Cədvəl 3
Alkanların bir-, iki- və üçvalentli alkil radikalları və
onların adları
S/n
Alkanın quruluş
formulu və adı
Alkil radikallarının
quruluş formulları
Alkil radikal-
larının səmə-
rəli adları
CH
3
Metil
CH
2
Metilen
1.
CH
4
Metan
CH
Metiliden
CH
3
CH
2
Etil
CH
2
CH
2
Etilen
2.
CH
3
CH
3
Etan
CH
3
CH
Etiliden
CH
3
CH
2
CH
2
n-Propil
CH
3
-CH -CH
3
Izopropil
CH
3
CH
2
CH
Propiliden
CH
3
CH CH
2
Propilen
CH
3
C CH
3
Izopropiliden
3.
C H
3
C H
2
C H
3
Propan
CH
2
CH
2
CH
2
Trimetilen
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
n-Butil
CH
3
CH
2
CHCH
3
ikili- Butil
CH
3
CHCH
2
CH
3
Izobutil
4.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n-Butan
(CH
3
)
3
C
üçlü-Butil
15
Cədvəl 3-ün davamı
S/n
Alkanın quruluş
formulu və adı
Alkil radikallarının
açıq quruluşu
Alkil radikal-
larının səmə-
rəli adları
CH
3
CHCH
2
CH
3
Izobutil
5.
CH
3
CHCH
3
CH
3
İzobutan
(CH
3
)
3
C
üçlü-Butil
6.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-Pentan
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-
n-Pentil
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
Izopentil
7.
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
İzopentan
CH
3
CH
2
- C
CH
3
CH
3
üçlü-Pentil
8.
CH
3
- C - CH
3
CH
3
CH
3
Neopentan
CH
3
- C - CH
2
CH
3
CH
3
Neopentil
Etilenin törəmələrində əvəzləyici radikalın yerini göstər-
mək üçün karbon atomları α və β yunan hərfləri ilə işarələnir:
CH
3
CH = CH
2
CH
3
C = CH
2
CH
3
CH
3
HC = CH CH
3
Metiletilen
- Dimetiletilen
-Dimetiletilen
α
α
α
α
β
β
β
,
,
α
İUPAC
nomenklaturası ilə normal quruluşlu alkanların
adları C
5
-dən başlayaraq karbon atomlarının sayını yunanca və
ya latınca ifadə edən sözün sonuna an şəkilçisi əlavə etməklə
düzəldilir. Məsələn, C
5
H
12
, C
5
– pentan, penta + an (yunanca
16
penta
- beş), C
9
H
20
-nonan, C
9
- nona + an (latınca nona –doq-
quz).
Cədvəl 4
Doymamış karbohidrogenlərin bir- və ikivalentli radikalları
S/n
Doymamış karbo-
hidrogenin quru-
luş formulu və adı
Alınan radikalın
quruluş formulu
Səmərəli
adı
İUPAC
adı
H
2
C = CH
Vinil Etenil
1.
H
2
C = CH
2
Etilen
H
2
C = C
Viniliden Viniliden
CH
2
CH =CH
2
Allil Propen-
3-il-1
CH
3
CH =CH
Propenil Propen-
1-il-1
2.
CH
3
CH =CH
2
Propilen
CH
2
= C
CH
3
Izoprope-
nil
Propen-
1-il-2
3.
HC
CH
Asetilen
HC
C
Etinil
Etinil
HC
C CH
2
Propargil
Propin-2-
il-1
4.
C
CH
CH
3
Propin
C
C
CH
3
Propinil Propin-1-
il-1
Quruluşun şaxəsiz olmasını bildirmək üçün alkanın adının
əvvəlində normal sözü (yazıda n hərfi ilə ifadə olunur) işlədilir:
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n - Pentan
n - Heptan
5-
ci cədvəldə karbon atomlarının sayına (n) uyğun şaxə-
siz (düz zəncirli) alkanların adları göstərilir.
İUPAC nomenklaturası şaxəli alkanlar aşağıdakı ardıcıl-
lıqla adlandırılır:
1. Müəssis quruluş kimi ən çox karbon atomlu düz zəncir seçilir.
17
Cədvəl 5
Düz zəncirli alkanların (C
n
H
2n+2
)
adları
n
ADI
n
ADI
n
ADI
1 Metan 15 Pentadekan
29
Nonakozan
2 Etan 16 Heksadekan
30 Triakontan
3 Propan 17 Heptadekan
31 Gentriakontan
4 Butan 18
Oktadekan
32 Dotriakontan
5 Pentan 19
Nonadekan
33
Triakontan
6 Heksan 20
Eykozan 40
Tetrakontan
7 Heptan 21 Geneykozan
50
Pentakontan
8 Oktan 22
Dokozan 60 Heksakontan
9 Nonan 23
Trikozan 70
Heptakontan
10 Dekan 24
Tetrakozan 80
Oktakontan
11 Undekan 25 Pentakozan 90
Nonakontan
12 Dodekan 26 Heksakozan 100
Hektan
13 Tridekan 27 Heptakozan 132
Dotriakontahektan
14 Tetradekan 28
Oktakozan 175 Pentaheptakontahektan
Məsələn, aşağıda göstərilən alkan molekulunda ən uzun
karbon zənciri kimi səkkiz karbon atomlu zəncir seçilməlidir
(oxun istiqamətləri karbon atomlarının ardıcıllığıdır):
CH
3
- CH
2
-CH
2
-CH
2
- CH - CH - CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
6 karbon
7 karbon
8 karbon
2. Əgər alkan molekulunda iki və daha artıq sayda eyni
uzunluqlu karbon zənciri seçmək mümkündürsə , əsas
zəncir kimi əvəzləyici qrupu çox olan zəncir seçilir.
Məsələn, verilən alkan molekulunda hər biri yeddi karbon
atomundan ibarət (A) və (B) əsas karbon zəncirlərini seçmək
18
olar. Lakin (A) variantında 4 əvəzləyici qrup, (B) variantında
isə 3 əvəzləyici qrup vardır (əvəzləyici qruplar dairəyə alınıb).
Deməli, adlandırılma üçün (A) variantı seçilməlidir.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
- CH
2
- CH - CH - CH CH - CH
3
( A )
CH
3
- CH
2
- CH - CH - CH CH - CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
( B )
3. Ən uzun karbon zənciri şaxələnmə yerinə ən yaxın
olan uc karbondan başlanılmaqla nömrələnir.
Nömrələmə zamanı ən uzun zəncirin karbonlarının aldıq-
ları nömrələr lokantlar adlanır. Şaxələnməyə yaxın uc karbon-
dan başlanan nömrələməyə aid misal:
CH
3
- CH
2
- CH - CH
2
- CH - CH
3
CH
3
CH
3
2
3
4
6
uzaq
yaxыn
5
1
uc karbon
uc karbon
19
4. Əgər ən uzun karbon zəncirinin uc karbonlarından
eyni məsafədə olan əvəzləyici qruplar olarsa, nömrə-
lənmə azşaxəli əvəzedici qrupun yaxın olduğu ucdan
başlanır.
Məsələn, göstərilən alkan molekulunda metil qrupu izo-
propil qrupuna nisbətən azşaxəli olduğundan nömrələmə metil
qrupunun yaxın olduğu uc karbondan başlanır:
CH
3
- CH
2
-CH
2
-CH - CH
2
- CH - CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH - CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Əgər molekulda ikidən çox əvəzləyici qrup olarsa və əv-
vəl qeyd etdiyimiz qaydalar nömrələməni birmənalı şəkildə
aparmağa kifayət etməzsə, əlavə olaraq daha bir qaydadan isti-
fadə olunur:
5. Nömrələmə elə aparılmalıdır ki, lokantların cəbri
cəmi minimal olsun .
Məsələn, aşağıda verilən alkanda nömrələmə məhz gös-
tərilən qaydada aparıldıqda lokantların cəbri cəmi minimal olur
3+4+6 = 13. Əks istiqamətdə nömrələmənin nəticəsi 3+5+6=14
olacaq:
CH
3
- CH
2
-CH - CH
2
- CH - CH -CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
2
3
6
7
8
5
4
1
Doymamış karbohidrogenlərin İUPAC adlandırılması
əsas zəncirin normal və ya şaxəli quruluşlu olması ilə yanaşı,
onlarda olan doymamış rabitələrin yeri və sayından da asılıdır.
Normal quruluşlu bir ikiqat rabitəli alkenlərin adı uyğun alka-
nın adındakı -an şəkilçisinin -en şəkilçisilə, bir üçqat rabitəli
alkinlərin adı isə onun -in şəkilçisilə əvəz edilməsindən düzəlir.
Normal quruluşlu zəncirin nömrələnməsi doymamış rabitənin
yaxın olduğu uc karbondan başlanır; doymamış rabitənin vəziy-
20
yəti isə adın əvvəlində uyğun rəqəmlə göstərilir:
CH
2
= CH - CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
2
- C
C - CH
2
- CH
3
1
2
3
4
3
4
1
2
6
5
3-Heksin
2-Hepten
Bir doymamış rabitəli, şaxəli karbohidrogenin müəssis
quruluşunun nömrələnməsi saxələnmənin deyil, ikiqat rabitənin
yaxın olduğu uc karbondan başlanır:
CH
3
- C - CH - CH
2
- CH = CH - CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
7
6
6,6-Dimetilhepten-2
Alken molekulunda bir neçə ikiqat rabitə olduqda suffiks
kimi -adien, -atrien və s., bir neçə üçqat rabitə olduqda isə –
adiin
, -atriin və s. işlədilir.
Tərkibində bir neçə doymamış rabitə olan şaxəli quruluş-
lu karbohidrogenlərin İUPAC qaydası ilə adlandırılması zama-
nı müəssis quruluş kimi ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı
ən çox olan karbon zənciri seçilib elə nömrələnməlidir ki, doy-
mamış karbonların lokantları ən kiçik olsun.
Məsələn, aşağıda göstərilən birləşmədə müəssis quruluş
kimi səkkiz karbondan ibarət ən uzun karbon zənciri deyil, bi-
rinci qaydanın tələbinə əsasən yeddi karbondan ibarət, lakin
doymamış rabitələrinin sayı ən çox olan karbon zənciri seçil-
məlidir:
CH
2
=CH - C
C - CH - CH
2
- CH
2
- CH
3
CH =CH
2
6
1
2
3
4
5
7
5-Propil-1,6-heptadien-3- in
Əgər molekulda ikiqat və üçqat rabitələrin ümumi sayı
21
eyni olan bir neçə karbon zənciri seçmək mümkündürsə, müəs-
sis quruluş kimi ən əvvəl karbonunun sayı çox olan, məsələn,
H
3
C - CH
2
- C
H
3
C - C
C
CH - CH = CH - CH
3
C
7
8
3
4
5
6
1
4-(Propinil-1)-2-okten-5-in
2
karbon atomlarının sayı bərabər olduqda isə ikiqat rabitələrinin
sayı çox olan karbon zənciri
seçilir:
H C
CH - CH = CH
2
C
CH
2
= CH
3
4
5
1
3-Etinil-1,4-pentadiyen
2
Qeyd edilən qaydaları əsas tutaraq digər doymamış birləş-
mələri bu cür adlandırmaq olar:
CH
2
=CH - C =CH
2
CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
1
2
2-(2`,4`-Dimetilheksil)-1,3-butadien
3
4
CH
3
-C
C - C = CH - CH =CH
2
CH=CH
2
CH
2
=CH-CH-CH=CH-CH=CH
2
C
CH
1
2
4
5
6
7
3
4-Vinil-1-hepten-5-in
1
6
7
5-Etinil-1,3,6-heptatrien
2
3
4
5
22
Alitsiklik birləşmələr
Tsiklləri, ancaq karbon atomlarından təşkil olan birləş-
mələrə karbotsiklik birləşmələr deyilir. Karbotsiklik birləşmələr
iki qrupa bölünür: alitsiklik və aromatik birləşmələr. Alitsiklik
birləşmələr tsikli təşkil edən karbon atomlarının (üzvlərinin)
sayına görə 4 qrupa bölünür:
1. 3 və 4 üzvlülər –kiçik tsikllər
2. 5-7 üzvlülər – adi tsikllər
3. 8-11 üzvlülər – orta tsikllər
4. 11-dən çox üzvlülər – makrotsikllər
adi тсикл
tsikl-5
tsikl-7
tsikl-3
tsikl-4
kiчik тсикл
tsikl-8
tsikl-9
tsikl-10
orta тсикл
makrotsikl-12
makrotsikl-14
Verilmiş təsvirlərdəki rəqəmlər tsikldəki karbon atomla-
rının sayını göstərir.
Səmərəli nomenklatura
ilə alitsiklik birləşmələr tsikldə
olan metilen qruplarının sayına görə adlandırılır; metilen qrup-
larının yunanca sayı adın əvvəlində göstərilir:
23
Tetrametilen
Heksametilen
Dodekametilen
İUPAC nomenklaturası
ilə monotsikllərin adları eyni say-
da karbonu olan doymuş karbohidrogenin adının əvvəlinə tsiklo
sözönlüyünü əlavə etməklə düzəldilir. Əvəzləyici qruplar ol-
duqda onların adı əsas tsiklin adından əvvəl çəkilir:
C
2
H
5
CH CH
3
CH
3
Tsikloheksan
Tsiklododekan
Etiltsiklopropan
Izopropiltsikloheksan
Doymamış monotsikllərin adları isə müvafiq tsikloalka-
nın adındakı – an şəkilçisini –en,-dien,-in suffikslərilə əvəzlə-
məklə düzəldilir. Tsikl nömrələnərkən doymamış rabitələrin və-
ziyyəti ən kiçik rəqəmlə göstərilir, lakin ikiqat rabitə üçqat ra-
bitədən üstün funksiya hesab edildiyindən onun karbonunun
nömrəsi daha kiçik olmalıdır:
Tsiklobuten Tsikloheksa-
dien-1,3 Tsiklodo-
dekatrien-1,5,9
1
2
4
5
6
12
1
1
1
2
2
2
3
3
3
3
4
4
4
5
5
6
6
7
7
8
9
9
10
10
11
Tsiklodesen-1-in-4
8
Tsikldəki əvəzləyicinin adı tsiklin adından əvvəl qeyd
edilir. Bir neçə əvəzləyici qrup olduqda onların tsikldəki vəziy-
yəti rəqəmlərlə göstərilir. Tsikldə bir karbonda olan iki eyni
əvəzləyicinin olması hem- (latınca hemini- əkiz deməkdir) söz-
24
önü ilə göstərilir:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Metiltsiklobutan
1,2-Dimetiltsiklo-
pentan
1
3
4
5
1,1-Dimetiltsikloheksan;
hem-Dimetiltsikloheksan
1
2
3
4
5
6
2
Yan zəncir böyük və mürəkkəb olduqda halqaya əvəzlə-
yici kimi baxılır:
CH
2
- C CH - CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
2
- CH
2
- C - CH
2
-
CH
3
CH
3
1
2
3
4
2,2-Dimetil-1-tsiklopentil-
butan-3-ol
1
2
3
4
2,2-Dimetil-4-tsiklopropil-1-tsiklo-
heksilbutan
Tsikloalkanların birvalentli radikallarının adları tsikloal-
kanın adının sonundakı –an şəkilçisinin –il şəkilçisinə, ikiva-
lentli radikalların adları isə -iliden və -ilen şəkilçilərinə dəyi-
şilməsilə düzəlir:
Tsiklopentil Tsiklopentiliden
1,3-Tsiklopentilen
1,2-Tsiklopentilen
Bitsiklik birləşmələr
Hər iki tsikl üçün ümumi karbon atomu olarsa belə tsiklik
sistemlərə bitsikllər deyilir. Ümumi karbon atomlarının sayına
görə bitsikllər aşağıdakı növlərə bölünür:
25
İki tsikl üçün ümumi olan
karbon atomlarının sayı
Bitsiklik sistemin adı
1 Spiroalkanlar
(spiranlar)
2 Kondensləşmiş tsikllər
3 və artıq
Körpülü tsiklik sistemlər
Spiranlar
Spiranlarda hər iki tsikl üçün bir umumi karbon vardır:
C
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
(CH
2
)n
m(H
2
C)
ьmumi karbon
spiran sistemi
Aşağıdakı spiran əsasında onların adlandırılmasına baxaq:
Adın əvvəlində spiro- prefiksi yazılır, sonra spiran kar-
bonu istisna olmaqla kvadrat mötərizədə hər tsikldə olan kar-
bon atomlarının sayı artma sırası ilə göstərilir və ona karbon
atomlarının ümumi sayına uyğun doymuş karbohidrogenin adı
əlavə edilir. Göstərilən spiranın kiçik halqasında 3, böyük hal-
qasında isə 5 karbon atomu olduğundan onun adı spiro[3,5]no-
Dostları ilə paylaş: |