O`zbekiston Respublikasi

Azo bog`lanish reaksiyalari. Azo bo'yoqlari

Azo bo'yoqlari
Bu guruhga bo'yoqlar kiradi, ularning molekulasida xromofor sifatida azo guruhi ─ N ═ N ─ mavjud.
Azoguruh, qoida tariqasida, ikkita aromatik yadroni turli o'rinbosarlar - gidroksil guruhlar, aminokislotalar va sulfoguruhlar, karboksil guruhlar, galogen atomlari va boshqalar bilan bog'laydi. Ba'zan aromatik halqalardan birining o'rnini geterotsiklik yoki alifatik qoldiq egallaydi. Bo'yoq molekulasida bir nechta azoguruhlar bo'lishi mumkin, shuning uchun molekulasida bir azo guruhi bo'lgan monoazobo'yoqlar, ikkita azoguruhli bisazobo'yoqlar va uch va undan ortiq azoguruhli poliazobo'yoqlar farqlanadi.
Murakkab tuzilishga ega azo bo'yoqlar amaliy ahamiyatga ega.
Azo bo'yoqlar aromatik aminlar va gidroksi birikmalaridan nisbatan oddiy diazotlanish va azo bog'lanish reaksiyalari yordamida olinadi, ular haqida batafsil to'xtalib o'tamiz. Bunday holda, oddiy va murakkab turli xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan benzol va naftalin qatorining ko'p miqdordagi aminokislotali va gidroksi birikmalaridan foydalaniladi. Bu barcha rang va soyalardagi bo'yoqlarni olish imkonini beradi - limon sariqdan chuqur qora ranggacha.
Texnik tasnifga ko'ra azo bo'yoqlar orasida to'g'ridan-to'g'ri, kislotali, mordant, asosli, atsetat ipak uchun bo'yoqlar, tolada hosil bo'lgan bo'yoq komponentlari, pigmentlar va boshqalar mavjud. Azo bo'yoqlardan o'simlik, hayvon va sintetik tolalarni bo'yash uchun keng qo'llaniladi, rezina, charm, plastmassa, lak-bo‘yoq, poligrafiya va boshqa tarmoqlarda.
Azo bo'yoqlarni olish texnologiyasi ikkita kimyoviy reaksiyaga asoslanadi: 1) aromatik aminni diazotizatsiya qilish, 2) hosil bo'lgan diazo birikmasini amin yoki fenol bilan birikmasi.
Azo bog`lanish reaksiyasi mexanizmi
Azo bog'lanish reaktsiyasi aromatik birikmalarda elektrofil almashtirishning klassik namunasidir. Bu holda samarali elektrofil arildiazonium kationidir:

U anilinning azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'ladi.
NO ₂ kabi reagentlarga qaraganda zaifroq elektrofildir va faqat fenollar va aminlar kabi yuqori reaktiv aromatik birikmalarga muvaffaqiyatli hujum qila oladi.
Diazonium kationlari faqat kislotali yoki kuchsiz ishqoriy muhitda mavjud, kuchli gidroksidi eritmada ular kislotalarga aylanadi. Shuning uchun azo-birikma reaksiyasi faqat belgilangan sharoitlarda amalga oshirilishi mumkin. Optimal pH qiymati hujum qilingan birikmaning xususiyatlariga bog'liq. Fenollar holatida reaksiya biroz ishqoriy muhitda eng yaxshi davom etadi, chunki hosil bo'lgan fenolat ioni elektron zichligi sezilarli darajada yuqori bo'lganligi sababli fenolning o'ziga qaraganda ancha yaxshi hujumga uchraydi.
Aromatik aminlar, qoida tariqasida, fenollarga qaraganda biroz qiyinroq hujumga uchraydi, shuning uchun ular bilan birikma ko'pincha ionning yuqori konsentratsiyasini ta'minlaydigan ozgina kislotali eritmada amalga oshiriladi.
Agar X = ─ , ─ kuchli faollashtiruvchi guruhlar bo'lsa, azo ulanish muvaffaqiyatli bo'ladi. Ominlar va fenollarning xatti-harakatlaridagi farq diazonium ionining faqat erkin amin va fenolat anioniga samarali ta'sir qilishi bilan bog'liq.
Omin tuzlarining ammoniy ionlari ─ NH ₃ , ─ NH ₂ R , ─ NHR ₂ va erkin fenol deyarli ta'sirlanmaydi, chunki diazoniy ionining zaif elektrofilligi tufayli u aromatik halqaning uglerodiga faqat sezilarli yordam bilan hujum qilishi mumkin. o'rnini bosuvchi.