Izomerizm nima?

D-eritroxlorolma kislota
СООН
НO ^Н
Cl ^Н
СООН
L-eritroxlorolma kislota
СООН
Н ^ОН
Cl ^H
СООН
D-treoxlorolma kislota
СООН
HO H
Н Cl
СООН
L-treoxlorolma kislota

Konfiguratsion izomerlar – bular o’zining individual fizik konstantalarga ega bo’lgan alohida moddalar bo’lib, ular bir-biriga aylana olmaydi. Ularni bir-biriga aylantirish uchun kimyoviy reaksiya o’tkazish zarur. Konformatsion izomerlar, aksincha, bir-biriga o’tib turadigan fazoviy izomerlardir.

Organik molekulalarning optik faolligining paydo bo'lishining sabablaridan biri ularning tarkibida to'rt xil almashtirgich bilan bog'langan sp 3 -gibridlangan uglerod atomining mavjudligi. Bunday uglerod atomi chiral yoki assimetrik deb ataladi. Buning uchun ko'proq umumiy ism ishlatiladi - chiral markazi. Strukturaviy formulalarda assimetrik uglerod atomi odatda yulduzcha bilan belgilanadi - C *:

Bir assimetrik uglerod atomini o'z ichiga olgan birikmalar ikkita izomer shaklida mavjud bo'lib, ular bir -biri bilan ko'zgu tasvirining ob'ekti sifatida bog'liq. Bunday izomerlar deyiladi enantiomerlar.

Guruch. 3.3. Bromiodoxlorometanning enantiomerik molekulalarining modellari
Stereokimyoviy formulalar yordamida optik izomerlarning fazoviy tuzilishini tekislikda tasvirlash mumkin. Masalan, stereokimyoviy formulalar yordamida tasvirlangan butanol-2 ning enantiomerlari quyidagicha:

Biroq, stereokimyoviy formulalar molekulalarning fazoviy tuzilishini tasvirlash uchun har doim ham qulay emas. Shuning uchun, ko'pincha optik izomerlar Fisher proektsion formulalari yordamida tekislikda tasvirlanadi. Masalan, 2-bromobutan enantiomerlari Fischer proyeksiyasi yordamida tasvirlangan.

Enantiomerlar bir -biriga juda o'xshash, lekin shunga qaramay ular bir xil emas. Ular molekulada biriktiruvchi atomlarning bir xil tarkibi va ketma -ketligiga ega, lekin bir -biridan fazodagi nisbiy joylashuvi, ya'ni konfiguratsiyasi bilan farq qiladi. O'z modellarini bir -birining ustiga qo'yishga harakat qilganda, bu molekulalarning har xil bo'lishini ko'rish oson.
Molekulalarning ko'zgu tasviri bilan qo'shilmasligi xirallik (yunoncha cheir - qo'l), molekulalar esa chiral deb ham ataladi. Yaxshi misol - chap va o'ng qo'llar, ular bir -birining ko'zgu tasvirlari, lekin ayni paytda ularni birlashtirish mumkin emas. Oynali tasvirga mos keladigan molekulalarga axiral deyiladi.
Molekulalarning chiralligi moddaning optik faolligining namoyon bo'lishining zaruriy shartidir.
Molekulaning chiral ekanligini qanday aniqlash mumkin? Molekulaning modelini va uning ko'zgu tasviri modelini yaratish va keyin ularni birlashtirish orqali molekulaning chiralligini osongina aniqlash mumkin. Agar modellar mos kelmasa, molekula chiral, agar mos kelsa, u axiral bo'ladi. Xuddi shu xulosani loyning borligi va simmetriya elementlarining yo'qligi bo'yicha molekulalarning stereokimyoviy formulalari asosida chiqarish mumkin, chunki organik birikmalarning optik faolligining sababi ularning assimetrik tuzilishi. Molekula uch o'lchovli shakllanish bo'lgani uchun uning tuzilishini simmetriya nuqtai nazaridan ko'rib chiqish mumkin geometrik shakllar... Simmetriyaning asosiy elementlari - simmetriya tekisligi, markazi va o'qi. Agar molekulada simmetriya tekisligi bo'lmasa, unda bunday molekula chiraldir.
Enantiomerlar bir xil fizik va kimyoviy xossalarga ega (qaynash nuqtasi, erish nuqtasi, eruvchanlik, elektr o'tkazuvchanligi va boshqa konstantalar bir xil bo'ladi), qutblangan nurning qutblanish tekisligini bir xil burchakka burishadi, lekin farqlar ham bor.
Enantiomerlar aylanish belgisida farq qiladi, biri qutblangan nurning qutblanish tekisligini chapga, ikkinchisi o'ngga buriladi; ular boshqa chiral birikmalar bilan har xil tezlikda reaksiyaga kirishadi va fiziologik harakatda ham farq bor. Masalan, dorivor mahsulot Levomitsin-keng spektrli antibiotik. Agar uning samaradorligi 100 deb qabul qilinsa, u holda dekstrorotatorlik shakli levorotator shaklining samaradorligining atigi 2% ni tashkil qiladi.
Agar molekulada bitta assimetrik atom bo'lsa, u ikkita izomer shaklida bo'ladi, agar molekulada bir nechta assimetrik uglerod atomlari bo'lsa, unda mumkin bo'lgan izomerlar soni ortadi. Optik izomerlar soni quyidagi formula bilan aniqlanadi:
bu erda N - izomerlar soni; n - assimetrik uglerod atomlarining soni.
Shunday qilib, agar molekulada ikkita assimetrik uglerod atomi bo'lsa, izomerlar soni 2 2 = 4, uch - 2 3 = 8, to'rt - 2 4 = 16 va hokazo.
Masalan, ikkita assimetrik uglerod atomini o'z ichiga olgan bromalik kislota to'rtta stereoizomer (I - IV) shaklida mavjud.

I va II, shuningdek III va IV stereomerlari bir -birlarini ob'ekt va uning ko'zgudagi tasviri deb ataydilar va enantiomerlardir.
Stereoizomerlar 1 va III, 1 va IV, shuningdek II va HI, H va IV bir -birining ko'zgu tasvirlari emas, ular assimetrik uglerod atomlaridan birining konfiguratsiyasida farqlanadi. Bunday stereoizomerlarga diastereomerlar deyiladi. Enantiomerlardan farqli o'laroq, diastereomerlar har xil fizikaviy va kimyoviy xossalarga ega.
Bir xil almashtirgichlarga bog'langan ikkita chiral uglerod atomini o'z ichiga olgan birikmalar uchun stereoizomerlarning umumiy soni uchtagacha kamayadi. Masalan, tartarik kislota to'rtta stereoizomer shaklida bo'lishi kerak (2 2 = 4), lekin faqat uchtasi ma'lum. Bu stereoizomerlardan birida simmetriya tekisligi kabi elementning paydo bo'lishi bilan bog'liq.

Stereomerlar 1 va II - enantiomerlar. Stereoizomer III (mezo-shakl) optik faol emas. Mezo-tartarik kislota molekulasi axiraldir. Mezo-formaga nisbatan tartarik kislotaning har bir enantiomeri diastereomerdir.
Optik izomerlarning nomenklaturasi
Nomenklaturada birikma nomi bilan bir qatorda qutblangan yorug'lik tekisligining konfiguratsiyasi va aylanish yo'nalishi ham ko'rsatilgan. Ikkinchisi dekstrorotator izomer uchun (+) belgisi yoki levogirat izomeri uchun (-) belgisi bilan ko'rsatiladi.
Optik izomerlarning konfiguratsiyasini belgilash uchun D, ​​L- va R, S-stereokimyoviy tizimlar.