Adlandirilmasi
Yüklə 0,86 Mb. Pdf görüntüsü
|
|
A.M.MƏHƏRRƏMOV, A.İ.İSMİYEV, M.N.MƏHƏRRƏMOV
ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN ADLANDIRILMASI (Ali məktəblər üçün dərs vəsaiti)
Azərbaycan Respublikası Təhsil Nazirli- yinin 17.06.2009-cu il tarixli 721 nöm- rəli əmri ilə təsdiq edilmişdir. BAKI - 2009
UOT 547 H 811
k.e.d., professor İ.M.Əhmədov
k.e.d., professor M.Ə.Rüstəmov
A.M.Məhərrəməv, A.İ.İsmiyev, M.N.Məhərrəmov. Üzvi birləşmələrin adlandırılması (ali məktəblər üçün dərs vəsaiti). Bakı: 2009, 130 səh.
Dərs vəsaiti üzvi maddələrin əsas siniflərinin müasir no- menklaturasının əsaslarını və istifadə qaydalarını əhatə edir. Bununla yanaşı vəsaitdə üzvi birləşmələrin trivial və səmərəli adları da öz əksini tarmışdır. Vəsait üzvi kimyanın ümumi kur- sunu öyrənən, kurs və buraxılış işini yerinə yetirən tələbələr üçün nəzərdə tutulmuşdur, lakin ondan magistrlər, aspirantlar, müəllimlər və elmi işçilər də istifadə edə bilərlər.
3
Hər bir kimyaçının peşəkar dilinin vacib hissəsini mad- dələrin dəqiq adları təşkil edir. Bu səbəbdən, maddələrin adlan- dırılma qaydalarını, başqa sözlə nomenklaturanı bilmək kim- yanı öyrənənlər üçün birinci dərəcəli vəzifədir. Nomenklatura- nın məqsədi maddələrin quruluşuna əsaslanan standart, sistema- tik adlandırılma qaydalarını qəbul etməkdən ibarətdir. İzomeri- ya hadisəsinin genış yayıldığı üzvi maddələr üçün bu tələblərə cavab verən nomenklaturanın yaradılması o qədər də asan mə- sələ deyildir. Üzvi kimyanın inkişafının ilk dövrlərində maddələrə ve- rilən trivial (adi, qədim) adlar onların alındığı mənbənin, sintez edildiyi üsulun və sintez edən alimin adı ilə bağlı olurdu. Mə- sələn, çaxır spirti, sirkə-, qarışqa-, üzüm-, limon- və süd turşu- ları, sulfat efiri, piroüzüm turşusu, Qrinyar reaktivi, Mixler ke- tonu və s. Bəzən maddələr iyinə, dadına və rənginə görə adlan- dırılmışdır. Məsələn, yod yunanca “bənövşəyi”, qliserin yunan- ca “şirin”, fosgen yunanca “işıq yaradan”, piperin latınca “pi- per niqrum” – qara bibər deməkdir. Trivial adlar maddənin kimyəvi quruluşunu əks etdirmir, lakin bəzi, xüsusən mürəkkəb quruluşlu təbii birləşmələrin trivial adları indinin özündə də sadəlik xatirinə geniş istifadə olunur. İlk kimyəvi nomenklatura layihəsini A.L.Lavuazenin baş- çılıığı ilə Paris Elmlər Akademiyasının Komissiyası hazırlamış- dır. Bu nomenklatura maddəyə onun tərkibinə uyğun və asan tələffüz olunan ad verməyi məsləhət görürdü. Sonralar yeni no- menklaturalar qəbul edilərkən bu iki prinsipdən istifadə edil- mişdir.
XIX əsrin 60-cı illərində yaranan səmərəli (rasional, la- tınca ratio – şüur sözündəndir) nomenklatura ilə üzvi maddə onun aid olduğu sinfin sadə quruluşlu nümayəndəsinin törəməsi kimi adlandırılmışdır. Məsələn, bu nomenklatura ilə alkinlər asetilendə (HC≡CH), spirtlər isə ən sadə spirt olan karbinolda
4 (CH 3 OH) hidrogen atomlarının radikallarla əvəzlənmə məhsul- ları kimi adlandırılır: C 2 H 5 - C C - CH 3 CH 3 - CH - OH CH 3
Dimetilkarbinol
Səmərəli adlandırma üsulu indinin özündə də geniş isti- fadə olunur, lakin üzvi maddənin quruluşu mürəkkəbləşdikcə səmərəli nomenklaturanın imkanlarının məhdudluğu üzə çıxır. 1892-ci ildə Cenevrə kimya konqresində 62 qaydadan ibarət üzvi maddələrin quruluşunu əks etdirən ilk sistematik nomenklatura qəbul edildi. 1930-cu ildə isə Nəzəri və Tətbiqi Kimyanın Beynəlxalq İttifaqının (ingiliscə tərcüməsinin baş hərfləri ilə İUPAC ) Lyej konqresində Cenevrə nomenklatura-
əlavələr edilmişdir. Hazırda, Cenevrə və Ljej nomenklatu- raları ancaq tarixi əhəmiyyət kəsb edir və onalarla tanışlıq üçün oxuculara aşağıdakı mənbəni məsləhət görərdik: Справочник химика, изд. “ Химия”, т.2 , 1964, стр. 283-303. 1947-ci il London Konqresində yaradılan işçi komissiyası üzvi maddələrin sistematik nomenklaturasının yeni variantının hazırlanması üzərində işə başlayır. Bu istiqamətdə on illərlə da- vam edən fəaliyyətin nəticəsi kimi üzvi maddələrin bütün sinif- lərini əhatə edən və hazırda adlandırmada üzvi kimyaçıların rəhbər tutduğu 500 səhifəlik “mavi kitab”da toplanan İUPAC
qəbul olunmuşdur. Bu nomenklatura üzvi maddələrin adlandırılmasında bir neçə üsuldan istifadə olun- masına icazə verir. Bu üsullar aşağıdakılardır: 1. Additiv
4. Konyuktiv 2. Subraktiv 5. Radikal-funksional 3. a-Nomeklatura 6. Əvəzedici
üsulla maddənin adı müəssis quruluş və ona bir- ləşən atomların adından yaranır:
5 O 4H + naftalin 1,2,3,4-tetrahidronaftalin + O
stirol stiroloksid
üsulla üzvi maddə müəssis quruluş və ondan ay- rılmış atomlar qrupunu göstərən sözönlərindən istifadə edilməklə adlandırılır. Dehidro – hidrogen atomunun, dezoksi – oksigen atomunun, anhidro – su molekulunun, nor – atsiklik karbon atomlarının molekuldan ayrıldığını göstərən sözönləridir:
O OH HO H HO CH 2 OH O O H HO CH 2 OH O O O L-askorbin t-su L-Dehidroaskorbin t-su
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 H H H xolestan 1 2 3 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 18 19 20 21 22 23 24 25 H H H 26,27-dinorxolestan 5 4 6 17
6
müəssis quruluşunda karbon atomla- rından biri və ya bir neçəsi heteroatomla əvəzlənmış birləş- mələrin adlandırılmasında istifadə olunur. Heteroatomlar mad- dənin ümumi adında digər funksional qrupların adlarından son- ra “oksa”, “tia”, “aza”, “fosfa“ və s. sözönləri ilə göstərilir: CH 3 -CH 2 - O - CH 2 - O - CH 2 OH
HOCH 2 - O - CH 2 - S - CH 2 - S - CH 2 OH CH 3 -CH
2 - S - CH 2 - NH - CH 2 -S- CHCl - CH 2 Br
6-Oksa-2,4-ditiaheptandiol -1,7 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8 1-Brom-2-xlor-3,7-ditia-5-azanonan 9
Konyuktiv üsulda maddənin ümumi adı onun əsas tərkib hissələrinin adlarının birləşməsindən alınır. Əsas tərkib hissə- ləri kimi adətən iki komponent - tsiklik quruluş və üstün funk- sional qruplu açıq zəncir seçilir. Digər funksional qrupların və- ziyyəti yunan hərfləri ilə göstərilir: CH 3
2 OH CH 2 C H 2 HOCH
2 CH 2 OH N CH 3 CH 2 COOH Cl N CH 2 CHCOOH Cl + 2
Tsiklopentan-1,2-dietanol Etanol
Tsiklopentan + + Xinolin Propion t-su Xlor 3-Xinolil- α-xlorpropion t-su 1 2 3 1 2 3
üsulla üzvi maddə adının əvvəlində əlifba sırası ilə radikalların adları, sonda isə birləşmənin aid ol- duğu sinfin (keton, spirt, amin, efir, halogenli törəmələr və s.)
7 adı göstərilir: CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 -NH - C
2 H 5 HOCH 2 CH 2 - C - CH 3 O
O O Cl Cl n-propil spirti metiletilamin 2-Hidroksietilmetilketon Bis(3-xlortetrahidropiranil-2)efiri
üzvi maddələrin adlandırılmasında ən çox istifadə olunan üsuldur. Bu üsulla üzvi maddəni adlandırmaq üçün əvvəlcə müəssis quruluş seçilir, sonra müəssis quruluşla əlaqəli olan xarakterik qruplar arasında üstün və ya kiçik olanı müəyyən edilir və sonda 1-ci cədvəldə verilən ardıcıllıqla üzvi maddənin adı tərtib edilir:
üzvi maddənin adının tərkib hissələri Maddə adının söz önü və ya prefiksi Maddə adının kök hissəsi Maddə adının səkilçisi və ya suffiksi
əlifba (ingilis) sırası ilə adları Əsas açıq zəncirin, tsiklik və ya hete- rotsiklik sistemin (müəssis qurulu-
Doymuşluq dərəcəsi (-an, -en, -in)
Müəssis quruluş (ingiliscə parent compound) kimi doymamış rabitələr də daxil olmaqla açıq quruluşlu karbon zənciri, tsiklik və ya heterotsiklik sistem seçilir. Müəssis quru- luşu təşkil edən atomlar müəyyən qayda ilə nömrələnir və bu
8 zaman müəssis quruluşla əlaqəli əvəzləyici qruplarıın aldıqları nömrələrə lokantlar deyilir. Lokantlar əksər hallarda rəqəmlə göstərilir, lakin bəzi hallarda lokant kimi yunan hərflərindən (α,
və s.) istifadə olunur. Xarakterik qruplar üzvi maddələrin tərkibində olub on- ların bu və ya digər sinfə aid olmasını və xassələrini müəyyən edən atom və ya atom qruplarıdır. Bu qruplar 2 yerə bölünür: 1. Funksional qruplar. 2. Qeyri-funksional əvəzedicilər. Əksər halda üzvi maddələrin molekulunda bir neçə eyni və ya müxtəlif xarakterik qrup olur. Məsələn,
CH
- CH - COOH OH C 2 H 5 OOC - CH 2 - C N hidroksil qrupu karboksil qrupu nitril qrupu etoksikarbonil qrupu Cədvəl 1 -də qeyd etdik ki, molekulda bir neçə müxtəlif xarakterik qrup olduqda, üstün qrupun adı maddənin ümumi adının suffiksində, kiçik qrupun adı isə prefiksdə(söz önü) iş- lənir. IUPAC qaydaları xarakterik qrupların üstünlüyü sırasını qəbul etmişdir və bu sıra 2-ci cədvəldə verilir. Cədvəlin şərhi ilə əlaqədar ilk növbədə qeyd etməliyik ki, qrupların üstünlüyü yuxarıdan aşağıya doğru azalır. Cədvəlin sonunda verilmiş qeyri-funksional əvəzedicilərin adları maddə adının ancaq söz önündə işlənir. Cədvəldə bəzi qrupların karbon atomları mötəri- zəyə alınmış şəkildə verilmişdir. Bu həmin karbonunun müəssis quruluşun atomlarının ümumi sayına daxil olduğunu göstərir: 9
Xarakterik qrupların adları S n/n Birləşmə sinfi, funksional qrup Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı Qrupun suffiksdə adı 1.
Kationlar -onio
-onium 2. Karbon turşuları - COOH
karboksi- ...karbon turşusu
- ( C ) OOH
−−−−−−−−−−−− ...turşusu 3. Turşu peroksidləri -C(=O)OOH
peroksi- ...peroksi- karbon turşusu 4. Tiokarbon turşuları - C(S) OH
tiooksi- -tion turşusu - C(S)SH
ditioksi- -dition turşusu 5. Sulfo turşular SO 3 H
sulfo- -sulfon turşusu 6. Sulfin turşuları SO 2 H
sulfino- -sulfin turşusu - COOR
(R oksikarbonil) R ... karboksilat
- (C ) OOR −−−−−−−−−−−− R... oat 8. Halogenanhidridlər O= C - X X = F,Cl
flüorformil- xlorformil- bromformil- yodformil- karbonil X 9. Amidlər - (C)ONH
2
karbamoil- -karboks-amid - (C)ONH
2
karbamoil- -amid 10. Hidrazidlər - CONH
2
karbohidrazido- -karboksi- hidrazid
- (C)ONH -NH 2
hidrazido- -hidrazid 10
S n/n
Birləşmə sinfi, funksional qrup Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı Qrupun suffiksdə adı 11.
İmidlər O= C =NH
karbimido- -karbimid
O= (C) =NH imido- -imid 12. Amidinlər RC (=NH)-NH 2
R(C) (=NH)-NH 2
13. Nitrillər - C N
siano- -karbonitril
- (C)
N
−−−−−−−−−−−− -nitril 14. Aldehidlər - CHO
formil- -karbalde-hid
- (C)HO
okso- -al 15. Tioaldehidlər - CHS
tioformil- -tiokarbal- dehid- 16. Ketonlar >C=O okso- -on 17. Tioketonlar (C) S
tiokso- -tion 18. Spirtlər və fenollar -OH
hidroksi- -ol
19. Tiollar -SH
merkapto- -tiol 20. Hidroperoksidlər -O-OH
hidroperoksi- -hidroperoksid 21. Aminlər - NH
2 , -NHR, -NR 3
22. İminlər
N - R
imino- -imin 11
Cədvəl 2-nin davamı S n/n Birləşmə sinfi, funksional qrup Qrupun prefiksdə (söz önündə) adı Qrupun suffiksdə adı 23. Hidrazinlər -NH-NH 2
hidrazino- -hidrazin 24. Hidrazonlar N - NH 2
hidrazono- -hidrazon
əvəzedicilər Prefiksdə Suffiksdə Halogenli törəmələr -F -Cl -Br -J
flüor-, xlor-, brom-, yod- −−−−−−−−−−− Nitrozo birləşmələr -NO nitrozo- −−−−−−−−−−− Nitro
birləşmələr -NO
2
nitro- −−−−−−−−−−− Diazo-birləşmələr-N≡N diazo- −−−−−−−−−− Sulfidlər SR
−−−−−−−−− Sadə efirlər OR
−−−−−−−−− Peroksidlər R...dioksi- -peroksid
Əsas anlayışlarla tanışlıqdan sonra adlandırmanın necə edildiyini konkret misal üzərində göstərək. Verilən birləşmədə müəssis quruluş, üstün və kiçik qruplar müəyyən edildikdən sonra, cədvəl 1-də göstərdiyimiz ardıcıllıqla maddənin adını tərtib etmək çətinlik yaratmır: Müəssis quruluş
SH CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 -C -H
O CH 2 Br 1 2 3 4 5 6 7 8 цстцн qrup
12
larının umumi sayına daxil edildiyindən o ümumi adda -al suf- fiksi ilə göstərilir:
Əgər aldehid karbonu karbonların ümumi sayına daxil edilməzsə, maddənin adı yeni müəssis quruluş və suffiksə görə başqa cür adlanmalıdır: SH CH
CH 2 CH 2 CHCH
2 CHCH
2 -C -H
O CH 2 Br 1 2 3 4 5 6 7
PREFİKSDƏ KÖK HİSSƏDƏ SUFFİKSDƏ 4-brommetil-2-merkapto- heptan karbaldehid Doymuş və doymamış karbohidrogenlər
Doymuş karbohidrogenlərə ilk ümumi adı Henri Vatts vermişdir. O, kimyəvi cəhətcə az fəal olan doymuş karbohid- rogenləri parafinlər adlandırmışdır ( latınca parrum affinis - az fəaliyyətli deməkdir). Müasir elmi ədəbiyyatda doymuş karbo- hidrogenlər alkanlar adlandırılır. Alkanların molekulundakı bütün rabitələr təkqat σ-rabitələrdir, onların ümumi formulu C n H 2n+2
-dir. Homoloji sıranın ilk dörd üzvü –metan, etan, pro- pan və butanın adları tarixən yaranmışdır. Doymamış karbohidrogenlərə molekulunda ikiqat (C=C) və üçqat(C≡C) rabitələr olan birləşmələr aid edilir. Alkenlər – molekulunda bir ikiqat rabitə (C=C), ümumi 13
formulu isə C n H 2n olan karbohidrogenlərdir. Alkenlərin homo- loji sırasının ilk nümayəndəsi etilendir. Etileni ilk dəfə Qutri
(”yağ doğuran qaz”) adlandırmışdır. Hazırda olefin sözü etilen sırası karbohidrogenlərinə verilən digər ümumi ad kimi istifadə edilir. Dienlər – molekulunda iki ikiqat rabitə (C=C), umumi formulu isə C n H 2n-2 olan karbohidrogenlərdir. Dienlərin ən sadə nümayəndəsi allendir (H 2 C=C=CH 2 ).
Alkinlər –molekulunda bir üçqat rabitə (C≡C), umumi formulu isə C n H 2n-2 olan karbohidrogenlərdir. Alkinlərin homo- loji sırasının ilk nümayəndəsi asetilendir (HC≡CH). Adı latınca
-sirkə sözündəndir. Səmərəli nomenklatura ilə alkanlar metanın törəmələri baxımından adlandırılır. Bu zaman daha çox şaxəli karbon ato- mu metanın qalığı hesab olunur və alkanın adı həmin karbonla əlaqəli alkil radikallarının sadədən mürəkkəbə doğru adlarının sonuna metan sözü əlavə etməklə düzəldilir. Molekulda bir neçə eyni alkil radikalı olduqda onların sayını göstərən di-, tri-,
və s. sözönlərindən istifadə edilir. CH 3
2 - C - CH 2 -CH
2 -CH
3 CH 3 CH 3 CH 3 Dimetilpropilizobutilmetan
susi əhəmiyyət kəsb etdiyini nəzərə alaraq, ən çox istifadə edi- lən doymuş və doymamış radikalların adları və açıq quruluşları 3- cü və 4-cü cədvəllərdə göstərilmişdir. Səmərəli nomenklatura ilə alkenlər etilenin, alkinlər isə asetilenin törəmələri kimi adlandırılır.
Yüklə 0,86 Mb. Dostları ilə paylaş:
|