatida belgilanadi.

Masalan, 1 - brom - 1 - floropropan ikkita izomerga ega. Z -1 - brom - 1 - floropropanda bromning C -1 ga biriktirilgan ftor (9) ga qaraganda ustunligi yoki yuqori atom raqami (35) borligini ko'rish mumkin. Uglerod vodoroddan (1) yuqori atom raqamiga ega (6), bu birikmaning C-2 ga biriktirilgan. Bu ikki uglerod atomiga biriktirilgan eng muhim uglerod atomlari (-CH3 guruhidan) va brom bir tomonda bo'lgani uchun, bu birikma Z. bilan belgilanadi, boshqa tomondan, E -1 - brom - 1 - floropropan, C va bromning ustuvorligi yuqori bo'lgan atomlar teskari yo'nalishda, shuning uchun uni E-izomer deb atashadi.