Rivojlantirish instituti

1. Metilaminni tuzidan olish
Probirkaga metilaminning vodorod xloridli tuzidan 0,2 grammga
yaqin solib, uning ustiga 2 ml 10% li ishqor eritmasidan qo‘shing
va uni qisqich bilan tik ushlagan holda ohista qizdiring. Bunda ajralib
chiqayotgan metilamin gazi probirka og‘zidagi ho‘llangan lakmus
qog‘ozini ko‘kartiradi.
2. Karbamidning gidrolizlanishi
Probirkaga karbamidni 0,1 g kristalidan soling va unga 1 ml
bariyli suv qo‘shing, so‘ngra ohista qizdiring. Natijada eritma
loyqalanadi va probirka og‘zidagi ho‘llangan lakmus qog‘ozi ajralib
chiqayotgan ammiak ta’sirida ko‘karadi.
3. Karbamidning parchalanishi
Probirkaga 2 ml karbamid eritmasidan quying, eritmaga 5 tomchi
0,5 n xlorid kislota va shunga 0,5 n natriy nitrit eritmalaridan tomizing.
Eritmani aralashtiring, natijada karbamid parchalanadi (CO
2
, N
2
,
H
2
O) va ajrab chiqayotgan gazni naycha orqali ohak suvidan
o‘tkazing va uning loyqalanishini kuzating.
4. Karbamidning parchalanishi (biuret hosil bo‘lishi)
Probirkaga mochevina kristallaridan 1 grammga yaqin solib, uni
2
CONH
2
CONH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 7 7
qisqich bilan tik ushlagan holda qizdiring. Bunda ajralib chiqayotgan
ammiak gaziga e’tibor bering (ko‘k lakmus ko‘kartiradi). Qizdirishni
davom ettirilsa, suyulgan mochevina qaytadan qotadi. Probirka
sovigandan so‘ng unga 2—3 ml suv qo‘shing va chayqating. Bu
aralashmaga 1 ml 10% li ishqor, 1—2 tomchi 2% li CuSO
4
eritmasidan qo‘shganda, qizil-binafsha bo‘yalish ro‘y beradi, bu
mochevinani biuretga aylanganini ko‘rsatadi.
5. Karbamidga nitrat kislota ta’siri
Probirkaga 1 ml suv va karbamid kristallaridan solib chayqating,
hosil bo‘lgan tiniq eritmaga 2—3 tomchi konsentrlangan nitrat
kislota tomizing. Karbamid nitratning oq cho‘kmaga tushishini
kuzating
6. Anilinning xlorli ohak bilan reaksiyasi
Shisha plastinka ustiga anilin tuzi eritmasidan 2—3 tomchi va
xlorli ohakning to‘yingan eritmasidan 2—3 tomchi tomizing. Bunda
plastinkadagi eritma qizil-binafsha rangga bo‘yaladi.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalarga aminlar deb ataladi?
2. Alifatik aminlarning olinish usullarini yozing.
3. Aminlarning muhim kimyoviy xossalarini keltiring.
4. Aminlarning to‘rtlamchi alkilammoniy tuzlari bilan ammoniy tuzlari
o‘rtasida qanday farq bor?
5. C
4
H
11
N formulaga muvofiq keladigan barcha aminlar izomerlarining
tuzilish formulasini yozing.
6. Neylon tolasini olish reaksiya tenglamasini yozing.
7. N. N. Zinin reaksiyasini yozing.
8. Aromatik aminlar deb qanday aminlarga aytiladi?
9. Qaysi kislota ta’sirida birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar
aniqlanadi va ularning reaksiyalarini yozing.
10. Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlarni A. V. Gofman reaksiyasi
bo‘yicha olinishini yozing.
11. Qanday birikmalarga kislota amidlari deb ataladi?
12. Karbamidning sanoatda olinishini yozing.
13. Nima uchun mochevina karbonat kislotalarning hosilasi deb qaraladi?
14. Karbamidning qishloq xo‘jaligidagi ahamiyati.
15. Poliakrilamidning olinishi va uni xalq xo‘jaligida ishlatilishi.
12—Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 7 8
Aminokislotalar
Molekulasida amino — NH
2
 va karboksil — COON gruppalari
bor organik birikmalarga aminokislotalar deyiladi. Ular quyidagi
umumiy formulaga ega:
2
2
2
¦
NH
C H (NH )(COOH)
R
CH COOH


n
n
Aminokislotalar — NH
2
 va — COON gruppalarning soniga
qarab ikkiga bo‘linadi: 1) molekulasida ikkita — NH
2
 va bitta —
COON gruppalari bo‘lgan aminokislotalar diaminokislotalar
deyiladi.
N
H
N
H
2
2
>R—COOH
2) molekulasida ikkita — COON va bitta — 
2
NH
gruppalari bo‘lsa,
ikki asosli aminokislotalar deyiladi.
COOH
COOH
R
N
H
2

Aminokislotalar juda muhim ahamiyatga ega, ular hayot uchun
zarur bo‘lgan oqsil moddalarning asosini tashkil etadi.
Nomenklaturasi. Aminokislotalar kelib chiqish turiga ko‘ra
alohida nomlarga ega. Masalan, 
α-aminosirka kislota yoki
(grekcha — «glukos» shirin so‘zidan olingan) glitsin deb ata-
ladi:
COOH
CH
NH
2
2

                                                   aminosirka kislota
                                                                (glitsin)
Ratsional nomenklaturaga ko‘ra, aminokislotaning nomi kislota
nomiga amino —NH
2
 gruppani ko‘rsatuvchi amino so‘zini qo‘shib
o‘qish bilan hosil qilinadi:
 
Aminokislotalar. Peptid va
oqsil moddalar
XVI bob.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 7 9
3
2
2
2
2
CH
CH COOH
NH
CH
CH
COOH
NH









               
     α- aminopropion                 β-aminopropion
                               kislota                                      kislota
Sistematik nomenklaturaga ko‘ra, kislota molekulasining amino-
gruppa saqlagan —NH
2
 — gruppasiga amino so‘zini qo‘shib o‘qib
uglerod atomlari sonlar bilan ko‘rsatiladi.
COOH
C
CH
COOH
NH
CH
CH
¦
¦
3
2
3


                               2-aminopropan              2-metil-2- aminopropan
                                       kislota                                         kislota
Izomeriyasi. Aminokislotalarning izomeriyasi, birinchidan,
funksional gruppalarning bir-biriga nisbatan joylashgan ho-
latiga va ularning tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga
bog‘liq:
COOH
NH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
3
¦



     
 
α-aminovalerian kislota
COOH
NH
CH
CH
CH
CH
2
3
3
¦
¦



           
α-aminoizovalerian kislota
Ikkinchidan, molekulada amino —NH
2
 gruppaning karboksil
— COON gruppaga nisbatan joylashishiga bog‘liq:
COOH
NH
CH
CH
CH
2
2
3
¦



                   
 α-aminomoy kislota
COOH
CH
NH
CH
CH
2
2
3
¦



COOH
CH
CH
CH
NH
2
2
2
2




        
  
γ-aminomoy kislota
Uchinchidan, aminokislotalar molekulasidagi asimmetrik
uglerod atomi hisobiga ko‘zgu (optik) izomeriyaga ega. Masalan,
α-aminopropion kislota (alanin) D va L-shakllarda bo‘lib, L-shakli
tabiatda keng tarqalgan.
β -aminomoy kislota
2
H
N
¦
3
CH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 0
3
CH
¦
¦
¦
¦
H
C
N
H
NH
C
H
2
2




                               D-alanin                   L-alanin
Aminokislotalarning tabiatda uchrashi va olinishi
Aminokislotalar tabiatda hayvon va o‘simlik organizmlaridagi
oqsillarning asosiy tarkibini tashkil etadi va shuning uchun oqsillarni
kislotali muhitda gidroliz qilib aminokislotalar olinadi. Oqsillarni
asosiy manbalari go‘sht, teri, jelatina, jun, soch tolasi, kazein va
boshqalar hisoblanadi. Shu bilan birga, aminokislotalar sof va
peptidlar holida ham uchraydi.
Oqsil moddalarni gidroliz qilib, 20 dan ortiq aminokislotalar
ajratib olingan.
1. Aldegid va ketonlardan olish. Aldegidlar va ketonlarning
sianid kislota bilan aralashmasiga ammiak ta’sir ettirib tegishli
aminonitril olinadi, so‘ngra gidrolizlanganda 
α-aminokislota hosil
bo‘ladi:
O
H
NH
CH
CH
NH
O
H
—
C
CH
2
3
3
3




 



CN
H
C
CH
HCN
NH
H
C
CH
¦
3
3



 




3
3
2
3
NH
COOH
H
C
CH
O
H
2
CN
H
C
CH
¦
¦




 




3
3
3
3
3
2
¦ ¦
¦ ¦
CH
C CH
NH
CH
C
CH
H O
O
NH
 






3
3
3
¦
¦ ¦
¦
CH
C
CH
HCN
CH
C CN
NH





 
COOH
2
NH
2
NH
2
NH
3
CH
COOH
3
CH
2
NH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 1
3
3
2
3
NH
COOH
C
CH
O
H
2
CN
C
CH
¦
¦
¦
¦




 




2. Galogenli kislotalardan olish. Bu usul bilan galoidli kislotalarga
ammiak ta’sir ettirilsa, aminokislotalar hosil bo‘ladi:
Cl
NH
COOH
CH
NH
NH
2
COOH
CH
Cl
4
2
2
3
2



 



 α-xlorsirka kislota                                        glitsin
3. Nitrokislotalar va oksimlarni qaytarish usulida olish:
3
2
3 2
2
3
Ni,Pd
¦
¦
2H O
CH
CH C H COOH 3H
(CH ) CH C H COOH
CH




















O
H
¦¦
2
2
2
5
3
H
2
COOH
C
CH
CH
CH
CH
COOH
NH
CH
CH
CH
)
CH
(
2
2
2
3
¦




 

4. Aldegido va ketokislotalarni ammiak ishtirokida katalitik
qaytarish usuli bilan olish:
2
3
3
3
2
3
2
¦ ¦
H
H O
¦¦
Ni
¦
O
CH
C COOH
NH
CH
C OOH
CH
CH
COOH
NH






 


 










Fizik va kimyoviy xossalari. Aminokislotalardan 
α-ami-
nokislotalar ahamiyatli bo‘lganligi uchun asosan, 
α-aminokislo-
talar ustida to‘xtalib o‘tamiz.
α-aminokislotalar rangsiz kristall moddalar. Ko‘pchiligi suvda
yaxshi eriydi, aminokislotalar ko‘pincha shirin ta’mga ega, lekin
noxush ta’mli va achchiq ta’mli aminokislotalar ham bor.
α-aminokislotalar bir vaqtning o‘zida asosli aminogruppa va
kislotali karboksil gruppalarga ega. Shu sababli ham asoslar, ham
3
CH
2
NH
2
NH
3
CH
2
NO
2
NH
OH
N 
NH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 2
kislotalar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil qiladi, ya’ni amfoter
xususiyatga ega bo‘lgan birikmalardir.







3
2
2
2
Cl
N H CH COOH
NH
CH COONa
                                glitsin xlorid                           glitsinning natriyli tuzi
Monoamino kislotalarning suvli eritmalari deyarli neytral muhitga
ega (pN=6,8).
Ular ichki tuz hosil qiladi, bunda karboksil gruppa azotning
ammoniyli atomi bilan bi polar  ion holatida   bog‘langan:


COO
CH
H
N
2
3
1. Aminokislotalardan nitrit kislota ta’sirida azot va suv ajralib
chiqadi:
O
H
N
COOH
HOCH
HONO
COOH
CH
N
H
2
2
2
2
2



 



Bu reaksiya yordamida aminokislotalar va oqsil moddalardagi
aminogruppalarni miqdor analiz qilish mumkin:
2. Aminokislotalarga formaldegid ta’sirida (eritma pH=9)
birlamchi amino gruppalar bilan asos xarakteriga ega bo‘lgan N
— metilen hosilalari olinadi. Bunday birikmalar faqat kislota
xususiyatiga ega, karboksil gruppani esa oddiy titrlash usuli  bilan
miqdor analiz qilish mumkin:







3
2
3
2
2
H O
¦
¦
CH
CH
COOH CH O
CH
C H COOH
NH
3. Aminokislotalar xelatlarining hosil bo‘lishi. Aminokislotalar
alifatik kislotalar singari asoslar bilan tuzlar hosil qiladi. Oddiy
tuzlardan tashqari maxsus sharoitlarda og‘ir metallar bilan ichki
kompleks tuzlar hosil qiladi. Masalan, mis tuzlari barcha 
α-
aminokislotalar uchun xos bo‘lgan ichki kompleks tuz yoki xelat
hosil qiladi. Bunda mis faqat karboksil gruppa bilan emas, balki
aminogruppa bilan ham bog‘langan:
Mis va azot orasidagi bog‘ koordinatsion bog‘ (faqat azotning
erkin elektronlar jufti hisobiga hosil bo‘ladi).
2
CH
N
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 3
4. Dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish reaksiyalari
faqat 
α-aminokislotalarga xos bo‘lib, ular maxsus fermentlar
ta’sirida, yumshoq sharoitda amalga oshadi.
a. Dekarboksillash reaksiyasi. Bu reaksiya natijasida CO
2
 ajralib
chiqadi va 
α-aminokislotalar aminlarga aylanadi:
3
3
2
2
2
¦
CH
C H COOH
CH
CH
NH
CO







     alanin
etilamin
b. Dezaminlash reaksiyasi, bunda ammiak ajralib chiqadi va
fermentativ oksidlanish natijasida ketokislotalar hosil bo‘ladi:
 
3
2
NH
COOH
CO
R
COOH
)
NH
(
CH
R
O




 


2
CO
H
O
C
R
COOH
CO
R



 



d. Aminalmashtirish reaksiyasi:
1
2
2
ferment
R
CH(NH )COOH R
C O COOH
RCO COOH R
CH(NH )COOH











5. 
α-, β-,γ- aminokislotalarga temperaturaning ta’siri.
a) 
α-aminokislotalar qizdirilganda osonlik bilan suv ajralib
chiqadi va diketopi perazinlar  hosil qiladi.
Diketopi perazinlar  siklik oson kristallanuvchi moddalar.
b)
 β-aminokislotalar qizdirilganda to‘yinmagan karbon kislotalar
hosil bo‘ladi va ammiak ajralib chiqadi:
2
2
2
3
2
¦
CH
CH
COOH
CH
CH
COOH
N O
N H







d) 
γ-aminokislotalar bir molekula suv ajratib laktamlar—siklik
amidlarni hosil qiladi:
2
NH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 4
2
2
2
2
2
H
C
H
C
COOH
CH
CH
H
C
¦
¦


 




Aminokislotalarning ayrim vakillari. Glikokol grekcha «likos» —
shirin, «kolla» — yelim yoki glitsin deb ataluvchi aminosirka kislota
NH
2
—CH
2
COOH tuban hayvonlarning muskullarida uchraydi. Ipak
oqsilini gidroliz qilib (36% gacha)  olinadi. Gi ppur  kislotani
gidrolizlab ham olish mumkin.
2
4
6
5
2
2
6
5
2
2
H SO
suyul.
C H CONH CH COOH
H O
C H COOH
NH CH COOH




gi ppur  kislota                                              benzoy                        glitsin
kislota
L(+)—Alanin 
3
2
*
CH
CH(NH )COOH

 
α−aminopropion kislota
yoki 2-aminopropan kislota. Ipak fibrionini gidrolizlab olinadi. Oqsil
moddalar gidrolizlanganda ham kam miqdorda alanin olish
mumkin.
L
 (+)—Valin(α-aminoizovalerian kislota) kazein, gemoglobin
va albumin, oqsillar tarkibiga kiradi. Agar bunday mahsulotlar
achisa, valin izobutil spirtga aylanadi:
3
3
2
3
2
3
3
2
¦
CH
CH
*
CH
CH
COOH
CH CH OH
NH
H O
CH
CH
NH









                                                                     izobutil spirt
 L(+)-leysin (α-aminoizokapron kislota)
3
2
3
2
¦
CH
*
CH CH
CH
COOH
CH
NH




Uni qon gemoglobini, kazein, tuxum albuminidan gidroliz
yo‘li bilan ajratish mumkin.
L (+)-izoleysin (2-amino-3 metilpentan kislota)
2
5
3
2
¦
¦
*
C H
CH
CH
COOH
CH
NH



Oqsil moddalar gidrolizlanganda leysin bilan birgalikda ajraladi.
2
NH
NH
O
C
—
¦¦
2
CH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 5
Peptidlar va oqsil moddalar
Peptidlar deb, oqsillarning asosini tashkil etuvchi, ikki yoki
undan ortiq aminokislotalarni polikondensatlanishidan hosil
bo‘lgan moddalarga aytiladi. Ular ikki aminokislota qoldig‘idan tash-
kil topgan bo‘lsa — di peptid,  uchtadan — tri peptid,  to‘rttadan —
tetrapeptid va hokazo deyiladi.
Har qanday peptidlarni molekulalari uzun zanjirdan tashkil
topib, ikki uchga ega, birinchi uchi amino gruppa — NH
2
 hisobiga
azot bilan tugaydi, ikkinchi uchi esa karboksil gruppa — COOH
hisobiga uglerod — C bilan tugaydi.
Peptidlarning nomi ularni tashkil etgan aminokislotalarni
nomidan kelib chiqib, aminogruppadan boshlangan aminokis-
lotalarning nomlaridan «in» qo‘shimchasi o‘rniga «il» qo‘shimcha
qo‘shib o‘qilib, hosil bo‘lgan nomlarga oxirgi karboksil gruppa
bilan tamomlangan aminokislota nomini qo‘shib o‘qish bilan
hosil bo‘ladi.
Masalan:
2
2
2
2
¦ ¦
¦ ¦
NH
CH
C
NH CH
C NH CH
COOH
O
O




 


                                         glitsil—glitsil-glitsin
Peptidlarning qo‘shilishidan poli peptidlar,  poli peptidlardan
peptonlar va peptonlardan oqsil moddalar hosil bo‘ladi.
Demak, oqsillar 
α-aminokislotalarning qoldiqlaridan tashkil
topgan yuqori molekular murakkab organik birikmalardir.
Tabiatda tarqalishi. Oqsillar barcha o‘simlik va hayvonlar
organizmi uchun juda zarur moddalardan biridir. Oqsillar
o‘simlik protoplazmasining asosini tashkil etadi. Ular hayvon-
larning qoni, suti, muskuli va tog‘ayi tarkibida bo‘lib muhim
hayotiy rol o‘ynaydi. Oqsillar  soch, tirnoq,  teri,  pat, jun,  i pak
tarkibiga ham kiradi. Shuningdek, tuxumning asosiy qismini
tashkil etadi.
Ko‘pgina oqsillar tarkibiga 4 ta element kiradi: uglerod, vodo-
rod, kislorod, azot. Ba’zi oqsillar tarkibiga esa beshinchi element
S — oltingugurt kiradi.
Oqsillarda elementlar miqdori doimiy bo‘lmaydi. Uglerod 50—
55%, vodorod 6,6—7,3%, azot 15—18%, kislorod 19—24%,
oltingugurt 0,2—2,4% miqdorda saqlaydi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 6
Ayrim oqsillar fosfor, temir va yod elementlarini ham saqlaydi.
Oqsillar katta molekular massaga ega 10
4
—10
7
.
Oqsil molekulasining tuzilishi 20 ga yaqin 
α-aminokislotadan
amalda son-sanoqsiz oqsillar hosil bo‘lishi mumkin.
Poli peptid zanjirida aminokislota zvenolarining ketma-ket
kelishi oqsil molekulasining birlamchi struktura zvenosi deyi-
ladi.
Mana shunday cho‘ziq zanjirli oqsillar soni uncha ko‘p emas
(masalan,  tabiiy i pak oqsili — fibroin strukturasi). Fibroion
molekulasining 50% ini glitsin aminokislotalar qoldig‘i tashkil
etadi. Qolgan ko‘pchilik oqsillar spiral shaklda o‘ralgan bo‘ladi.
Vodorod bog‘lar  tufayli hosil bo‘ladigan poli peptid zanjirlarning
fazoda joylashgan spiral konfiguratsiyasi oqsillarning ikkilamchi
strukturasi deyiladi.
Poli peptid va oqsillarni 
α-spiral tuzilishga ega bo‘lishligini
L.Poling va Kyurilar isbotlab berdilar (9-rasm). Bunday struktura
spiralni bir-biriga qo‘shni o‘ramlarda joylashgan —CO va NH
gruppalar o‘rtasida ko‘p miqdordagi vodorod bog‘lanishlar tufayli
saqlanib qoladi. Poli peptid zanjirda spiral holatda o‘ralgan
aminokislota radikallari spiralning tashqi tomoniga yo‘nalgan
bo‘ladi. Bu esa uchlamchi strukturani hosil bo‘lishi uchun
ahamiyatli. Uchlamchi struktura poli peptid zanjiriga birikkan
funksional gruppalarning o‘zaro ta’siri natijasida saqlanib turadi.
Masalan, karboksil — COOH gruppalar bilan amino — NH
2
gruppalar tuz ko‘prigini, oltingugurt atomlari disulfid ko‘prik-
larni hosil qiladi. Gidroksil (—OH) va karboksil (—COOH)
gruppalar murakkab efir ko‘priklarini hosil qiladi. Demak,
yuqoridagi kimyoviy bog‘lar ishtirokida va har xil kuch ta’sirida
spiral holidagi poli peptid zanjirlar  fazoda ma’lum shaklni egal-
lab, oqsilning uchlamchi strukturasini (10- rasm, a) hosil qi-
ladi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 7
Uchlamchi strukturaning fazoda joylashuvi o‘ziga xos biologik
aktivlikni ifodalaydi.
Oqsillarda turli xil funksional gruppalar bo‘lganligi sababli,
ularni organik birikmalar sinfining birortasiga ham kiritish
mumkin emas. Ularda turli sinflarning xossalari umumlashib,
butunlay yangi sifatni paydo qiladi. To‘rtlamchi tuzilishli oqsil-
lar  deb,  bir  nechta uchlamchi tuzilishga ega bo‘lgan poli pep-
tidlardan tashkil topgan birikmalarga aytiladi (10-rasm, b).
Molekuladagi hamma  uchlamchi tuzilishli poli peptid zanjirlari
birgalikda yagona oqsil moddani xususiyatini aks ettiradi.
Bunday to‘rtlamchi tuzilishga ega bo‘lgan oqsillarni oligomerlar
deb ataladi. Oqsillar — organik birikmalarning rivojlanishini
yuqori formasidir.
9-rasm. Oqsil molekulasining ikkilamchi strukturasi
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 8 8