Ózbekstan respublkasi joqari hám orta arnawli bilimlendiriw ministrligi

ÓZBEKSTAN RESPUBLKASI JOQARI HÁM ORTA
ARNAWLI BILIMLENDIRIW MINISTRLIGI

BERDAQ ATINDAǴI

QARAQALPAQ MÁMLEKETLIK UNIVERSITETI

ORGANIKALIQ HÁM ORGANIKALIQ EMES XIMIYA KAFEDRASI

5140500- Ximiya tálim baǵdari IV kurs studenti Dálibaeva Gúlistanniń
Organikalıq ximiya páninen
“ Izoxinolin ” temasindaǵi

KURS JUMISI

Orinlaǵan: Mambetsalieva S.
Qabillaǵan: Tureniyazova D.
Nókis 2021
Mazmuni

Kirisiw…………………………………………………………………..3

I.1 Izoxinolin gruppasi alkaloidlari ha'm tuwindilari…………………………4
II BAP. TIYKARG’I BO’LIM
II.1. Izoxinolin haqqinda uliwma xarakteristika …………...….…......….6
II.2.Izoxinolinnin' elektron du'zilisi ...…………………….…...………..9
II.3. Izoxinolinnin' ximiyaliq ha'm fizikaliq qa'siyetleri…….………….10
II.4 Izoxinolinnıń tuwındıları……………………...……………………15
III BAP. TA’JIRIYBE BO’LIMI
III.1. Izoxinolinnin' aliniw usillari.……………………………......….. .18
III.2. Wakilleri xinolin, izoxinolin, xinaldin, tioksinler………………………..…22
Juwmaqlaw………………………..…………………………………..23
Paydalanilg’an a’debiyatlar …….….………………….………….....24

Kirisiw
Ma'mleketimizde sanaatti rawajlantiriw menen bir qatarda agrar bag'darin rawajlaniwdi ta'miynlep bariw, oni qaytadan modernizaciya qiliw, biologik aktiv zatlardi aniqlaw, olardi sintez qiliw, a'meliyatqa u'yreniw ha'zirgi ku'nnin' en' a'hmiyetli ma'selelerden biri. Molekulasinda uglerod ha'm basqa element atomlarinan du'zilgen (cikl)leri bar jabiq shinjirli birikpelerge geterotciklik birikpeler deyiledi. Cikl quramina kirgen uglerodtan basqa elementler (kislorod, azot, oltingugurt, fosfor, vismut, kremniy, germaniy, qalay, qo„rg„oshin, simob va hakazo) atomlari geteroatomlar (grekshe geteros-basqa, ha'r qiyli tu'rli) dep ju'ritiledi. Ko'pshilik geterotciklik birikpeler u'lken a'meliy a'hmiyetka iye. Olar boyaw sanaatinda, awil xojalig'inda, biologiyada, medicinada ha'm basqa tarawlarda ken' qollaniladi. Qan gemini, jasil o'simliklerdin' xlorofili, nuklein kislotalar, ko'p g'ana vitamin, antibiotik ha'm alkaloidlar siyaqli za'ru'r tabiiy birikpeler, sonday-aq , u'lken a'meliy a'hmiyetke iye bir qatar da'riler, boyawlar, insektitsidlar ha'm tag'i basqalar molekulasinda ol yaki bul geterotcikldi saqlaydi. Sol ushin geterotciklik birikpeler ximiyasi ju'da' tez pa't penen rawajlanbaqta. Geterotciklik birikpeler ju'da' ha'r tu'rli olardan ken' tarqalg'ani, jaqsi orinlang'ani, barqarari ha'm a'hmiyetlisi molekulasinda kislorod, altingu'girt ha'm azot tutqan bes ha'm alti azotli birikpeler. Sol kurs jumisinda bes ag'zali getrotciklik birikpeler qatarina kiriwshi pirroldin' nikel(Ni) katalizator qatinasinda qaytariliwi o'nim pirolidin ha'm onin' ximiyaliq qasiyetleri keltirilgen.

Kurs jumisinin' maqseti : Keyingi waqitlarda awil xojalig'in import ornin basiwshi o'simliklerdi ximiyaliq qorg'alatin ha'm o'nimdarlig'in asiratug'n ha'mde medicina ushin a'hmiyetli bolg'an joqari biologik aktivlikke iye bolg'an ha'zirgi da'wir talaplarina jawap beretug'in preparatlar menen ta'miynlengen alimlar aldinda turg'an za'ru'r waziypalardan biridir. Usi kurs jumisinin' maqseti pirolidin onin' tuwindilarinin' biologik aktivligin u'yreniw.
Kurs jumisinin' waziypasi:
- Pirolidinnin' ximiyaliq qasiyetlerin u'yreniw;
Izoxinolin alkaloidlari bolsa ta'biyatta ju'da' ken' tarqalg'an. 1000dan artiq wa'killerin du'zilisi u'yrenilgen. Ko’birek Papaverace ha'm bir qatar basqa o’simlik shan'araqlarinda ushiraydi. Bul tu'rdegi alkaloidlar o’zi quraminda izoxinolin ciklin saqlaydi.
Izoxinolin alkaloidlirin N-oksifenilalaninnen biogenezi o’simliklerdi 14°C u'yrenilgen tirozin menen aziqlantiriw arqali da'liyllengen.
Salsolin Salsolia Richteriden A.Orexov ha'm Proskurnina ta'repinen ajratip aling'an. Bul o’simlikte 0,1-0,7% ge deyin salsolin boladi. Salsolin tetragidroizoxinolin skeletine iye bolip, quraminda gidroksil ha'm metoksil gruppalarin saqlaydi. Salsolin gipertoniyada qan basimin kemeytiredi.
Papaverin Papaver somniferumnen 1848 jili V.Merk ta'repinen ajratip aling'an bolip, benzilizoxinolin alkaloidlar qatarina kiredi. Du'zilisi 1883-1898 jillarda Goldshmidt ta'repinen da'liyllengen. Sintezin 1909 yili Pikte a'melge asirg'an. Papaverin spazmolitik, tamir ken'eytiriwshi ta’sirge iye bolip, gipertoniya, stenokardiya, miya tamirlari ha'mde ju'rek qan-tamir sistemasi spazmalarin biytarap qiliwda qollanadi. Medicinada sintezlengen papaverin ha'm oni sintetik analoglari no-shpa ha'm dibazol qollanadi.

Xinolin ha'm Izoxinolin tasko'mir smolasinan alinadi. Smola quraminda ayrim metilxinolinler de boladi. Xinolin ha'm izoxinolinnin' struktura elementleri birqatar alkaloidlar molekulalarinda ushiraydı. Xinolin tiykarinan aromatik aminlerden sintez qilinadi.

Aromatik aminler nitrobenzol, mishyak(V) oksidi siyaqli ku'shsiz oksidlewshiler qatinasinda glicerin ha'm sulfat kislotasi menen ta'sirlesip xinolin ha'm onin' tuwindilarina aylanadi.(Z.Skraup, 1880 jil). Bul reakciya da'slep glicerinnen akrolin payda bolip, ol arilamin menen ta'sirlesedi dep boljang'an.

Arilaminler HCl, ZnCl₂ ha'm basqa kislotalar qatinasinda a, b - toyinbag'an aldegidler menen reakciyag'a kirisip xinolinlerdi payda etedi. A'dette toyinbag'an aldegid reakcion ortaliqta a'melge asiriladi. Reakciya mexanizmi Skraup reakciyasina uqsas. Oksidlewshi sipatinda aldeminler C₆H₅N=CHR qollaniladi.

Bul reakciya 1881 jilda O.Debner ha'm V.Miller ta'repinen a'melge asirilg'an. Izoxinolin ha'm onin' tuwindilari benzol tuwindilarinan aliniwi mu'mkin.
2- fenil etilamin acillenip, cikllenedi ha'm payda bolg'an birikpe digidridlense tiyisli izoxinolin tuwindisi shig'adi.

Baslang'ish zat sipatinda arenkarbaldegidler qollaniliwi mu'mkin. Arenkarbaldegidler a - aminoaldegidlerdin' acetallari menen kondensatlanadi, keyin payda bolg'an birikpe cikllenedi. Bul reakciya 1893 jilda S.Pomerans ha'm Frich ta'repinen a'melge asirilg'an.