Izomerizm nima?

D, L konfiguratsiyasini belgilash tizimi... Molekulalarning mutlaq konfiguratsiyasini o'rnatish kimyogarlar uchun tobora qiyinlashib borayotgan vazifaga aylandi. Birinchi marta bu faqat 1951 yilda rentgen strukturaviy tahlil usuli yordamida mumkin bo'ldi. Shu vaqtgacha optik izomerlarning konfiguratsiyasi maxsus tanlangan standart modda bilan taqqoslaganda o'rnatildi. Ushbu konfiguratsiya nisbiy deb nomlanadi. 1906 yilda rus olimi M.A. Rozanov nisbiy konfiguratsiyani o'rnatish uchun standart sifatida glitserolik aldegidni taklif qildi.

Dekstrorotator izomer uchun Fisher formulasi tanlangan, bunda chiral uglerod atomidagi gidroksil guruhi o'ngda, chap qo'l izomeri uchun esa chapda joylashgan. Dekstrorotator izomerning konfiguratsiyasi D harfi bilan belgilanadi va chap qo'l izomerining konfiguratsiyasi L bilan belgilanadi.
Taqqoslash uchun ma'lumot sifatida glikeraldegiddan foydalanib, chiral birikmalarning stereokimyoviy tasnifining D, L-tizimi ishlab chiqildi, ya'ni, mos ravishda D- yoki L-stereokimyoviy qatorlarga birikmalar tayinlash.
D, L tizimi asosan polihidrik spirtlar, gidroksi, aminokislotalar va uglevodlar qatorida ishlatiladi:

A-piroksi kislotalar, a-aminokislotalar, tartarik kislotalar kabi bir nechta assimetrik uglerod atomlari bo'lgan birikmalar uchun konfiguratsiya an'anaviy ravishda yuqori assimetrik uglerod atomi (gidroksid kislotasi kaliti) bilan belgilanadi, uglevod molekulasida esa konfiguratsiya (shartli ravishda) pastki assimetrik uglerod atomi tomonidan o'rnatiladi.

R, S-konfiguratsiyani belgilash tizimi. D, L- Gliseraldegidga juda o'xshash bo'lmagan birikmalar uchun tizim amalda nomaqbul bo'lib chiqdi. Shuning uchun R Kan, K. Ingold va V. Prelog taklif qilindi R, S- optik izomerlarning mutlaq konfiguratsiyasi uchun yozuv tizimi. R, S- tizim chiral markazidagi o'rinbosarlarning keksa yoshini aniqlashga asoslangan.
O'rnini bosuvchi elementlarning kattaligi elementlarning atom raqamlari qiymatlari bilan belgilanadi. Atom raqami qanchalik baland bo'lsa, uning o'rnini bosuvchi shuncha katta bo'ladi. Masalan, "bromiodoxlorometan molekulasida, o'rinbosarlarning ishchanligi quyidagi tartibda kamayadi:

O'rnini bosuvchilarning katta -kichikligini aniqlagandan so'ng, molekula modeli shunday yo'naltirilganki, eng past tartib raqamli o'rinbosar kuzatuvchining ko'ziga qarama -qarshi tomonga yo'naltiriladi. Agar boshqa uchta o'rinbosarlarning ustuvorligi soat yo'nalishi bo'yicha kamaysa, u holda molekula R harfi bilan belgilangan konfiguratsiyaga ega (munozara, to'g'ri - o'ng), va agar o'rinbosarlarning tajribasi soat sohasi farqli o'laroq kamaysa, konfiguratsiya S harfi bilan belgilanadi. Qo'rqinchli chap). Masalan, bromiodoxlorometan molekulasi uchun:

3.4 -rasm. Bromiodoklorometan molekulasi uchun R, S-tizim bilan konfiguratsiyani aniqlash
Keling, sut kislotasi misolida o'rnini bosuvchilarning aniqligi va murakkab molekulalar konfiguratsiyasini aniqlashni ko'rib chiqaylik (3.4 -rasm). Birinchi qatlamda (8 O, b C, 1 H, 6 C) katta o'rinbosar OH guruhi, pastki qismi esa vodorod ekanligi ayon bo'ladi. Bir xil atom raqami (6 C) bo'lgan boshqa ikkita CH ^ va COOH o'rnini bosuvchi moddalarning birinchi qatlamdan kattaligini aniqlash uchun ikkinchi qavatni hisobga olish kerak. CH 3 guruhining ikkinchi qatlamining atom raqamlari yig'indisi = 1 + 1 + 1 = 3 va COOH guruhi = 8 + 8 * 2 = 24. Demak, COOH guruhi guruhdan katta–CH 3 Sut kislotasi molekulasidagi assimetrik uglerod atomi atrofidagi o'rinbosarlarning ustunligi quyidagi tartibda kamayadi: OH> COOH> CH 3> H


Guruch. 3.5. Sut kislotasi uchun R, S-tizim bo'yicha konfiguratsiyani aniqlash