Mundarija kirish i-bob organik moddalarning tuziLİSHİ nazariyasi Va a. M. butlerovning ijodi

Organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asoslari

Organik birikmalarni keng tadqiq qilish 18-asrda A.Lavuazyening ishi bilan boshlandi, u tirik organizmlardan olingan moddalar bir necha elementlardan - uglerod, vodorod, kislorod, azot, oltingugurt va fosfordan iborat ekanligini koʻrsatdi. “Radikal” va “izomeriya” atamalarining kiritilishi, shuningdek, radikallar nazariyasining (L. Giton de Morvo, A. Lavuazye, J. Libig, J. Dyuma, J. Berzelius) shakllanishida katta ahamiyatga ega edi. , organik birikmalar (karbamid, anilin, sirka kislotasi, yog'lar, shakarga o'xshash moddalar va boshqalar) sintezidagi muvaffaqiyat.
"Kimyoviy tuzilish" atamasi, shuningdek, kimyoviy tuzilishning klassik nazariyasi asoslari birinchi marta A.M. Butlerov 1861 yil 19 sentyabrda Shpeyerdagi nemis tabiatshunoslari va shifokorlari kongressidagi ma'ruzasida.

2. 
   Organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalari A.M. Butlerov.
   

1. Organik moddaning molekulasini tashkil etuvchi atomlar bir-biriga ma'lum tartibda bog'lanadi va har bir atomdan bir yoki bir necha valentlik bir-biri bilan bog'lanish uchun sarflanadi. Erkin valentliklar mavjud emas.
Butlerov atomlarning ulanish ketma-ketligini "kimyoviy tuzilish" deb atagan. Grafik jihatdan atomlar orasidagi bog'lanishlar chiziq yoki nuqta bilan ko'rsatilgan (1-rasm).
Guruch. 1. Metan molekulasining kimyoviy tuzilishi: A - tuzilish formulasi, B - elektron formula
2. Organik birikmalarning xossalari molekulalarning kimyoviy tuzilishiga bog'liq, ya'ni. organik birikmalarning xossalari atomlarning molekulada bog'lanish tartibiga bog'liq. Xususiyatlarni o'rganish orqali siz moddani tasvirlashingiz mumkin.

Bir misolni ko'rib chiqaylik: moddaning yalpi formulasi C 2 H 6 O. Ma'lumki, bu modda natriy bilan o'zaro ta'sirlashganda vodorod ajralib chiqadi va unga kislota ta'sir qilganda suv hosil bo'ladi.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2
C 2 H 6 O + HCl \u003d C 2 H 5 Cl + H 2 O
Ushbu modda ikkita strukturaviy formulaga mos kelishi mumkin:
CH 3 -O-CH 3 - aseton (dimetil keton) va CH 3 -CH 2 -OH - etil spirti (etanol),
ushbu moddaning kimyoviy xususiyatlariga asoslanib, biz bu etanol degan xulosaga keldik.
Izomerlar - bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo kimyoviy tuzilishi har xil bo'lgan moddalardir. Izomeriyaning bir necha turlari mavjud: strukturaviy (chiziqli, tarmoqlangan, uglerod skeleti), geometrik (sis- va trans-izomeriya, koʻp qoʻsh bogʻli birikmalarga xos (2-rasm)), optik (oyna), stereo (fazoviy, moddalarning xarakteristikasi , kosmosda turli yo'llar bilan joylashishga qodir (3-rasm)).
3. Organik birikmalarning kimyoviy xossalariga molekulada mavjud bo'lgan boshqa atomlar ham ta'sir qiladi. Bunday atomlar guruhlari funksional guruhlar deb ataladi, chunki ularning moddaning molekulasida mavjudligi unga maxsus kimyoviy xossalarni beradi. Masalan: -OH (gidrokso guruhi), -SH (tio guruhi), -CO (karbonil guruhi), -COOH (karboksil guruhi). Bundan tashqari, organik moddalarning kimyoviy xossalari funktsional guruhga qaraganda kamroq darajada uglevodorod skeletiga bog'liq. Aynan funktsional guruhlar organik birikmalarning xilma-xilligini ta'minlaydi, buning natijasida ular tasniflanadi (spirtli ichimliklar, aldegidlar, karboksilik kislotalar va boshqalar. Funktsional guruhlarga ba'zan uglerod-uglerod bog'lari (ko'p juft va uch karra) kiradi. Agar bir nechta bir xil bo'lsa. funktsional guruhlar, keyin u gomopolifunktsional (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - glitserin), agar bir nechta, lekin har xil bo'lsa - geteropolifunktsional (NH 2 -CH (R) -COOH - aminokislotalar) deb ataladi. .
Organik birikmalardagi uglerodning valentligi har doim to'rtga teng.
A.M tomonidan yaratilgan. Butlerov XIX asrning 60-yillarida organik birikmalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi organik birikmalarning xilma-xilligi sabablariga zarur oydinlik kiritdi, bu moddalarning tuzilishi va xossalari o'rtasidagi bog'liqlikni ochib berdi, ularni tushuntirishga imkon berdi. allaqachon ma'lum bo'lgan xususiyatlarni aniqlash va hali kashf etilmagan organik birikmalarning xususiyatlarini bashorat qilish.
Organik kimyo sohasidagi kashfiyotlar (uglerodning tetravalent tabiati, uzun zanjir hosil qilish qobiliyati) 1861 yilda Butlerovga nazariyaning asosiy avlodlarini shakllantirishga imkon berdi:
1) Molekulalardagi atomlar valentligiga (uglerod-IV, kislorod-II, vodorod-I) ko`ra bog`lanadi, atomlarning bog`lanish ketma-ketligi struktur formulalar orqali aks ettiriladi.
2) Moddalarning xossalari nafaqat kimyoviy tarkibga, balki molekuladagi (kimyoviy tuzilish) atomlarning ulanish tartibiga ham bog'liq. Mavjud izomerlar, ya'ni miqdoriy va sifat tarkibi bir xil, lekin tuzilishi boshqacha, demak, har xil xususiyatlarga ega bo'lgan moddalar.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etil spirti va CH 3 OCH 3 - dimetil efir.
C 3 H 6 - propen va siklopropan - CH 2 \u003d CH−CH 3
3) Atomlar bir-biriga ta'sir qiladi, bu molekulalarni tashkil etuvchi atomlarning (O>N>C>H) turli xil elektr manfiyligining oqibatidir va bu elementlar umumiy elektron juftlarining siljishiga boshqacha ta'sir qiladi.
4) Organik moddalar molekulasining tuzilishiga ko`ra uning xossalarini bashorat qilish, xossalaridan esa tuzilishini aniqlash mumkin.
TSOS atom tuzilishini o'rnatish, kimyoviy bog'lanish turlari, gibridlanish turlari, fazoviy izomeriya (stereokimyo) hodisasi kashf etilgandan keyin kontseptsiyani qabul qilgandan keyin keyingi rivojlanishni oldi.
Конец формы
Molekulalardagi atomlarning ulanish tartibi sifatida moddaning kimyoviy tuzilishi. Moddalar xossalarining molekulalarning kimyoviy tuzilishiga bog'liqligi. Molekuladagi atomlar va atom guruhlarining o'zaro ta'siri.
O'tgan asrning oltmishinchi yillariga kelib, organik kimyo tushuntirishni talab qiladigan juda ko'p faktik materiallarni to'pladi. Eksperimental faktlarning uzluksiz to'planishi fonida organik kimyoning nazariy tushunchalarining etarli emasligi ayniqsa keskin edi. Nazariya amaliyot va eksperimentdan orqada qoldi. Ushbu kechikish laboratoriyalarda o'tkazilgan eksperimental tadqiqotlar jarayonida og'riqli aks etdi; kimyogarlar o'z tadqiqotlarini katta darajada tasodifiy, ko'r-ko'rona, ko'pincha ular sintez qilgan moddalarning tabiatini va ularning shakllanishiga olib kelgan reaktsiyalarning mohiyatini tushunmasdan olib bordilar. Organik kimyo, Wöhlerning o'ziga xos ta'biri bilan aytganda, ajoyib narsalarga to'la zich o'rmonga, chiqish va oxiri yo'q ulkan chakalakzorga o'xshardi. "Organik kimyo zich o'rmonga o'xshaydi, unga kirish oson, lekin undan chiqish mumkin emas". Shunday qilib, aftidan, Qozon dunyoga kompasni taqdim etgan bo'lib, u bilan "Organik kimyoning zich o'rmoni" ga kirish qo'rqinchli emas. Va bugungi kunda ham qo'llaniladigan bu kompas Butlerovning "Kimyoviy tuzilish nazariyasi" dir. O'tgan asrning 60-yillaridan to hozirgi kungacha dunyodagi organik kimyo bo'yicha har qanday darslik buyuk rus kimyogari Aleksandr Mixaylovich Butlerov nazariyasi postulatlaridan boshlanadi.
Kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalari A.M. Butlerov
Molekulalardagi atomlar bir-biri bilan valentliklariga ko'ra ma'lum ketma-ketlikda bog'langan.. Molekuladagi atomlararo bog'lanishlar ketma-ketligi uning kimyoviy tuzilishi deb ataladi va bitta struktura formulasi (struktura formulasi) bilan aks ettiriladi.
Ushbu qoida barcha moddalar molekulalarining tuzilishiga taalluqlidir. To'yingan uglevodorodlar molekulalarida uglerod atomlari bir-biri bilan bog'lanib, zanjir hosil qiladi. Bunda uglerod atomlarining tetravalentligi va vodorod atomlarining monovalentligi qat'iy kuzatiladi.
2-o'rin. Moddalarning xossalari nafaqat sifat va miqdoriy tarkibga, balki molekuladagi atomlarning ulanish tartibiga ham bog'liq.(izomeriya hodisasi).
A. M. Butlerov uglevodorod molekulalarining tuzilishini o‘rganar ekan, bu moddalar butandan (C) boshlab, degan xulosaga keldi. 4 N 10 ), molekulalarning bir xil tarkibi bilan atomlarning turlicha bog'lanish tartibi mumkin.Demak, butanda uglerod atomlarining ikki xil joylashishi mumkin: to'g'ri (tarmoqlanmagan) va tarmoqlangan zanjir shaklida.
Bu moddalar bir xil molekulyar formulaga ega, ammo turli tuzilish formulalari va har xil xususiyatlarga ega (qaynoq nuqtasi). Shuning uchun ular turli xil moddalardir. Bunday moddalar izomerlar deyiladi.
Va bir xil tarkibga va bir xil molekulyar og'irliklarga ega bo'lgan, ammo molekulalarining tuzilishi va xususiyatlariga ko'ra farq qiladigan bir nechta moddalar bo'lishi mumkin bo'lgan hodisa hodisa deyiladi. izomerizm. Bundan tashqari, uglevodorod molekulalaridagi uglerod atomlari sonining ko'payishi bilan izomerlar soni ortadi. Masalan, C formulasiga mos keladigan 75 ta izomer (turli moddalar) mavjud 10 N 22 , va C formulali 1858 izomer 14 H 30.
C 5 H 12 tarkibi uchun quyidagi izomerlar mavjud bo'lishi mumkin (ulardan uchtasi bor) -
3-o'rin. Berilgan moddaning xossalariga ko‘ra uning molekulasining tuzilishini aniqlash mumkin, tuzilishiga ko‘ra esa xossalarini bashorat qilish mumkin.Bu qoidaning isboti.Bu qoidani noorganik kimyo misolida isbotlash mumkin.
Misol. Agar berilgan modda binafsha lakmus rangini pushti rangga o'zgartirsa, vodorodgacha bo'lgan metallar, asosiy oksidlar, asoslar bilan o'zaro ta'sir qilsa, bu modda kislotalar sinfiga tegishli deb taxmin qilishimiz mumkin, ya'ni. U vodorod atomlarini va kislotali qoldiqni o'z ichiga oladi. Va aksincha, agar berilgan modda kislotalar sinfiga tegishli bo'lsa, u yuqoridagi xususiyatlarni namoyon qiladi. Masalan: N 2 S O 4 - sulfat kislota
4-o'rin. Moddalar molekulalaridagi atomlar va atomlar guruhlari bir-biriga o'zaro ta'sir qiladi.
Ushbu pozitsiyaning isboti
Bu holatni noorganik kimyo misolida isbotlash mumkin.Buning uchun suvli eritmalarning xossalarini solishtirish kerak. N H 3, HC1, H 2 O (ko'rsatkich harakati). Har uch holatda ham moddalar vodorod atomlarini o'z ichiga oladi, lekin ular vodorod atomlariga turli xil ta'sir ko'rsatadigan turli atomlar bilan bog'langan, shuning uchun moddalarning xossalari har xil.
Butlerov nazariyasi organik kimyoning ilmiy asosi boʻlib, uning jadal rivojlanishiga hissa qoʻshdi. Nazariya qoidalariga asoslanib, A.M. Butlerov izomeriya hodisasiga izoh berdi, turli izomerlarning mavjudligini bashorat qildi va birinchi marta ularning bir qismini oldi.
1850 yil kuzida Butlerov kimyo fanidan magistratura uchun imtihonlarni topshirdi va darhol keyingi yilning boshida himoya qilgan "Efir moylari haqida" doktorlik dissertatsiyasini boshladi.
Butlerov 1858-yil 17-fevralda Parij kimyo jamiyatida maʼruza qildi va u yerda materiyaning tuzilishi haqidagi nazariy gʻoyalarini birinchi boʻlib bayon qildi.Uning maʼruzasi umumiy qiziqish va qizgʻin munozaralarga sabab boʻldi: “Atomlarning bir-biri bilan birlashish qobiliyati har xil. . Avgust Kekulening so'zlariga ko'ra, tetravalent bo'lgan uglerod bu jihatdan ayniqsa qiziq, dedi Butlerov o'z hisobotida.
Bunday fikrlarni hali hech kim bildirmagan. Ehtimol, vaqt keldi, - deb davom etdi Butlerov, - bizning tadqiqotlarimiz moddalarning kimyoviy tuzilishining yangi nazariyasiga asos bo'lishi kerak. Bu nazariya matematik qonunlarning aniqligi bilan ajralib turadi va organik birikmalarning xossalarini oldindan bilish imkonini beradi.
Oradan bir necha yil o‘tgach, ikkinchi xorijga safari chog‘ida Butlerov o‘zi yaratgan nazariyani muhokamaga taqdim etdi.U Shpeyerda bo‘lib o‘tgan nemis tabiatshunoslari va shifokorlarining 36-kongressida bayonot berdi. Konventsiya 1861 yil sentyabr oyida bo'lib o'tdi. U kimyoviy bo'lim oldidan taqdimot qildi. Mavzu oddiyroq nomga ega edi - "Jismlarning kimyoviy tuzilishi haqida bir narsa." Hisobotda Butlerov o'zining organik birikmalar tuzilishi nazariyasining asosiy qoidalarini ifodalaydi.
A.M.ning idorasi. Butlerov
Kimyoviy tuzilish nazariyasi 19-asrning ikkinchi yarmi boshlarida organik kimyoda toʻplangan koʻpgina faktlarni tushuntirishga imkon berdi, kimyoviy usullardan (sintez, parchalanish va boshqa reaksiyalar) foydalanish tartibini oʻrnatish mumkinligini isbotladi. molekulalarda atomlarni birlashtirish (bu moddalarning tuzilishini bilish imkoniyatini isbotladi);
U atom va molekulyar nazariyaga yangi narsalarni kiritdi (molekulalarda atomlarning joylashishi, atomlarning o'zaro ta'siri, xususiyatlarning modda molekulalarining tuzilishiga bog'liqligi). Nazariya moddaning molekulalarini o'zaro ta'sir qiluvchi atomlarning dinamikasi bilan ta'minlangan tartibli tizim sifatida ko'rib chiqdi. Shu munosabat bilan atom va molekulyar nazariya o'zining keyingi rivojlanishini oldi, bu kimyo fani uchun katta ahamiyatga ega edi;
Bu tuzilish asosida organik birikmalarning xossalarini oldindan ko'rish, rejaga rioya qilgan holda yangi moddalarni sintez qilish imkonini berdi;
Organik birikmalarning xilma-xilligini tushuntirishga ruxsat beriladi;
Bu organik birikmalar sinteziga, organik sintez sanoatining rivojlanishiga (spirtlar, efirlar, bo'yoqlar, dorivor moddalar va boshqalar sintezi) kuchli turtki berdi.
Nazariyani ishlab chiqqan va uning to'g'riligini yangi birikmalar sintezi bilan tasdiqlagan A.M. Butlerov nazariyani mutlaq va o'zgarmas deb hisoblamadi. U rivojlanishi kerakligini ta'kidladi va bu rivojlanish nazariy bilimlar va paydo bo'ladigan yangi faktlar o'rtasidagi ziddiyatlarni hal qilish orqali borishini oldindan ko'ra oldi.
Kimyoviy tuzilish nazariyasi, A.M. Butlerov, o'zgarishsiz qolmadi. Uning keyingi rivojlanishi asosan o'zaro bog'liq ikkita yo'nalishda davom etdi.
Ulardan birinchisini A.M.Butlerovning o'zi bashorat qilgan
U fan kelajakda nafaqat molekuladagi atomlarning bog'lanish tartibini, balki ularning fazoviy joylashuvini ham o'rnatishga qodirligiga ishongan. Molekulalarning fazoviy tuzilishi haqidagi stereokimyo (yunoncha “stereos” – fazoviy) ta’limoti fanga o‘tgan asrning 80-yillarida kirib keldi. Bu avvalgi nazariy tushunchalar doirasiga to'g'ri kelmaydigan yangi faktlarni tushuntirish va bashorat qilish imkonini berdi.
Ikkinchi yo'nalish XX asr fizikasida ishlab chiqilgan atomlarning elektron tuzilishi haqidagi ta'limotni organik kimyoda qo'llash bilan bog'liq. Bu ta'limot atomlarning kimyoviy bog'lanish mohiyatini tushunishga, ularning o'zaro ta'sirining mohiyatini aniqlashga, moddaning ma'lum kimyoviy xossalarining namoyon bo'lish sababini tushuntirishga imkon berdi.