Penetration Testing with Kali Linux OffSec

Figure 26: Searching MegaCorp One’s domain with Shodan 
In this case, Shodan lists the IPs, services, and banner information. All of this is gathered 
passively, avoiding interacting with the client’s web site. 
This information gives us a snapshot of our target’s internet footprint. For example, there are four 
servers running SSH. We can drill down to refine our results by clicking on 
SSH
under 
Top Ports
on the left pane. 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
128 
Figure 27: MegaCorp One servers running SSH 
Based on Shodan’s results, we know exactly which version of OpenSSH is running on each server. 
If we click on an IP address, we can retrieve a summary of the host. 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
129 
Figure 28: Shodan Host Summary 
We can review the ports, services, and technologies used by the server on this page. Shodan will 
also reveal if there are any published vulnerabilities for any of the identified services or 
technologies running on the same host. This information is invaluable when determining where to 
start when we move to active testing. 
6.2.6
Security Headers and SSL/TLS 
There are several other specialty websites that we can use to gather information about a website 
or domain’s security posture. Some of these sites blur the line between passive and active 
information gathering, but the key point for our purposes is that a third-party is initiating any 
scans or checks. 
One such site, 
Security Headers
,
236
will analyze HTTP response headers and provide basic 
analysis of the target site’s security posture. We can use this to get an idea of an organization’s 
coding and security practices based on the results. 
Let’s scan www.megacorpone.com and check the results. 
236
(Scott Helme, 2022), https://securityheaders.com/ 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
130 
Figure 29: Scan results for www.megacorpone.com 
The site is missing several defensive headers, such as 
Content-Security-Policy
237
and 
X-Frame-
Options
.
238
These missing headers are not necessarily vulnerabilities in and of themselves, but 
they could indicate web developers or server admins that are not familiar with 
server hardening
.
239
Server hardening is the overall process of securing a server via configuration. 
This includes processes such as disabling unneeded services, removing unused 
services or user accounts, rotating default passwords, setting appropriate server 
headers, and so forth. We don’t need to know all the ins and outs of configuring 
every type of server, but understanding the concepts and what to search for can 
help us determine how best to approach a potential target. 
Another scanning tool we can use is the 
SSL Server Test
from Qualys SSL Labs.
240
This tool 
analyzes a server’s SSL/TLS configuration and compares it against current best practices. It will 
also identify some SSL/TLS related vulnerabilities, such as Poodle
241
or Heartbleed.
242
Let’s scan 
www.megacorpone.com
and check the results. 
237
(Wikipedia, 2022), https://en.wikipedia.org/wiki/Content_Security_Policy 
238
(Mozilla, 2022, https://developer.mozilla.org/en-US/docs/Web/HTTP/Headers/X-Frame-Options 
239
(NIST, 2022), https://csrc.nist.gov/publications/detail/sp/800-123/final 
240
(Qualys, 2022), https://www.ssllabs.com/ssltest/ 
241
(Wikipedia, 2022), https://en.wikipedia.org/wiki/POODLE 
242
(Wikipedia, 2022), https://en.wikipedia.org/wiki/Heartbleed 

---

Penetration Testing with Kali Linux
PWK - Copyright © 2023 OffSec Services Limited. All rights reserved. 
131