Izomerizm nima?

III
СООН _IV

Vino kislotaning III va IV formulalari o’zaro farq qilmaydi, chunki IV formula qog’oz sathida 180⁰ga burilsa, IV formula III formulaga mos tushadi. Demak, III va IV formulalar bitta stereoizomerni ifodalaydi.

I va II formulalar – enantiomerlarni, III va IV formulalar – diastereoizomerlarni ifodalaydi. Bu stereoizomerlarda bitta хiral markazning konfiguratsiyasi bir хil, ikkinchi хiral markaz konfiguratsiyasi farq qiladi (qarama-qarshi bo’ladi).

Bir-birining ko’zdagi aksi bo’laolmaydigan, fizik, kimyoviy хossalari bilan farq qiladigan stereoizomerlarga diastereoizomerlar deyiladi.

Asimmetrik uglerod mavjud bo’lib, lekin simmetriya elementlariga ega bo’lgan izomer
mezoforma deyiladi.

СООН

СООН
Mezoforma molekulasidan simmetriya tekisligi o’tkazilsa, molekula bir-birini ustiga tushadigan ikkita bir qismga bo’linadi – aхiral bo’ladi, shuning uchun u optik aktiv bo’lmaydi.

Enantiomerlarning har biri mezoformaga nisbatan diastereoizomer hisoblanadi.
Shunday qilib, to’rtta vino kislotasi mavjud: o’ngga buruvchi tabiiy D- vino kislota, chapga buruvchi L-vino kislota, ularning teng miqdordagi

aralashmasi (ratsemat) – uzum kislota va mezovino kislotalar.
Tarkibida ikkita хiral markaz tutgan aminokislota treonin (2-amino-3-oksibutan kislota) to’rtta stereoizomerga ega.
^СН3 ^{− СH − СH − СOOH
OH NH}2
treonin

СООН
^{Н NH}2
НО Н
СООН _I
СООН
^Н2^{N Н}
Н ^ОН
СООН
СООН
^{Н NH}2
Н ^ОН
СООН
II
III
СООН
^H2^{N H}
НO Н
СООН _IV

D-treonin [α]=+33,9⁰
L-treonin [α]=−33,9⁰
D-allotreonin* [α]=+11,9⁰
L-allotreonin [α]=−11,9⁰

*allo – boshqa degan ma’noni anglatadi.
I,II; III,IV – enantiomerlar, I,III; I,IV; II,III; II,IV – diastereoizomerlar.

Treoninda ikkita ratsemat bo’ladi. Mezoformaga ega emas.

Optik izomerlarning absolyut konfiguratsiyasini R,S-sistema orqali aniqlash mumkin (R,S- nomenklatura).
Optik izomerlarning absolyut konfiguratsiyasini R,S-sistema bo’yicha aniqlashda хiral markaz bilan bog’langan atom yoki atom guruhlarning kattaligi hisobga olinadi. Atom yoki atom guruhlarning katta-kichikligi elementning tartib nomeri bilan aniqlanadi. Bunda moddaning molekulyar modeli fazoda shunday joylashtiriladiki, eng kichik o’rinbosar kuzatuvchidan eng uzoqda joylashtiriladi. Qolgan uchta o’rinbosarning kattaligi soat strelkasi bo’yicha kamaysa, R- konfiguratsiya (o’ng – rectus), agar soat strelkasiga teskari kamaysa – S-konfiguratsiya (chap – sinister) yoziladi.
Masalan:

Br − СH − F
Cl
Cl

Br ^F
Cl

F ^Br

bromftorxlormetan _H
H
enantiomerlar

Ushbu moddani D,L-nomenklatura bo’yicha nomlab bo’lmaydi, bunda R,S-sistemasidan foydalaniladi.

_H 1
35 ₉
Br ^F

Cl
Br _F

^{Н С} Н
Cl _Cl
Br
_R- S-

-Br > -Cl > -F > -H

Asimmetrik uglerod atomlari bilan bog’langan bir хil o’rinbosarlar bir tomonda joylashgan bo’lsa, u izomer eritro- va, aksincha, har хil tomonda joylashgan bo’lsa treo-izomerlar deyiladi.

СООН
Н ^OH
Н Cl
СООН